基團(tuán)間的相互影響

關(guān)于基團(tuán)間的相互影響基團(tuán)間的相互影響實(shí)驗(yàn)—CH3高錳酸鉀的酸性溶液高錳酸鉀的酸性溶液—COOH高錳酸鉀的酸性溶液H—CH3××通過苯與甲苯、甲苯與甲烷的性質(zhì)差異，可知有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在著相互的影響將苯、甲苯與甲烷分別加入（或通入）到高錳酸鉀的酸性溶液中，充分接觸后，有何現(xiàn)象？無現(xiàn)象褪色無現(xiàn)象第2頁,共11頁，2024年2月25日，星期天基團(tuán)間的相互影響完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式

—NO2+H2O+HNO3濃硫酸60℃+2HNO3濃硫酸100~110℃

/NO2+2H2O

\NO2|NO2CH3|NO2O2N+3H2OCH3|+3HNO3濃硫酸100℃第3頁,共11頁，2024年2月25日，星期天基團(tuán)間的相互影響烴基對烴基的影響—CH3－CH3受苯環(huán)影響，能被酸性KMnO4溶液氧化。苯環(huán)受－CH3影響而使鄰、對位的氫易被取代。第4頁,共11頁，2024年2月25日，星期天基團(tuán)間的相互影響完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式

—Br+HBr+Br2FeBr3+2Br2FeBr3

—Br+2HBrBr—

+2Br2

—Br+2HBrFeBr3

—Br+3Br2

OH｜↓+3HBrOH｜｜Br—BrBr—第5頁,共11頁，2024年2月25日，星期天基團(tuán)間的相互影響觀察與思考（P76）苯苯酚反應(yīng)物反應(yīng)條件被取代的氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論1．取兩支試管，向一支試管中加入少量無水乙醇，另一支試管中放入少量的苯酚，將它們置于同一熱水浴中加熱。熱水浴的溫度約為50℃。待苯酚熔化后，向兩支試管中分別加入綠豆粒大小的金屬鈉。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象苯、液溴苯酚、濃溴水催化劑通常條件1或23較慢很快2．比較苯和苯酚的溴代反應(yīng)，填寫下表苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易第6頁,共11頁，2024年2月25日，星期天基團(tuán)間的相互影響交流討論

以上事實(shí)說明：盡管在苯酚和乙醇分子中都存在羥基，但是這兩種物質(zhì)與鈉反應(yīng)的劇烈程度存在較大的差異；苯酚和苯都含有分換，但苯環(huán)上的氫原子被取代的難易程度存在明顯差異。你能對上述事實(shí)做出解釋嗎？請闡述你的觀點(diǎn)，并通過適當(dāng)方式與同學(xué)交流。有機(jī)物分子中基團(tuán)之間是相互影響、相互制約的。第7頁,共11頁，2024年2月25日，星期天基團(tuán)間的相互影響烴基對官能團(tuán)的影響CH3CH2—OH—OH呈中性呈酸性（苯環(huán)對－OH的影響）〔解釋一〕苯酚、乙醇均有羥基，為什么苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能反應(yīng)？

原因：苯酚中苯環(huán)使羥基O—H鍵極性變大，可以部分解離出氫離子而表現(xiàn)出酸性。第8頁,共11頁，2024年2月25日，星期天基團(tuán)間的相互影響官能團(tuán)對烴基的影響—OH不和溴水反應(yīng)和濃溴水作用產(chǎn)生白色沉淀（－OH對苯環(huán)的影響）〔解釋二〕雖然苯和苯酚都能發(fā)生溴代反應(yīng)，但苯酚能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，而苯不能與溴水反應(yīng)，為什么？原因：羥基使苯環(huán)變得活潑，易在相對于羥基的鄰、對位發(fā)生取代反應(yīng)）第9頁,共11頁，2024年2月25日，星期天基團(tuán)間的相互影響舉例

O

||CH3—C—OH中的—OH受O||—C—影響CH3—CH3難以去氫。

CH3CH2OH較易發(fā)生烴基上的氫和羥基之間的脫水（－OH對乙基的影響）。

CH3CH2Br較易發(fā)生烴基上的氫和Br之間的脫水（－Br對乙基的影響）。使得－COOH的氫較易電離，顯酸性。從而是乙酸的酸性比苯