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2022年全國各省市高考試卷匯編—有機(jī)化學(xué)

溫東平整理2022-11-5

1.〔全國新課標(biāo)卷,15分〕對羥基苯甲酸丁酯〔俗稱尼泊金丁酯〕可用作防腐劑,對酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用,工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路徑:

已知以下信息:

①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基;

②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡;

③F的核磁共振氫譜說明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為1:1。

回答以下問題:

〔1〕A的化學(xué)名稱為____

〔2〕由B生成C的化學(xué)方程式為__________,該反應(yīng)類型為____;

〔3〕D的結(jié)構(gòu)簡式為____;

〔4〕F的分子式為______;

〔5〕G的結(jié)構(gòu)簡式為_____;

〔6〕E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有___種,其中核磁共振氫譜三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為2:2:1的是____〔寫結(jié)構(gòu)簡式〕。

2.〔全國大綱卷,15分〕化合物A〔C11H8O4〕在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C?;卮鹨韵聠栴}:

⑴B的分子式為C2H4O2,分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。那么B的結(jié)構(gòu)簡式是________,B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________,

該反應(yīng)的類

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型是________;寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。⑵C是芳香化合物,相對分子質(zhì)量為180,其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%,其余為氧,那么C的分子式是。⑶已知C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基,其中一個(gè)取代基無支鏈,且還有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán),那么該取代基上的官能團(tuán)名稱是。另外兩個(gè)取代基相同,分別位于該取代基的鄰位和對位,那么C的結(jié)構(gòu)簡式是。

⑷A的結(jié)構(gòu)簡式是。

3.〔2022北京卷,17分〕優(yōu)良的有機(jī)溶劑對孟烷、耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路徑如下:

己知芳吞化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代。如

:

〔1〕B為芳香烴。

①由B生成對孟烷的反應(yīng)類型是。

②(CH3),CHCI與A生成B的化學(xué)方程武是

③A的同系物中相對分子質(zhì)量最小的物展是。

(2)1.08g的C與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色

①F的官能團(tuán)是。②C的結(jié)構(gòu)簡式是。

③反應(yīng)I的化學(xué)方程式是。

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(3)以下說法正確的選項(xiàng)是(選填字母)

a.B可使酸性高錳放鉀溶液褪色b.C不存在醛類同分異構(gòu)體

c.D的酸性比E弱d.E的沸點(diǎn)高于對孟烷

(4)G的核磁共振氫譜有3種峰,其峰面積之比為3:2:1.G與NaHCO3反應(yīng)放出CO2。反應(yīng)II的化學(xué)方程式是。

4.〔2022天津高考、18分〕萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成a-萜品醇G的路徑之一如下:

已知:RCOOC2H5

請回答以下問題:

⑴A所含官能團(tuán)的名稱是________________。

⑵A催化氫化得Z〔C7H12O3〕,寫出Z在肯定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式:

⑶B的分子式為______;寫出同時(shí)滿意以下條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①核磁共振氫譜有2個(gè)汲取峰②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(4)B→C、E→F的反應(yīng)類型分別為、。⑸C→D的化學(xué)方程式為。⑹試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為。⑺通過常溫下的反應(yīng),區(qū)分E、F和G的試劑是和。⑻G與H2O催化加成得不含手性碳原子〔連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子〕的化合物H,寫出H的結(jié)構(gòu)簡式:。

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5.〔2022重慶高考16分〕衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細(xì)化學(xué)品的重要原料,可經(jīng)以下反應(yīng)路徑得到〔部分反應(yīng)條件略〕.

〔1〕A發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團(tuán)名稱是,所得聚合物分子的結(jié)構(gòu)型式是〔填“線型”或“體型”〕。

〔2〕B→D的化學(xué)方程式為。

〔3〕M的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸,那么Q的結(jié)構(gòu)簡式為〔只寫一種〕

〔4〕已知,E經(jīng)五步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程

為:

①E→G化學(xué)反應(yīng)類型為G→H的化學(xué)反應(yīng)方程式為J→L的離子方程式為③已知:—C(OH)3—COOH+H2OE經(jīng)三步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程為〔實(shí)例如題28圖〕;第二步反應(yīng)試劑及條件限用NaOH溶液、加熱〕

6.〔2022浙江高考15分〕化合物*是一種環(huán)境激素,存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:

化合物A能與FeCl3

溶液發(fā)生顯色反應(yīng),分子中含有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基,其苯環(huán)上

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的一硝基取代物只有兩種。1H-NMR譜顯示化合物G的全部氫原子化學(xué)環(huán)境相同。F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物。

依據(jù)以上信息回答以下問題。

〔1〕以下表達(dá)正確的選項(xiàng)是_________。

A.化合物A分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元

B.化合物A可以和NaHCO3溶液反應(yīng),放出CO2氣體

C.*與NaOH溶液反應(yīng),理論上1mol*最多消耗6molNaOH

D.化合物D能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)

〔2〕化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是_________________,A→C的反應(yīng)類型是__________________。

〔3〕寫出同時(shí)滿意以下條件的D的全部同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式〔不考慮立體異構(gòu)〕________。a.屬于酯類b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

〔4〕寫出B→G反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________________________________。

〔5〕寫出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________________________________。

7.〔2022山東高考8分〕合成P〔一種抗氧劑〕的路徑如下:

②A和F互為同分異構(gòu)體,A分子中有三個(gè)甲基,F(xiàn)分子中只有一個(gè)甲基。

〔1〕A→B的反應(yīng)類型為。B經(jīng)催化加氫生成G〔C4H10〕,G的化學(xué)名稱是。

〔2〕A與濃HBr溶液一起共熱生成H,H的結(jié)構(gòu)簡式為。

〔3〕試驗(yàn)室中檢驗(yàn)C可選擇以下試劑中的。a.鹽酸b.FeCl3溶液c.NaHCO3溶液d.濃溴水

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〔4〕P與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為〔有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示〕。

8.〔2022四川高考,14分〕已知:-CHO+(C6H5)3P=CH—R→-CH=CH-R+(C6H5)3P=O,R代表原子或原子團(tuán)W是一種有機(jī)合成中間體,結(jié)構(gòu)簡式為:HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH,其合成方法如下:

其中,M、*、Y、Z分別代表一種有機(jī)物,合成過程中其他產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去。

*與W在肯定條件下反應(yīng)可以生成酯N,N的相對分子質(zhì)量為168.

請回答以下問題:

〔1〕W能發(fā)生反應(yīng)的類型有?!蔡顚懽帜妇幪枴?/p>

A.取代反應(yīng)B.水解反應(yīng)C.氧化反應(yīng)D.加成反應(yīng)

〔2〕已知為平面結(jié)構(gòu),那么W分子中最多有個(gè)原子在同一平面內(nèi)。

〔3〕寫出*與W在肯定條件下反應(yīng)生成N的化學(xué)方程式:

〔4〕寫出含有3個(gè)碳原子且不含甲基的*的同系物的結(jié)構(gòu)簡式:

〔5〕寫出第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

9.〔2022福建高考、13分〕對二甲苯〔縮寫為P*〕是化學(xué)工業(yè)的重要原料。

(1)寫出P*的結(jié)構(gòu)簡式。

(2)P*可發(fā)生的反應(yīng)有、。

(3)增塑劑〔DEHP〕存在如下列圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系,其中A是P*的一種同分異構(gòu)體。

①B的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,那么B的結(jié)構(gòu)簡式是。

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②D分子所含官能團(tuán)是〔填名稱〕。

③C分子有1個(gè)碳原子連接乙基和正丁基,DEHP的結(jié)構(gòu)簡式是

(4)F是B的一種同分異構(gòu)體,具有如下特征:

a.是苯的鄰位二取代物;b.遇FeCl3溶液顯示特征顏色;c.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)。

寫出F與NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

10.〔2022江蘇高考、15分〕化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體,其合成路徑如下:

(1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為(填官能團(tuán)名稱)。

(2)反應(yīng)①→⑤中,屬于取代反應(yīng)的是填序號)。

(3)寫出同時(shí)滿意以下條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。

I.分子中含有兩個(gè)苯環(huán);

II.分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫;

III.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。

(4)實(shí)現(xiàn)D→E的轉(zhuǎn)化中,加入的化合物*能發(fā)生銀鏡反應(yīng),*的結(jié)構(gòu)簡式為

〔5)已知:?;衔锸呛铣煽拱┧幬锩婪▊惖闹虚g體,請寫出以和為原料制備該化合物的合成路徑流程圖(無機(jī)試劑任用)。

合成路徑流程圖例如如下:

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11.(2022海南高考)化合物A是合成自然橡膠的單體,分子式為C5H8。A的一系列反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去):

回答以下問題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為,化學(xué)名稱是;

(2)B的分子式為

(3)②的反應(yīng)方程式為

(4)①和③的反應(yīng)類型分別是

(5)C為單溴代物,分子中有兩個(gè)亞甲基,④的化學(xué)方程式為

(6)A的同分異構(gòu)體中不含聚集雙烯(C=C=C)結(jié)構(gòu)單元的鏈狀烴還有種,寫出其中互為立體異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。

12.(2022上海高考)氯丁橡膠M是抱負(fù)的電線電纜材料,工業(yè)上可由有機(jī)化工原料A或E制得,其合成路徑如下列圖所示。

完成以下填空:

〔1〕A的名稱是反應(yīng)③的反應(yīng)類型是

〔2〕寫出反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式。

〔3〕為討論物質(zhì)的芳香性,將E三聚、四聚成環(huán)狀化合物,寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。

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鑒別這兩個(gè)環(huán)狀化合物的試劑為。

〔4〕以下是由A制備工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路徑:

寫出上述由A制備BDO的化學(xué)反應(yīng)方程式。

13.(2022安徽高考)PbS是一種可降解的聚酯類高分子材料,可由馬來酸酐等原料經(jīng)以下路徑合成:

〔已知:〕

〔1〕A→B的反應(yīng)類型是;B的結(jié)構(gòu)簡式是。

〔2〕C中含有的官能團(tuán)名稱是;D的名稱〔系統(tǒng)命名〕是

〔3〕半方酸是馬來酸酐的同分異構(gòu)體,分子中含1個(gè)環(huán)〔四元碳環(huán)〕和1個(gè)羥基,但不含

—O—O—鍵。半方酸的結(jié)構(gòu)簡式是。

〔4〕由D和B合成PBS的化學(xué)方程式是。

〔5〕以下關(guān)于A的說法正確的選項(xiàng)是。

a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b.能與Na2CO3反應(yīng),但不與HBr反應(yīng)c.能與新制Cu(OH)2反應(yīng)d.1molA完全燃燒消耗5molO2

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2022年全國各省市高考試卷—有機(jī)化學(xué)參考答案

1.〔全國新課標(biāo)卷,15分〕

〔1〕甲苯〔2〕取代反應(yīng)〔3〕〔4〕C7H4O3Na2

〔5〕〔6〕13;

2.〔全國大綱卷,15分〕

〔1〕CH3COOH,CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O,酯化(取代)反應(yīng),HOCH2CHO、HCOOCH3

〔2〕C9H8O4

〔3〕碳碳雙鍵和羧基。4.或

3.〔2022北京卷,17分〕

〔1〕加成〔還原〕反應(yīng)

(2)①碳碳雙鍵②

(3)ad.

(4)

4.〔2022天津高考、18分〕

⑴羰基、羧基

n

+〔n-1〕H2O

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⑶C8H14O3

+2NaOH

⑷取代反應(yīng)酯化反應(yīng)〔或取代反應(yīng)〕+NaBr+2H2O

⑹CH3Mg*〔*=Cl、Br、I〕

⑺NaHCO3溶液Na〔其他合理答案均可〕⑻

5.〔2022重慶高考16分〕(1)碳碳雙鍵線型

(2)CClCH3H3CCH2Cl+NaOH

或CClCH3H3CCH2Cl

(3)或

(4)①取代反應(yīng)

CClH2CCH2CH2CN+2NaOH+H2O

-+CH3CCH2CH2Cl+NaCl+H2OCH3CCH2CH2Cl+HClCHOH2CCH2CH2COONa+NaCl+NH3-②COHCCH2CH2COO+2[Ag(NH3)2]+2OH

3NH3+H2OCOOCCH2CH2COO+NH4+2Ag↓+--+

③ECCl3CCH2CH2CNCNaOOCCH2CH2COONaM

6.〔2022浙江高考15分〕

〔1〕CD?!?〕;取代反應(yīng)。

〔3〕

〔4〕

;;;。

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〔5〕

7.〔2022山東高考8分〕

〔1〕消去反應(yīng);2-甲基丙烷〔或異丁烷〕

〔2〕〔3〕bd

〔4〕+2NaOH→+

CH3CH2CH2CH2OH+H2O

8.〔2022四川高考,14分〕

(1)ACD(2)16

〔3〕HOCH2CH2OH+HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH

〔4〕HOCH2CH2CH2OH

〔5〕

9.〔2022福建高考、13分〕

〔1〕〔2〕取代反應(yīng);氧化反應(yīng)〔或其它合理答案〕

〔3〕①②醛基③

〔4〕

10.〔2022江蘇高考、15分〕

1)羥基醛基(2)①③⑤

(3)(或)

(4)

(5)

+2H2O

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11.(2022海南高考)

(1)2-甲基-1,3-丁二烯(異戊二烯)(2)C5H8O2

(3)

(4)加成反應(yīng)取代反應(yīng)

(5)

(6)6

12.(2022上海高考)〔1〕1,3-丁二烯;加聚

、

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13.(2022安徽高考)

〔1〕加成HOOCCH2CH2COOH

〔2〕碳碳三鍵羥基1,4—丁二醇

〔3〕

〔4〕nHOOCCH2CH2COOH+nH

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