1.2 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 學(xué)案-魯科版高中化學(xué)選擇性必修3

…………○…………內(nèi)…………○…………裝…………○…………訂…………○…………線…………○…………※※請(qǐng)※※不※※要※※在※※裝※※訂※※線※※內(nèi)※※答※※題※※…………○…………外…………○…………裝…………○…………訂…………○…………線…………○……○…………內(nèi)…………○…………裝…………○…………訂…………○…………線…………○…………※※請(qǐng)※※不※※要※※在※※裝※※訂※※線※※內(nèi)※※答※※題※※…………○…………外…………○…………裝…………○…………訂…………○…………線…………○…………試卷第=page22頁(yè)，總=sectionpages33頁(yè)第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第2節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.認(rèn)識(shí)有機(jī)物分子中的單鍵雙鍵和三鍵與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系，認(rèn)識(shí)有機(jī)物分子中的極性鍵和非極性鍵與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系，認(rèn)識(shí)同一分子中官能團(tuán)之間存在相互影響，知道有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響，會(huì)導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變。2.能辨識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體，能舉例說(shuō)明立體異構(gòu)現(xiàn)象。同分異構(gòu)體的判斷和書寫【交流研討】觀看課本給出的8種有機(jī)物，思考：這些分子中，與碳原子成鍵的分別是什么原子？碳原子的成鍵數(shù)目是多少？碳原子的成鍵情況有何特點(diǎn)？一碳原子的成鍵方式1.碳原子的成鍵方式碳原子最外層有___個(gè)電子,通常以____________的形式與其他原子成鍵,達(dá)到最外層___個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。2.結(jié)合方式的多樣性(1)碳原子之間可以形成______,也可以形成______,還可以形成________。(2)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合形成______結(jié)構(gòu),也可以形成________結(jié)構(gòu)。(3)碳原子除了彼此間成鍵外,還可以與______________等其他元素的原子成鍵。3.單鍵、雙鍵和三鍵【小結(jié)】烷烴分子的每個(gè)碳原子都與_______個(gè)原子形成單鍵，分子中的碳鏈呈____形。乙烯分子中有一個(gè)碳碳雙鍵和四個(gè)碳?xì)鋯捂I，相鄰鍵的鍵角接近_____，是______分子。乙炔分子中有一個(gè)碳碳三鍵和兩個(gè)碳?xì)鋯捂I，相鄰鍵的鍵角均為_____，是_____形分子。4.極性鍵和非極性鍵⑴極性鍵：①定義：___________的兩個(gè)原子成鍵時(shí)，由于元素原子的核內(nèi)質(zhì)子數(shù)不同，即核電荷數(shù)不同，核對(duì)外層電子吸引作用的強(qiáng)弱程度不同，共用電子將偏向吸引電子能力較強(qiáng)的一方所形成的共價(jià)鍵是極性共價(jià)鍵，簡(jiǎn)稱為極性鍵。②常見的極性鍵：_____________________________________________⑵非極性鍵：①定義：同種元素的兩個(gè)原子成鍵時(shí)，它們吸引共用電子的能力相同，共用電子不偏向任何一方，參與成鍵的兩個(gè)原子都不顯電性，所形成的鍵是非極性共價(jià)鍵，簡(jiǎn)稱非極性鍵。②常見的非極性鍵：__________________________________________【名師提醒】⑴非極性鍵和極性鍵都屬于共價(jià)鍵；⑵鍵的極性并不是一成不變的，受分子中鄰近基團(tuán)或外界環(huán)境的影響，鍵的極性及強(qiáng)弱程度可能會(huì)發(fā)生變化。【方法導(dǎo)引】共價(jià)鍵極性的判斷和比較⑴根據(jù)成鍵兩原子吸引電子能力的差異判斷鍵的極性；⑵利用電負(fù)性數(shù)值判斷和比較鍵的極性。電負(fù)性數(shù)值相差越大，鍵的極性就越__________二．有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.⑴同分異構(gòu)現(xiàn)象:有機(jī)化合物___________相同而________不同的現(xiàn)象。⑵同分異構(gòu)體:分子組成_______而結(jié)構(gòu)_______的有機(jī)化合物。2.同分異構(gòu)體的常見類型(1)碳骨架異構(gòu)。由于___________不同,產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。(2)官能團(tuán)異構(gòu)。①位置異構(gòu)由于官能團(tuán)在碳鏈中________不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象。②類型異構(gòu)分子式相同,但具有__________而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象。(3)立體異構(gòu)①概念:原子或原子團(tuán)的____________相同,_____________情況不同。②順?lè)串悩?gòu):當(dāng)碳碳雙鍵的兩個(gè)碳原子所連接的其他兩個(gè)原子或原子團(tuán)不同時(shí),就會(huì)產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。【火眼金睛】(1)相對(duì)分子質(zhì)量相同的幾種化合物互為同分異構(gòu)體。 ()（2）和,和均互為同分異構(gòu)體。 ()3.同分異構(gòu)體的判斷和書寫(1)烷烴同分異構(gòu)體的書寫——減碳法實(shí)例:下面以己烷(C6H14)為例說(shuō)明(為了簡(jiǎn)便易看,在所寫結(jié)構(gòu)式中省去了H原子)。a.將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈。b.從母鏈的一端取下1個(gè)C原子,依次連接在母鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)C原子上,即得到多個(gè)帶有甲基、主鏈比母鏈少1個(gè)C原子的異構(gòu)體骨架。c.從母鏈上一端取下兩個(gè)C原子,使這兩個(gè)C原子相連(整連)或分開(散連),依次連接在母鏈所剩下的各個(gè)C原子上,得多個(gè)帶1個(gè)乙基或兩個(gè)甲基、主鏈比母鏈少兩個(gè)C原子的異構(gòu)體骨架。(2)烯烴同分異構(gòu)體的書寫(限單烯烴范圍內(nèi))C5H10同分異構(gòu)體的書寫a.先寫碳骨架異構(gòu):、、b.再寫官能團(tuán)位置異構(gòu):根據(jù)碳4價(jià)的原則,在碳骨架異構(gòu)中找出可能加入雙鍵的位置。c.最后寫官能團(tuán)類型異構(gòu):(3)烴的含氧衍生物同分異構(gòu)體的書寫書寫方法:一般按碳骨架異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類型異構(gòu)的順序來(lái)書寫。下面以C5H12O為例說(shuō)明。a.碳骨架異構(gòu):5個(gè)碳原子的碳鏈有3種連接方式:b.官能團(tuán)位置異構(gòu):對(duì)于醇類,在碳鏈各碳原子上連接羥基,用“↓”表示連接的不同位置。c.官能團(tuán)類型異構(gòu):通式為CnH2n+2O的有機(jī)物在中學(xué)階段只能是醇或醚,對(duì)于醚類,位置異構(gòu)是因氧元素的位置不同而導(dǎo)致的。4.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法記住常見烴基的異構(gòu)體種數(shù),可快速判斷含官能團(tuán)有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的數(shù)目?！狢3H7有兩種,—C4H9有4種,—C5H11有8種,如C4H9Cl、C4H9OH、C4H9—CHO等各有4種同分異構(gòu)體。(2)換元法如:若C3H8的二氯代物有四種同分異構(gòu)體,則其六氯代物的同分異構(gòu)體也為四種(H和Cl相互替代)。(3)等效氫法等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:①分子中同一個(gè)碳原子上的氫原子等效;②與同一個(gè)碳原子相連的甲基上的氫原子等效。如新戊烷分子中的12個(gè)氫原子是等效的;③同一分子中處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。等效氫原子的種類數(shù)等于一元取代物的種類數(shù)。(4)定一(或二)移一法對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定,可固定一個(gè)取代基位置,再移動(dòng)另一取代基,以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。【思考·討論】分子式相同結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物互為同分異構(gòu)體,分子式相同,相對(duì)分子質(zhì)量一定相同,相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物一定是同分異構(gòu)體嗎?(2)C4H8屬于烯烴的同分異構(gòu)體有幾種?試寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。⑶萘的二氯代物有10種,八氯代物有幾種?【歸納總結(jié)】同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律三。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系1.官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)之間的關(guān)系(1)關(guān)系一種官能團(tuán)決定_______有機(jī)化合物的_________特性。(2)原因①一些官能團(tuán)含有________較強(qiáng)的鍵,容易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。②一些官能團(tuán)含有________碳原子,容易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。2.不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系(1)官能團(tuán)與___________之間也存在相互影響。(2)羧酸和醇、醇和酚之所以化學(xué)性質(zhì)不同,主要是因?yàn)開________連接的原子團(tuán)或基團(tuán)不同;醛和酮化學(xué)性質(zhì)不同,主要是因?yàn)開________所連的原子團(tuán)或基團(tuán)不同。(3)醛和酮的化學(xué)性質(zhì)不同,因?yàn)槿驶线B有_________,酮羰基上不連____________.【學(xué)以致用】1.(2018·全國(guó)卷Ⅰ)環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物,螺[2.2]戊烷()是最簡(jiǎn)單的一種。下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是 ()A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B.二氯代物超過(guò)兩種C.所有碳原子均處同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH22.主鏈上有6個(gè)碳原子,有甲基、乙基兩個(gè)支鏈的烷烴有 ()A.2種 B.3種 C.4種 D.5種【素養(yǎng)提升】有機(jī)環(huán)狀化合物在新型材料、新型藥物等方面應(yīng)用十分廣泛,除傳統(tǒng)的環(huán)烷烴、芳香烴之外,近年來(lái)科學(xué)家用合成方法制備了多種新的環(huán)狀有機(jī)物,例如環(huán)辛四烯、正四面體烷、金剛烷、棱晶烷、立方烷等,其分子具有如下圖所示立體結(jié)構(gòu)。(1)上述八種環(huán)狀有機(jī)物中,哪些物質(zhì)之間互為同分異構(gòu)體?(2)上述物質(zhì)中,一氯代物種類最多的物質(zhì)是哪一種?二氯代物最多的呢?【學(xué)后反思】1．分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）A．7種 B．8種 C．9種 D．10種2．分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有（不考慮立體異構(gòu)）A．5種 B．6種 C．7種 D．8種3．下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯4．下列敘述正確的是A．CH2Cl2有和兩種結(jié)構(gòu)B．分子式為C3H6和C5H10的物質(zhì)一定互為同系物C．的一氯代物有5種D．1mol某烷烴完全燃燒消耗11molO2，則其主鏈上含有5個(gè)碳原子的同分異構(gòu)體(不考慮空間異構(gòu))有5種5．四聯(lián)苯的一氯代物有A．3種 B．4種 C．5種 D．6種6．下列說(shuō)法正確的是（）A．CH4的二氯代物只有一種，此事實(shí)可說(shuō)明CH4為正四面體結(jié)構(gòu)B．光照條件下，1mol甲烷和氯氣完全取代需要2mol氯氣C．C6H14的同分異構(gòu)體有4種D．正戊烷和異戊烷屬于同系物7．下列有機(jī)物分子中屬于手性分子的是()①CH2Cl2②③④乙酸A．只有① B．①和②C．②③ D．①②③④8.下列各組指定物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)目相等的是 ()A.乙烷的二氯代物和丙烷的一氯代物B.丙烷的一氯代物和戊烷C.苯的二氯代物和苯的一硝基代物D.C3H5Br3和C5H11Br9．同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化學(xué)中普遍存在，中學(xué)階段常見的同分異構(gòu)體有三類。①官能團(tuán)異構(gòu)(類別異構(gòu))：是指由于官能團(tuán)的不同而引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象。②官能團(tuán)位置異構(gòu)：是指由于官能團(tuán)取代的位置不同而引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象。③碳鏈異構(gòu)：是指由于碳原子的排列順序不同而引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象。已知分子式為的有機(jī)物有很多同分異構(gòu)體，下面給出其中的四種：A．B．C．D．根據(jù)上述信息完成下列各題：(1)根據(jù)所含官能團(tuán)判斷，A屬于______類有機(jī)化合物。B、C、D中，與A互為官能團(tuán)異構(gòu)的是______(填字母，下同)，互為碳鏈異構(gòu)的是______，互為官能團(tuán)位置異構(gòu)的是______。(2)寫出與A互為官能團(tuán)位置異構(gòu)(但與B、C或D不重復(fù))的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______。(3)與A互為碳鏈異構(gòu)的同分異構(gòu)體共有5種，除B、C或D中的一種外，其中兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，寫出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______、______。10．請(qǐng)分析下列各組物質(zhì)，用序號(hào)填寫出它們的對(duì)應(yīng)關(guān)系：①碳架異構(gòu)、②官能團(tuán)位置異構(gòu)、③官能團(tuán)類別異構(gòu)、④順?lè)串悩?gòu)、⑤對(duì)映異構(gòu)、⑥同一物（填序號(hào)）（1）C2H5OH和CH3OCH3_____________________；（2）______________________；（3）__________________；（4）________________________；（5）____________________________；（6）________________________________；參考答案1．C【詳解】C4H8Cl2的同分異構(gòu)體可以采取“定一移二”法，，由圖可知C4H8Cl2共有9種同分異構(gòu)體，答案選C。2．D【詳解】該分子式符合飽和一元醇和飽和一元醚的通式。醇類可以與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，而醚不能。根據(jù)碳鏈異構(gòu)，先寫出戊烷的同分異構(gòu)體（3種），然后用羥基取代這些同分異構(gòu)體的不同類的氫原子，就可以得出這樣的醇，戊基共有8種，故這樣的醇共有8種，D正確，選D。3．A【詳解】A.戊烷只存在碳鏈異構(gòu)，同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CH2CH3、（CH3）2CHCH2CH3、C（CH3）4，共3種；B.戊醇可看成戊烷中H原子被—OH取代，其同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH（OH）CH3、CH3CH2CH（OH）CH2CH3、HOCH2CH（CH3）CH2CH3、（CH3）2C（OH）CH2CH3、（CH3）2CHCH（OH）CH3、（CH3）2CHCH2CH2OH、（CH3）3CCH2OH，共8種；C.戊烯的同分異構(gòu)體有CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C（CH3）CH2CH3、（CH3）2C=CHCH3、（CH3）2CHCH=CH2，共5種；D.乙酸乙酯的同分異構(gòu)體有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共4種；答案選A。4．D【詳解】A、甲烷的空間結(jié)構(gòu)是正四面體結(jié)構(gòu)，四個(gè)氫原子是等效的，所以二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)，A錯(cuò)誤；B、分子式為C3H6和C5H10的物質(zhì)其結(jié)構(gòu)不一定相似，不一定互為同系物，B錯(cuò)誤；C、的一氯代物有4種，C錯(cuò)誤；D、根據(jù)1mol烷烴完全燃燒消耗11molO2，可以判斷該烷烴是C7H16，主鏈上含有5個(gè)碳原子的同分異構(gòu)體（不考慮空間異構(gòu)）有：（CH3CH2）3CH、CH3CH2C（CH3）2CH2CH3、CH3CH2CH2C（CH3）2CH3、CH3CH2CH（CH3）CH（CH3）CH3、CH3CH（CH3）CH2CH（CH3）CH3，共5種，D正確。答案選D。5．C【詳解】推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對(duì)稱線，四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱軸的物質(zhì)，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對(duì)稱軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。答案選C。6．A【詳解】A.若甲烷是平面正方形的平面結(jié)構(gòu)，甲烷的二氯代物結(jié)構(gòu)有兩種，甲烷的二氯代物只有一種可以證明甲烷不是平面正方形，而是正四面體結(jié)構(gòu)，A項(xiàng)正確；B.1molCH4含有4molH，全部被取代需要4molCl2，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C.有5種，分別是①已烷，②2-甲基戊烷，③3-甲基戊烷，④2，2-二甲基丁烷，⑤2，3-二甲基丁烷，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D.正戊烷與異戊烷是同分異構(gòu)體，D項(xiàng)錯(cuò)誤；答案選A。7．C【分析】有機(jī)物分子中含有手性碳原子的分子是手性分子，手性碳原子為連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子。【詳解】①CH2Cl2分子中碳原子連有相同的氫原子和氯原子，不含有手性碳原子，不屬于手性分子，故不合題意；②分子中與羥基相連的碳原子是連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子，含有手性碳原子，屬于手性分子，故合題意；③分子中與羥基相連的碳原子是連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子，含有手性碳原子，屬于手性分子，故合題意；④乙酸分子中與羧基相連的碳原子連有相同的氫原子，不含有手性碳原子，不屬于手性分子，故不合