【課件】烯烴+++課件高二下學期化學人教版（2019）選擇性必修3

第一章

第二節(jié)烯烴

炔烴0第1課時

烯烴

香蕉和芒果、水蜜桃一樣是后熟性水果，可以和蘋果一起放入泡沫箱自然催熟，變黃、稍軟了就可以吃啦！回顧必修2乙烯的內容，思考：烯烴的結構和性質？20世紀60年代，科學家通過氣相層析技術讓人們知道果實成熟時會釋放出乙烯，乙烯能夠促進其他果實的成熟新課引入：1.烯烴的結構和性質(1)烯烴及其結構烯烴含有碳碳雙鍵的烴類化合物。名稱為碳碳雙鍵，結構簡式為___________官能團通式烯烴只含有一個碳碳雙鍵時，又稱單烯烴，其通式一般表示為___________結構特點

分子中碳原子采取sp2雜化，碳原子與氫原子間均形成單鍵(σ鍵)，碳原子與碳原子間以雙鍵相連(1個σ鍵，1個π鍵)，鍵角約為120°，分子中所有原子都處于同一平面內。CnH2n(n≥2)CC烯烴特別注意：碳碳雙鍵不能旋轉溶解性和密度沸點狀態(tài)（2）烯烴的物理性質隨碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高常溫下由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)，當烯烴分子中碳原子數(shù)≤4時，常溫下呈氣態(tài)難溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水小物質名稱乙烯丙烯丁烯戊烯沸點/℃-102.4-47.7-6.5301.烯烴的結構和性質烯烴有機物結構書寫注意點價鍵連接錯12偷/丟H原子碳四價圖2-3幾種簡單烯烴的結構簡式和分子結構模型CH2＝CH2乙烯CH2＝CHCH3丙烯CH2＝CHCH2CH31-丁烯CH2＝CHCH2CH2CH31-戊烯1．這幾種烯烴在結構上的相同之處是什么？2．推測它們能發(fā)生的反應有哪些？官能團為碳碳雙鍵能發(fā)生氧化反應、加成反應、加聚反應。思考：氧化反應①可燃性燃燒通式為________________________________________________(火焰明亮并伴有黑煙)化學方程式C2H4+3O22CO2+2H2O點燃nCO2＋nH2O點燃CnH2n＋O23n2（3）烯烴的化學性質——與乙烯相似1.烯烴的結構和性質烯烴氧化反應②烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。化學方程式2CO2KMnO4CH2=CH2（3）烯烴的化學性質——與乙烯相似1.烯烴的結構和性質烯烴常用于烯烴的檢驗R—CH＝CH2

烯烴與酸性KMnO4溶液反應被氧化的部位與氧化產物的對應關系烯烴被氧化的部位CH2＝RCH＝氧化產物CO2KMnO4H＋R—COOH＋CO2烯烴二氫成氣一氫成酸無氫成酮2CH2＝CH2＋O22CH3CHO催化劑2CH2＝CH2＋O2催化劑2氧化反應③催化氧化（3）烯烴的化學性質——與乙烯相似1.烯烴的結構和性質烯烴RCHOR1COR2氧化反應④被O3氧化（3）烯烴的化學性質——與乙烯相似1.烯烴的結構和性質烯烴

某有機物的結構簡式如下，其為單烯烴與氫氣加成后的產物，則該單烯烴的結構可能有幾種？5想一想加成反應烯烴能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應a.丙烯與溴的四氯化碳溶液反應生成1，2-二溴丙烷b.乙烯制乙醇CH2

CHCH3BrBrCH2

CH2＋H2O催化劑加熱，加壓CH2

CH2OHHCH2

CHCH3＋Br2（3）烯烴的化學性質——與乙烯相似1.烯烴的結構和性質烯烴加成反應烯烴能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應c.乙烯制氯乙烷CH2

CH2＋HCl催化劑加熱CH2

CH2HCld.丙烯轉化為丙烷催化劑加熱＋H2CH2

CHCH3HCH2

CHCH3H（3）烯烴的化學性質——與乙烯相似1.烯烴的結構和性質烯烴（3）烯烴的化學性質——與乙烯相似1.烯烴的結構和性質烯烴加成反應說明：1.烯烴與鹵素單質的加成反應不需條件，與其余物質的加成反應均需如催化劑等條件2.烯烴使溴的四氯化碳溶液褪色，既可用于鑒別烷烴和烯烴，也可用于除去烷烴中的

烯烴3.當分子結構不對稱的烯烴與分子結構不對稱的試劑發(fā)生加成時，加成產物可能有

兩種產物馬爾可夫尼可夫規(guī)則不對稱烯加成H加到含H多的不飽和C原子上產物多但當以過氧化物為催化劑時，加成反應會違反馬氏規(guī)則，以反馬氏規(guī)則產物為主主次RCH＝CH2＋HX

RCHX－CH3＋RCH2－CH2X拓展延伸CH2＝CHCH3＋H2OH2O2CH3CH2CH2OH（氫上加氫）

1.既可用于鑒別乙烷和乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是()A.通過足量的氫氧化鈉溶液B.通過足量的溴水

C.通過足量的酸性高錳酸鉀溶液D.與氫氣反應B牛刀小試

2.下列烯烴和HBr發(fā)生加成反應，所得產物有同分異構體的是CH2＝CH2B.CH3CH＝CHCH3C.(CH3)2C＝C(CH3)2

D.CH3CH＝CH2D

新冠疫情爆發(fā)之初，“口罩”一度成為暢銷品，甚至脫銷，N95口罩成了抗疫“明星”，丙烯CH3－CH＝CH2是制造N95口罩的原料之一寫出制備聚丙烯的化學方程式聚丙烯鎖扣運動地板丙烯發(fā)生加聚反應的化學方程式：加聚反應催化劑nCH2

CHCH3CH2

CHCH3n（3）烯烴的化學性質——與乙烯相似1.烯烴的結構和性質烯烴單體鏈節(jié)聚合度

練習：丙烯酸鈉（CH2＝CHCOONa）可用制備尿不濕，請寫出丙烯酸發(fā)生加聚反應的化學方程式。（3）烯烴的化學性質——與乙烯相似1.烯烴的結構和性質烯烴②若是原子團，則須豎起來寫X、Y、Z、W①若是一價的單原子(如H、X)，可與碳原子合并寫加聚反應方程式書寫方法規(guī)律：說明：規(guī)律小結兩種或兩種以上單體加聚反應方程式書寫：規(guī)律小結

ETFE膜（乙烯—四氟乙烯共聚物）是一種輕質新型材料，具有有效的熱學性能和透光性，可以調節(jié)室內環(huán)境，冬季保溫、夏季散熱，而且還會避免建筑結構受到游泳中心內部環(huán)境的侵蝕。加聚物單體的判斷方法拓展延伸單變雙，雙變單，超過四鍵才打斷，不足四鍵補四鍵核心思想：碳的四鍵原則練習：寫出高聚物

的單體歸納總結：烯烴的化學性質①可燃性：烯烴均可燃燒，發(fā)出明亮火焰，由于其分子中的含碳量較高，所以在燃燒時會產生黑煙②烯烴能被強氧化劑(如酸性KMnO4溶液)氧化氧化反應①烯烴都能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應②烯烴能使溴水褪色，常用于鑒別烷烴和烯烴加成反應加聚反應nR1—CH==CH—R2――――→催化劑CH

CHR2nR11.烯烴的結構和性質烯烴

請同學們制作（CH3－CH＝CH－CH3）的球棍模型，把模型的結構表達出來，可以畫圖表示。它們的結構相同嗎？根據(jù)上表中的信息，判斷它們是不是同種物質？為什么2-丁烯能形成兩種不同的結構？

結構簡式熔點/℃-138.9-105.5沸點/℃3.70.9密度/g?cm-30.6210.604名稱反-2-丁烯順-2-丁烯

資料在線由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同順式結構：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的一側反式結構：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側(1)順反異構現(xiàn)象

通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉會導致其空間排列方式不同，產生順反異構現(xiàn)象(2)順反異構體2.烯烴的立體異構烯烴順-2-丁烯反-2-丁烯順式結構：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的一側反式結構：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側(1)順反異構現(xiàn)象

通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉會導致其空間排列方式不同，產生順反異構現(xiàn)象(2)順反異構體2.烯烴的立體異構烯烴(3)順反異構的形成條件①

含有碳碳雙鍵②同一個雙鍵的碳原子連接不同的原子或原子團有順反異構的類型

無順反異構的類型

順式結構：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的一側反式結構：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側(1)順反異構現(xiàn)象

通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉會導致其空間排列方式不同，產生順反異構現(xiàn)象(2)順反異構體2.烯烴的立體異構烯烴(3)順反異構的形成條件①

含有碳碳雙鍵②同一個雙鍵的碳原子連接不同的原子或原子團(4)性質順反異構體的化學性質基本相同，物理性質有一定的差異

已知以下兩種物質互為同分異構體。

分子式為C4H8的有機物屬于烯烴的同分異構體的數(shù)目為A．2種B．3種C．4種D．5種練一練C烯烴的命名選主鏈編位號寫名稱2-甲基-2，4-己二烯CH3CH3CCHCHCHCH3將含雙鍵的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈所含碳原子數(shù)稱為“某烯”從距離雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位先用中文數(shù)字“二、三……”在烯的名稱前表示雙鍵的個數(shù)；然后在“某烯”前面用阿拉伯數(shù)字表示雙鍵的位置(用碳碳雙鍵碳原子的最小編號)；最后在前面寫出取代基的名稱、個數(shù)和位置。資料在線定義二烯烴分子中含有兩個碳碳雙鍵的烯烴稱為二烯烴如1，3-丁二烯：CH2==CH—CH==CH2CnH2n-2(n≥4)兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置通式類別①C—C=C=C—C累積二烯烴③C=C—C—C=C孤立二烯烴②C=C—C=C—C共軛二烯烴

(不穩(wěn)定)資料卡片P36化學性質同單烯烴共軛二烯烴在發(fā)生加成反應時，由于反應條件的不同，可分別發(fā)生1，2－加成和1，4－加成①1，2-加成CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→

1，3-丁二烯與溴按1∶1發(fā)生加成反應時有兩種情況②1，4-加成CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→

CH2==CH—CHBr—CH2BrCH2Br—CH==CH—CH2Br二烯烴資料卡片P361,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競爭反應，到底哪一種加成產物占優(yōu)勢取決于反應條件含活潑雙鍵或三鍵的化合物(親雙烯體)與含共軛雙鍵的化合物(雙烯體)之間發(fā)生1，4-加成生成六元環(huán)狀化合物的反應，稱為Diels-Alder反應，簡稱D-A反應，也稱雙烯合成

即狄爾斯－阿爾德反應（Diels-Alder反應）

雙烯合成拓展延伸德國有機化學家

德國有機化學家

1.β—月桂烯的結構如右圖所示，一分子該物質與兩分子溴發(fā)生加成反應的產物（只考慮位置異構）理論上最多有A．2種 B．3種 C．4種 D．6種思考：C2.室溫下發(fā)生下列反應：反應類型為____________。加成反應

2思考：

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