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第三節(jié)分子結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)

第3課時(shí)溶解性、手性

2、KI3易溶于水,碘單質(zhì)參與發(fā)生反應(yīng)。加入CCl4加入KI溶液振蕩振蕩實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:實(shí)驗(yàn)結(jié)論:1、I2在CCl4中溶解性比在水中好。溶液呈黃色溶液分層,下層溶液呈紫紅色溶液分層,下層溶液紫紅色變淺I2

溶于水請(qǐng)你從分子的極性角度解釋為什么碘單質(zhì)在CCl4中溶解性比在水中好?【思考與討論】溶解性1、“相似相溶”規(guī)律:非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑,極性溶

質(zhì)一般能溶于極性溶劑。說(shuō)明:(1)“相似”指的是分子的極性相似

(2)這是一條經(jīng)驗(yàn)規(guī)律。2、影響溶解度的其他因素①如果溶質(zhì)和溶劑之間存在氫鍵,則溶質(zhì)在溶劑中的溶解度增大。②“相似相溶”還適用于分子結(jié)構(gòu)的相似性。乙醇化學(xué)式為CH3CH2OH,其中的羥基與水分子的羥基相近,因而乙醇能與水互溶;而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烴基較大,其中的—OH跟水分子的—OH的相似因素小得多了,因而它在水中的溶解度明顯減小。思考:乙醇、戊醇都是極性分子,為什么乙醇可以與水任意比例互溶,而戊醇的溶解度小?

在該表中,氨氣溶解度最高。NH3是極性分子,NH3和H2O發(fā)生反應(yīng),且NH3分子和H2O分子間能形成氫鍵;SO2與H2O反應(yīng)生成H2SO3。③溶質(zhì)與溶劑發(fā)生反應(yīng)可增大其溶解度。發(fā)生化學(xué)反應(yīng)形成氫鍵分子的極性分子結(jié)構(gòu)的相似性影響物質(zhì)的溶解性的因素1、比較NH3和CH4在水中的溶解度。怎樣用“相似相溶”規(guī)律理解它們的溶解度不同?NH3分子在水中的溶解:相似相溶:NH3分子和H2O分子都是極性分子。氫鍵:NH3分子與H2O分子之間形成氫鍵,促進(jìn)了NH3的溶解。反應(yīng):部分NH3分子與H2O分子反應(yīng)生成NH3·H2O,促進(jìn)了NH3的溶解。【思考與討論】CH4分子在水中的溶解:

相似相溶:CH4是非極性分子,難溶于極性溶劑水中。【思考與討論】2、為什么在日常生活中用有機(jī)溶劑(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水?油漆的主要成分乙酸乙酯、苯、甲苯等有機(jī)溶劑非極性或極性很小分子(2)影響物質(zhì)溶解性的外界因素:①固體:溫度升高,大部分固體溶解度增加(氫氧化鈣除外)。②氣體:溫度升高,溶解度減??;壓強(qiáng)增大,溶解度增大。板書(shū)溶解性外界因素“相似相溶”規(guī)律:非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑,

極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。溶質(zhì)和溶劑間存在氫鍵,則溶解度增大?!跋嗨葡嗳堋边€適用于分子結(jié)構(gòu)的相似性。溶質(zhì)與溶劑發(fā)生反應(yīng)可增大其溶解度。固體:升溫,大多固體溶解度增加(氫氧化鈣除外)。氣體:升溫,溶解度減??;加壓,溶解度增大。2、下列現(xiàn)象不能用“相似相溶”規(guī)律解釋的是(

)A.氯化氫易溶于水B.氯氣易溶于NaOH溶液C.碘易溶于CCl4D.酒精易溶于水1、已知O3的空間結(jié)構(gòu)為V形,分子中正電中心和負(fù)電中心不重合,則下列關(guān)

于O3和O2在水中的溶解度敘述正確的是(

)A.O3在水中的溶解度和O2一樣B.O3在水中的溶解度比O2小C.O3在水中的溶解度比O2大

D.無(wú)法比較CB3、根據(jù)“相似相溶”規(guī)律和實(shí)際經(jīng)驗(yàn),下列敘述不正確的是()A、鹵化氫易溶于水,也易溶于CCl4B、白磷(P4)易溶于CS2,但難溶于水C、碘易溶于苯,微溶于水D、NaCl易溶于水,難溶于CCl4A觀(guān)察一下兩組圖片,有何特征?左右手互為鏡像左手和右手不能重疊

具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子,如同左手和右手一樣互為鏡像,卻在三維空間里不能疊合,互稱(chēng)手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)分子的手性1、手性異構(gòu)體特點(diǎn):①具有完全相同的組成和原子排列②互為鏡像,在三維空間里不能重疊2、手性分子:有手性異構(gòu)體的分子手性碳原子

當(dāng)碳原子連接4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),該碳原子就稱(chēng)為手性碳原子,標(biāo)記為﹡。手性碳原子一定是飽和碳原子。HOOC—CH—CH3

OH

﹡手性分子的判斷(1)觀(guān)察實(shí)物與其鏡像能否重合,如果不能重合,說(shuō)明是手性分子。如圖:(2)觀(guān)察有機(jī)物分子中是否有手性碳原子,如果有一個(gè)手性碳原子,則該有機(jī)物分子就是手性分子。手性分子的應(yīng)用

手性分子在生命科學(xué)和藥物生產(chǎn)方面有廣泛的應(yīng)用。現(xiàn)今使用的藥物中手性藥物超過(guò)50%。對(duì)于手性藥物,一個(gè)異構(gòu)體可能是有效的,而另一個(gè)異構(gòu)體可能是無(wú)效甚至是有害的。開(kāi)發(fā)和服用有效的單一手性的藥物不僅可以排除由于無(wú)效(或不良)手性異構(gòu)體所引起的毒副作用,還能減少用藥劑量和人體對(duì)無(wú)效手性異構(gòu)體的代謝負(fù)擔(dān),提高藥物的專(zhuān)一性,因而具有十分廣闊的市場(chǎng)前景和巨大的經(jīng)濟(jì)價(jià)值。

(1)合成手性藥物

⑵生產(chǎn)手性催化劑

2001年,諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予三位用手性催化劑生產(chǎn)手性藥物的化學(xué)家。用他們的合成方法,可以只得到或者主要得到一種手性分子,這種獨(dú)特的合成方法稱(chēng)為手性合成。手性催化劑只催化或者主要催化一種手性分子的合成,可以比喻成握手------手性催化劑像迎賓的主人伸出右手,被催化合成的手性分子像客人,總是伸出右手去握手(如圖2-35)。手性合成是當(dāng)代化學(xué)的熱點(diǎn)之一。板書(shū)分子的手性手性分子的應(yīng)用手性(對(duì)映)異構(gòu)體三維空間里不能重疊完全相同的組成和原子排列如同左右手一樣互為鏡像手性分子:有手性異構(gòu)體的分子手性碳原子:連接4個(gè)不同的原子或基團(tuán),標(biāo)記為﹡合成手性藥物

生產(chǎn)手性催化劑手性合成:只得到或者主要得到一種手性分子,這種獨(dú)特的合

成方法稱(chēng)為~1、下列化合物中含有手性碳原子的是()A.CCl2F2B.CH3—CH—COOHC.CH3CH2OH

D.CH—OH

CH2—OHCH2—OHOHB2、下列兩分子的關(guān)系是()A.互為同分異構(gòu)體B.是同一物質(zhì)C.是手性分子D.互為同系物B3、當(dāng)一個(gè)碳原子連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),該碳原子叫“手性碳原子”。下列化合物中含有2個(gè)手性碳原子的是()ABCDC4、下列分子中指定的碳原子(用*標(biāo)記)不屬于手性碳原子的是()B.丙氨酸C.葡萄糖D.甘油醛A.蘋(píng)果酸HOOC—CH2—CHOH—COOH*CH3—CH—COOHNH2—*CH2—CH—CH—CH—CH—CHOOH——OH—OH—OHOH—*CH2OH—CHOHCHO—*A5、下列說(shuō)法不正確的是()A、互為手性異構(gòu)體的分子互為鏡像B、利用手性催化劑可主要得到一種手性分子C、手性異構(gòu)體分子組成相同D、手性異構(gòu)體性質(zhì)相同D6、莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(分子中只有C、H、O三種原子)。

其分子中手性碳原子的個(gè)數(shù)為()A.1 B.2 C.3 D.4C6、下列對(duì)分子的性質(zhì)的解釋?zhuān)e(cuò)誤的是(

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