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第二章烴第二節(jié)烯烴
炔烴
課時(shí)1香蕉和芒果、水蜜桃一樣是后熟性水果,可以和蘋果一起放入泡沫箱自然催熟,變黃、稍軟了就可以吃啦!回顧必修2乙烯的內(nèi)容,思考:烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)?20世紀(jì)60年代,科學(xué)家通過(guò)氣相層析技術(shù)的讓人們知道果實(shí)成熟時(shí)釋放出的乙烯能夠促進(jìn)其他果實(shí)的成熟新課導(dǎo)入乙烯的化學(xué)用語(yǔ)表達(dá)C2H4電子式:CH2=CH2分子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C????????HHHH??C??球棍模型空間填充模型烯烴含有_____________的烴類化合物。名稱為_(kāi)__________,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________官能團(tuán)通式烯烴只含有一個(gè)碳碳雙鍵時(shí),其通式一般表示為_(kāi)__________結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
分子中碳原子采取_____雜化,碳原子與氫原子間均形成_____(σ鍵),碳原子與碳原子間以_____相連(____個(gè)σ鍵,____個(gè)π鍵),鍵角約為_(kāi)____,分子中所有原子都處于______________碳碳雙鍵碳碳雙鍵CnH2n(n≥2)sp2單鍵雙鍵11120°同一平面內(nèi)CC一、烯烴的結(jié)構(gòu)溶解性和密度沸點(diǎn)狀態(tài)隨碳原子數(shù)的遞增而逐漸_________常溫下由______逐漸過(guò)渡到______________,當(dāng)烯烴分子中碳原子數(shù)≤4時(shí),常溫下呈____________溶于水,___溶于有機(jī)溶劑溶于有機(jī)溶劑,密度比水____氣態(tài)升高液態(tài)、固態(tài)氣態(tài)難易小物質(zhì)名稱乙烯丙烯丁烯戊烯沸點(diǎn)/℃-102.4-47.7-6.530一、烯烴的物理性質(zhì)氧化反應(yīng)①烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液_______。褪色2CO2KMnO4CH2=CH2KMnO4/H+△+CO2KMnO4/H+△+碳碳雙鍵的碳原子上,有2氫生成CO2、有1氫生成羧酸、無(wú)氫生成酮常用于烯烴的檢驗(yàn)一、烯烴的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)②可燃性(火焰明亮并伴有黑煙)加成反應(yīng)烯烴能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)CH2=CHCH3
+Br2CH2
CHCH3BrBrCH2=CH2
+H2OCH3
CH3CH2=CH2
+
HClCH3
CH2ClCH2=CH2
+H2CH2
CH3OH一、烯烴的化學(xué)性質(zhì)當(dāng)分子結(jié)構(gòu)不對(duì)稱的烯烴與分子結(jié)構(gòu)不對(duì)稱的試劑發(fā)生加成時(shí),加成方向應(yīng)如何決定?主次+HBrCH2
CHCH3BrCH2
CHCH3H催化劑BrCH2
CHCH3H馬氏規(guī)則:烯烴與氫鹵酸加成時(shí),氫總是加到含氫多的雙鍵碳原子上,鹵素加到含氫少的雙鍵碳原子上。H加H多一、烯烴的化學(xué)性質(zhì)加聚反應(yīng)請(qǐng)同學(xué)們分別寫出丙烯、2-丁烯和苯乙烯的加聚反應(yīng)方程式。聚丙烯n聚2-丁烯n聚苯乙烯nn一、烯烴的化學(xué)性質(zhì)CH3HCH3HCCπ鍵斷裂順式異構(gòu)體反式異構(gòu)體由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為順?lè)串悩?gòu)CH3HCH3HCCCH3HCH3HCC二、烯烴的立體異構(gòu)烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象順?lè)串悩?gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)CH3HCH3HCC順-2-丁烯①兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)②兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)反-2-丁烯CH3HCH3HCC二、烯烴的立體異構(gòu)如何判斷分子是否存在順?lè)串悩?gòu)?當(dāng)a≠b且c≠d時(shí),分子存在順?lè)串悩?gòu)。順?lè)串悩?gòu)體的性質(zhì)相同嗎?化學(xué)性質(zhì)基本相同,物理性質(zhì)不同。條件一分子中具有___________結(jié)構(gòu)條件二碳碳雙鍵二、烯烴的立體異構(gòu)定義分子中含有_____個(gè)碳碳雙鍵的烯烴稱為二烯烴如1,3-丁二烯:_______________________兩CH2==CH—CH==CH2CnH2n-2(n≥4)兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置通式類別①C—C=C=C—C累積二烯烴③C=C—C—C=C孤立二烯烴②C=C—C=C—C
共軛二烯烴
(不穩(wěn)定)(性質(zhì)同單烯烴)三、二烯烴的定義與1分子的Cl2的加成H2C=CH-CH=CH2
+
Cl-Cl①1,2加成②1,4加成H2C=CH-CH=CH2
+
Cl-Cl四、二烯烴的化學(xué)性質(zhì)例1、β-月桂烯的結(jié)構(gòu)如右圖所示,一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有()A、2種B、3種C、4種D、6種C①③②四、二烯烴的化學(xué)性質(zhì)D-A反應(yīng)含活潑雙鍵的化合物(親雙烯體)與含共軛雙鍵的化合物(雙烯體)之間發(fā)生1,4-加成生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng),稱為Diels-Alder反應(yīng),也稱雙烯合成XYCCCCCCCCXYClClClClClClClClClHClClClH四、二烯烴的化學(xué)性質(zhì)例3、已知:,如果要合成A.2-甲基-l,3-丁二烯和2-丁炔B.1,3-戊二烯和2-丁炔C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D.2,3-二甲基-l,3-丁二烯和丙炔所用的原始原料可以是(
)+一定條件A、D四、二烯烴的化學(xué)性質(zhì)加聚反應(yīng)nCH2
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