2023-2024學(xué)年人教版新教材選擇性必修三 第一章第二節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般方法 教案

課題第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法教學(xué)目標(biāo)1.

了解研究有機(jī)化合物的一般方法，能說明研究有機(jī)化合物的主要步驟。通過了解天然產(chǎn)物或人工合成的有機(jī)化合物的實際研究過程，培養(yǎng)創(chuàng)新意識。2.

了解有機(jī)化合物分離、提純的原理和操作，能結(jié)合實際情況應(yīng)用蒸餾、萃取或重結(jié)晶的方法進(jìn)行有機(jī)化合物的分離和提純。通過苯甲酸重結(jié)晶的實驗探究，感受科學(xué)研究的方法。3.

了解現(xiàn)代儀器分析在有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用，能依據(jù)元素分析和質(zhì)譜數(shù)據(jù)推斷有機(jī)化合物的分子式、能依據(jù)波譜分析數(shù)據(jù)推斷簡單有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。通過提取和分析譜圖中有效信息推測分子結(jié)構(gòu)，發(fā)展證據(jù)推理意識。教學(xué)內(nèi)容教學(xué)重點：1.

重結(jié)晶法提純苯甲酸的實驗探究。

2.

有機(jī)化合物的實驗式、分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定。

教學(xué)難點：1.

元素分析法計算有機(jī)化合物的實驗式。

2.

通過核磁共振氫譜推斷有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。教學(xué)過程導(dǎo)入：以青蒿素的發(fā)現(xiàn)和研究引發(fā)學(xué)生思考研究有機(jī)化合物有哪些步驟。進(jìn)而引出研究有機(jī)化合物的四個基本步驟：分離提純、確定實驗式、確定分子式、確定分子結(jié)構(gòu)。整節(jié)課圍繞這四個任務(wù)開展教學(xué)，幫助學(xué)生形成研究有機(jī)化合物基本步驟和方法的思維模型。任務(wù)一：分離、提純教師講解：物質(zhì)的分離：是把混合物的各組成物質(zhì)分開，得到較純凈的物質(zhì)，并要求恢復(fù)到原來狀態(tài)的過程。物質(zhì)的提純：是將混合物中的雜質(zhì)，采用物理或化學(xué)方法除掉以提高其純度的過程。其基本原則是，不增加新的雜質(zhì)成分、不減少組成含量、添加試劑或操作方法的選擇應(yīng)利于物質(zhì)的分離、容易恢復(fù)。在有機(jī)化學(xué)中分離和提純的常用方法有：蒸餾、萃取、分液、重結(jié)晶、色譜法等。方法一：蒸餾教師講解：蒸餾是根據(jù)有機(jī)化合物沸點的不同實現(xiàn)分離的方法，適用于分離和提純沸點相差較大的液態(tài)有機(jī)物。當(dāng)其含有少量雜質(zhì)，且該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，沸點與雜質(zhì)的沸點相差較大，便可用蒸餾法提純。教師提問：蒸餾裝置由哪些儀器組成？學(xué)生回答：完成蒸餾操作的蒸餾裝置，具體包含酒精燈、蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、牛角管、錐形瓶等儀器。教師提問：如甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，得到的液態(tài)混合物中含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，可以采用什么方法分離提純這三種物質(zhì)？學(xué)生回答：這三種物質(zhì)沸點相差較大，可用蒸餾法實現(xiàn)。教師講解：蒸餾法在操作過程中要關(guān)注以下注意事項：①蒸餾燒瓶中所盛液體體積：1/3≤V≤2/3；②蒸餾燒瓶加熱時要墊上石棉網(wǎng)；③蒸餾燒瓶中加入沸石，防止暴沸；④溫度計的水銀球應(yīng)位于蒸餾燒瓶的支管口處；⑤冷凝水從下口進(jìn)，上口出；⑥實驗開始前應(yīng)先檢查裝置氣密性；⑦實驗前先通水，再加熱；實驗后先停止加熱，再停水。方法二：萃取教師講解：萃取包括液-液萃取和固-液萃取。固-液萃?。菏抢萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。液-液萃取：是利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程，圖中所示便為液-液萃取過程。學(xué)生活動：思考液-液萃取過程因選擇怎樣的溶劑？教師講解：萃取用的溶劑叫做萃取劑，常用的萃取劑有苯、四氯化碳、乙醚、乙酸乙酯等有機(jī)溶劑。選擇萃取劑時，應(yīng)注意以下三點：1.萃取劑與原溶劑互不相溶、且不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)；2.溶質(zhì)不與萃取劑發(fā)生任何反應(yīng)3.溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大。方法三：分液教師講解：萃取過程常用到分液漏斗，萃取后的兩層液體分開也需要借助分液漏斗實現(xiàn)分液操作。要注意：下層液體先從分液漏斗的下口放出，再將上層液體從上口倒出。教師提問：分液和萃取是兩個不同的操作方法，這兩個操作是否一起進(jìn)行？學(xué)生回答：分液可以單獨進(jìn)行，用于實現(xiàn)兩種互不相溶的液體分離，但萃取之后一般要進(jìn)行分液。教師提問：萃取分液后，得到的是純凈物還是混合物？如何進(jìn)一步分離？學(xué)生回答：還是液體混合物，需要用蒸餾法進(jìn)一步分離萃取劑和溶質(zhì)。方法四：重結(jié)晶教師講解：重結(jié)晶是提純固體有機(jī)化合物常用的方法，其原理是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。選擇什么溶劑呢？首先要求雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去；其次被提純的有機(jī)化合物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大，能夠進(jìn)行冷卻結(jié)晶。實驗探究：某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸需要經(jīng)過哪些步驟？資料信息：苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶，熔點122℃，沸點249溫度/℃255075溶解度/g0.340.852.2實驗視頻：重結(jié)晶法提純苯甲酸教師提問：實驗過程中主要涉及哪些操作步驟？其目的是什么？學(xué)生回答：加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶三個操作步驟，其中溶解時加熱是因為常溫下苯甲酸的溶解度小，加熱有利于增大苯甲酸在水中的溶解度；趁熱過濾是防止在過濾過程中苯甲酸晶體的析出。教師講解：若一次重結(jié)晶所得的晶體純度不能達(dá)到要求，可以再次進(jìn)行重結(jié)晶以提高產(chǎn)物的純度。教師提問：那么請同學(xué)們思考，如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？學(xué)生回答：可以取最后一次洗滌液少許于試管中，加入硝酸銀溶液后，若無明顯現(xiàn)象，說明氯化鈉已經(jīng)除凈。教師提問：請同學(xué)們再思考：如何求算重結(jié)晶法提純苯甲酸的收率？學(xué)生回答：應(yīng)取苯甲酸晶體的質(zhì)量除以原苯甲酸粗品的質(zhì)量，再乘以百分百。方法五：色譜法教師講解：色譜法的原理是，當(dāng)樣品隨著流動相經(jīng)過固定相時，因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實現(xiàn)分離。色譜法是化學(xué)家分離、提純有機(jī)化合物的重要方法之一。常用的色譜法有柱色譜、紙色譜、薄層色譜、氣相色譜、高效液相色譜等。分離、提純小結(jié)：教師講解：根據(jù)以往所學(xué)知識，結(jié)合以上幾種常用的分離提純方法，有機(jī)化合物的分離提純大致有以下三種線路：學(xué)以致用：結(jié)合資料信息，請同學(xué)們思考，可以選用什么方法從黃花蒿中提取青蒿素呢？學(xué)生回答：萃取實際案例：傳統(tǒng)的青蒿素提取方法就是先將黃花蒿干燥搗碎，再用合適的有機(jī)溶劑反復(fù)進(jìn)行固--液萃取，合并濾液，再結(jié)合重結(jié)晶和柱層析進(jìn)行分離和精制得到。任務(wù)二：確定實驗式教師引導(dǎo)：獲得有機(jī)物晶體后，要通過定性、定量的化學(xué)方法測定其組成及各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。元素定量分析的原理，是將一定量的有機(jī)化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡單的無機(jī)化合物，通過測定無機(jī)物的質(zhì)量，推算出所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，計算出該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比，確定實驗式。教師講解：有機(jī)化合物的元素定量分析，最早是由德國化學(xué)家李比希提出。他用CuO作氧化劑，將僅含C、H、O元素的有機(jī)化合物氧化，生成的水用無水CaCl2吸收，二氧化碳用KOH濃溶液吸收，根據(jù)吸收劑前后的質(zhì)量差，分別計算出有機(jī)化合物中C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，剩余的就是O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，據(jù)此計算C、H、O三種元素的個數(shù)比，確定實驗式。學(xué)生活動：【例題】含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1%。試求該未知物A的實驗式。學(xué)生作答：首先由C、H、O三種元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)總共為100%，可得氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為34.7%，然后用三種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別除以相對原子質(zhì)量，便可得到其個數(shù)比為2：6：1，即確定未知物A的實驗式為C2H6O。教師講解：左圖便是李比希元素分析儀，之后李比希還建立了含氮、硫、鹵素等有機(jī)化合物的元素定量分析方法；右圖為現(xiàn)代化的元素分析儀，分析的精確度和分析速度都達(dá)到了很高的水平。任務(wù)三：確定分子式教師提問：那么在實驗式的基礎(chǔ)上要確定分子式，還需要什么信息呢？學(xué)生回答：相對分子質(zhì)量。教師提問：請同學(xué)們思考回顧，有哪些方法可以確定相對分子質(zhì)量？學(xué)生回答：相對分子質(zhì)量在數(shù)值上等于摩爾質(zhì)量，根據(jù)摩爾質(zhì)量的定義可用質(zhì)量除以物質(zhì)的量進(jìn)行計算，可是質(zhì)量易得，物質(zhì)的量難測；若能測得有機(jī)蒸氣與某種已知氣體的相對密度，或者有機(jī)蒸氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度，便可求算其相對分子質(zhì)量。教師介紹：目前，測定相對分子質(zhì)量最精確最快捷的方法是質(zhì)譜法。測定過程中，質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子，形成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場和磁場中的運動行為不同。計算機(jī)對其分析得到質(zhì)荷比，呈現(xiàn)質(zhì)譜圖。教師提問：左圖便為上述例題中未知物A的質(zhì)譜，圖中最右側(cè)的分子離子峰的質(zhì)荷比數(shù)值為46，因此A的相對分子質(zhì)量為46，請推算A的分子式。學(xué)生回答：A的分子式也為C2H6O。教師提問：根據(jù)有機(jī)物中碳原子的成鍵特點，寫出C2H6O的所有可能結(jié)構(gòu)。學(xué)生作答：有兩種，分別是左圖的二甲醚，右圖的乙醇。任務(wù)4：確定分子結(jié)構(gòu)教師引導(dǎo)：究竟是哪一種呢？還需要根據(jù)其他證據(jù)進(jìn)一步推斷。要確定分子結(jié)構(gòu)，可以采用傳統(tǒng)的化學(xué)方法，首先計算有機(jī)物的不飽和度，預(yù)測可能的官能團(tuán)，寫出相應(yīng)的同分異構(gòu)體，再進(jìn)一步推測分子結(jié)構(gòu)，但這種方法往往比較片面，要得到精準(zhǔn)的分子結(jié)構(gòu)，還需借助現(xiàn)代分析儀器的物理方法。方法一：紅外光譜教師提問：紅外光譜原理是用紅外線照射有機(jī)物時，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同。如圖為未知物A的紅外光譜，據(jù)此可以判斷出A的分子結(jié)構(gòu)嗎？學(xué)生回答：圖中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此可以初步推測該未知物A是含有羥基官能團(tuán)的化合物，結(jié)構(gòu)為CH3CH2OH，是乙醇。方法二：核磁共振氫譜教師介紹：用電磁波照射含氫元素的化合物，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。即吸收峰數(shù)目＝氫原子種類，不同峰面積之比即強(qiáng)度之比＝不同氫原子的個數(shù)之比。教師引導(dǎo)：如左圖是未知物A的核磁共振氫譜，譜圖中顯示有三組吸收峰，三組峰面積之比為3：2：1，表明未知物A共有三種氫原子，且三種氫原子數(shù)之比為3：2：1。請分析分子式C2H6O對應(yīng)的兩種結(jié)構(gòu)，并判斷A的分子結(jié)構(gòu)。學(xué)生回答：C2H6O對應(yīng)的兩種結(jié)構(gòu)中，二甲醚結(jié)構(gòu)為CH3OCH3，分子中6個氫原子的化學(xué)環(huán)境相同，對應(yīng)的核磁共振氫譜只有一組峰；而乙醇結(jié)構(gòu)為CH3CH2OH，分子中有三種氫原子，個數(shù)比為3：2：1，與未知物A的譜圖一致，因此，未知物A是乙醇。方法三：X射線衍射教師介紹：X射線和晶體中的原子相互作用產(chǎn)生衍射圖，經(jīng)過計算可以獲得鍵長、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息，進(jìn)而確定分子結(jié)構(gòu)。實際案例：在青蒿素的研究中，分離提純得到的青蒿素，先通過元素分析儀測得實驗式為C15H22O5，再用質(zhì)譜法測定相對分子質(zhì)量為282，確定分子式也為C15H22O5，經(jīng)紅外光譜和核磁共振分析，確定青蒿素中含有酯基和甲基等結(jié)構(gòu)片段，通過化學(xué)反應(yīng)證明分子中含有過氧鍵。1975年底，我國科學(xué)家通過X射線衍射最終測定了青蒿素的分子結(jié)構(gòu)。反觀其結(jié)構(gòu)特點，青蒿素的過氧鍵決定其熱不穩(wěn)定性，故青蒿素不適宜用水煎服。課堂小結(jié)：教師總結(jié)：研究有機(jī)化合物的基本