【化學(xué)】苯的同系物 課件 2023-2024學(xué)年高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第二章烴

第三節(jié)芳香烴第2課時苯的同系物環(huán)節(jié)一：創(chuàng)設(shè)情境，引入新課發(fā)現(xiàn)苯的同系物

化學(xué)家發(fā)現(xiàn)婆羅洲的石油成分與其他地區(qū)的不同，它含有很少的直鏈烴，它含有大量的苯和甲苯等芳香烴，正是適宜制造“TNT”烈性炸藥的三硝基甲苯的基礎(chǔ)成分。這位化學(xué)家們就是在對婆羅洲石油的化學(xué)成分進行分析之后才向世人提出歷史性預(yù)言的?！癟NT”(三硝基甲苯)是怎么制備的呢？環(huán)節(jié)二：類比遷移，探究苯的同系物苯的同系物─Br─CH＝CH2─CH3─CH3─NO2─CH3C2H5──CH3思考交流：1、苯的“尋親記”：以上物質(zhì)中找一找苯的同系物？同系物：結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個或若干個“CH2”原子團的有機物。2、苯的同系物有什么特點？同一類物質(zhì)，官能團種類、數(shù)目都相同環(huán)節(jié)二：類比遷移，探究苯的同系物苯的同系物組成和結(jié)構(gòu)(1)定義：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的產(chǎn)物。(2)結(jié)構(gòu)：分子中只有一個苯環(huán)，且苯環(huán)上的氫被烷基取代。(3)通式：CnH2n－6(n≥7)(4)常見苯的同系物：

甲苯乙苯鄰二甲苯間二甲苯

對二甲苯環(huán)節(jié)二：類比遷移，探究苯的同系物苯的同系物芳香族化合物芳香烴苯及苯的同系物環(huán)節(jié)二：類比遷移，探究苯的同系物苯的同系物命名

①以苯作母體，苯環(huán)上的烷基為側(cè)鏈進行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)甲苯

乙苯

異丙苯環(huán)節(jié)二：類比遷移，探究苯的同系物苯的同系物②如果苯環(huán)上兩個氫原子被取代后，由于取代基位置不同，會有三種同分異構(gòu)體?？捎谩班彙薄伴g”和“對”來表示。鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯C命名

環(huán)節(jié)二：類比遷移，探究苯的同系物苯的同系物命名

③若苯環(huán)上有兩個或兩個以上的取代基時，則將苯環(huán)進行編號，編號時從簡單的取代基開始，并沿使取代基編號之和較小的方向進行。CH31-甲基-2-乙基苯1-甲基-4-丙基苯環(huán)節(jié)二：類比遷移，探究苯的同系物苯的同系物的物理性質(zhì)常見的苯的同系物及其部分物理性質(zhì)苯的同系物名稱熔點/℃沸點/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867鄰二甲苯（1,2-二甲苯）－251440.880間二甲苯（1,3-二甲苯）－481390.864對二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861環(huán)節(jié)二：類比遷移，探究苯的同系物一般具有類似苯的氣味的無色液體，不溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水的小。隨碳原子數(shù)增多，熔、沸點依次升高。三種二甲苯的熔、沸點與密度①熔點：對二甲苯＞鄰二甲基＞間二甲苯。

②沸點：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。

③密度：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。苯的同系物的物理性質(zhì)環(huán)節(jié)二：類比遷移，探究苯的同系物苯的同系物的結(jié)構(gòu)分析①由于苯和苯的同系物都含有一個苯環(huán),

因此化學(xué)性質(zhì)有相似之處。②由于苯的同系物比苯多了烷基側(cè)鏈,

因此化學(xué)性質(zhì)有不同之處。結(jié)構(gòu)分析苯環(huán)+甲基環(huán)節(jié)二：類比遷移，探究苯的同系物苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)相似之處①苯及其同系物都能燃燒且火焰明亮，伴有濃煙，放出大量熱②都能與鹵素單質(zhì)、濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。③都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。燃燒反應(yīng)通式：CnH2n-6+(3n-3)/2O2→nCO2+(n-3)H2O點燃環(huán)己烷+3H2很困難催化劑△CH3|CH3|+3H2很困難甲基環(huán)己烷催化劑△環(huán)節(jié)二：類比遷移，探究苯的同系物苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)實驗2-2實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象解釋（1）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置（2）將上述試管用力振蕩，靜置甲苯與苯均不溶于水，密度均比水小溴易溶于苯和甲苯，會發(fā)生萃取都分層，上層為油狀液體兩試管均出現(xiàn)分層，上層橙黃色，下層接近無色苯甲苯苯甲苯環(huán)節(jié)二：類比遷移，探究苯的同系物苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)實驗2-2實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象解釋（3）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入酸性高錳酸鉀溶液，靜置（4）將上述試管用力振蕩，靜置苯不與酸性高錳酸鉀反應(yīng)；甲苯可以與酸性高錳酸鉀反應(yīng)盛苯的試管出現(xiàn)分層，下層為紫色；盛甲苯的試管為溶液褪色都分層，上層為油狀液體甲苯與苯均不溶于水，密度均比水小苯甲苯苯甲苯環(huán)節(jié)二：類比遷移，探究苯的同系物苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)①苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

苯環(huán)對側(cè)鏈影響：苯環(huán)活化側(cè)鏈，使側(cè)鏈易于氧化。不同之處一——氧化反應(yīng)

H|H—C—H

|H酸性高錳酸鉀溶液

不反應(yīng)酸性高錳酸鉀溶液

不反應(yīng)H3C酸性高錳酸鉀溶液HOOC環(huán)節(jié)二：類比遷移，探究苯的同系物苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？資料顯示：H3C—C—CH2CH3CH3CH2-CH-CH3CH3CH2-CH2-CH3H3C—C—CH3CH3能使酸性高錳酸鉀溶液褪色不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色環(huán)節(jié)二：類比遷移，探究苯的同系物苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化的條件：

與苯環(huán)直接相連的烷基碳原子上必須連有氫原子，并且烷基均被氧化為-COOH。該反應(yīng)可用于鑒別苯和部分苯的同系物

|—C—H|COOH|酸性高錳酸鉀溶液不同之處一——氧化反應(yīng)環(huán)節(jié)二：類比遷移，探究苯的同系物苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)不同之處二——取代反應(yīng)（鹵代反應(yīng)）規(guī)律：a：光照條件下，苯的同系物的取代反應(yīng)發(fā)生在烷基側(cè)鏈上；b：溴化鐵作催化劑，苯的同系物的取代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上烷基的鄰、對位上。苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng),但條件不同。鄰位對位甲基使苯環(huán)鄰對位C活化環(huán)節(jié)二：類比遷移，探究苯的同系物苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)不同之處三——取代反應(yīng)（硝化反應(yīng)）甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。例如在30℃條件下，主要生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯兩種一取代產(chǎn)物：62%33%環(huán)節(jié)二：類比遷移，探究苯的同系物苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)不同之處三——取代反應(yīng)（硝化反應(yīng)）甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯。

＋3H2O2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥，應(yīng)用于國防、采礦、筑路、水利建設(shè)等。—CH3對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進行環(huán)節(jié)二：類比遷移，探究苯的同系物苯與苯的同系物二、苯的同系物苯甲苯分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)相同點結(jié)構(gòu)不同點分子間的關(guān)系物理性質(zhì)相似點化學(xué)性質(zhì)溴（CCl4）溴水KMnO4（H+）—CH3C6H6C7H8都含有苯環(huán)苯環(huán)上沒有取代基苯環(huán)上有—CH3取代基結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差1個CH2，互為同系物無色液體，比水輕，不溶于水不反應(yīng)（三者互溶）不反應(yīng)（三者互溶）不反應(yīng)（萃?。┎环磻?yīng)（萃?。┎环磻?yīng)被氧化，溶液褪色環(huán)節(jié)二：類比遷移，探究苯的同系物多環(huán)芳香烴(稠環(huán)芳香烴——萘、蒽)多苯代脂烴：苯環(huán)通過脂肪烴基連接在一起。聯(lián)苯或聯(lián)多苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連。稠環(huán)芳香烴：由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個碳原子。萘C10H8蒽C14H10二苯甲烷聯(lián)苯對三聯(lián)苯——CH2—環(huán)節(jié)二：類比遷移，探究苯的同系物多環(huán)芳香烴(稠環(huán)芳香烴——萘、蒽)環(huán)節(jié)五：歸納整理，練習(xí)鞏固答案解析123知識建構(gòu)芳香烴苯苯的同系物平面正六邊形，不含碳碳雙鍵分子中含一個苯環(huán)、側(cè)鏈為烷基易取代，難加成，可燃燒，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色易取代，難加成，可燃燒，大部分能使酸性高錳酸鉀溶液褪色性質(zhì)差異原因：原子團相互影響結(jié)構(gòu)特點化學(xué)性質(zhì)環(huán)節(jié)五：歸納整理，練習(xí)鞏固習(xí)題追蹤1.將甲苯與液溴混合，加入鐵粉，其反應(yīng)產(chǎn)物可能有（）①②③

④

⑤

⑥A.①②③ B.⑥ C.③④⑤⑥ D.全部都有C環(huán)節(jié)五：歸納整理，練習(xí)鞏固習(xí)題追蹤2.以下物質(zhì)：(1)甲烷(2)苯(3)聚乙烯(4)聚乙炔(5)2--丁炔(6)環(huán)己烷(7)鄰二甲苯(8)苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色的是(

)A、(3)(4)(5)(8)B、(4)(5)(7)(8)C、(4)(5)(8)D、(3)(4)(5)(7)(8)C環(huán)節(jié)五：歸納整理，練習(xí)鞏固習(xí)題追蹤3.下列有關(guān)甲苯的實驗事實中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()A.甲苯通過硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.甲苯燃燒時產(chǎn)生很濃的黑煙D.1mol甲苯與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)A環(huán)節(jié)五：歸納整理，練習(xí)鞏固