有機化學(xué)的命名

關(guān)于有機化學(xué)的命名教學(xué)目標(biāo)1、使學(xué)生掌握烴基的概念．2、使學(xué)生能夠應(yīng)用有機化合物系統(tǒng)命名法命

名簡單的烴類化合物即：烷、烯、炔和苯

的同系物3、烷烴的系統(tǒng)命名是本節(jié)的重點和難點重難點教學(xué)重點：烷烴的命名教學(xué)難點：烷烴的命名第2頁,共46頁，2024年2月25日，星期天一、有機物的命名1．烴基烴分子失去一個或幾個氫原子后所剩余的部分叫烴基。一般用“”表示。如：甲基()，乙基()，丙基()，苯基()等。有關(guān)幾種烴：烷烴為飽和烴通式為CnH2n+2（n≥2）烯烴為不飽和烴通式為CnH2n（n≥2）炔烴為不飽和烴通式為CnH2n-2（n≥2）第3頁,共46頁，2024年2月25日，星期天2、烷烴的習(xí)慣命名法原則：分子內(nèi)碳原子數(shù)后加一個“烷”字，就是簡單烷烴的名稱①碳原子在1～10之間，用“天干”；依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。②碳原子數(shù)在十以上則以漢字“十一、十二、十三……”表示。CH4C2H6C5H12C9H20

C20H42

甲烷乙烷

戊烷

壬烷二十烷

練一練（1）CH3CH2CH3的名稱為

．

（2）CH3(CH2)10CH3的名稱為

．丙烷十二烷第4頁,共46頁，2024年2月25日，星期天(3)碳原子數(shù)相同：用“正”、“異”、“新”來表示。

如CH3CH2CH2CH2CH3為

；

為

；

為

．正戊烷異戊烷新戊烷第5頁,共46頁，2024年2月25日，星期天3．烷烴的系統(tǒng)命名法(1)第一步選主鏈、稱某烷：應(yīng)選碳原子數(shù)

的碳鏈為主鏈，若有兩條碳鏈等長，應(yīng)選

的為主鏈．主鏈上的原子數(shù)目稱為“某烷”．最多支鏈多(2)第二步找支鏈，定編號：從離

最近的一端開始編號定位．用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號定位以確定支鏈的位置。支鏈第6頁,共46頁，2024年2月25日，星期天支鏈的名稱寫在

名稱的前面，在

的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用

隔開，若有多個支鏈，應(yīng)先

后

，相同的支鏈合并起來用“二”“三”等數(shù)字表示支鏈的個數(shù)．表示不同位置的相同支鏈的數(shù)字間用“，”隔開．例如：

的名稱為

．主鏈支鏈短線簡單復(fù)雜2,3─二甲基己烷(3)第三步寫名稱第7頁,共46頁，2024年2月25日，星期天

CH3–CH–CH2–CH3CH3–丁烷4321甲基2–烷烴系統(tǒng)命名法命名的步驟:(1)第一步選主鏈、稱某烷(2)第二步找支鏈，定編號(3)第三步寫名稱取代基寫前面，標(biāo)明位置連短線，不同取代基從簡到繁，相同基要合并。第8頁,共46頁，2024年2月25日，星期天

CH3

CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3CH3CH2–CH3–––己烷–4–乙基2,2–二甲基234165我能做:CH3CCH3CH3CH31232，2—二甲基丙烷第9頁,共46頁，2024年2月25日，星期天1.命名方法：選主鏈，稱某烷；編號碼，定支鏈；支名同，要和并，支名異,簡在前,烷名寫在最后面.①名稱組成：支鏈位置（取代基位置）-----支鏈名稱（取代基名稱）-----主鏈名稱（母體名稱）②數(shù)字意義：阿拉伯?dāng)?shù)字---------支鏈（取代基）位置漢字數(shù)字---------相同支鏈（取代基）的個數(shù)③寫母體名稱時，主鏈碳原子在10以內(nèi)的用“天干”，10以上的則用漢字“十一、十二、十三……”表示。第10頁,共46頁，2024年2月25日，星期天2.系統(tǒng)命名原則：長-----選最長碳鏈為主鏈。多-----遇等長碳鏈時，支鏈最多為主鏈。近-----離支鏈最近一端編號。小-----支鏈編號之和最小。

簡-----兩取代基距離主鏈兩端等距離時，從簡單取代基開始編號。②①③④⑤第11頁,共46頁，2024年2月25日，星期天1．主鏈要“長”的原則例如：最長的碳鏈?zhǔn)墙Y(jié)構(gòu)簡式中虛線所示的6個碳原子的碳鏈．它的名稱是3─甲基己烷．第12頁,共46頁，2024年2月25日，星期天2．支鏈數(shù)目要“多”的原則主鏈等長時，選擇支鏈較多的一條為主鏈．例如：該結(jié)構(gòu)中，①和②的碳鏈等長，但①中只有2個支鏈，②中有3個支鏈，所以，應(yīng)以②作為主鏈，名稱為2,4-二甲基-3-乙基戊烷．第13頁,共46頁，2024年2月25日，星期天3．離支鏈要“近”的原則主鏈上的碳原子編號時，從離支鏈近的一端開始．例如：

給該烴主鏈上碳原子編號時，不是從左向右編號，而是從右端開始編號．此烴的名稱是2,6-二甲基辛烷．第14頁,共46頁，2024年2月25日，星期天4．起點碳靠近的取代基要“簡單”的原則在主鏈兩端等距離出現(xiàn)不同取代基時，從靠近簡單取代基的一端編號，簡單取代基優(yōu)先．例如：該烴命名時可能會出現(xiàn)兩個名稱：4-甲基-3-乙基己烷和3-甲基-4-乙基己烷．據(jù)與起點碳靠近的取代基要簡單的原則，該烴的正確名稱應(yīng)為3-甲基-4-乙基己烷．第15頁,共46頁，2024年2月25日，星期天5．支鏈位置序號之和要“小”的原則主鏈上碳原子編號時，首先考慮離支鏈最近的取代基，其次，應(yīng)考慮到次近的取代基．例如：該烴命名時可能會出現(xiàn)兩個名稱：2,4,4-三甲基戊烷和2,2,4-三甲基戊烷．前者支鏈位置序號之和為10，后者支鏈位置序號之和為8，根據(jù)支鏈位置序號之和要小的原則，該烴的正確名稱應(yīng)為2,2,4-三甲基戊烷．第16頁,共46頁，2024年2月25日，星期天判斷改錯：

CH3

CHCH3CH2CH32–乙基丙烷2–甲基丁烷3–甲基丁烷CH3CHCH2CHCH3CH2CH2CH3CH33，5–二甲基庚烷2，4–二乙基戊烷原因：未找對主鏈原因：編號未離支鏈最近（正確）原因：未找對主鏈（正確）第17頁,共46頁，2024年2月25日，星期天ＣＨ３－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３３－甲基－５－乙基己烷原因：未找對主鏈３，５－二甲基庚烷（正確）CH3

－CH－CH2－CH－CH3ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３CH3

－CH－CH2－CH－CH3ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３３，５－二甲基庚烷第18頁,共46頁，2024年2月25日，星期天練習(xí)：1、用系統(tǒng)命名法命名CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3CCHCH3CH32，2，3–三甲基丁烷4–乙基庚烷CH3CH3第19頁,共46頁，2024年2月25日，星期天

CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH32，2，4，4-四甲基己烷3，5-二甲基-3-乙基庚烷第20頁,共46頁，2024年2月25日，星期天2、寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)簡式：1、3，3-二乙基戊烷2、2，2，3-三甲基丁烷3、2-甲基-4-乙基庚烷

CH2–CH3CH3–CH2–C–CH2–CH3

CH2–CH3

CH3–C–CH–CH3CH3

CH3H3CCH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3CH3CH2CH3第21頁,共46頁，2024年2月25日，星期天ＣＨ３－ＣＨ－ＣＨ－ＣＨ－ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３12345２，４－二甲基－３－乙基戊烷第22頁,共46頁，2024年2月25日，星期天１234２,６,６－三甲基-5-乙基辛烷CH3-CH-CH2-CH2-CH–C-CH2-CH3CH3CH2CH3CH3CH35678第23頁,共46頁，2024年2月25日，星期天CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3CH31234567３－甲基－５－乙基庚烷第24頁,共46頁，2024年2月25日，星期天練習(xí)1：2,4,5-三甲基-4-乙基庚烷第25頁,共46頁，2024年2月25日，星期天練習(xí)2：3,4-二甲基己烷第26頁,共46頁，2024年2月25日，星期天3,6-二甲基-5-丙基辛烷3：練習(xí)第27頁,共46頁，2024年2月25日，星期天4：3-甲基-3-乙基-4-丙基庚烷練習(xí)第28頁,共46頁，2024年2月25日，星期天二、烯烴和炔烴的命名1、將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。3、用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。4、支鏈的定位應(yīng)服從所含雙鍵或三鍵的碳原子的定位。CH2=CH-CH2-CH3丁烯CH3-C≡C-CH2-CH32-戊炔H3C-C=CH-CH=CH-CH3CH32-甲基-2，4-己二烯1234123451234561-第29頁,共46頁，2024年2月25日，星期天練習(xí)：給下列有機化合物命名HC≡C-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-CH2CH3-CH2-CH-C=CH2C2H5CH3–CH–C–C-CH3CH3CH2CH3CH3１２３４５戊炔１－1２３４５６己烯１－２，３－二乙基－１２３４３，３－二甲基－２－異丙基丁烯4-甲基-第30頁,共46頁，2024年2月25日，星期天三、苯的同系物的命名

①苯分子中的一個氫原子被烷基取代后，命名時以苯作母體，苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)。③給苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一個甲基編號。CH3甲苯C2H5乙苯CH3CH3CH3CH3鄰二甲苯對二甲苯間二甲苯１２３４５６13１，２－二甲基苯１，３－二甲基苯１，４－二甲基苯１２３４CH3CH3②如果有兩個氫原子被兩個甲基取代后，可分別用“鄰”“間”和“對”來表示。第31頁,共46頁，2024年2月25日，星期天結(jié)構(gòu)簡式

習(xí)慣名稱

系統(tǒng)名稱

鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯第32頁,共46頁，2024年2月25日，星期天

含官能團有機物的命名跟烷烴類似，不同的是不論是確定主鏈還是編號，都應(yīng)先考慮官能團在主鏈上且官能團所處的位號最小a．定母體：根據(jù)化合物分子中的官能團確定母體。如：含碳碳雙鍵的化合物，以烯為母體，化合物的最后名稱為“某烯”；含醇羥基、醛基、羧基的化合物分別以醇、醛、酸為母體。鹵代烴的母體則為鹵某烷。b．定主鏈：選擇主鏈時要選擇含有官能團的碳鏈為鏈．

主鏈里碳原子的位號順序從離官能團最近的一端算起第33頁,共46頁，2024年2月25日，星期天[例]

的系統(tǒng)名稱為____________________．[解析]出錯的原因是編號出現(xiàn)錯誤或未標(biāo)明碳碳三鍵的位置，編號應(yīng)從右端碳原子算起，其名稱為4,4-二甲基-3-乙基-1-戊炔．[答案]

4,4-二甲基-3-乙基-1-戊炔第34頁,共46頁，2024年2月25日，星期天1234第35頁,共46頁，2024年2月25日，星期天124315432第36頁,共46頁，2024年2月25日，星期天【基礎(chǔ)題一】用系統(tǒng)命名法分別給下列有機物命名：(1)命名：(2)

命名：(3)

命名：(4)命名：2,5－二甲基－3－乙基己烷2－甲基－2－戊烯3－甲基－2－丁醇2－甲基戊醛第37頁,共46頁，2024年2月25日，星期天下列有機物命名正確的是 (

)A．3,3-二甲基丁烷 B．3-甲基-2-乙基戊烷C．2,3-二甲基戊烯 D．3-甲基-1-戊烯解析：可按名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)式，重新命名，判斷名稱是否正確．第38頁,共46頁，2024年2月25日，星期天A．3,3-二甲基丁烷結(jié)構(gòu)為

，根據(jù)從離支鏈較近的一端開始給主鏈碳原子編號的原則，應(yīng)命名為2,2-二甲基丁烷，A不正確．第39頁,共46頁，2024年2月25日，星期天B．3-甲基-2-乙基戊烷結(jié)構(gòu)為

，主鏈碳原子為6而不是5，名稱應(yīng)為3,4-二甲基己烷，B不正確．

，第40頁,共46頁，2024年2月25日，星期天結(jié)構(gòu)為也可為

，或

等等，命名為2,3-二甲基戊烯，未指明雙鍵位置，因此無法確定其結(jié)構(gòu)，C