化學必修2第二節(jié)-來自石油和煤的兩種基本化工原料省公開課金獎全國賽課一等獎微課獲獎課件

第三章《有機化合物》第二節(jié)《來自石油和煤兩種基本化工原料》小郭強1/72教學目標知識與能力1.探究乙烯分子組成、結構式；2.掌握乙烯經(jīng)典化學性質，掌握加成反應。３.了解乙烯制備和搜集方法。４.了解苯組成和結構特征，了解苯環(huán)結構特征。５.掌握苯經(jīng)典化學性質。教學重點：乙烯化學性質和加成反應；苯主要化學性質教學難點：苯分子結構教學方法：試驗探究、設疑啟發(fā)、對比歸納等。2/72思考:衡量一個國家化工產業(yè)發(fā)展水平標志是什么?3/72主要化工原料：乙烯產量衡量一個國家石油化工水平假如把青桔子和熟蘋果放在同一個塑料袋里,系緊袋口,這么一段時間后青桔子就能夠變黃、成熟。植物生長調整劑：催熟劑----乙烯4/72[問題提出]乙烷分子中再去掉兩個氫原子后分子式是什么？依據(jù)碳原子形成四個價鍵、氫原子形成一個價鍵標準，其可能結構式應該怎樣？為何？HHCHHCHHCCHHHH5/72一乙烯分子式和結構結構式:

分子式:結構簡式:CH2=CH2CH2CH2C2H4電子式：6個原子共平面，鍵角120°，平面型分子。6/72

乙烯分子內碳碳雙鍵鍵能（615KJ/mol）小于碳碳單鍵鍵能（348KJ/mol）二倍，說明其中有一條碳碳鍵鍵能小，輕易斷裂。7/72一、石蠟油分解試驗

石蠟油：17個C以上烷烴混合物①②碎瓷片：催化劑③加熱位置：碎瓷片④將生成氣體通人酸性高錳酸鉀溶液中。⑤生成氣體通入溴四氯化碳溶液⑥點燃氣體

酸性：增強氧化性?；鹧婷髁?，并伴有黑煙。8/729/7210/72

乙烯分子碳碳雙鍵中一個鍵輕易斷裂。所以，乙烯化學性質比較活潑。二乙烯化學性質⑴乙烯氧化反應⑵乙烯加成反應⑶乙烯加聚反應11/72演示試驗【試驗3】點燃純凈乙烯，觀察燃燒時火焰顏色.【試驗1】將乙烯通入盛有酸性高錳酸鉀溶液試管中，觀察試管內溶液顏色改變?！驹囼?】將過量乙烯通入盛有溴四氯化碳溶液試管中，觀察試管內顏色改變；在反應后溶液中加入經(jīng)硝酸酸化硝酸銀溶液，觀察現(xiàn)象。12/72試驗試驗現(xiàn)象和O2反應明亮火焰伴有黑煙產生黑煙是因為：含碳量高，燃燒不充分；火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光氧化反應乙烯化學性質CH2=CH2+3O22CO2+2H2O點燃13/72試驗試驗現(xiàn)象試驗結論通入酸性KMnO4褪色乙烯被KMnO4氧化氧化反應常作什么劑?可判別乙烯與甲烷等氣態(tài)烷烴14/72試驗試驗現(xiàn)象試驗結論通入溴四氯化碳溶液，再加入酸化AgNO3溶液。溴四氯化碳溶液退色；加入酸化AgNO3溶液，無沉淀生成。乙烯與溴反應乙烯能與溴反應，但產物中沒有溴化氫.15/72⑴氧化反應：①燃燒——火焰明亮并伴有黒煙CH2=CH2+3O22CO2+2H2O點燃將乙烯通入酸性KMnO4溶液中：現(xiàn)象：紫色褪去②與酸性KMnO4作用：注意：生成了ＣＯ２，所以如當除去乙烷中乙烯，不能用酸性KMnO416/72⑵加成反應：——黃色(或橙色）褪去CCHHHHBrHHCHCHBr+

Br—Br1,2—二溴乙烷，無色液體反應實質：C=C斷開一個,2個Br分別直接與2個價鍵不飽和C結合加成反應：有機物分子中雙鍵或叁鍵兩端碳原子與其它原子或原子團直接結合成新化合物反應叫加成反應17/72CH2=CH2+H—H催化劑△CH2=CH2+H—Cl催化劑△，PCH2=CH2+H—OH催化劑△，P再如：CH3—CH3(乙烷)CH3—CH2Cl(氯乙烷)CH3CH2—OH(乙醇)工業(yè)上乙烯水化法制酒精原理18/723.聚合反應

定義:由相對分子質量小化合物分子相互結合成相對分子質量大高分子反應叫做聚合反應。

在聚合反應中,由不飽和相對分子質量小化合物分子結合成相對分子質量大化合物分子,這么聚合反應同時也是加成反應,所以這種聚合反應又叫做加成聚合反應,簡稱加聚反應。nCH2=CH2[CH2-CH2]n

催化劑19/72

練習:1、能用于判別甲烷和乙烯試劑是()

A.溴水B.酸性高錳酸鉀溶液

C.苛性鈉溶D.四氯化碳溶液2、制取一氯乙烷最好采取方法是()

A.乙烷和氯氣反應B.乙烯和氯氣反應

C.乙烯和氯化氫反應D.乙烷和氯化氫反應

ABC20/72

3.既能夠使溴水褪色,又能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色氣體有()

A.COB.CO2

C.C2H4D.C2H6C21/724.乙烯發(fā)生以下反應中,不屬于加成反應是()

A.與氫氣反應生成乙烷

B.與水反應生成乙醇

C.與溴水反應使之褪色

D.與氧氣反應生成二氧化碳和水D22/725.既能夠用來判別乙烷和乙烯，又能夠用來除去乙烷中混有乙烯，得到純凈乙烷方法是A．與足量溴反應B．通入足量溴水中Ｃ．在一定條件下通入氫氣Ｄ．分別進行燃燒思緒分析：乙烷和乙烯均是無色氣體，但前者易發(fā)生取代反應，后者易發(fā)生加成反應，若與足量溴作用，乙烷能夠發(fā)生取代而生成溴代乙烷，乙烯發(fā)生加成生成二溴乙烷，不但不易判別，還會損失大量乙烯且混入大量溴蒸汽雜質，顯然不合理；若在一定條件下通入氫氣，雖可將乙烯轉變?yōu)橐彝?，但通入氫氣量不易控制，極難得到純凈乙烷；若分別進行燃燒，顯然無法再得到乙烷，所以只能選B，因為乙烷不和溴水反應，而乙烯能和溴水發(fā)生加成反應而使溴水褪色，且生成CH2–CH2Br為液體。

B23/726.能夠用來判別甲烷和乙烯,又能夠用來除去甲烷中混有少許乙烯操作方法是()A．混合氣經(jīng)過盛酸性高錳酸鉀溶液洗氣瓶 B．混合氣經(jīng)過盛足量溴水洗氣瓶 C．混合氣經(jīng)過盛水洗氣瓶 D．混合氣跟氯化氫混合 答:B 解析:本題易錯答A、B (1)分析B因為CH4+Br2水不反應 發(fā)生加成反應生成不溶于水1,2—二溴乙烷,從而使經(jīng)過Br2水洗氣瓶后混合氣提純得到純凈CH4。 (2)A選項為錯誤答案,即使甲烷與酸性高錳酸鉀溶液不反應,乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應,但乙烯與酸性高錳酸鉀反應產生其它雜質氣體,從而不能到達除去雜質目標。B24/72[例1]某氣態(tài)烴在密閉容器中與氧氣混合，用電火花點燃，完全燃燒前后容器內壓強保持不變（溫度為120℃），則該烴為（）A、CH4B、C2H6

C、C2H4 D、C3H6例題選講：AC25/72[例2]標準情況下1.68L無色可燃性氣體在足量氧氣中完全燃燒。若將產物通入足量澄清石灰水，得到白色沉淀質量為15克；若用足量堿石灰吸收燃燒產物，增重9.3g。（1）計算燃燒產物中水質量。（2）若原氣體是單一氣態(tài)烴，經(jīng)過計算推斷它分子式。2.7gC2H426/72[例3]將乙烯和甲烷混合氣體完全燃燒時，所消耗氧氣體積是混合氣體體積2.4倍，則甲烷和乙烯體積比是：A、1：2 B、2：1 C、2：3 D、3：2C27/72[例4]將0.2mol兩種氣態(tài)烴組成混合氣體完全燃燒，得到6.72LCO2（標準情況）和7.2g水，以下說法中正確是：A、一定有甲烷 B、一定有乙烯C、一定沒有甲烷 D、一定沒有乙烯A28/72[例5]

一個能使溴水褪色氣態(tài)烴，標準情況下5.6升質量10.5為克，這些質量烴完全燃燒時生成16.8升二氧化碳和13.5克水。求該烴分子式，并推論它化學性質。（C3H6）29/72[例6]

、用含水5%酒精100克跟濃硫酸共熱制乙烯，可制得乙烯多少升（標準情況）？假如把這些乙烯經(jīng)過溴水，全部被溴水吸收，理論上溴水最少應含純溴多少摩？（答：可制乙烯46.2升，含溴2.06摩）30/72濃硫酸和酒精用量配比：體積比約為3:1為何濃硫酸用量要多？反應中有生成水，會使?jié)饬蛩嵯♂?，而稀硫酸沒有脫水性會造成試驗失敗。濃硫酸和酒精濃硫酸在反應中起什么作用？脫水劑和催化劑1、藥品：2、原理：乙烯試驗室制法發(fā)生分子內脫水生成乙烯31/72ABC1、固＋液氣2、固氣3、固＋液氣可用()裝置慣用做制()

A可用()裝置慣用做制()

可用()裝置慣用做制()

BCH2CO2O2NH3Cl232/723、制備裝置液+液氣△33/724、操作原理：1、安裝次序怎樣？（由下到上，由左到右）3、混合液體時是將什么倒入什么中？為何？（濃硫酸緩緩倒入乙醇中）4、能否在量筒中混合液體？為何？（否，混合時放熱）2、怎樣檢驗裝置氣密性？把導氣管伸入水中，用手捂住燒瓶。34/72思索：1、碎瓷片作用？預防爆沸2、快速升溫至1700C目標？3、溫度計水銀球所在位置？溫度計水銀球必須伸入液面以下，因為溫度計指示是反應溫度。4、能否用排空法搜集乙烯？不能，因為乙烯密度與空氣密度靠近。5、試驗結束是先撤酒精燈還是先撤導管？先撤導管，預防倒吸。1400C乙醇會發(fā)生分子間脫水生成副產品乙醚。35/726、加熱過程中混合液顏色怎樣改變？溶液由無色變成棕色最終變成黑色。原因是濃硫酸使酒精脫水碳化2H2SO4+C2H5OH2SO2↑+2C+5H2O△7、加熱時間過長，還會產生有刺激性氣味氣體，為何？濃硫酸含有強氧化性，能夠與生成碳反應。C+2H2SO4（濃）==CO2↑+2SO2↑+2H2O△36/72練習：試驗室制取乙烯常因溫度過高而使乙醇和濃H2SO4反應生成少許二氧化硫。有些人設計以下試驗以確證上述混合氣體中含有乙烯和二氧化硫。IIIIIIIIV37/72①如圖上所表示，I、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ裝置可盛放試劑是：(將以下相關試劑序號填入空格內)。I

，Ⅱ

，Ⅲ

，Ⅳ

。A．品紅溶液B．NaOH溶液C．濃H2SO4D．酸性KMnO4溶液②能說明二氧化硫氣體存在現(xiàn)象是

。③使用裝置Ⅱ目標是

。④使用裝置Ⅲ目標是

。⑤確證含有乙烯現(xiàn)象是

。ADABI中品紅褪色除去SO2驗證SO2是否除凈IV中紫色KMnO4褪色38/72第二課時

苯39/7219世紀歐洲許多國家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運，人們發(fā)覺這種桶里總有一個油狀液體，但長時間無人問津。英國科學家法拉第對這種液體產生了濃厚興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，從中得到了苯——一個無色油狀液體。

MichaelFaraday

(1791-1867)40/72二、苯

是一個無色、有毒、有特殊氣味、不溶于水液體，比水輕。1、苯分子結構探究1825年，英國科學家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)覺苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為CH；1834年，德國科學家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；之后，法國化學家日拉爾等確定其相對分子質量為78，分子式為C6H6。41/72凱庫勒假設苯分子結構關鍵點：（1）6個碳原子組成平面六邊形環(huán)。

（2）每個碳原子均連接一個氫原子。（3）環(huán)內碳碳單雙鍵交替。42/72不能使KMnO4(H+)褪色；不能與Br2水反應，但能萃取溴水中Br2；易燃燒，試驗驗證火焰明亮，有濃黑煙。依據(jù)苯分子式推測其結構?∴C6H6分子穩(wěn)定，且無C=C凱庫勒式43/72C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m

結構特點：

a、平面結構；b、碳碳鍵是一個介于單鍵和雙鍵之間獨特鍵。44/72性質苯特殊結構苯特殊性質飽和烴不飽和烴取代反應加成反應2、苯化學性質結構45/72（1）氧化反應：不能被高錳酸鉀氧化(溶液不褪色)，但能夠點燃。2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃現(xiàn)象：火焰明亮，有濃黑煙。46/72①溴代反應a、反應原理：b、反應現(xiàn)象：（2）

取代反應導管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；燒瓶中液體倒入盛有水燒杯中，燒杯底部出現(xiàn)油狀褐色液體。無色液體，密度大于水47/72注意：①鐵粉起催化劑作用（實際上是FeBr3)，假如沒有催化劑則苯與溴水混合發(fā)生是萃取反應。③為何溴苯留在燒瓶中，而HBr揮發(fā)出來？因為溴苯沸點較高，156.43℃。②導管作用：一是導氣，二是冷凝欲揮發(fā)出苯和溴使之回流，并冷凝生成HBr。注意導管末端不可插入錐形瓶內液面以下，不然將發(fā)生倒吸。④褐色是因為溴苯中含有雜質溴，可用NaOH溶液洗滌產物，除去溴，而得無色溴苯。48/72②硝化反應純凈硝基苯：無色而有苦杏仁氣味油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。a、怎樣混合濃硫酸和硝酸混合液？一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不停振蕩使之混合均勻。b、本試驗應采取何種方式加熱？水浴加熱，便于控制溫度。硝基苯49/72苯硝化反應：50/72注意：①濃硝酸和濃硫酸混合酸要冷卻到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因為反應放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸在70~80℃時會發(fā)生反應。②什么時候采取水浴加熱？需要加熱，而且一定要控制在100℃以下，均可采取水浴加熱。假如超出100℃，還可采取油浴（0～300℃）、沙浴溫度更高。③溫度計位置，必須放在懸掛在水浴中。51/72（3）加成反應

注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(但能萃取溴而使水層褪色)，說明它比烯烴、炔烴難進行加成反應。跟氫氣在鎳存在下加熱可生成環(huán)己烷：52/72苯特殊結構苯特殊性質飽和烴不飽和烴取代反應加成反應性質小結：易取代，可加成53/721、概念：

含有苯環(huán)（1個）結構，且在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團有機物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)注意：苯環(huán)上取代基必須是烷基。苯的同系物判斷：以下物質中屬于苯同系物是（）ＡＢＣＤＥＦCF54/721.以下關于苯分子結構說法中，錯誤是（

）A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形結構。B、苯環(huán)中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵C、苯環(huán)中碳碳鍵是一個介于單鍵和雙鍵之間獨特鍵。D、苯分子中各個鍵角都為120o練習B55/722.將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到現(xiàn)象是_________________________________這種操作叫做_____。欲將此溶液分開，必須使用到儀器是________。將分離出苯層置于一試管中，加入某物質后可產生白霧，這種物質是_____________，反應方程式是___________溶液分層；上層顯橙色，下層近無色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr56/723.可用于提純混有溴溴苯試劑()A．碘水B．酒精C．苯D．NaOH溶液4.將溴水與苯混合振蕩，靜置后分液分離，將分出苯層置于一只試管中，加入某物質后可發(fā)生白霧，這種物質是（）A．氫氧化鈉B．三溴化鐵C．鋅粉D．鐵粉DBD57/725.以下關于苯說法不正確是（）A.苯是一個無色液體B.苯分子式為C6H6C.苯凱庫勒式可用表示D.苯可發(fā)生取代反應，但不能發(fā)生加成反應D58/726.以下物質不能使溴水褪色是（）A.乙烯B.二氧化硫C.丁烯D.丙烷7.甲烷中混有乙烯，欲除乙烯得到純凈甲烷，可依次將其經(jīng)過以下哪組試劑洗氣瓶（）A.澄清石灰水，濃H2SO4

B.溴水，濃H2SO4C.酸性高錳酸鉀溶液，濃H2SO4

D.濃H2SO4，酸性高錳酸鉀溶液DB59/728.以下物質中，不能使溴水和高錳酸鉀酸性溶液褪色是（）A．C2H4B．C3H6

C．C5H12D．C4H8C60/729.通慣用于衡量一個國家石油化工發(fā)展水平標志是（）A.石油產量B.乙烯產量C.天然氣產量D.汽油產量10.以下各組物質不能使酸性高錳酸鉀溶液退色是（）A.二氧化硫B.甲烷C.苯D.乙烯11.苯硝化反應中，濃硫酸作用是________，試驗制得初級產品為______色油狀液體,有________氣味，比水______(重或輕)______(有或無)毒。BBC催化劑

淡黃

苦杏仁

重

有61/7212.將以下各種液體分別與適量溴水混合并振蕩，靜置后混合液分兩層，溴水層幾乎成無色是（）A．食鹽水B．乙烯C．苯D．KI溶液13.苯中加入溴水后溴水層顏色變淺，這是因為（）A．溴揮發(fā)了B．發(fā)生了取代反應C．發(fā)生了萃取作用D．發(fā)生了加成反應CC62/7214.以下反應中，屬于加成反應是（）A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B．將苯滴入溴水中，振蕩后水層靠近無色C．乙烯使溴水褪色D．甲烷與氯氣混合，光照一段時間后黃綠色消失15.以下各組混合物，能夠用分液漏斗分離是（）A．苯和水B．酒精和溴水C．苯和溴苯D．水和NaClCA63/7216.與飽和鏈烴、不飽和鏈烴相比較，苯獨特征質詳細來說是（）A．難氧化，易加成，難取代B．難氧化，難加成C．易氧化，易加成，難取代D．因是單雙鍵交替結構，故易加成為環(huán)己烷17.以下物質中，在一定條件下既能起加成反應，也能起取代反應，但不能使KMnO4酸性溶液褪色是（）

A．甲烷B．乙烷C．苯D．乙烯BC64/7218.以下關于烷烴和烯烴說法中，不正確是（）A．它們所含元素種類相同，但通式不一樣

B．均能與氯氣發(fā)生反應

C．烯烴分子中碳原子數(shù)≥2，烷烴分子中碳原子數(shù)≥1

D．含碳原子數(shù)相同烯烴和烷烴互為同分異構體D65/7219.以下物質中，在一定條件既能起加成反應，也能起取代反應，但不能使KMnO4酸性溶液褪色是（）A．乙烷B．苯C．乙烯C．乙炔20制取以下氣體時，不宜采取排空氣法搜集是 （ ）A．氨氣B．乙烯C．二氧化碳D．一氧化氮BD66/7221.甲烷是最簡單烷烴，乙烯是最簡單烯烴，以下物質中，不能用來判別二者是（）A．溴四氯化碳溶液B．溴水C．水D．酸性高錳酸鉀溶液

22.從南方往北方長途運輸水果時，經(jīng)常將浸泡有高錳酸鉀溶液硅藻土放置在盛放水果容器中，其目標是（）A．利用高錳酸鉀溶液殺死水果周圍細菌，預防水果霉變B．利用高錳酸鉀溶液吸收水果周圍氧氣，預防水果