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文檔簡介
第一章認識有機物第一節(jié)有機物的分類一、有機物從結構上有兩種分類方法:一是按照構成有機物分子的碳的骨架來分類;二是按反映有機物特性的特定原子團來分類。1、按碳的骨架分類鏈狀化合物(如CH3-CH2-CH2-CH2-CH3)有機化合物脂環(huán)化合物(如)環(huán)狀化合物芳香化合物(如)2、按官能團分類表1-1有機物的主要類別、官能團和典型代表物類別官能團典型代表物的名稱和結構簡式烷烴————甲烷CH4烯烴雙鍵乙烯CH2=CH2炔烴—C≡C—三鍵乙炔CH≡CH芳香烴————苯鹵代烴—X(X表示鹵素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羥基乙醇CH3CH2OH酚—OH羥基苯酚醚醚鍵乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯第二節(jié)有機化合物的結構特點一、有機物的成鍵特點碳原子的成鍵特征:1、碳原子含有4個價電子,易跟多種原子形成共價鍵。2、易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、碳環(huán)等多種復雜結構單元。3、碳原子價鍵總數為4。4、不飽和碳原子:是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子(所連原子的數目少于4)。二、碳原子的成鍵方式與分子空間構型的關系—C—(四面體型)—C=(平面型)=C=(直線型)—C≡(直線型)(平面型)例如:(1)四面體:CH4、CH3CI、CCI4(2)平面型:CH2=CH2、苯(3)直線型:CH≡CH三、有機化合物的同分異構現象、同分異構體的含義同分異構體現象:化合物具有相同的分子式,但具有不同的結構現象,叫做同分異構體現象。同分異構體:分子式相同,結構不同的化合物互稱為同分異構體。(同系物:結構相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物。注意:同系物官能團類型和數目一定要一樣)四、同分異構體的類型和判斷方法1.同分異構體的類型:a.碳鏈異構:指碳原子的連接次序不同引起的異構b.官能團異構:官能團不同引起的異構c.官能團位置異構:官能團的位置不同引起的異構2.同分異構體的判斷方法首先,先看“同分”,判斷碳原子數目是否相同,若同,再看其他原子的數目是否相同,其次看是否“異構”——能直接判斷是碳鏈異構、官能團異構或位置異構則最好,若不能直接判斷,那還可以通過給該有機物命名來判斷。引申:判斷同系物先看是否是同一類物質,若是,再看官能團的數目和相差的CH2的數目。五、同分異構體的性質差異帶有支鏈越多的同分異構體,沸點越低。六、如何書寫同分異構體1.書寫規(guī)則——四句話:主鏈由長到短;支鏈由整到散;支鏈或官能團位置由中到邊;排布對、鄰、間。(注:①支鏈是甲基則不能放1號碳原子上;若支鏈是乙基則不能放1和2號碳原子上,依次類推。②可以畫對稱軸,對稱點是相同的。)2.幾種常見烷烴的同分異構體數目:丁烷:2種;戊烷:3種;己烷:5種;庚烷:9種二氯甲烷只有一種結構練習:1. 關于同分異構體的下列說法中正確的是() A.結構不同,性質相同,化學式相同的物質互稱同分異構體 B.同分異構體現象是導致有機物數目眾多的重要原因之一 C.同分異構體現象只存在于有機化合物中 D.同分異構體現象只存在于無機化合物中2.下列哪個選項屬于碳鏈異構() A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B.CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3 C.CH3CH2OH和CH3OCH3 D.CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH23.下列選項屬于官能團異構的是() A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B.CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3 C.CH3CH2OH和CH3OCH3 D.CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH24.同分異構體現象在有機化學中是非常普遍的,下列有機物互為同分異構體的是()①CH2=CHCH3②③CH3CH2CH3④HCCCH3⑤⑥CH3CH=CHCH3 A.①和② B.①和③ C.①和④ D.⑤和⑥5.最簡式相同,但既不是同系物,又不是同分異構體的是()A.辛烯和3—甲基—1—丁烯B.苯和乙炔C.1—氯丙烷和2—氯丙烷D.甲基環(huán)己烷和乙烯6.有四種有機物(CH3)2CHCH(CH3)2,(CH3)2C(CH3)2,CH3(CH2)2CH(CH3)2,CH3CH2C(CH3)3有關此四物質的下列敘述正確的是(A.和互為同分異構體,和互為同系物B.的一氯代物有三種C.可以由烯烴與氫氣加成而獲得D.能通過加氫反應得到的炔烴有2種。7.將蒽(如右)的分子中減少3個碳原子但氫原子不變,則形成的稠環(huán)化合物的同分異構體數目為()A.3種B.4種C.5種D.2種8.有機物,有多種同分異構體,其中屬于酯且含有苯環(huán)結構的共有()A.3種B.4種C.5種D.6種9.分子式為C7H16的烷烴中,在結構簡式中含有3個甲基的同分異構體數目是()A.2種B.3種C.4種D.5種10.下列各組物質①O2和O3②H2、D2、T2③12C和14C④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CH2CH3⑤乙烷和丁烷⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H互為同系物的是__________,互為同分異構體的是_____________互為同位素的是______,互為同素異形體的是__________,是同一物質的是__________。11.同分異構體和同系物是不同的兩個概念,觀察下面列出的幾種物質的化學式或者結構式,然后解題。①CO(NH2)2②NH4CNO③CH3CH2CH3④CH3CH2CH2CH3其中,(1)互為同分異構體的是;(2)互為同系物的是;(3)實際上是同種物質的是。12.A、B、C、D、E、F、G四種有機物,其中B、C為不飽和烴,但是只有B能夠使溴的四氯化碳溶液褪色;A能夠在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應,其二氯取代物是D,D有兩種同分異構體;B與溴的四氯化碳溶液可以發(fā)生加成反應,加成產物是E,且E只有一種同分異構體F;C在FeBr3在催化劑的作用下,可以與液溴發(fā)生取代反應,取代產物是G,G沒有同分異構體。試根據以上事實,推斷A、B、C、D、E、F、G的結構簡式。A;B;C;D;E;F;G。13.萘的分子結構可表示為或,兩者是等同的。苯并[α]芘是強致癌物,其分子由5個苯環(huán)拼和而成,可表示為如下(1)或(2),這兩者也是等同的?,F有(A)到(D)(1)(2)(A)(B)(C)(D)試回答下列問題:與(1)(2)式等同的結構式是。與(1)(2)式是同分異構體的是。第三節(jié)有機化合物的命名一、烷烴的命名步驟和原則:選主鏈,稱某烷;編號位,定支鏈;取代基,寫在前,標位置,連短線;不同基,簡到繁,相同基,合并算。解讀:選主鏈要選最長的那一條鏈,編號位要使支鏈的號位數相加最?。?、看主鏈兩端第一個連接支鏈的碳原子上所連接的支鏈數目的多少,從支鏈數目多的一端開始編號,若相同,則2、從第一個支鏈離鏈端碳原子近的開始編號。)二、烯烴和炔烴的命名:命名方法:與烷烴相似,即一長、一近、一簡、一多、一小的命名原則。但不同點是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。命名步驟:1、選主鏈,含雙鍵(叁鍵);2、定編號,近雙鍵(叁鍵);3、寫名稱,標雙鍵(叁鍵)。其它要求與烷烴相同!?。∪?、苯的同系物的命名是以苯作為母體進行命名的;對苯環(huán)的編號以較小的取代基為1號。有多個取代基時,可用鄰、間、對或1、2、3、4、5等標出各取代基的位置。有時又以苯基作為取代基。四、烴的衍生物的命名鹵代烴:以鹵素原子作為取代基象烷烴一樣命名。醇:以羥基作為官能團象烯烴一樣命名酚:以酚羥基為1位官能團象苯的同系物一樣命名。醚、酮:命名時注意碳原子數的多少。醛、羧酸:某醛、某酸。酯:某酸某酯。練習:1.現有一種烴可表示為:命名該化合物時,認定它的主鏈上的碳原子數為()。A.12B.11C.9D.82.請給下列有機物命名:3.請寫出下列化合物的結構簡式:(1)2,2,3,3—四甲基戊烷;(2)3,4—二甲基—4—乙基庚烷;(3)3,5—甲基—3—庚烯;(4)3—乙基—1—辛烯;(5)間甲基苯乙烯。4.用系統(tǒng)命名法給下列有機物命名:5.下面的鍵線式表示維生素A的分子結構:維生素A(1)該分子內含有個碳原子,個氫原子,個氧原子;(2)維生素A中氧的質量分數是。6.下列表示的是丙基的是()A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2-C.―CH2CH2CH2― D.(CH3)2CH-C2H5CH3C2H57.按系統(tǒng)命名法命名時,CH3—CH—CH2—CH—CH的主鏈碳原子數是 ()CH(CH3)2A.5 B.6 C.7 D.88.2-丁烯的結構簡式正確的是()A.CH2=CHCH2CH3 B.CH2=CHCH=CH2 C.CH3CH=CHCH3 D.CH2=C=CHCH39.下列關于有機物的命名中不正確的是() A.2─二甲基戊烷 B.2─乙基戊烷 C.3,4─二甲基戊烷 D.3─甲基己烷10.在系統(tǒng)命名法中下列碳原子主鏈名稱是丁烷的是()A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH311.下列有機物的系統(tǒng)命名中正確的是() A.3-甲基-4-乙基戊烷 B.3,3,4-三甲基己烷 C.3,4,4-三甲基己烷 D.3,5-二甲基己烷CH3—CH—CH—CHCH3—CH—CH—CH—CH3CH3C2H5C2H A.2,4—二甲基—3—乙基己烷 B.3—異丙基—4—甲基已烷 C.2—甲基—3,4—二乙基戊烷 D.3—甲基—4—異丙基已烷13.(1)甲苯的化學式是;苯的結構式是;(2)甲苯、苯屬于烴類物質,二者的關系是。14.寫出下列有機物的結構簡式:(1)3,4-二甲基-1-戊炔(2)間甲基苯乙烯(3)鄰二氯苯w.w.w.k.s.5.u.c.o.m(4)三溴苯酚(5)對氨基苯甲酸乙酯(6)苯乙炔15.寫出下列物質的名稱CH3(1)CH3--CH2-CH3(2)O2N--NO2(3)CH2-CH-CH2OHOHOHNO2(1)(2)(3)C2H5CH3CH3(4)CH3-C=C-CH-CH3(5)CH3-C=C-CH-CH2(4)(5)第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法一、分離、提純1、蒸餾蒸餾是分離、提純液態(tài)有機物的常用方法。當液態(tài)有機物含有少量雜質,而且該有機物熱穩(wěn)定性較強,與雜質的沸點相差較大時(一般約大于30oC),就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機物。【演示實驗1-1】含有雜質的工業(yè)乙醇的蒸餾所用儀器:鐵架臺(鐵圈、鐵夾)、酒精燈、石棉網、蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、接受器等。如圖所示:特別注意:冷凝管的冷凝水是從下口進上口出。2、結晶和重結晶(1)冷卻法:將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體,此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。(2)蒸發(fā)法:此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液,如粗鹽的提純。(3)重結晶:將已知的晶體用蒸餾水溶解,經過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟,再次析出晶體,得到更純凈的晶體的過程?!菊f明】重結晶的首要工作是選擇適當的溶劑,要求該溶劑:(1)雜質在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大,易于除去;(2)被提純的有機物在此溶劑中的溶解度,受溫度的影響較大。3、萃?。?)所用儀器:燒杯、漏斗架、分液漏斗。(2)萃?。豪萌芤涸诨ゲ幌嗳艿娜軇├锶芙舛鹊牟煌?,用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來,前者稱為萃取劑,一般溶質在萃取劑里的溶解度更大些。分液:利用互不相溶的液體的密度不同,用分液漏斗將它們一一分離出來。【說明】注意事項:1、萃取劑必須具備兩個條件:一是與溶劑互不相溶;二是溶質在萃取劑中的溶解度較大。2、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴密。3、萃取常在分液漏斗中進行,分液是萃取操作的一個步驟,必須經過充分振蕩后再靜置分層。4、分液時,打開分液漏斗的活塞,將下層液體從漏斗頸放出,當下層液體剛好放完時,要立即關閉活塞,上層液體從上口倒出。記住:四氯化碳萃取時的現象二、元素分析與相對分子質量的測定1、元素分析原理:是將一定量的有機物燃燒,分解為簡單的無機物,并作定量測定,通過無機物的質量推算出組成該有機物元素原子的質量分數,然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數比,即確定其實驗式。以便于進一步確定其分子式。確定有機物分子式的一般方法.(1)實驗式法:①根據有機物各元素的質量分數求出分子組成中各元素的原子個數比(最簡式)。②求出有機物的摩爾質量(相對分子質量)。(2)直接法:①求出有機物的摩爾質量(相對分子質量)②根據有機物各元素的質量分數直接求出1mol有機物中各元素原子的物質的量。2、相對分子質量的測定——質譜法質譜圖最右邊的分子離子峰(最高)表示的就是未知物的相對分子質量。補充:有機物燃燒的規(guī)律歸納烴完全燃燒前后氣體體積的變化完全燃燒的通式:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O燃燒后溫度高于100℃y=4時,=0,體積不變;y>4時,>0,體積增大;y<4時,<0,體積減小。燃燒后溫度低于100℃無論水為氣態(tài)還是液態(tài),燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子個數有關,而與氫分子中的碳原子數無關。例:盛有CH4和空氣的混和氣的試管,其中CH4占1/5體積。在密閉條件下,用電火花點燃,冷卻后倒置在盛滿水的水槽中(去掉試管塞)此時試管中 A.水面上升到試管的1/5體積處; B.水面上升到試管的一半以上; C.水面無變化; D.水面上升。答案:D2.烴類完全燃燒時所耗氧氣量的規(guī)律完全燃燒的通式:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O相同條件下等物質的量的烴完全燃燒時,(x+)值越大,則耗氧量越多;質量相同的有機物,其含氫百分率(或值)越大,則耗氧量越多;1mol有機物每增加一個CH2,耗氧量多1.5mol;1mol含相同碳原子數的烷烴、烯烴、炔烴耗氧量依次減小0.5mol;質量相同的CxHy,值越大,則生成的CO2越多;若兩種烴的值相等,質量相同,則生成的CO2和H2O均相等。3.碳的質量百分含量c%相同的有機物(最簡式可以相同也可以不同),只要總質量一定,以任意比混合,完全燃燒后產生的CO2的量總是一個定值。4.不同的有機物完全燃燒時,若生成的CO2和H2O的物質的量之比相等,則它們分子中的碳原子和氫原子的原子個數比相等。三、分子結構的鑒定1、紅外光譜2、核磁共振氫譜練習:1.對不純的固體有機物進行提純,常用的方法是法,該法主要要求溶劑:(1);(2)。提純液態(tài)有機物常用的方法是,該法要求被提純的液態(tài)有機物與雜質的沸點約相差。2.實驗測定某有機物元素質量組成為C:69%,H:4.6%,N:8.0%,其余是O,相對分子質量在300~400之間,試確定該有機物的:(1)實驗式;(2)相對分子質量;(3)分子式。3.某有機物由C、H、O三種元素組成,它的紅外吸收光譜表明有羥基O—H鍵和烴基上C—H鍵的紅外吸收峰,且烴基與羥基上氫原子個數之比為2:1,它的相對分子質量為62,試寫出該有機物的結構簡式。⒈某烴0.1mol,在氧氣中完全燃燒,生成13.2gCO2、7.2gH2O,則該烴的分子式為。⒉已知某烴A含碳85.7%,含氫14.3%,該烴對氮氣的相對密度為2,求該烴的分子式。⒊125℃時,1L某氣態(tài)烴在9L氧氣中充分燃燒反應后的混合氣體體積仍為10L(相同條件下),則該烴可能是A.CH4 B.C2H4 C.C2H2 D.C6H⒋一種氣態(tài)烷烴和氣態(tài)烯烴組成的混合物共10g,混合氣密度是相同狀況下H2密度的12.5倍,該混合氣體通過裝有溴水的試劑瓶時,試劑瓶總質量增加了8.4g,組成該混合氣體的可能是A.乙烯和乙烷 B.乙烷和丙烯 C.甲烷和乙烯 D.丙稀和丙烷⒌室溫下,一氣態(tài)烴與過量氧氣混合完全燃燒,恢復到室溫,使燃燒產物通過濃硫酸,體積比反應前減少50mL,再通過NaOH溶液,體積又減少了40mL,原烴的分子式是A.CH4 B.C2H4 C.C2H6 D.C3H⒍A、B兩種烴通常狀況下均為氣態(tài),它們在同狀況下的密度之比為1∶3.5。若A完全燃燒,生成CO2和H2O的物質的量之比為1∶2,試通過計算求出A、B的分子式。⒎使乙烷和丙烷的混合氣體完全燃燒后,可得CO23.52g,H2O1.92g,則該混合氣體中乙烷和丙烷的物質的量之比為A.1∶2 B.1∶1 C.2∶3 D.3∶4⒏兩種氣態(tài)烴的混合氣共1mol,在空氣中燃燒得到1.5molCO2和2molH2O。關于該混合氣的說法合理的是A.一定含甲烷,不含乙烷 B.一定含乙烷,不含甲烷C.一定是甲烷和乙烯的混合物 D.一定含甲烷,但不含乙烯9.25℃某氣態(tài)烴與O2混合充入密閉容器中,點燃爆炸后又恢復至25℃,此時容器內壓強為原來的一半,再經A.C2H4 B.C2H2 C.C3H6 D.C3H10.某烴7.2g進行氯代反應完全轉化為一氯化物時,放出的氣體通入500mL0.2mol/L的燒堿溶液中,恰好完全反應,此烴不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色,試求該烴的分子式。11.常溫下某氣態(tài)烷烴10mL與過量O285mL充分混合,點燃后生成液態(tài)水,在相同條件下測得氣體體積變?yōu)?0mL,求烴的分子式。12.由兩種氣態(tài)烴組成的混合烴20mL,跟過量O2完全燃燒。同溫同壓條件下當燃燒產物通過濃H2SO4后體積減少了30mL,然后通過堿石灰又減少40mL。這種混合氣的組成可能有幾種?第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴一、烷烴1、結構特點和通式:僅含C—C鍵和C—H鍵的飽和鏈烴,又叫烷烴。(若C—C連成環(huán)狀,稱為環(huán)烷烴。)烷烴的通式:CnH2n+2(n≥1)2、物理性質烷烴的物理性質隨著分子中碳原子數的遞增,呈規(guī)律性變化,沸點逐漸升高,相對密度逐漸增大;常溫下的存在狀態(tài),也由氣態(tài)(n≤4)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。還有,烷烴的密度比水小,不溶于水,易溶于有機溶劑。注意:同系物的結構相似,相似的結構決定了其他烷烴具有與甲烷相似的化學性質。3、化學性質(與甲烷相似)光照(1)取代反應光照如:CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl點燃3n+12點燃3n+12CnH2n+2+—O2→nCO2+(n+1)H2O注意:烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色二、烯烴1、概念:分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。通式:CnH2n(n≥2)例:乙烯丙烯1-丁烯2-丁烯2、物理性質(變化規(guī)律與烷烴相似)3、化學性質(與乙烯相似)(1)烯烴的加成反應:;1,2一二溴丙烷;丙烷2——鹵丙烷(2)(3)加聚反應:聚丙烯聚丁烯△二烯烴的加成反應:(1,4一加成反應是主要的)4、烯烴的順反異構烯烴的同分異構現象除了前面學過的碳鏈異構、位置異構和官能團異構之外,還可能出現順反異構。(兩同一不同,兩同:有兩個相同的原子團,順結構兩個相同的原子團在同一側。一不同:兩個相同的原子團在不同側。)順—2—丁烯反—2—丁烯由于碳碳雙鍵不能旋轉(否則就意味著雙鍵的斷裂)而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產生的異構現象,稱為順反異構。三、炔烴1、概念:分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴叫做炔烴。2、物理性質:(變化規(guī)律與烷烴相似)3、化學性質:(1)加成反應加成原理和烯的加成原理相同,炔烴中有兩個不飽和鍵,所以可以加成兩次。(2)氧化反應2C2H2+3O2===2CO2+2H2O(3)加聚反應(和烯一樣)練習:()1、含一叁鍵的炔烴,氫化后的產物結構簡式為此炔烴可能有的結構有
A.1種 B.2種 C.3種 D.4種()2、下列物質的分子中,所有的原子都在同一平面上的是A.NH3B.C2H2C()3、mmol乙炔跟nmol氫氣在密閉容器中反應,當其達到平衡時,生成pmol乙烯,將平衡混合氣體完全燃燒生成CO2和H2O,所需氧氣的物質的量是A.(3m+n)molB.(m+-3p)molC.(3m+n+2p)molD.(m+)mol()4、一種氣態(tài)烷烴和一種氣態(tài)烯烴的混合物共10g,平均相對分子質量為25。使混合氣通過足量溴水,溴水增重8.4g,則混合氣中的烴可能是A.甲烷和乙烯B.甲烷和丙烯C.乙烷和乙烯D.乙烷和丙烯()5、關于炔烴的下列描述正確的是A、分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴叫炔烴B、炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上C、炔烴易發(fā)生加成反應,也易發(fā)生取代反應D、炔烴可以使溴水褪色,也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色()6、等物質的量的與Br2起加成反應,生成的產物是7、下列說法正確的是A、某有機物燃燒只生成CO2和H2O,且二者物質的量相等,則此有機物的組成為CnH2nB、一種烴在足量的氧氣中燃燒并通過濃H2SO4,減少的體積就是生成的水蒸氣的體積C、某氣態(tài)烴CxHy與足量O2恰好完全反應,如果反應前后氣體體積不變(溫度>100℃),則y=4;若體積減少,則y>4;否則y<D、相同質量的烴,完全燃燒,消耗O2越多,烴中含H%越高8、有一類組成最簡單的有機硅化合物叫硅烷,它的分子組成與烷烴相似。下列有關說法中錯誤的是:A.硅烷的分子通式可表示為SinH2n+2B.甲硅烷燃燒生成二氧化硅和水C.甲硅烷(SiH4)相同條件下的密度小于甲烷(CH4)D.甲烷的熱穩(wěn)定性強于甲硅烷9、下列物質的沸點按由高到低的順序排列正確的是①CH3(CH2)2CH3 ②CH3(CH2)3CH3 ③(CH3)3CH ④(CH3)2CHCH2CH3A.②④①③ B.④②①③ C.④③②① D.②④③①10、氰氣[(CN)2]和氰化物都是劇毒性物質,氰分子的結構式為NC-CN性質與鹵素相似,下列敘述錯誤的是:A.氰分子中四原子共直線,是非極性分子B.氰分子不能溶于有機溶劑C.氰氣能與強堿溶液反應得到氰化物和次氰酸鹽D.氰化氫在一定條件下能與烯烴發(fā)生加成反應11、在有機物:①CH3CH3、②CH2=CH2、 ③CH3CH2C≡CH、④CH3C≡CCH3、⑤C2H6、 ⑥CH3CH=CH2中,一定互為同系物的是,一定互為同分異構體的是12、烯烴也存在順反異構現象,烯烴C4H8的同分異構體有幾種?______________________________________________________________________________13、為探究乙炔與溴的加成反應,甲同學設計并進行了如下實驗.先取一定量工業(yè)用電石與水反應,將生成的氣體通入溴水中,發(fā)現溶液褪色,即證明乙炔與溴水發(fā)生了加成反應。乙同學發(fā)現在甲同學的實驗中,褪色后的溶液里有少許淡黃色渾濁,推測在制得的乙炔中還可能含有少量還原性的雜質氣體,由此他提出必須先除去之,再與溴水反應。請你回答下列問題.(1)寫出甲同學實驗中兩個主要的化學方程式、。(2)甲同學設計的實驗(填能或不能)驗證乙炔與溴發(fā)生加成反應,其理由是___________(a)使溴水褪色的反應,未必是加成反應(b)使溴水褪色的反應,就是加成反應(c)使溴水褪色的物質,未必是乙炔(d)使溴水褪色的物質,就是乙炔(3)乙同學推測此乙炔中必定含有的一種雜質氣體是,它與溴水反應的化學方程式是;在驗證過程中必須全部除去。(4)請你選用下列四個裝置(可重復使用)來實現乙同學的實驗方案,將它們的編號填入方框,并寫出裝置內所放的化學藥品。(5)為驗證這一反應是加成而不是取代,丙同學提出可用pH試紙來測試反應后溶液的酸性,理由是第二節(jié)苯芳香烴一、苯的組成及結構1、苯的組成:C6H6由碳元素和氫元素組成2、結構:結構簡式或注:(1)苯為平面型分子,分子中6個碳和6個氫都在同一平面內,鍵角120度。(2)苯分子中六個碳碳鍵完全相同,是一種介于單鍵和雙鍵的特殊鍵。二、苯的物理性質:苯是無色有特殊氣味的液體,密度比水小,不溶于水,苯的沸點80.1C,熔點5.5C三、苯的化學性質在通常情況下比較穩(wěn)定,在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應。1)苯的氧化反應:在空氣中燃燒,有黑煙。*但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
2)苯的取代反應(鹵代、硝化、磺化)FeX3催化下鹵代(取代反應)(硝基苯)(取代反應)(苯磺酸)(取代反應)3)苯的加成反應(與H2、Cl2)(環(huán)己烷)(加成反應)
總結:能燃燒,難加成,易取代練習:()1、下列物質中,屬于芳香烴且屬于苯的同系物的是A. B.C.D.()2、下列有關甲苯的實驗事實中,能說明側鏈對苯環(huán)性質有影響的是 A.甲苯的反應生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.甲苯燃燒產生帶濃煙的火焰 D.1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應()3、下列各組試劑中,能用溴水加以鑒別的是A.CH4與C3H8B.與C6H10C.CCl4與D.與-CH3()4、某烴的分子式為,它不能使溴水褪色,但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。該有機物苯環(huán)上的一氯代物只有2種,則該烴是()5、實驗室制硝基苯時,正確的操作順序應該是A.先加入濃硫酸,再滴加苯,最后滴加濃硝酸B.先加入苯,再加濃硝酸,最后滴入濃硫酸C.先加入濃硝酸,再加入苯,最后加入濃硫酸D.先加入濃硝酸,再加入濃硫酸,最后滴入苯()6、下列物質的類別與所含官能團都正確的是A.酚類-OHB.羧酸-COOHC.醛類–CHOD.CH3-O-CH3醚類()7、在苯的分子中不存在C—C和C=C的交替結構,可作為證據的是A.經測定,苯環(huán)上的碳碳鍵鍵長都為0.14nmB.經測定只有一種對二甲苯C.苯可與氯氣在催化劑的催化下發(fā)生取代反應,生成的氯苯只有一種D.經測定,只有一種鄰甲基苯磺酸()8、有八種物質:①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚異戊二烯、⑤2一丁炔、⑥環(huán)己烷⑦鄰二甲苯⑧裂解氣,既能使酸性KMnO4溶液褪色又能與溴水反應使之褪色的是A.③④⑤⑦⑧B.④⑤⑧C.④⑤⑦⑧D.③④⑤⑧()9、下列反應中,不屬于取代反應的是A.在催化劑存在條件下苯與溴反應制溴苯B.苯與濃硝酸、濃硫酸混合共熱制取硝基苯C.苯與濃硫酸共熱制取苯磺酸D.在一定條件下苯與氫氣反應制環(huán)己烷()10、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而不能使溴水褪色的烴是A.CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3B.HC≡C-CH2-CH2-CH2-CH3C.11、有下列反應:①由乙烯制氯乙烷②乙烷在空氣中燃燒③乙烯使溴水褪色④乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液⑤由乙烯制聚乙烯⑥乙烷與氯氣光照其中屬于取代反應的是_________;屬于氧化反應的是.________;屬于加成反應的是._____________;屬于聚合反應的是_____________12、TNT是種烈性炸藥,廣泛的應用于國防、開礦,試寫出合成它的化學反應方程式.______________________________________________________________________________;腈綸(人造羊毛)的主要成份是聚丙烯腈(丙烯腈.CH2=CH-CN),試寫出合成它的化學反應方程式.______________________________________________________________________________13、有兩種芳香烴結構如下(都為平面結構):萘:聯苯:它們的分子式分別為和;其一氯取代產物分別有和種。14、在瀝青蒸汽中有多種稠環(huán)芳香烴,其中有些可以看成是同系列,如右圖:(1)這一系列化合物的通式為,系差是。(2)這一系列化合物中,碳元素的最大的質量分數是%。第三節(jié)鹵代烴烴的衍生物概述.1.定義:烴分子里的氫原子被其它原子或原子團取代而生成的化合物.2.分類:常見烴的衍生物有鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等.所含官能團包括鹵素原子(—X)、硝基(—NO2)、羥基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、碳碳雙鍵(C=C)、碳碳三鍵(C≡C)等.二.鹵代烴對人類生活的影響.1.鹵代烴的用途:致冷劑、滅火劑、有機溶劑、麻醉劑,合成有機物.2.鹵代烴的危害:(1).DDT禁用原因:相當穩(wěn)定,在環(huán)境中不易被降解,通過食物鏈富集在動物體內,造成累積性殘留,危害人體健康和生態(tài)環(huán)境.(2).鹵代烴對大氣臭氧層的破壞原理:鹵代烴釋放出的氯原子對臭氧分解起到了催化劑的作用.[注意]:鹵代烴化學性質通常比烴活潑,能發(fā)生很多化學反應而轉化成各種其他類型的化合物.因此,引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應,在有機合成中起著重要的橋梁作用.三.溴乙烷.1.物理性質:純凈的溴乙烷是無色的液體,沸點低,密度比水大,不溶于水.2.分子組成和結構:HH—C—C—BrHH—C—C—BrHHHC2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br3.化學性質.(1).溴乙烷的水解反應.(實質是取代反應)[實驗2]:按圖4-4組裝實驗裝置,①.大試管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL20%NaOH溶液,加熱.③.向大試管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2滴AgNO3溶液.NaOH現象:大試管中有淺黃色沉淀生成.NaOH反應原理:CH3CH2Br+H-OHCH3CH2OH+HBr或:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr②.該反應比較緩慢,若既能加快此反應的速率,又能提高乙醇的產量,可采取什么措施?可采取加熱和氫氧化鈉的方法,其原因是水解反應吸熱,NaOH溶液與HBr反應,減小HBr的濃度,所以平衡向正反應方向移動,CH3CH2OH的濃度增大.③.為什么要加入HNO3酸化溶液?中和過量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,防止對Br-的檢驗產生干擾.(2).溴乙烷的消去反應.[實驗1]:按圖4-4組裝實驗裝置,①.大試管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL飽和KOH乙醇溶液,加熱.③.向大試管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2滴AgNO3溶液.乙醇現象:產生氣體,大試管中有淺黃色沉淀生成.乙醇反應原理:CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O消去反應:有機化合物在一定條件下,從分子中脫去一個小分子(如H2O、HX等)而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應,叫消去反應.一般來說,消去反應是發(fā)生在兩個相鄰碳原子上.注意:1、不用NaOH水溶液而用醇溶液的原因:用NaOH水溶液反應將朝著水解的方向進行.2、乙醇在反應中的作用:乙醇在反應中做溶劑,使溴乙烷充分溶解.3、檢驗乙烯氣體時,在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管是為了除去HBr,因為HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.4、.C(CH3)3-CH2Br能否發(fā)生消去反應?不能.因為相鄰碳原子上沒有氫原子.5、2-溴丁烷消去反應的產物有幾種?CH3CH==CHCH3(81%)CH3CH2CH==CH2(19%)6、鹵代烴發(fā)生消去反應時,消除的氫原子主要來自含氫原子較少的碳原子上.四.鹵代烴.1.定義和分類.(1).定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.一鹵代烴的通式:R—X.(2).分類:①.按分子中鹵原子個數分:一鹵代烴和多鹵代烴.②.按所含鹵原子種類分:氟代烴、氯代烴、溴代烴.③.按烴基種類分:飽和烴和不飽和烴.④.按是否含苯環(huán)分:脂肪烴和芳香烴.2.物理通性:(1).常溫下,鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數為氣體外,其余為液體或固體.(2).互為同系物的鹵代烴,如一氯代烷的物理性質變化規(guī)律是:隨著碳原子數(式量)增加,其熔、沸點和密度也增大.(沸點和熔點大于相應的烴)(3).難溶于水,易溶于有機溶劑.除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外,液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大.密度一般隨烴基中碳原子數增加而減小.3.化學性質:與溴乙烷相似.(1).水解反應.寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應的化學方程式.(2).消去反應.寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應的化學方程式.4.制法.(1).烷烴和芳香烴的鹵代反應.(2).不飽和烴加成.引申:實驗室制取溴乙烷的化學方程式如下:CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O,為什么這里的硫酸不能使用98%的濃硫酸,而必須使用80%的硫酸?(98%的濃硫酸有強的氧化性,會將乙醇氧化,用80%的濃硫酸是因為轉化率最高。)[補充知識]:1.鹵代烴的某些物理性質解釋.(1).比相應烷烴沸點高.C2H6和C2H5Br,由于①分子量C2H5Br>C2H6,②C2H5Br的極性比C2H6大,導致C2H5Br分子間作用力增大,沸點升高.(2).隨C原子個數遞增,飽和一元鹵代烷密度減小,如ρ(CH3Cl)>ρ(C2H5Cl)>ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子數增多,Cl%減小.(3).隨C原子數增多,飽和一氯代烷沸點升高,是因為分子量增大,分子間作用力增大,沸點升高.(4).相同碳原子數的一氯代烷支鏈越多沸點越低,可理解為支鏈越多,分子的直徑越大,分子間距增大,分子間作用力下降,沸點越低.練習:()1、下列有機物中含有兩種官能團的是(如右結構簡式)()2.由烴轉化為一鹵代烴,欲得到較純的氯乙烷的方法是A.乙烷和氯氣發(fā)生取代反應B.乙烯和氯氣發(fā)生加成反應C.乙烯和氯化氫發(fā)生加成反應D.乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應()3、為證明溴乙烷中溴元素的存在,進行了一系列實驗,試指出下列實驗操作步驟的排列順序中合理的是:①加入溶液②加入NaOH溶液③加熱④加蒸餾水⑤加入硝酸至溶液呈酸性⑥加入NaOH乙醇溶液A.②③⑤①B.①②③④C.④②⑤③D.⑥③①⑤()4、使2—丁烯跟溴水作用,其產物主要是A.2—溴丁烷B.1,2—二溴丁烷C.2,3—二溴丁烷D.1,1—二溴丁烷()5、下述有機物的變化中,屬于消去反應的是()6、對(商品名稱為氟里昂—12)的敘述正確的是A.有兩種同分異構體B.是非極性分子C.只有1種結構D.分子呈正四面體型()7、下列各組中的兩個變化所發(fā)生的反應,屬于同一類型的是①由甲苯制甲基環(huán)己烷;由乙烷制溴乙烷②乙烯使溴水褪色;乙炔使酸性高錳酸鉀溶液褪色③由乙烯制聚乙烯;由1,3—丁二烯合成順丁橡膠④由苯制硝基苯;由苯制苯磺酸A.只有②③B.只有③④C.只有①③D.只有①④()8、已知鹵代烴可以跟鈉發(fā)生反應,例如:應用這一反應,由下列化合物和鈉作用能合成環(huán)丁烷的是()9、鹵代烴的取代反應,實質是帶負電荷的原子團取代了鹵代烴中的鹵原子,例如:(或)(或)。下列反應的化學方程式中,不正確的是()10、有1種環(huán)狀化合物,它不能使溴的溶液褪色;它的分子中碳環(huán)上的1個氫原子被氯取代后的有機物只有1種。這種環(huán)狀化合物可能是11、根據下面合成路線回答問題:(1)寫出A、B、C的結構簡式A________B_________C_______。(2)各步反應類型①_______②_________③_______④________⑤_______。(3)A→B的反應試劑及條件______________。第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚一、醇1、概念:—OH直接與烴基相連2、醇的分類:一元醇(例如:CH3OH、CH3CH2OH)、二元醇(例如:CH2OHCH2OH乙二醇)、多元醇(例如:CH2OHCHOHCH2OH丙三醇)注意:飽和一元醇通式:CnH2n+1OH3、醇的物理性質:1)醇或烷烴,它們的沸點是隨著碳原子個數即相對分子質量的增加而升高。2)相對分子質量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠遠高于烷烴。4、醇的化學性質(以乙醇為例)1)消去反應:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O2)取代反應:CH2CH3OH+HBrCH2CH3Br+H2O3)改變1)中的溫度可發(fā)生:CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O4)氧化反應:與氧氣發(fā)生氧化反應CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O在銅或銀的催化的條件下與氧氣反應:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(反應實質:合起來就是)在酸性重鉻酸鉀作用下乙醇能夠發(fā)生反應。因為重鉻酸鉀是氧化劑,所以乙醇被氧化。氧化氧化乙醇乙醛乙酸氧化氧化因為酸性重鉻酸鉀氧化性很強,一般情況下,直接把乙醇氧化成乙二、酚(以苯酚為例)概念:—OH直接與苯環(huán)相連物理性質:晶體、無色、有特殊氣味(和墨水味一樣)苯酚溶液一般為粉紅色?;瘜W性質:1).弱酸性(能和堿反應)酸性:鹽酸>醋酸>碳酸>苯酚(中和反應)
(置換反應)、(復分解反應)2)和濃溴水反應生成沉淀
(取代反應)3)和硝酸反應
(取代反應)4)加聚反應
(酚醛樹脂)(縮聚反應)5)易被氧化練習:一.選擇題(每小題有1個選項符合題意):1.下列關于醇的結構敘述中正確的是A.醇的官能團是羥基(-OH)B.含有羥基官能團的有機物一定是醇C.羥基與烴基碳相連的化合物就是醇D.醇的通式是CnH2n+1OH2.下列物質中不存在氫鍵的是 A.乙醇 B.乙二醇C.苯酚D.苯3.某醇與足量的金屬鈉反應,產生的氫氣與醇的物質的量之比為1∶1,則該醇可能是 A.甲醇 B.乙醇 C.乙二醇 D.丙三醇4.苯酚有毒且有腐蝕性,使用時若不慎濺到皮膚上,可用來洗滌的試劑是 A.酒精 B.NaHCO3溶液 C.65℃5.下列物質屬于酚類的是 A.CH3CH2OH B.HOC6H4CH3 C.C6H5CH2OH D.C6H5OCH36.下列純凈物不能和金屬鈉反應的是A.苯酚B.甘油C.酒精D.苯7.能說明苯環(huán)對羥基有影響,使羥基變得活潑的事實是 A.苯酚能和溴水迅速反應B.液態(tài)苯酚能與鈉反應放出氫氣 C.室溫時苯酚不易溶解于水D.苯酚具有極弱酸性 8.下列物質在水中最難電離的是—OHA.CH3COOHB.CH3CH2OHC.H2CO3D—OH9.下列4種醇中,不能被催化氧化的是10.對于有機物下列說法中正確的是()A.它是苯酚的同系物B.1mol該有機物能與溴水反應消耗2molBr2發(fā)生取代反應C.1mol該有機物能與金屬鈉反應產生O.5molH2D.1mol該機物能與2molNaOH反應11.漆酚是我國特產生漆的主要成分,通常情況下為黃色液體,能溶于有機溶劑。生漆涂在物體的表面,在空氣中干燥后變成黑色的漆膜。漆酚與下列物質:①空氣,②溴水,③小蘇打溶液,④氯化鐵溶液,⑤過量的二氧化碳,不能發(fā)生化學反應的是()A.①②⑤B.③④C.②⑤D.③⑤12.下列物質不能發(fā)生消去反應的是()-CH2-OHA.CH3IB.C.(CH3)3COHD.(CH3)2CH—CH-CH2-OH13.維生素C(VitaminC)又名抗壞血酸,具有酸性和強還原性,也是一種常見的食品添加劑,其結構如右圖。下列有關說法中正確的是()A.維生素C的分子式為C6H9O6B.維生素C由于含有酯基而難溶于水C.維生素C由于含有C=O鍵而能發(fā)生銀鏡反應D.維生素C可以與NaOH反應14.在右面的分子結構式中,哪個說法是正確的()所有的原子有可能處在同一個平面上所有的碳原子不可能處在同一個平面上C.所有的氧原子有可能同時處在苯環(huán)平面上D.所有的氫原子有可能同時處在苯環(huán)平面上 15.車用乙醇汽油是把變性燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的一種新型汽車燃料,它不影響汽車的行駛性能,還可以減少有害氣體的排放量。下列有關乙醇汽油的說法正確的是:()A.乙醇汽油是一種純凈物B.乙醇汽油作燃料不會產生碳氧化物等有害氣體,其優(yōu)點是可以減少對環(huán)境的污染C.乙醇和汽油都可作溶劑,也可相互溶解D.乙醇和乙二醇互為同系物16.手性化合物是含有手性碳原子的化合物,手性碳原子是指連接有四個不同原子或原子團的碳原子。下列符合分子式為C4H10O的化合物中,是手性化合物的是()B.CH3CH2CH2CH2OHC.CH3CH2CH2OCH3O—OHOHOHOH17.“茶倍健”O(jiān)—OHOHOHOHA.分子中所有的原子共面B.1molEGC與4molNaOH恰好完全反應C.易發(fā)生氧化反應和加成反應,難發(fā)生取代反應D.遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應18.兩種物質以任意質量比混合,如混合物的質量一定,充分燃燒時產生的二氧化碳的量是定值,則混合物的組成可能是()A.乙醇、丙醇B.乙醇、乙二醇C.甲醛、乙酸D.乙烷、丙烯19.二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等,一旦進入人體會導致急性腎衰竭,危及生命。二甘醇的結構簡式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有關二甘醇的敘述正確的是A.不能發(fā)生消去反應 B.能發(fā)生取代反應C.能溶于水,不溶于乙醇 D.不能氧化為醛二、實驗題20.要從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚①蒸餾②過濾③靜置分液④加足量鈉⑤通入過量CO2⑥加入足量NaOH溶液⑦加入乙酸和濃H2SO4的混合液后加熱⑧加入濃溴水⑨加足量的FeCl3溶液⑩加熱最簡單、合理的操作順序是,寫出反應的化學方程式。21.乙醇(化學式為C2H5OH)完全燃燒生成CO2和H2O。(1)寫出乙醇完全燃燒的化學方程式。(2)乙醇燃燒時如果氧氣不足,可能還有CO生成。用下圖裝置確證乙醇燃燒產物有CO、CO2、H2O,應將乙醇燃燒產物依次通過(按氣流從左至右順序填裝置編號)。(3)實驗時可觀察到裝置②中A瓶的石灰水變渾濁。A瓶溶液的作用是;B瓶溶液的作用是;C瓶溶液的作用是。(4)裝置③的作用是,裝置①中所盛的是溶液,作用是。(5)裝置④中所盛的固體藥品是,它可以確證的產物是。22.有關催化劑的催化機理等問題可從“乙醇催化氧化實驗”得到一些認識,其實驗裝置如下圖所示:其實驗操作為預先使棉花團浸透乙醇,并照圖安裝好;在銅絲的中間部分加熱,片刻后開始間歇性地鼓入空氣,即可觀察到明顯的實驗現象。請回答以下問題:(1)被加熱的銅絲處發(fā)生的化學反應方程式為。(2)從A管中可觀察到實驗現象。從中可認識到在該實驗過程中催化劑起催化作用時參加了化學反應,還可認識到催化劑起催化作用時需要一定的。(3)驗證乙醇氧化產物的化學方法是。三、計算題23.取9.20g只含羥基,不含其它官能團的飽和多元醇,置于足量的氧氣中,經點燃,醇完全燃燒,燃燒后的氣體經過濃硫酸時,濃硫酸增重7.(1)9.20g醇中C、H、O的物質的量分別為:Cmol、Hmol、O該醇中C、H、O的原子個數之比為。(2)由以上比值能否確定該醇的分子式;其原因是。(3)這種多元醇是無色、粘稠、有甜味的液體,易溶解于水和乙醇,是重要的化工原料,可以由于制備、配制化妝品,試寫出該飽和多元醇的結構簡式,其俗名是。24.經測定,某有機物含碳77.8%、氫7.4%、氧14.8%;又測得此有機物的蒸氣對相同條件下同體積的氫氣質量比為54:1,求此有機物的分子式。若此有機物能與燒堿反應,且苯環(huán)上的一溴代物只有二種,試寫出它的結構簡式。25.有3種飽和一元醇,其相對分子質量之比為8:22:29,將它們按物質的量之比為1:2:1相混合,取混合液16.2g跟足量的金屬鈉反應,生成H22.24L(標準狀況)。試求:(1)3種醇的相對分子質量。(2)3種醇的分子式。第二節(jié)醛一、乙醛1.乙醛的分子組成與結構乙醛的分子式是,結構式是,簡寫為。注意對乙醛的結構簡式,醛基要寫為—CHO而不能寫成—COH。2.乙醛的物理性質乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體,密度小于水,沸點為。乙醛易揮發(fā),易燃燒,能與水、乙醇、氯仿等互溶。注意:因為乙醛易揮發(fā),易燃燒,故在使用純凈的乙醛或高濃度的乙醛溶液時要注意防火。3.乙醛的化學性質從結構上乙醛可以看成是甲基與醛基()相連而構成的化合物。由于醛基比較活潑,乙醛的化學性質主要由醛基決定。例如,乙醛的加成反應和氧化反應,都發(fā)生在醛基上。(1)乙醛的加成反應乙醛分子中的碳氧雙鍵能夠發(fā)生加成反應。例如,使乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過熱的鎳催化劑,乙醛與氫氣發(fā)生加成反應:說明:①在有機化學反應中,常把有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應叫做還原反應。乙醛與氫氣的加成反應就屬于還原反應。②從乙醛與氫氣的加成反應也屬于還原反應的實例可知,還原反應的概念的外延應當擴大了。(2)乙醛的氧化反應在有機化學反應中,通常把有機物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應叫氧化反應。乙醛易被氧化,如在一定溫度和催化劑存在的條件下,乙醛能被空氣中的氧氣氧化成乙酸:注意①工業(yè)上就是利用這個反應制取乙酸。②在點燃的條件下,乙醛能在空氣或氧氣中燃燒。乙醛完全燃燒的化學方程式為:乙醛不僅能被氧化,還能被弱氧化劑氧化。注:配制銀氨溶液是向稀深液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成沉演恰好溶解為止。滴加溶液的順序不能顛倒,否則最后得到的溶液不是銀氨溶液。銀鏡反應的實驗條件是水浴加熱,不能直接加熱煮沸。制備銀鏡時,玻璃要光滑潔凈。玻璃的洗滌一般要先用熱的NaOH溶液洗,再用水洗凈。重要:+++(銀鏡反應)
(++++++)
++++(氧化反應)詳解:二、.甲醛的反應
1、(還原反應)
2、++++(氧化反應)
3、++++(氧化反應)
4、++++(氧化反應)
5、++++(氧化反應)三、醛類1.醛的概念分子里由烴基與醛基相邊而構成的化合物叫做醛。2.醛的分類3.醛的通式由于有機物分子里每有一個醛基的存在,致使碳原子上少兩個氫原子。因此若烴衍變x元醛,該醛的分子式為,而飽和一元醛的通式為(n=1、2、3……)4.醛的命名(甲醛,又叫蟻醛),(乙醛),(丙醛)(苯甲醛),(乙二醛)5.醛的化學性質由于醛分子里都含有醛基,而醛基是醛的官能團,它決這一著醛的一些特殊的性質,所以醛的主要化學性質與乙醛相似。如(1)醛被還原成醇(2)醛的氧化反應①催化氧化②被銀氨溶液氧化①催化氧化;;②被銀氨溶液氧化③被新制氫氧化銅氧化;6.醛的主要用途由于醛基很活潑,可以發(fā)生很多反應,因此醛在有機合成中占有重要的地位。在工農業(yè)生產上和實驗室中,醛被廣泛用作原料和試劑;而有些醛本身就可作藥物和香料。練習:一、選擇題1.丙醛(CH3CH2CHO)的同分異構體有丙酮(CH3COCH3),丙酮分子中不含醛基,所以不具有醛的還原性。某有機物的分子式為C5H10O,它能發(fā)生銀鏡反應和加成反應。若將其跟H2加成,所得產物的結構簡式可能是()。A.(CH3)3CCH2OHB.(CH3CH2)2CHOHC.CH3(CH2)3CH2OHD.CH3CH2C(CH3)22.甲醛、乙醛和丙醛組成的混合物中,氫元素的質量分數為9%,則氧元素的質量分數為()。A.37%B.48%C.72%D.無法計算3.為除去下列括號中的雜質,錯誤的操作是()。A.FeCl2(FeCl3)溶液中加鐵粉,振蕩,過濾B.NO(NO2)使氣體通過水并用排水法收集C.福爾馬林(甲酸)加燒堿后蒸餾D.苯(己烯)加溴水并振蕩,用分液漏斗分液(雙選)4.甲醛被氧化,最終可以生成碳酸(CO2+H2O),含有0.60g甲醛的水溶液,跟過量的銀氨溶液充分反應后,可產生銀()。A.4.32gB.(雙選)5.下列離子方程式中,正確的是()。A.2C6H5O-+CO2+H2O→2C6H5OH+COB.C6H5OH+OH→C6H5O→+H2OC.CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OD.CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH+2Ag↓+3NH3+H2O6.丙醛(CH3CH2CHO)的同分異構體有丙酮(CH3COCH3),丙酮分子中不含醛基,所以不具有醛的還原性。某有機物的分子式為C5H10O,它能發(fā)生銀鏡反應和加成反應。若將其跟H2加成,所得產物的結構簡式可能是()。A.(CH3)3CCH2OHB.(CH3CH2)2CHOHC.CH3(CH2)3CH2OHD.CH3CH2C(CH3)27.甲醛、乙醛和丙醛組成的混合物中,氫元素的質量分數為9%,則氧元素的質量分數為()。A.37%B.48%C.72%D.無法計算8.為除去下列括號中的雜質,錯誤的操作是()。A.FeCl2(FeCl3)溶液中加鐵粉,振蕩,過濾B.NO(NO2)使氣體通過水并用排水法收集C.福爾馬林(甲酸)加燒堿后蒸餾D.苯(己烯)加溴水并振蕩,用分液漏斗分液(雙選)9.甲醛被氧化,最終可以生成碳酸(CO2+H2O),含有0.60g甲醛的水溶液,跟過量的銀氨溶液充分反應后,可產生銀()。A.4.32gB.(雙選)10.下列離子方程式中,正確的是()。A.2C6H5O-+CO2+H2O→2C6H5OH+COB.C6H5OH+OH→C6H5O→+H2OC.CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OD.CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH+2Ag↓+3NH3+H2O二、填空題11.某有機物A由C、H、O三種元素組成,已知0.5molA完全燃燒消耗2molO2,生成1.5molCO2和1.5molH2O,試回答:\(1)若A中含C=O,則A的可能結構式為:______________________;/(2)若A中含—OH,則A的可能結構式為:______________________。12.有兩種有機物A和B,其分子式分別為C2H6O和C2H4O,已知B能氧化為C,還原為A;A能脫水成D;D能跟溴反應生成E;E能跟氫氧化鈉水溶液反應生成F。由此可以判斷A的結構簡式為___________,B的結構簡式為___________。寫出下列變化的化學方程式及反應類型:(1)B→C:___________,___________。(2)B→A:___________,___________。(3)A→D:___________,___________。(4)D→E:___________,___________。(5)E→F:___________,___________。三、計算題13.由乙炔、苯和乙醛組成的混合物,經測定,其中碳元素的質量分數為72%,試計算混合物中氫元素的質量分數。14.某混合物由飽和一元醛和酮兩種化合物組成(但不含甲醛),其質量為58g,物質的量為1mol,此混合物發(fā)生銀鏡反應時可析出銀86.4g,試通過計算確定原混合物由什么醛和酮組成。第三節(jié)羧酸酯一、乙酸1、乙酸的分子結構OO‖‖分子式:C2H402結構簡式:CH3—C—O—H官能團:—C—OH(羧基)2、乙酸的物理性質乙酸又叫醋酸和冰醋酸,乙酸是無色液體,有強烈的刺激氣味。易溶于水和乙醇。熔點:16.6℃沸點:3、乙酸的化學性質實驗方案:(1)證明乙酸確有酸性;(2)比較乙酸酸性的強弱。[藥品]Na2CO3粉末、乙酸、石蕊1).酸性酸性:乙酸>碳酸>苯酚醇、酚、羧酸中羥基的比較2)、酯化反應CH3COOH+HOCH2CH3====CH3COOCH2CH3+H2O乙酸乙酯提高乙酸乙酯的產率?方法:a.加熱;b.用無水乙酸與無水乙醇做實驗;c.加入濃硫酸做吸水劑酯化反應中,生成物水中的氧原子是由乙酸的羥基提供,還是由乙醇的羥基提供?答:生成物水中的氧原子是由乙酸的羥基提供。小結:酯化反應的實質:酸脫去羥基,醇脫去羥基上的氫原子。附:十三.甲酸的反應(甲酸中既含有羧基又含有醛基,所以既有羧酸的性質又有醛的性質)
1、
()
2、++
3、++++
4、++++
5、
6、++(酯化反應)二、酯實驗(1)對比乙酸和乙酸乙酯的物理性質差異,為什么會有這些差異?(羧基—COOH為親水基,乙酯基—COOC2H5為疏水基,所以乙酸易溶于水,乙酸乙酯微溶于水、密度比水小)(2)乙酸乙酯在酸性、堿性條件下的水解有什么不同,為什么?(乙酸乙酯在酸性條件下的水解反應為可逆反應、水解速率較慢;而在堿性條件下水解反應為不可逆反應,水解速率較快。因為在堿性條件下水解生成的羧酸與堿發(fā)生中和反應,使酯水解的化學平衡向正反應方向移動)注意:乙酸乙酯在H+、OH-催化下,均能發(fā)生水解反應,其中在酸性條件下的水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可逆的。1、(取代反應)
2、++(取代反應)練習:1.下列各組物質互為同系物的是
A.C6H5OH和C6H5CH2OH B.CH3OH和HOCH2CH2OH
C.HCOOH和C17H35COOH D.CH3Cl和CH2Cl22.下列有機物中,不能跟金屬鈉反應是
A.乙醚 B.甘油 C.苯酚 D.丙酸3.允許用一種試劑鑒別溴苯、苯和乙酸,最好選用
A.NaOH溶液 B.AgNO3 C.蒸餾水 D.4.下列物質中,與NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚鈉水溶液和甲醇都能反應的是A.C6H6 B.CH3CHO C.CH3COOH D.CH2=CH-COOH5.分子式為CnH2nO2的一元羧酸0.568克,恰好中和0.1摩/升的苛性鈉溶液20毫升,則n值是
A.3 B.8 C.16 D.6.某有機物與過量的金屬鈉反應,得到VA升氣體,另一份等質量的該有機物與純堿反應得到氣體VB升(同溫、同壓),若VA>VB,則該有機物可能是
A.HOCH2CH2OH B.CH3COOH
C.HOOC-COOH D.HOOC-C6H4-OH7.分子式為C3H8O的醇與C4H8O2的羧酸濃H2SO4存在時共熱生成的酯有A.3種B.4種C.5種D.6種8.膽固醇是人體必需的生物活性物質,分子式為C25H45O。一種膽固醇酯是液晶物質,分子式為C32H49O2。生成這種膽固醇酯的酸是A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C6H5CH2COOH9.具有一個醇羥基的有機物A與8g乙酸充分反應生成了10.2g乙酸乙酯,經分析還有2g乙酸剩余,下列醇中有可能是A的是A.C2H5OHB.C6H5—CH2—OHC.D.10.當乙酸分子中的O都是18O,乙醇分子中的O都是16O,二者在一定條件下反應所生成物中的水的相對分子質量為A.16B.18C.20D.2211.某種酯的結構可表示為:CmH2m+1COOCnH2n+1,其中m+n=5,該酯的一種水解產物經催化氧化可轉化成它的另一種水解產物,則原來的酯是A.丙酸乙酯B.乙酸乙酯C.丁酸甲酯D.丙酸丙酯12.下列分子式只能表示一種物質的是A.C3H7Cl B.CH2Cl2 C.C2H6O D.C2H4O13.下列基團:-CH3、-OH、-COOH、-C6H5,相互兩兩組成的有機物有A.3種 B.4種 C.5種 D.6種14.下列物質中各含有少許雜質,其中可用飽和碳酸鈉溶液除去雜質的是
A.乙酸乙酯中含有少量乙酸
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