高一化學(xué)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)分類命名

高一化學(xué)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)分類命名●考綱研讀1．知道有機(jī)化合物中碳的成鍵特征，了解常見有機(jī)化合物中的官能團(tuán)，能正確表示簡單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。2．了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷并正確書寫簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不包括立體異構(gòu)體)。3．能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物。4．了解測定有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的一般方法。5．了解加成、取代、加聚等有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)，能判斷典型有機(jī)反應(yīng)的類型。第2頁,共58頁，2024年2月25日，星期天6．了解烴(烷烴、烯烴、炔烴)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。7．知道天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。舉例說明烴在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。8．了解芳香烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)，認(rèn)識不同類型化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，能設(shè)計(jì)出合理路線合成簡單有機(jī)化合物。9．舉例說明烴在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。第3頁,共58頁，2024年2月25日，星期天●考情透析對有機(jī)物組成、結(jié)構(gòu)、命名和分類知識的考查，高考題常常表現(xiàn)為信息新穎、形式靈活、知識面廣，多以選擇題的形式出現(xiàn)，往往借用高新科技成果或生產(chǎn)生活常識作背景材料，難度不大但需仔細(xì)甄別。常見的命題方式有：有機(jī)物分子式的確定和推導(dǎo)，有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定，有機(jī)物的識別和命名，有機(jī)物成鍵特征和同分異構(gòu)現(xiàn)象，要求學(xué)生思路正確、書寫規(guī)范。第4頁,共58頁，2024年2月25日，星期天烴是一切有機(jī)物的母體，相關(guān)試題難度較小，多以選擇題出現(xiàn)，以考查學(xué)生的觀察能力和自學(xué)能力為主?？疾閷W(xué)生利用已有知識類推學(xué)習(xí)新知識的能力是現(xiàn)在高考的命題重點(diǎn)，在今后的高考命題中有加強(qiáng)的趨勢。另外，由于本專題的知識點(diǎn)與能源、交通、醫(yī)療、工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、科技、環(huán)保、生態(tài)平衡聯(lián)系密切，與此相關(guān)的試題也應(yīng)特別注意。常見考點(diǎn)有：①幾類烴代表物的分子式、結(jié)構(gòu)簡式及性質(zhì)；②利用烴燃燒規(guī)律推斷有機(jī)物的分子組成；③化石燃料與能源。第5頁,共58頁，2024年2月25日，星期天完全免費(fèi),無需注冊,天天更新！第6頁,共58頁，2024年2月25日，星期天第7頁,共58頁，2024年2月25日，星期天1.有機(jī)物的分類方法有機(jī)化合物從

上有

分類方法：一是按照構(gòu)成有機(jī)化合物分子的

來分類，二是按照反映有機(jī)化合物特性的

來分類。結(jié)構(gòu)和組成兩種碳原子組成的分子骨架原子團(tuán)第8頁,共58頁，2024年2月25日，星期天第9頁,共58頁，2024年2月25日，星期天1.官能團(tuán)：反映一類有機(jī)化合物

的原子或原子團(tuán)叫官能團(tuán)。如乙烯的官能團(tuán)為

。乙醇的官能團(tuán)為

；乙酸的官能團(tuán)為

。一氯甲烷的分子式為

，官能團(tuán)為

。2．同系物：(1)分子式

；(2)結(jié)構(gòu)

；(3)分子組成上相差

。共同特性碳碳雙鍵羥基羧基CH3Cl氯原子不同一個(gè)或若干個(gè)CH2相似第10頁,共58頁，2024年2月25日，星期天3．同分異構(gòu)體(1)定義①分子式

；②結(jié)構(gòu)

；③研究對象為

。(2)分類①碳鏈異構(gòu)：分子中烷基所取代的位置不同，如正丁烷和異丁烷。②官能團(tuán)異構(gòu)：分子中含不同的官能團(tuán)，如己烯和環(huán)己烷、乙酸和

或

、鄰甲苯酚和

。相同不同化合物甲酸甲酯羥基乙醛苯甲醇第11頁,共58頁，2024年2月25日，星期天③位置異構(gòu)：官能團(tuán)在碳鏈上所處的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)，如1－丁烯和

、鄰甲苯酚和

等。④給信息的其他同分異構(gòu)體：順反異構(gòu)、對映異構(gòu)。2－丁烯間甲苯酚第12頁,共58頁，2024年2月25日，星期天1.習(xí)慣命名法烷烴中碳原子數(shù)在10以下的，用 、 來表示，碳原子數(shù)在10以上的，就用

來表示，稱為某烷。并且用“正”“異”“新”來區(qū)別同分異構(gòu)體，這種命名法適用于簡單的烷烴。甲、乙、丙、丁戊、己、庚、辛、壬、癸漢字?jǐn)?shù)字第13頁,共58頁，2024年2月25日，星期天2．系統(tǒng)命名法命名原則如下：①選主鏈(最長碳鏈)，稱某烷②編碳位(最小定位)，定支鏈③取代基，寫在前，注位置，短線連④不同基，簡到繁，相同基，合并算另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主鏈碳原子數(shù)，用一、二、三、四……表示相同取代基的數(shù)目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。系統(tǒng)命名法書寫規(guī)律是：第14頁,共58頁，2024年2月25日，星期天第15頁,共58頁，2024年2月25日，星期天第16頁,共58頁，2024年2月25日，星期天1．烴的衍生物的命名鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因?yàn)樵谶@些有機(jī)物中都含有官能團(tuán)，所以在選母體時(shí)，如果官能團(tuán)中沒有碳原子(如—OH)，則母體的主鏈必須盡可能多地包含與官能團(tuán)相連接的碳原子；如果官能團(tuán)中含碳原子(如—CHO)，則母體的主鏈必須盡可能多地包含這些官能團(tuán)上的碳原子，在編序號時(shí)，應(yīng)盡可能讓官能團(tuán)或取代基的位次最小。第17頁,共58頁，2024年2月25日，星期天第18頁,共58頁，2024年2月25日，星期天第19頁,共58頁，2024年2月25日，星期天第20頁,共58頁，2024年2月25日，星期天(6)酯：通常酯由酸與醇合成。酯命名是某酸某酯。CH3COOCH2CH3乙酸乙酯第21頁,共58頁，2024年2月25日，星期天2．判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常見方法(1)換位法：將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如：乙烷分子中共有6個(gè)H，若有一個(gè)H被Cl取代，所得的一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)。同理，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu)。第22頁,共58頁，2024年2月25日，星期天(2)原子插入法：將含氧有機(jī)物認(rèn)為是在烴分子中的碳碳鍵或碳?xì)滏I之間插入氧原子得到，插入過程中不影響碳?xì)湓觽€(gè)數(shù)比。如：分子式為C2H6O的有機(jī)物可認(rèn)為是在乙烷分子中的碳?xì)滏I之間插入氧原子，即為乙醇(C2H5OH)；也可認(rèn)為是在乙烷分子中的碳碳鍵之間插入氧原子，即為甲醚(CH3OCH3)。再如：分子式為C7H8O且屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體共有五種：氧原子插在碳碳之間的苯甲醚第23頁,共58頁，2024年2月25日，星期天第24頁,共58頁，2024年2月25日，星期天(3)等效氫原子法(又稱對稱法)：分子中的等效氫原子有如下情況：①分子中同一個(gè)碳原子上的氫原子等效。②同一個(gè)碳原子的甲基氫原子等效。如新戊烷()，分子中的12個(gè)H原子是等效的。③分子中處于鏡面對稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)，物與像的關(guān)系)上的氫原子是等效的。如分子中的18個(gè)H原子是等效的。第25頁,共58頁，2024年2月25日，星期天利用等效氫原子法，可以很容易地判斷出有機(jī)物的一元取代物異構(gòu)體數(shù)目。其方法是先觀察分子中互不等效的氫原子有多少種，則一元取代物的結(jié)構(gòu)就有多少種。如丙烷的一氯代物有兩種(CH3CH2CH3中兩個(gè)甲基上的6個(gè)H原子等效，亞甲基上的兩個(gè)氫原子等效，分子中共有兩種等效H原子)。第26頁,共58頁，2024年2月25日，星期天第27頁,共58頁，2024年2月25日，星期天[例1](2010·上海化學(xué)，3)下列有機(jī)物命名正確的是(

)第28頁,共58頁，2024年2月25日，星期天[解析]本題考查有機(jī)物的命名。A項(xiàng)正確的名稱為1,2,4-三甲基苯；C項(xiàng)正確的名稱為2-丁醇；D項(xiàng)正確的命名為3-甲基-1-丁炔。[答案]B第29頁,共58頁，2024年2月25日，星期天[方法點(diǎn)撥](1)在命名環(huán)狀有機(jī)化合物時(shí)，通常選擇環(huán)作為母體。如甲基環(huán)己烷。(2)醛、羧酸的命名中，因?yàn)槿┗汪然偸窃谔兼溎┒?，所以不?huì)出現(xiàn)“α-某醛”或“α-某酸”，而是直接稱“某醛”或“某酸”，當(dāng)然有其他取代基的，也要指出來，例如：

3-羥基丁醛。第30頁,共58頁，2024年2月25日，星期天有機(jī)物 的名稱是 (

)A．2-甲基-3-乙基丁烷B．2-乙基-3-甲基丁烷C．2,3-二甲基戊烷D．3,4-甲基戊烷[解析]A未選對主鏈，B除了未選對主鏈之外，還違背了取代基先簡單后復(fù)雜的原則，D違背了選擇離支鏈最近的一端為起點(diǎn)編號的原則。[答案]C第31頁,共58頁，2024年2月25日，星期天(2009·上海卷，3)有機(jī)物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機(jī)物命名正確的是 (

)第32頁,共58頁，2024年2月25日，星期天[解析]A項(xiàng)應(yīng)為正己烷，B項(xiàng)沒有指明雙鍵的位置，D項(xiàng)應(yīng)注明氯原子的位置。[答案]C第33頁,共58頁，2024年2月25日，星期天[例2](2010·遼寧大連高三雙基考，11)科學(xué)家最近在－100℃的低溫下合成一種烴X，此分子的模型如圖(圖中的連線表示化學(xué)鍵)所示，下列說法正確的是 (

)A．X能使溴的四氯化碳溶液褪色B．X是一種在常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴C．X分子中在同一平面上的碳原子最多5個(gè)D．充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷，X消耗氧氣多第34頁,共58頁，2024年2月25日，星期天[解析]根據(jù)模型書寫其結(jié)構(gòu)簡式 ，其分子式為C5H4；由于分子內(nèi)含有，該烴可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，且分子中最多4個(gè)原子共面，3個(gè)C原子共面，C錯(cuò)誤；由于該烴在－100℃下存在，B錯(cuò)誤；由于有機(jī)物含氫量越高，等質(zhì)量烴燃燒時(shí)消耗O2越多，該烴含氫量小于CH4含氫量，D錯(cuò)誤。[答案]A第35頁,共58頁，2024年2月25日，星期天[方法點(diǎn)撥]有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法種類實(shí)例含義應(yīng)用范圍分子式C2H6用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目多用于研究物質(zhì)的組成最簡式CH3①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子②由最簡式可求最簡式量有共同組成的物質(zhì)電子式用“·”或“×”表示原子最外層電子成鍵情況的式子多用于表示離子型，共價(jià)型物質(zhì)第36頁,共58頁，2024年2月25日，星期天種類實(shí)例含義應(yīng)用范圍結(jié)構(gòu)式①具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)②表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間構(gòu)型①多用于研究有機(jī)物的性質(zhì)②由于能反映有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，有機(jī)反應(yīng)常用結(jié)構(gòu)式表示結(jié)構(gòu)簡式CH3—CH3結(jié)構(gòu)式的簡便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(官能團(tuán))①多用于研究有機(jī)物的性質(zhì)②由于能反映有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，有機(jī)反應(yīng)常用結(jié)構(gòu)簡式表示球棍模型小球表示原子，短棍表示共價(jià)鍵用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)(立體形狀)比例模型用不同體積的小球表示不同的原子大小用于表示分子中各原子的相對大小和結(jié)合順序第37頁,共58頁，2024年2月25日，星期天另外鍵線式表示有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)只要求表示出碳碳鍵以及與碳相連的基團(tuán)，圖式中每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子，比結(jié)構(gòu)簡式更簡單明了。第38頁,共58頁，2024年2月25日，星期天有一種星際分子，其分子結(jié)構(gòu)模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵、叁鍵等，不同花紋的球表示不同的原子)。對該物質(zhì)判斷正確的是 (

)A．①處的化學(xué)鍵是碳碳雙鍵B．②處的化學(xué)鍵是碳碳叁鍵C．③處的原子可能是氯原子或氟原子D．②處的化學(xué)鍵是碳碳單鍵第39頁,共58頁，2024年2月25日，星期天[解析]該物質(zhì)一共有9個(gè)碳原子，每個(gè)碳原子都滿足四價(jià)，最左邊一個(gè)碳原子只有一個(gè)氫原子與之相連接，如果滿足碳的四價(jià)，其與左邊第二個(gè)碳原子之間必定以碳碳叁鍵連接，以此向右推，①處的化學(xué)鍵是碳碳叁鍵，②處的化學(xué)鍵是碳碳單鍵，最右邊一個(gè)碳原子與③原子之間也必定為叁鍵，故③原子不可能是氟或氯原子。[答案]D第40頁,共58頁，2024年2月25日，星期天下列各圖均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu)，哪一種更能反映其真實(shí)存在狀況 (

)第41頁,共58頁，2024年2月25日，星期天[解析]甲烷的分子結(jié)構(gòu)示意圖，球棍模型及比例模型勻能反映甲烷分子的空間構(gòu)型，只有比例模型能反映甲烷分子中原子的真實(shí)存在狀況。電子式只反映原子的最外層電子的成鍵情況，故答案為D。[答案]D第42頁,共58頁，2024年2月25日，星期天[例3](2010·陜西理綜，8)分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu)) (

)A．3種 B．4種C．5種 D．6種[解析]本題考查同分異構(gòu)體的判斷，意在考查考生書寫同分異構(gòu)體的能力。三個(gè)碳原子只有一個(gè)碳架結(jié)構(gòu)，氯原子存在不同碳原子和相同碳原子兩類：[答案]B第43頁,共58頁，2024年2月25日，星期天[方法點(diǎn)撥]1.常見的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目(1)—C3H7：2種，結(jié)構(gòu)簡式分別為：第44頁,共58頁，2024年2月25日，星期天2．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法如丁基有四種，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一種，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一種。第45頁,共58頁，2024年2月25日，星期天立方烷是新合成的一種烴，其分子呈立方體結(jié)構(gòu)，如圖。(1)立方烷的分子式為________。(2)其一氯代物共有________種。(3)其二氯代物共有________種。第46頁,共58頁，2024年2月25日，星期天[解析]本題考查根據(jù)有機(jī)物的鍵線式確定分子式及其鹵代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。立方體為對稱結(jié)構(gòu)，有8個(gè)頂點(diǎn)，每個(gè)頂點(diǎn)有1個(gè)碳原子，這個(gè)碳原子和相鄰的3個(gè)頂點(diǎn)上的碳原子以共價(jià)鍵結(jié)合，碳原子有4個(gè)價(jià)電子，所以每個(gè)碳原子只能和1個(gè)氫原子結(jié)合，故立方烷的分子式為C8H8。由于8個(gè)氫原子全部等效，故其一氯代物只有1種。將一個(gè)Cl取代其中一個(gè)H原子，另1個(gè)Cl原子可處于其鄰、間、對位(即兩個(gè)氯原子連線可形成立方體的棱、面對角線、體對角線)，故其二氯代物有3種。[答案](1)C8H8

(2)1

(3)3第47頁,共58頁，2024年2月25日，星期天1．下列說法正確的是(

)A．凡是分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，彼此一定是同系物B．兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則二者一定是同分異構(gòu)體C．相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物，互稱為同分異構(gòu)體D．組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且相對分子質(zhì)量也相同的不同化合物，互為同分異構(gòu)體第48頁,共58頁，2024年2月25日，星期天[解析]A項(xiàng)，分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)不一定相似，如CH3—CH＝CH2與

；B項(xiàng)，若兩種化合物組成元素相同，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則它們的最簡式必定相同。最簡式相同的化合物可能是同分異構(gòu)體，也可能不是同分異構(gòu)體，如CH3(CH2)2CH3與CH3CH(CH3)2，CH2＝CH2與CH2＝CH—CH3；C項(xiàng)，相對分子質(zhì)量相同的物質(zhì)很多，如無機(jī)物中的H2SO4和H3PO4，又如有機(jī)物中的C2H6O(乙醇)與CH2O2(甲酸)，這兩組物質(zhì)分別具有相同第49頁,共58頁，2024年2月25日，星期天的相對分子質(zhì)量，但由于它們的分子式不同，所以不是同分異構(gòu)體；D項(xiàng)，當(dāng)不同化合物組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對分子質(zhì)量也相同時(shí)，其分子式一定相同，因此這樣的不同化合物互為同分異構(gòu)體。答案為D。[答案]D第50頁,共58頁，2024年2月25日，星期天2．下列命名正確的是(

)A．3-甲基丁烷B．1,2-二甲基戊烷C．2,2,3,3-四甲基丁烷D．3,3,2-三甲基己烷[解析]A項(xiàng)應(yīng)為2-甲基丁烷，甲基不能位于1號位，B錯(cuò)，D項(xiàng)中編號小者應(yīng)寫在前，應(yīng)為2,3,3-三甲基己烷。[答案]C第51頁,共58頁，2024年2月25日，星期天3．已知C4H10的同分異構(gòu)體有2種：CH3—CH2—CH2—CH3和CH3—CH(CH3)2。分子式為C4H10O且屬于醇類的同分異構(gòu)體共有 (

)A．1種B．2種C．3種D．4種[解析]CH3CH2CH2CH3有兩種