10年有機化學高考試題

2010高考化學試題分類匯編：有機化學

1.（2010全國卷1）11.下圖表示4—濱環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應。其中，產(chǎn)物只含有

一種官能團的反應是

W

①］酸性KMnOs溶液

.一所當,"

?LAr②

③〔NaOH乙醇溶液共熱

Y?

A.①④B.③④

C.②③D.①②

【解析】易知發(fā)生四個反應得到的產(chǎn)物如下圖所示，顯然Y、Z中只含一種官能團，即

可！

W（雙鍵被氧化源基）

【答案】B

【命題意圖】掌握烯燃的基本化學性質(zhì)：與HX加成，與H2加成，雙鍵被氧化劑氧化，

掌握鹵代慌的化學性質(zhì)：鹵代煌的水解與消去的條件及產(chǎn)物；掌握常見的官能團！

【點評】本題很有新意，不過貌似一些反應超出教學大綱的要求了：如烯燃的氧化，烯

煌與水加成！但總體還可以，有些創(chuàng)意，贊一個！有機結(jié)構一性質(zhì)一官能團這條主線能夠推

陳出新難能可貴的！

（2010浙江卷）7.下列說法中正確的是

A.光導纖維、棉花、油脂、ABS樹脂都是由高分子化合物組成的物質(zhì)

B.開發(fā)核能、太陽能等新能源，推廣基礎甲醇汽油，使用無磷洗滌劑都可直接降低碳排放

C.紅外光譜儀、核磁共振儀、質(zhì)譜儀都可用于有機化合物結(jié)構的分析

D.陰極射線、a-粒子散射現(xiàn)象及布朗運動的發(fā)現(xiàn)都對原子結(jié)構模型的建立作出了貢獻

試題解析：

A、光導纖維、棉花、油脂、ABS樹脂來自高中化學課本體系的不同位置，但，都是所

在部分的重點識記的知識內(nèi)容?？疾鞂W生化學知識面的寬度，考察基礎知識的鞏固程度和重

點知識的敏感度。光導纖維主要成分是SiOz。棉花是天然纖維，油脂是天然混甘油酯，棉花

和油脂是天然有機高分子，ABS樹脂是合成有機高分子。B、核能、太陽能、甲醇汽油、無磷

洗滌劑分據(jù)不同章節(jié)，和社會生活熱點息息相關。但低碳經(jīng)濟，低碳生活并不是書本知識。要了解

低碳的含義，更要明確化學知識對低碳的實際意義?？疾鞂W牛的應用化學知識解次生活問題或關注

與化學有關的社會問題的應用積極性。其中無磷洗滌劑不能直接降低碳排放。C、紅外光譜儀、核

磁共振儀、質(zhì)譜儀是研究有機物結(jié)構的基本實驗儀器，課本集中在選修模塊中?？疾熘攸c實

驗方法，體現(xiàn)重點知識與化學強調(diào)實驗的特點。D、陰極射線、粒子散射現(xiàn)象、布朗運動

同樣是實臉方法，但，分別出現(xiàn)在課木的不同單元和模塊中。陰極射線在物理中出現(xiàn)，粒子

散射實驗研究和提出原子的核式結(jié)構模型，布朗運動設計分散系知識，是懸濁液特有現(xiàn)象。

本題答案：C

教與學提示：

要重視實驗、重視實驗原理的解釋。本題極具迷惑性的選項是D,因為D中的實驗學生

不會很熟悉，所以無所適從。和大學接軌的分析探究性實驗是重點，注雨分析、研究問題的

手段的運用。強調(diào)學以致用，強調(diào)運用化學知識解決和解釋生活熱點問題。幣:視基礎知識的

掌握。

（2010浙江卷）10.核黃素又稱為維生素B2,可促進發(fā)育和細胞再生，有利于增進視力，

減輕眼睛疲勞。核黃素分子的結(jié)構為：

有關核黃素的下列說法中，不正確的是：

A.該化合物的分子式為C1-H22NA

B.酸性條件下加熱水解，有C02生成

C.酸性條件下加熱水解，所得溶液加堿后有N出生成

D.能發(fā)生酯化反應

試題分析：

本題是有機化學綜合題，包含分子式、官能團性質(zhì)、反應類型等內(nèi)容。A、分子式的書

寫可以采用數(shù)數(shù)或分析不飽和度的方法。先檢查C\N\O的個數(shù)，正確。再看氫的個數(shù)：20。

故A錯。B、酸性水解是N-C0-N部分左右還原羥基得到碳酸，分解為CO?。C、同樣加堿后有

NIh生成。D、因其有很多羥基，可以發(fā)生酯化反應。

本題答案：A

教與學提示：

本題雖然很容易選出正確答案A,但，并不說明有機化學的教學只要會數(shù)數(shù)或明白鍵線

式的含義即可。有機化學的學習還是要重視結(jié)構、性質(zhì)、信息分析、推斷與合成等重點知識。

著重掌握有機物官能團與性質(zhì)的相互關系，官能團的性質(zhì)之間的相互影響等問題。掌握：性

質(zhì)、結(jié)構、分類、命名、同分異構、同系物、反應類型、反應條件、實驗過程等基礎知識。

（2010上海卷）3.下列有機物命名正確的是

H3C-C-CI

B.CH32-甲基-2-氯丙烷

CH3-CH2-CH-OH

C.CH32-甲基T-丙醇

CH3-CH-C^CH

D.CH32-甲基-3-丁快

答案：B

解析：此題考查了有機物的命名知識。有機物命名時，應遵循數(shù)值和最小原則，故應命

名為：1,2,4-三甲苯，A錯；有機物命名時，編號的只有C原子，故應命名為：1-甲基-1-

丙醇，C錯：快類物質(zhì)命名時，應從離三鍵近的?端編號，故應命名為：3-甲基T-丁快，D

錯。

知識歸納：判斷有機物的命名是否正確或?qū)τ袡C物進行命名，其核心是準確理解命名規(guī)

范：①是命名要符合“一長、一近、一多、一小”，也就是主鏈最長，編號起點離支鏈最近,

支鏈數(shù)目要多，支鏈位置號碼之和最?。虎谟袡C物的名稱書寫要規(guī)范③對于結(jié)構中含有苯環(huán)

的，命名時可以依次編號命名，也可以根據(jù)其相對位置，用“鄰”、“間”、“對?”進行命名。

（2010上海卷）10.下列各組有機物只用一種試劑無法鑒別的是

A.乙醇、甲苯、硝基苯B.苯、苯酚、己烯

C.苯、甲苯、環(huán)己烷D.甲酸、乙醛、乙酸

答案：C

解析：此題考查了化學實驗中的物質(zhì)的檢驗知識。乙醉、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和

水互溶、甲苯不和水互溶但比水輕、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鑒別，排除A；苯、

苯酚和己烯可以選濃澳水，苯不和溟水反應、苯酚和濃溪水生成白色沉淀、己烯和溪水加成

使其褪色，可以鑒別，排除B：苯、甲苯和環(huán)己烷三者性質(zhì)相似，不能鑒別，選C；甲酸、

乙醛、乙酸可以選新制氫氧化銅，甲酸能溶解新制氫氧化銅但加熱時生成紅色沉淀、乙醛不

能溶解氫氧化銅但加熱時生成紅色沉淀、乙酸只能溶解氫氧化銅，可以鑒別，排除D。

知識歸納：進行物質(zhì)的檢驗時，要依據(jù)物質(zhì)的特殊性質(zhì)和特征反應，選擇適當?shù)脑噭┖?/p>

方法，準確觀察反應中的明顯現(xiàn)象，如顏色的變化、沉淀的生成和溶解、氣體的產(chǎn)生和氣味、

火焰的顏色等，進行判斷、推理。

（2010重慶卷）11.貝諾酯是由阿司匹林、撲熱息痛經(jīng)化學法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥,

其合成反應式（反應條件略去）如下：

（此外仆格口硝I處5NI

下列敘述里誤的是

A.FeCL溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛

B.Imol阿司匹林最多可消耗2moiNaOH

C.常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛

D.CMN0是撲熱息痛發(fā)生類似脂水解反應的產(chǎn)物

11.答案B

【解析】本題考查有機物的結(jié)構叮性質(zhì)。A項，撲熱息痛含有酚煌基，而阿司匹林沒有，而

酚爛基可以與FeC區(qū)可發(fā)生顯色反應，正確。B項，阿司匹林中酯水解生成的酚還要繼續(xù)與

NaOH反故Imol阿司匹林可消耗3moiNa。"，錯誤。C項，貝諾酯中有兩個酯基，這

些均為憎水基，故其溶解度小，正確。D項，撲熱息痛的水解產(chǎn)物之一為：

其化學式為C6H7NO,正確。

（2010天津卷）3.下列鑒別方法可行的是

A.用氨水鑒別Al"、Mg，+和Ag+

B.用Ba（NO3）2溶液鑒別C「SO^-^CO^-

C.用核磁共振氫譜鑒別1—澳丙烷和2一溪丙烷

D.用KMnO.f酸性溶液鑒別CH3cH=CHCHQH和CH3cH2cHzcHO

解析：,和Mg，9氨水反應都只生成沉淀，不溶解，無法鑒別，故A錯；SOr^CO?'j

Ba（NO3）2反應都生成白色沉淀，無法鑒別，故B借；1一澳丙烷有三種等效氫，其核磁共振

譜有三個峰，而2一浪丙烷有兩種等效氫原子，其核磁共振譜有兩個峰，故可鑒別，C正確:

碳碳雙鍵、醛基都能被酸性KMnO,氧化，KMnO,溶液都退色，故無法鑒別。

答案：C

命題立意：考查陰陽離子和有機物的鑒別，通過鑒別，考查離子或有機物的化學性質(zhì)。

（2010福建卷）6.下列關于有機物的正確說法是

A.聚乙烯uj■發(fā)生加成反應

B.石油干儲可得到汽油、，煤油等

C.淀粉、蛋白質(zhì)完全水解的產(chǎn)物互為同分異構體

D.乙酸乙酯、油脂與NaOH溶液反應均有醇生成。

【解析】答案：D

本題考查有機化學方面有關的知識點

A.乙烯加聚反應生成聚乙烯后，雙鍵變單鍵不能發(fā)生加成反應

B.石油分儲可得汽油和煤汕屬于物理變化過程，干儲是指隔絕空氣加強熱，屬于化學變化

C.淀粉屬于糖類，完全水解生成葡萄糖；蛋白質(zhì)完全水解生成氨基酸：兩者的產(chǎn)物不可能

是同分異構體

D.乙酸乙酯和油脂都屬于酯類，在氫氧化鈉溶液反應后均生成醇，前者生成乙醇，后者生

成甘油

（2010山東卷）12.下列敘述錯誤的是

A.乙烯和苯都能使溟水褪色，褪色的原因相同

B.淀粉、油脂、蛋白質(zhì)都能水解，但水解產(chǎn)物不同

C.煤油可由石油分儲獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉

D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應，乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和Na￡O；,

溶液除去

解析：烯燃使濱水褪色的原理是加成反應，苯使濱水褪色的原理是萃取，故A說法錯誤;

淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖，蛋白質(zhì)水解的產(chǎn)物是氨基酸，故B說法正確；煤油來自石油

的分儲，可用作航空燃料，也可用于保存Na,故C說法正確；乙酸和乙醇的酯化反應是取

代反應，乙酸乙酯的水解反應也屬于取代反應，乙酸能與Na2c03反應,故可用飽和Na2cOs溶液

除去乙酸乙酯中乙酸，故D說法正確。

答案：A

（2010廣東理綜卷）11.下列說法正確的是

A.乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應

B.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽

C.米酒變酸的過程涉及了氧化反應

D.石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的過程

解析：乙烷是飽和燒，不能發(fā)生加聚反應，A錯；蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸，故B錯;

酒精生成酸的過程發(fā)生了氧化反應，故C正確：油脂不是高分廣化合物，故D錯。

答案：C

（2010江蘇卷）9.阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應可表

示為

卜列說法正確的是

A.可用酸性KMnOq

溶液檢測匕述反應是否有阿魏酸生成

B.香蘭素、阿魏酸均可與Na2co3、NaOH溶液反應

C.通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應

D.與香蘭素互為同分異構體，分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應的酚類

化合物共有2種

【答案】B1）

【解析】本題主要考查的是有機物的結(jié)構與性質(zhì)。A項，能使酸性高缽酸鉀溶液褪色的不僅

有碳碳雙鍵，酚羥基也能使其褪色；B項，酚羥基和羥基都可以與、aOH和反應；

C項,它們都不能進行消去反應;D項，根據(jù)條件，其同分異構體為1HH和＞

綜上分析可知，本題選BD項。

（2010四川理綜卷）11.中藥狼把草的成分之一M具有清炎殺菌作用,M的結(jié)構如圖所示：

卜列敘述正確的是

A..M的相對分子質(zhì)量是180

B.1molM最多能與2moi8G發(fā)生反應

C.M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應時，所得有機產(chǎn)物的化學式為C9H4O5N4

D.lmolM與足量Na/YCp,反應能生成2molCO2

答案：C

解析：本題考查有機物的性質(zhì)：A項M的分子式為：CQ乩其相對分子質(zhì)量是178,B項1mol

M最多能與3moi8弓發(fā)生反應，除了酚壞基臨位可以發(fā)生取代，還有碳碳雙鍵可以發(fā)生

加成。C項除了酚羥基可以消耗2molNaO”，酯基水解也消耗lmolNaOH,水解又生成

lmol酚羥基還要消耗lmolNaOH所以共計消耗4molNaOH.D項酚與碳酸氫鈉不反應。

所以此題選擇C

（2010全國卷1）30.（15分）有機化合物A~H的轉(zhuǎn)換關系如下所示：

請回答下列問題：

（1）鏈煌A有南鏈且只有一個官能團，其相對分子質(zhì)量在65~75之間，1molA完全

燃燒消耗7mol氧氣，則A的結(jié)構簡式是,名稱是；

(2)在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H?反應生成E。由E轉(zhuǎn)化為F的化學方

程式是;

(3)G與金屬鈉反應能放出氣體，由G轉(zhuǎn)化為H的化學方程式是；

(4)①的反應類型是；③的反應類型是；

(5)鏈姓B是A的同分異構體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氧化產(chǎn)物為正戊

為烷，寫出B所有可能的結(jié)構簡式

(6)C也是A的一種同分異構體，它的一氯代物只有一種(不考慮立體異構，則C的

結(jié)構簡式為。

【解析】(1)由H判斷G中有5個碳，進而A中5個C,再看A能與比加成，能與Bn

加成，說明A中不飽和度至少為2,又據(jù)Almol燃燒，消耗7moi0%故A分子式為：CsK,再

據(jù)題意A中只有一個官能團，且含有支鏈，可以確定A的結(jié)構簡式如下：(CHQ￡HC三CH,

命名：3-甲基-1-丁快(快炫的命名超綱)；

(2)(CH：1)￡HC三CH與等物質(zhì)的量的比完全加成后得到E：(CH：1)￡HCH=CHz,E再與Br?

加成的反應就很好寫了，見答案(2)：

濃硫酸

(3)二元醇和二元酸發(fā)生酯化反應，注意生成的水不能掉了！反應條件用—X—＞應

該也可以，或者用呵邈幽父見答案

(4)反應類型略△

(5)難度增大，考查了共筑二烯煌的共面問題,超綱!注意有的同學寫CI"CH-aiMn=C【L

是不符合?定共面這個條件的，球棍模型為：；533-33-皿'什R吹

反異構)是共扼二烯燒，中間單鍵不能旋轉(zhuǎn)M以滿足；CH3cH2c三CCHs可以滿足，三鍵周圍的

四個碳原子是在同一條直線的，那另外那個碳原子無論在哪個位置都是和這4個碳共面的，

因為(因為：-條直線和直線外一點確定一個平面)

(6)難度更大，超出般考生的想象范圍，其實在早兒年的全國化學競賽試題里已經(jīng)

考過，要抓住不飽和度為2,,一個三鍵不能滿足1氯代物只有一種，同樣兩個雙鍵也不能

滿足，一個環(huán)，一個雙鍵也不能滿足，逼得你想到兩個環(huán)，5個碳只能是兩個環(huán)共一個碳了!

【答案】

(1)(LH，h<JHC=CH3-甲基T-丁塊

CCL?r

(2)ICHJ>?CHCH=CH2+Br2-(5)2cHeHCH，B-

CH(CHjh

30H0O

(CH)2CHCHCHOH+HOCCHCHCOH+2Hj0

3222卻oU。

（4）加成反應（或還原反應）取代反應

（5）CHCH=CHCH=CH2（或?qū)懰捻槨⒎串悩嬻w）CH3cH2cmec為

HC^^CHJ

（6）I2）C、|

H2CCH2

【命題意圖】考查有機物的轉(zhuǎn)化關系，結(jié)構一官能團一性質(zhì)，這條主線一直是高考的主

干題型，今年的題目試圖燒和燒的衍生物連續(xù)起來考查官能團的轉(zhuǎn)化關系，涉及到具體的知

識點有：通過計算確定分子式和結(jié)構簡式，并對其命名；三鍵的加成，雙鍵的加成，鹵代燃

的水解，二元醉與二元酸的酯化；方程式的書寫，反應類型的書寫，同分異構體的判斷與書

寫。

【點評】繼續(xù)延續(xù)2009年的題型，將姓和姓的衍生物聯(lián)系起來考查，考了多年未考的

煥煌結(jié)構簡式及其命題（命名是超綱的，與2009年鹵代煌的命名樣），（1）'（4）一般考

生能順利完成，（5）難度增大，其中二烯嫌的書寫，并且要寫共面的共匏二烯燒，這實在是

能力要求太高，超出教學大綱的要求了，說明命題人不熟悉高中化學課本，這給以后的教學

帶來誤導，給學生增加負擔?。?）書寫同分異構體要求更是離譜，明顯這是競賽題的要求，

而且是前些年競賽的原題，根本不是高考要求！這里的區(qū)分度“很好”，對于參加過化學競

賽輔導的學生很容易做出，而對于其他未參加輔導的同學就顯得很不公平了！難道命題人到

了江郎才盡，非得借助了競賽題來命制高考題嗎？同分異構體的書寫是該加強，但是不能太

離譜！不能將高考與競賽混為?談，兩者雖相通，但是能力要求差別很大，大綱各不相同！

（2010天津卷）8.（18分）

,比°/*>

I.已知：R-CH=CH-O-RR-CH2CHO+R'0H

（煌基烯基酸）

燃基烯基酸A的相對分子質(zhì)量（Mr）為176,分子中碳氫原子數(shù)目比為3：4。與A相關的

反應如下：

/D16c電'm心附水"義叵］

hbQ/HIL(A^0)

“176—?|"E-|(HjC-Q-CHJCHO)

請回答下列問題:

(1)A的分子式為o

(2)B的名稱是；A的結(jié)構簡式為—

⑶寫出C-D反應的化學方程式：________________________________________

(4)寫出兩種同時符合下列條件的E的同分異構體的結(jié)構簡式：

①屬于芳香醛；

②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。

II.由E轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙塊(H3c飛^—C=CH)的一條路線如下:

|E|F卜二.4|G|H|一缸AHjC?CH

較)

⑸寫出G的結(jié)構簡式：?

(6)寫出①~④步反應所加試劑、反應條件和①~③步反應類型：

序號所加試劑及反應條件反應類型

①

②

③

④—

解析：(1)(2)由B可催化氧化成醛和相對分子質(zhì)量為60可知，B為正丙醇；由B、E結(jié)合

題給信息，逆推可知A的結(jié)構簡式為：

H)C-^-ai=CHOCHJCH^HJ

(3)C-D發(fā)生的是銀鏡反應，反應方程式為:

+2Ag(N%)2。4J+3N%+

CH3CH2CHOCH3CH2COONHA+2AgH20

(4)符合苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境H原子的結(jié)構對稱程度應較高，有：

II,,CH>

QCHO0-CHOCMCHr^-CHO

II(L

(5)(6)生成含有碳碳三鍵的物質(zhì)，一般應采取鹵代燃的消去反應，故第①步是醛加成為醇,

第②步是醇消去成烯燒，第③步是與Br,加成，第④步是鹵代始的消去。

答案：

(DCi2H160

H；CHQHCH==CHOCH比

(2)正丙醇或1一丙醇

(3)CH3cH2cH0+2Ag(NHj20H^~^CHQH2coONH/2AgJ+3NH3+H20

CH)CH：-^-CHO(寫出其中兩種:

(6)

序號所加試劑及反應條件反映類型

①還原(或加成)

H2,催化劑(或Ni,Pt,Pd),

反應

②消去反應

濃H2SO4,

③加成反應

Br2(或)Cl2

④

NaOH,C2H5OH,—

命題立意：典型的有機推斷、有機合成綜合性試題，全面考查了有機分子式和結(jié)構簡式的推

導，結(jié)構簡式和化學方程式的書寫，同分異構體的判斷與書寫，有機合成，和有機信息的理

解與應用。全面考查了學生思維能力、分析問題和解決問題的能力。

(2010廣東理綜卷)30.(16分)固定和利用C02能有效地利用資源,并減少空氣中的溫室

氣體。C0,與化合物I反應生成化合物H,與化合物III反應生成化合物IV,如反應①和②所

示(其他試劑、產(chǎn)物及反應條件均省略)。

COOH

反應①：

反應②:

(1)化合物I的分子式為,1mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗mol02。

⑵由"也通過消去反應制備I的化學方程式為(注明反應條件)。

(3)II與過量CHQH在酸催化下發(fā)生酯化反應，生成的有機物的結(jié)構簡式為o

(4)在一定條件下，化合物V能與C0?發(fā)生類似反應②的反應，生成兩種化合物(互為同分

異構體)，請寫出其中任意一種化合物的結(jié)構簡式：

(5)與CO,類似，C0也能被固定和利用。在一定條件下，C0、‘‘'"和也三者發(fā)生反

應(苯環(huán)不參與反應)，生成化合物VI和VII,其分子式均為GHQ,且都能發(fā)生銀鏡反應.下

列關于VI和VH的說法正確的有(雙選，填字母)。

A.都屬于芳香煌衍生物B.都能使溟的四氯化碳溶液褪色

C.都能與Na反應放出上D.1molVI或VD最多能.與4mol上發(fā)生加成反應

解析：(1)I的分子式為CJL耗氧為(8+8/4)mol=10mol。

(2)根據(jù)鹵代姓在NaOH、醇溶液作用下可發(fā)生消去反應，可寫出方程式為：

ZCH=CH2

C-MC譬CH2Q%Q+HBr

COOCjT^

比

CH-CHj-COOC2

(3)根據(jù)酯化反應原理，可知生成的酯的結(jié)構為o

o

(4)反應②可以理解為加成反應，0=C=0斷開一個碳氧鍵，有機物也d

/

M—

斷開碳氧鍵加成。由此可類比化合物V的兩種產(chǎn)物為。\

c

,H-yCH-CHz

⑶0^m分子式為C：HQ,比C；H；0少CH：0,再結(jié)合能能發(fā)生銀鍍反應，可知VI和嬖獺簡式為,

.故A3正確：1破J或VH諼多能與：優(yōu)。：凡發(fā)生加成反應，故

D錯；沒有羥基，故不能和Na反應，Cit

答案，

(DC洱io

人CH=CH:

《》：“小加MH，皆砒0%廣丫+HBr

(2)

(：()()C2Hs

CH-(：!!；-(：<)0C2Hj

()()

IIII

/Cx/Cx

\n()

\/

(.11<!l

(4)2

:任寫一種

if).A3

(2010山東卷)33.(8分【化學——有機化學基礎】

利用從冬青中提取出的有機物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學品，合成路線如下圖:

C(CH,0CH,)

濃H：SO,△

根據(jù)上述信息回答:

（1）D不與NaHCQ,溶液反應，D中官能團的名稱是______,BfC的反應類型是一。

（2）寫出A生成B和E的化學反應方程式______。

（3）A的同分異構體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生產(chǎn)

co■。和7,鑒別I和J的試劑為_____O

HOOC—/"-S—CH,a

（4）A的另一種同分異構體K用于合成高分子材料,K可由'=/制得,

寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構簡式

解析：由C可知，B為,發(fā)生取代反應生成酶C；則。為“CH。（官能團

H+

是醛基），與足腦:銀氮溶液反應生成（"“4）2。。3，再與反應生成C02，由Y結(jié)合信息

0：N

逆推可知H為，因為第一步加入的是NaOH溶液，故Ef尸是酚鈉生成酚,

FfG是皴酸鈉生成峻酸，G->〃是硝化反應，故A的結(jié)構簡式為:

j-COOH

1和J結(jié)構分別是:-CHJ泗，一種是醇,

H00C

另種是酚,故可氯化鐵或濱水的鑒別,-\_/「I成聚合物，必須兩個官能

團都發(fā)生反應，應發(fā)生縮聚反應,故高聚物為

答案：（1）醛基取代反應

i-COONe

LowGOH/HJO

(3)/eC73或澳水

(4)

（2010安徽卷）26.（17分）

F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成:

(1)AfB的反應類型是,DfE的反應類型是,EfF的反應類型

是=

(2)寫出滿足下列條件的B的所有同分異構體(寫結(jié)構式)。

①含有苯環(huán)②含有酯基③能與新制Cu(0H)2反應

(3)C中含有的它能團名稱是。已知固體C在加熱條件下可深于甲醇，下列

C-?D的有關說法正確的是。

a.使用過量的甲醇，是為了提高B的產(chǎn)b.濃硫酸的吸水性可能會導致溶液變黑

c.甲醉即是反物，又是溶劑d.D的化學式為C2H2N0,,

(4)E的同分異構苯丙氨酸經(jīng)合反應形成的高聚物是(寫結(jié)構簡式)。

R

(5)已知:’"；在一定條件下可水解為其歸R.現(xiàn)，F(xiàn)在強酸和長

時間加熱條件下發(fā)生水解反應的化學方程式是。

答案：(1)氧化還原取代

(3)硝基瘦基acd

(4)

9

NHCCHJCHJCH,

+CHfOH

I

⑸COOuH,

解析：根據(jù)前后關系推出BC結(jié)構簡式即可

（2010福建卷）31從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、內(nèi)三種成分:

分子式C16HI4O2

能使Br/CCl退色

部分性質(zhì)24

能在稀H2sos中水解

（甲）（丙）

（1）甲中含氧官能團的名稱為

（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應的無關產(chǎn)物，下同）:

一定條件，2cH20H5/Cu,丫一定條件，乙

△【

其中反應I的反應類型為，反應n的化學方程式為（注明反應條

件o

（3）已知:

i.o3i.濃NaOH

RCH=CHR/-------------->RCHO+RZCHO；2HCH0?HCOOH+CH30H

U.Zn/H2O'

由.乙制內(nèi)的一種合成路線圖如下（A下均為有機物，圖中Mr表示相對分子質(zhì)量）:

i.濃NaOH縮聚反應

aE(.lfr=76)-■

—i.(X

ii.Zn/H.O

乙*■

濃H,SO.

——A~*內(nèi)

i.1制Cu（OI《懸濁波/△△

D—1

it.11*

①下列物質(zhì)不能與C反應的是（選填序號）

a.金屬鈉b.HBrc.N/C。,溶液d.乙酸

②寫出F的結(jié)構簡式“

③D有多種同分異構體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構體結(jié)構簡式

a.苯環(huán)上連接著三種不同官能團b.能發(fā)生銀鏡反應

c.能與Brz/CC"發(fā)生加成反應九遇FeC/3溶液顯示特征顏色

④綜上分析，丙的結(jié)構簡式為

【解析】答案:

（1）欄狷（2）加成反應CHCH.C1I0?NaOH?—CIIO-NaCI-冉。

⑶①c

OH0

③（^一口―CHi（或其它合理答案）

-CH==CH—C—0—CH,

CHO

（1）很明顯甲中含氧官能團的名稱為羥基0H：

（2）甲在一定條件下雙鍵斷開變單鍵，應該發(fā)生加成反應;

r^^j-C：HCH2CH2OH

催化氧化生成Y為Y在強氧化

鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應。

(1)①C的結(jié)構簡式為不能與碳酸鈉反應

O

-E-O_CH—C—

②F通過E縮聚反應生成~2-n

③D能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，能與BL/CC%發(fā)生加成反應，說明含有不飽和雙鍵；遇

Peq溶液顯小特征顏色，屬于酚。綜合?下可以寫出D的結(jié)構筒」I

0H

③（或其它合理答案）

CHO

④內(nèi)是C和D通過酯化反應得到的產(chǎn)物，有上面得出C和D的結(jié)構簡式，可以得到內(nèi)的式子

（2010福建卷）28.（14分）最近科學家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強的活性化合

物，其結(jié)構如下：

在研究其性能的過程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構片段X對化合物A的性能有重要作用。為了研究X

的結(jié)構，將化合物A在一定條件下水解只得到B和C。經(jīng)元素分析及相對分子質(zhì)量測定，確

定C的分子式為aHeOs,C遇FeCL水溶液顯紫色，與NaHCO,溶液反應有CO?產(chǎn)生。

請回答下列問題：

（1）化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應。

A.取代反應B.加成反應C.縮聚反應D.氧化反應

（2）寫出化合物C所有可能的結(jié)構簡式。

（3）化合物C能經(jīng)下列反應得到G（分子式為CaHQz,分子內(nèi)含有五元環(huán)）；

已知：RCOOH還一“RCH,OH,①士

①確認化合物c的結(jié)構簡式為圖小」

②FfG反應的化學方程式為。

③化合物E有多種同分異構體，I“核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構體含有苯環(huán)，

且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫，寫出這些同分異構體中任意三種的結(jié)構簡

式。

試題解析：

題給信息：1、A-B+C,根據(jù)A叮B的結(jié)構的區(qū)別，此反應為酯的水解反應，A含羥基

則C含竣基。2、C的分子式為CM。，缺氧分析（16-6）/2=5,結(jié)構中含有苯環(huán)和瘦基。3、

C遇FeCL,水溶液顯紫色，與NaHCO：,溶液反應有COz產(chǎn)生。根據(jù)2、3可以判斷C的結(jié)構中韓

苯環(huán)、酚羥基、竣基。

各小題分析：（1）化合物B含碳碳雙鍵和醉羥基，而d是伯醉羥基。所以只有縮聚反應

不能發(fā)生。答案：A\B\D.

(2)C所有可能的結(jié)構簡式為：

(3)

叱

、COOH

①的答案為COOHMIH2SO4

②FfG反應的化學方程式為：京+1。

③

OBrBrOHBr

C^JC^DC^lC^)

CH3CH2OHCBrOCH3

教與學提示：

有機合成推斷是近幾年必考的題型。進行缺氫的定量分析可以準確判斷分子結(jié)構中存在的不

飽和健可能存在形式。要能順利解題必須對有機物官能團的性質(zhì)非常熟悉。要研究和分析題

給的信息，在適當時機選擇使用題給信息。此種題型對于學生熟練和深入掌握有機化學基礎

知識有重要意義。在教學中要進行較長時間，較多題型的專項訓練。比如官能團改變的、碳

鏈加長或縮短的、成環(huán)的或開環(huán)的等等。

(2010上海卷)28.丁基橡膠可用于制造汽車內(nèi)胎，合成丁基橡膠的一種單體A的分子式

為CM,A氫化后得到2一甲基丙烷。完成下列填空：

1)A可以聚合，寫出A的兩種聚合方式(以反應方程式表示)。

2)A與某烷發(fā)生烷基化反應生成分子式為做1幾的物質(zhì)B,B的一鹵代物只有4種，且碳

鏈不對稱。寫出B的結(jié)構簡式。____________________________________________

3)寫出將A通入下列兩種溶液后出現(xiàn)的現(xiàn)象。

A通入溟水：_________________________________________________________

A通入浪的四氯化碳溶液：_____________________________________________

4)烯姓和NBS作用，烯妙中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個氫原子被澳原子取代。分子

式為C.HS的炫和NBS作用，得到的一溟代烯嫌有種。

CH

CHI3

3-H

H2C-C

MCH2=C+-ECI

CH

3

CH3CHj

答案：1）

C

CHCHH3

I3CHI3I

玉

3C+3一定條件號CCH

一2

IwCH^C--------------AH2-II

CH一?CHCH

3332

CH3

CH3

CH3-C-CH2-CH-CH3

CH3CH3；3）A屬于烯煌，其通入溟水：紅棕色褪去且溶液分

層；其通入澳的四氯化碳溶液：紅棕色褪去；4）3種。

解析：此題考查有機物結(jié)構式的確定、小分子的聚合、有機實驗現(xiàn)象、同分異構體等知

識。1）根據(jù)A氫化后得到2-甲基丙烷，故其為2-甲基-1-丙烯，其聚合方式可能有：）

CCH

5II

H一1

nCH2=t?一定條件CC

nCH?-IICH

CHJCH52

3bCHj兩種:2）根據(jù)B的分子式為:C8HM其一鹵

CH3

CH3—C—CH2—CH—CH?

代物有4種，其結(jié)構式為：CH3CH3；3）A通入溟水：紅棕色褪去

且溶液分層；A通入溪的四氯化碳溶液：紅棕色褪去；4）根據(jù)烯煌和NBS作用時的規(guī)律，

可知其能生成3種澳代烯燒。

技巧點撥：書寫同分異構體時需注意：①價鍵數(shù)守恒，包括C原子價健為“4”、（）原子

價鍵數(shù)為“2”、H原子價鍵數(shù)為“1”，不可不足或超過；②注意思維的嚴密性和條理性，特

別是同分異構體數(shù)量較多時.，按什么樣的思維順序去書寫同分異構體就顯得非常用耍。有序

的思維不但是能力的?種體現(xiàn)，而且可保證快速，準確書寫同分異構體。當然有序書寫的順

序可以是自己特有的，但必須要有序。

（2010上海卷）29.粘合劑M的合成路線如下圖所示:

甲40?2=CHCH20H匈一a,生@|c^o3-^[cj-tO

C-NHCOOCH3

?一定條件2

CD{CH2-CH-CH2-CH-J

二整件.回I」-

|A(C3H6)I一氧氧化：CH=CH-CN

2祜合劑M

完成下列填空:

1）寫出A和B的結(jié)構簡式。

AB___________________________________

2）寫出反應類型。反應⑥反應⑦

3）寫出反應條件。反應②反應⑤

4）反應③和⑤的目的是o

5）C的具有相同官能團的同分異構體共有種。

6）寫出D在堿性條件下水的反應方程式。

答案：1）A：CIhCH=CH2；B：CH2=CHCH2C1（CHkCHCHzBr）；2）反應⑥:酯化反應:反應

⑦：加聚反應；3）反應②：NaOH/fW,加熱;反應⑤NaOIl/ClIQH,加熱；4）保護碳碳雙鍵;

o

5）4種.6）<^=時8-麗？+NaOH空》CH}-CHCOON.?NHS

解析：此題考查了有機合成知識。1）根據(jù)合成路線圖，A為C3H6和后續(xù)反應，其為內(nèi)烯:

A轉(zhuǎn)化為B后，B可以繼續(xù)生成CHLCHCHZOH,說明B是鹵代嫌；2）根據(jù)路線圖中的變化，

可知