2.(1)有機(jī)物的分離提純和確定實(shí)驗(yàn)式((1))人教版高二化學(xué)選擇性必修3課件

人教版高二化學(xué)選擇性必修3第一章第一章研究有機(jī)化合物的一般方法第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法第1課時(shí)有機(jī)物的分離、提純和確定實(shí)驗(yàn)式核心素養(yǎng)目標(biāo)1.宏觀辨識(shí)與微觀探析：根據(jù)實(shí)驗(yàn)事實(shí)，掌握有機(jī)化合物的分離、提純方法。2.變化觀念與平衡思想：能說(shuō)出測(cè)定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器及分析方法，能結(jié)合簡(jiǎn)單圖譜信息分析判新有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。3.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：知道紅外光譜、核共振等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。4.科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)：

掌握李比希提出的燃燒有機(jī)物對(duì)產(chǎn)物的定量測(cè)定確定實(shí)驗(yàn)式，5.科學(xué)精神與社會(huì)責(zé)任：感受現(xiàn)代物理學(xué)及計(jì)算機(jī)技術(shù)對(duì)有機(jī)化學(xué)發(fā)展的推動(dòng)作用，體驗(yàn)嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的有機(jī)化合物研究過(guò)程，教學(xué)目標(biāo)教學(xué)重點(diǎn)：根據(jù)實(shí)驗(yàn)事實(shí)，掌握有機(jī)化合物的分離、提純方法。教學(xué)難點(diǎn)：知道紅外光譜、核共振等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。

情境導(dǎo)入中國(guó)藥學(xué)家屠呦呦發(fā)現(xiàn)了青蒿素，開(kāi)創(chuàng)了瘧疾治療新方法，全球數(shù)億人因這種"中國(guó)神藥"而受益，她因此榮獲2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。情境導(dǎo)入討論：得到了純凈有機(jī)物，還需要知道哪些信息才能確定它的結(jié)構(gòu)呢？情境導(dǎo)入分離提純確定結(jié)構(gòu)有機(jī)物X元素分析確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式7任務(wù)探究一研究有機(jī)化合物的流程：第一步：通過(guò)分離、提純得到純凈的物質(zhì)第二步：確定有機(jī)化合物的元素組成第三步：測(cè)定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量，并結(jié)合其實(shí)驗(yàn)式推出分子式第四步：通過(guò)波普分析確定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)分離、提純紅外光譜核磁共振氫譜X射線衍射質(zhì)譜元素分析蒸餾萃取重結(jié)晶確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定分子結(jié)構(gòu)8任務(wù)探究一思考：如何能夠確定有機(jī)物的元素組成呢？李比希元素分析法尤斯圖斯·馮·李比希(1803--1873）德國(guó)化學(xué)家任務(wù)探究一燃燒分析法確定有機(jī)物的組成李比希元素分析法取定量含C、H(O)的有機(jī)物加氧化銅氧化H2O用無(wú)水CaCI2m(H2O)CO2用KOH濃溶液吸收m(co2)計(jì)算C、H含量計(jì)算O含量計(jì)算原子個(gè)數(shù)比任務(wù)探究一一、物質(zhì)分離和提純（一）物質(zhì)分離和提純的區(qū)別分離是把混合物分成幾種純凈物，提純是除去雜質(zhì)。（二）物質(zhì)提純的原則：不增、不減、易分“雜轉(zhuǎn)純，雜變沉，化為氣，溶劑分”的思想。（三）物質(zhì)分離提純的一般方法：蒸餾

（液態(tài)有機(jī)物)重結(jié)晶

（固態(tài)有機(jī)物）萃取分液

（固態(tài)或液態(tài)）色譜法

(固態(tài)或液態(tài)）任務(wù)探究二

分離和提純是測(cè)定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)和研究性質(zhì)的基礎(chǔ)。在有機(jī)化學(xué)中常用的分離和提純方法有蒸餾、萃取、重結(jié)晶等1．蒸餾-﹣利用沸點(diǎn)差異適用范圍：用于分離和提純熱穩(wěn)定性較高、沸點(diǎn)與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大的液態(tài)有機(jī)化合物如：分離酒精和水的混合物：分離石油中的各成分：分離甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得到的液態(tài)混合物，其中含有：二氯甲烷（沸點(diǎn)40℃)、三氯甲烷（沸點(diǎn)62℃)、四氯化碳（沸點(diǎn)77℃)。一、有機(jī)化合物的分離、提純12任務(wù)探究二注意事項(xiàng)：①溫度計(jì)水銀球位于

。②碎瓷片的作用：

。③冷凝管中水流的方向是

口進(jìn)入，

口流出。蒸餾燒瓶支管口處使液體平穩(wěn)沸騰，防止暴沸下上萃取。萃取包括液﹣液萃取和固﹣液萃取。作萃取用的溶劑稱為萃取劑。(1）萃取原理：①液﹣液萃取是利用待分離組分在＿兩種不互溶的＿溶劑中的＿溶解度＿不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。②固一液萃取是用溶劑從固體物質(zhì)＿中溶解出待分離組分的過(guò)程13任務(wù)探究二萃取裝置（寫(xiě)出相應(yīng)預(yù)期的名稱）任務(wù)探究二(2)萃取劑的條件及常用試劑待分離組分在萃取劑中的溶解度較

，常用的萃取劑有

、

、二氯甲烷等。(3)分液：將萃取后的兩層液體分開(kāi)的操作。(4)主要玻璃儀器為

、燒杯。

大乙醚

乙酸乙酯分液漏斗點(diǎn)撥：①分液時(shí)，上層液體從上口倒出。②萃取劑與原溶劑不能互溶，且不與溶質(zhì)反應(yīng)。任務(wù)探究二3．重結(jié)晶——提純

有機(jī)化合物常用的方法(1)原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的

不同而將雜質(zhì)除去。(2)溶劑的選擇①雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度

，易于除去。②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進(jìn)行

。固體溶解度很大或溶解度很小冷卻結(jié)晶任務(wù)探究八（3）苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)裝置及步驟17任務(wù)探究九二、元素分析1．定性分析。用化學(xué)方法鑒定有機(jī)化合物的元素組成。如完全燃燒后，般情況下：C→CO,;H→H,O;S→SO,2．定量分析﹣﹣確定有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）。(1）測(cè)定原理。將一定量的有機(jī)化合物燃燒并測(cè)定各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推斷出各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出有機(jī)化合物分子中所含元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比，確定有機(jī)化合物的最簡(jiǎn)式。任務(wù)探究九測(cè)定步驟（李比希法）19思考1要證明某有機(jī)化合物屬于烴的含氧衍生物，應(yīng)完成的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容有哪些？任務(wù)探究九提示：要證明該有機(jī)化合物中存在氫元素、碳元素和氧元素，應(yīng)測(cè)定該試樣的質(zhì)量及完全燃燒后生成CO2和H2O的質(zhì)量，然后根據(jù)生成CO2和H2O的質(zhì)量，測(cè)定該有機(jī)化合物中碳和氫的質(zhì)量，然后根據(jù)有機(jī)化合物的總質(zhì)量，就可以判斷出該有機(jī)化合物中是否含有氧元素。任務(wù)探究十三、有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定﹣﹣質(zhì)譜法1．質(zhì)荷比：帶正電荷的分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷數(shù)的比值。2．質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比的最大值就表示了樣品分子的相對(duì)分子質(zhì)量。例如，根據(jù)下圖可知，樣品分子的相對(duì)分子質(zhì)量為＿46。任務(wù)探究十一四、分子結(jié)構(gòu)的確定1．紅外光譜。(1）原理：不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵的吸收頻率不同在紅外光譜圖上將處于不同的位置。(2）作用：可以初步獲得分子中含有的官能團(tuán)或化學(xué)鍵的信息任務(wù)探究十一(3）實(shí)例：如根據(jù)下圖某物質(zhì)的紅外光譜，可知該分子中有O----H

、C--H

和C-O，可以初步推測(cè)含有的官能團(tuán)是-OH23任務(wù)探究十二2．核磁共振氫譜。(1）原理：處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)目成正比。(2）作用：測(cè)定有機(jī)化合物分子中氫原子的類(lèi)型和數(shù)目。(3）分析：吸收峰數(shù)目＝氫原子的種類(lèi)＿，吸收峰面積比＝氫原子個(gè)數(shù)比。如CH3CH2OH的吸收峰面積比＝3:2：1任務(wù)探究十二3.X射線衍射。根據(jù)X射線與晶體中的原子相互作用產(chǎn)生的衍射圖，可以獲得分子結(jié)構(gòu)

的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長(zhǎng)、鍵角＿等分子結(jié)構(gòu)信息。微思考2除利用紅外光譜法判斷某有機(jī)化合物中含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)外，是否還可以利用其他方法判斷？提示：還可以根據(jù)有機(jī)化合物特殊的化學(xué)性質(zhì)判斷。任務(wù)探究十二下列有機(jī)化合物分子的核磁共振氫譜圖，能給出三組峰的是（

)。D

任務(wù)探究十二有機(jī)化合物的分離、提純：【例1】現(xiàn)分離乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，下圖是分離操作步驟流程圖。請(qǐng)?jiān)趫D中圓括號(hào)內(nèi)填入適當(dāng)?shù)脑噭诜嚼ㄌ?hào)內(nèi)填入適當(dāng)?shù)姆蛛x方法，在方框內(nèi)填入所分離的有關(guān)物質(zhì)的名稱。a---------b----------①---------②-----------:③-----------A------------B------------C--------------飽和Na2CO3溶液H2SO4

分液蒸餾蒸餾乙酸乙酯乙酸鈉、乙醇乙酸鈉27任務(wù)探究十二選項(xiàng)目的分離方法原理A分離溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固體中混雜的NaCl重結(jié)晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點(diǎn)相差較大

下列實(shí)驗(yàn)中，所采取的分離方法與對(duì)應(yīng)原理都正確的是（

)。D

28小結(jié)方法歸納：

液體混合物分離方法選擇兩種液體不互溶分液互溶沸點(diǎn)差別大蒸餾沸點(diǎn)差別化學(xué)反應(yīng)沸點(diǎn)差別大蒸餾不大其中一種易溶于另一種溶劑萃取、分液29任務(wù)探究十三某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸需要經(jīng)過(guò)哪些步驟？重結(jié)晶法提純苯甲酸[資料]苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無(wú)色結(jié)晶，其結(jié)構(gòu)可表示為，熔點(diǎn)122℃，沸點(diǎn)249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。苯甲酸在水中的溶解度如下：

溫度/℃255075溶解度/g0.340.852.230任務(wù)探究十三實(shí)驗(yàn)粗苯甲酸加熱溶解不溶雜質(zhì)和溶液趁熱過(guò)濾苯甲酸和溶于水的雜質(zhì)形成溶液冷卻結(jié)晶苯甲酸晶體和溶于水的雜質(zhì)過(guò)濾苯甲酸晶體ⅠⅡ31任務(wù)探究十三32任務(wù)探究十三[討論](1)溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么？趁熱過(guò)濾的目的是什么？(2)實(shí)驗(yàn)操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用？(3)如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？[提示](1)促進(jìn)苯甲酸的快速溶解；防止苯甲酸析出，使苯甲酸與不溶雜質(zhì)分離。(2)溶解時(shí)，加速溶解；過(guò)濾時(shí)，引流。(3)取提純的苯甲酸少許，加入水溶解，然后加入硝酸酸化的AgNO3溶液，若無(wú)沉淀，說(shuō)明苯甲酸中NaCl已除凈。33任務(wù)探究十三有機(jī)物的分離、提純方法目的主要儀器實(shí)例蒸餾分離、提純沸點(diǎn)相差很大的液態(tài)混合物蒸餾燒瓶、冷凝管分離乙酸和乙醇萃取將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑分液漏斗用四氯化碳將碘水中的碘提取出來(lái)34任務(wù)探究十三分液分離互不相溶的液態(tài)混合物分液漏斗分離汽油和水重結(jié)晶利用溫度對(duì)溶解度的影響提純有機(jī)物燒杯、酒精燈、蒸發(fā)皿、漏斗提純苯甲酸洗氣分離提純氣體混合物洗氣瓶除去甲烷中的乙烯35任務(wù)探究十三點(diǎn)撥：分離提純物質(zhì)的“四原則”不增不減易分離易復(fù)原不增加新的雜質(zhì)不減少被提純的物質(zhì)被提純物質(zhì)與雜質(zhì)易分離被提純物質(zhì)易恢復(fù)原狀36任務(wù)探究十三1．現(xiàn)有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性質(zhì)如下：物質(zhì)分子式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(g·cm－3)水溶性AC3H6O2－241410.99可溶BC4H8O2－84770.90可溶由此推知分離A和B的最佳方法是(

)A．萃取B．結(jié)晶C．蒸餾D．分液37任務(wù)探究十三C

[觀察表中數(shù)據(jù)，得知A、B兩種物質(zhì)都是有機(jī)物，都溶于水，不能用萃取或分液方法進(jìn)行分離；它們的熔點(diǎn)都比較低，常溫下為液體，不能結(jié)晶方法析出；它們的沸點(diǎn)相差較大，故可以用蒸餾的方法將A、B分離。]38任務(wù)探究十三2．下列有關(guān)苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)操作中說(shuō)法正確的是(

)A．粗苯甲酸加熱溶解后可以直接趁熱過(guò)濾B．趁熱過(guò)濾中，為了防止苯甲酸結(jié)晶，可先將漏斗進(jìn)行預(yù)熱C．趁熱過(guò)濾后，為了析出更多晶體，熱濾液用冰鹽水充分冷卻，同時(shí)縮短結(jié)晶的時(shí)間D．溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以溫度越低越有利于苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)39任務(wù)探究十三B

[粗苯甲酸加熱溶解后，為防止苯甲酸晶體提前析出，滯留在過(guò)濾器中，需在過(guò)濾前適當(dāng)稀釋，不能直接過(guò)濾，A項(xiàng)錯(cuò)誤；漏斗進(jìn)行預(yù)熱，可減小溫差，B項(xiàng)正確；趁熱過(guò)濾后，用冰鹽水冷卻形成的結(jié)晶很小，比表面積大，吸附的雜質(zhì)多，C項(xiàng)錯(cuò)誤；重結(jié)晶過(guò)程中溫度太低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì)析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的，D項(xiàng)錯(cuò)誤。]40任務(wù)探究十三4．下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純、鑒別的實(shí)驗(yàn)中的一些操作或做法，正確的是(

)①在組裝蒸餾裝置時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)伸入液面以下；②用96%的工業(yè)酒精制取無(wú)水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸餾；③溴水能鑒別出乙醇、甲苯、四氯化碳、環(huán)己烯；④在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解，冷卻到常溫后過(guò)濾。A．①②

B．③④C．①④

D．②③41任務(wù)探究十三D

[①在組裝蒸餾裝置時(shí)，溫度計(jì)需要測(cè)量的是蒸氣的溫度，所以應(yīng)該將溫度計(jì)的水銀球放在蒸餾燒瓶支管口處，錯(cuò)誤；②酒精中含有少量的水，一般加入CaO(生石灰)來(lái)除去酒精中少量的水，CaO與水反應(yīng)生成Ca(OH)2，氫氧化鈣是離子化合物，沸點(diǎn)較高，利用此性質(zhì)蒸餾將乙醇蒸出，正確；③乙醇、甲苯、四氯化碳、環(huán)己烯中加入溴水，現(xiàn)象分別為互溶、不分層不褪色，分層、上層為橙黃色，分層、下層為橙黃色，褪色，現(xiàn)象各不相同，能鑒別出來(lái)，正確；④在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，為了減少苯甲酸的損耗，待粗苯甲酸完全溶解后要趁熱過(guò)濾，錯(cuò)誤。]42任務(wù)探究十四二、有機(jī)化合物分子式的確定某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)確定：(1）測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)化合物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%，則其實(shí)驗(yàn)式是(2）確定分子式：如圖是該有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為

；分子式為C4H10O74C4H10O43任務(wù)探究十四已知由C、H、O元素組成的某化合物9.2g完全燃燒后可以得到17.6gCO2和10.8gH2O，通過(guò)計(jì)算確定該化合物的實(shí)驗(yàn)式。(寫(xiě)出解題過(guò)程)44任務(wù)探究十四任務(wù)探究十四一般來(lái)說(shuō)，某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其組成元素可能為碳、氫元素或碳、氫、氧元素。欲判斷該有機(jī)物分子是否含氧元素，首先應(yīng)求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量，然后將C、H的質(zhì)量之和與原來(lái)有機(jī)物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機(jī)物分子的組成中不含氧元素；否則，原有機(jī)物分子的組成中含氧元素。一般有機(jī)物中氧元素的確定方法任務(wù)探究十四三、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)化合物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論（1）稱取A9.0g，升溫使其汽化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為-----------90任務(wù)探究十四實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(2）將此9.0gA在足量氧氣中充分燃燒，并使產(chǎn)物緩緩?fù)ㄟ^(guò)足量的無(wú)水氯化鈣和KOH濃溶液，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2(2)A的分子式為----------C3H6O3任務(wù)探究十四實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(3）另取A9.0g，與足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）(3）用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán)----------------、----------------------COOH-----OH任務(wù)探究十四4任務(wù)探究十四1．提純下列物質(zhì)（括號(hào)中為雜質(zhì)），選擇試劑和分離方法都正確的是（

)。C

選項(xiàng)被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法A甲烷（乙烯）酸性高錳酸鉀溶液洗氣B苯（硝基苯）水分液C乙酸乙酯（乙酸）飽和碳酸鈉溶液分液D硝酸鉀（氯化鈉）水萃取任務(wù)探究十四2．下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是（

)。A．在蒸餾的實(shí)驗(yàn)中，溫度計(jì)的水銀球位于支管口處是為了測(cè)出餾分的沸點(diǎn)B．工業(yè)乙醇用直接蒸餾的方法不能得到無(wú)水乙醇C．在重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中，使用短頸漏斗趁熱過(guò)濾是為了減少被提純物質(zhì)的損失D．作為重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)的溶劑，雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度受溫度影響應(yīng)該很大D任務(wù)探究十四3．某有機(jī)化合物在空氣中完全燃燒時(shí)，生成水和二氧化碳的分子數(shù)之比為2:1，則該物質(zhì)可能是（

)。①CH4

②C2H4

③C2H5OH

④CH3OH

A.②

③

B.①④C.①③

D.②④B

任務(wù)探究十四4．為測(cè)定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：(1）將有機(jī)化合物A置于O，流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測(cè)得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗O26.72L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），則該物質(zhì)中各元素的原子個(gè)數(shù)比是N(C):N(H):N(O)=(2）用質(zhì)譜儀測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量，則該物質(zhì)的分子式是：2:6:1C2H6O任務(wù)探究十四(3）核磁共振氫譜能對(duì)有機(jī)化合物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子給出不同的峰值（信號(hào)），根據(jù)峰值（信號(hào)）可以確定分子中氫原子的種類(lèi)和數(shù)目。例如：甲基氯甲基醚（CICH20CH3）有兩種氫原子如圖2。經(jīng)測(cè)定，有機(jī)化合物A的核磁共振氫譜示意圖如圖3，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：任務(wù)探究十四(4)A在一定條件