醛羧酸酯課件高三化學一輪復習

2022屆高三一輪復習第九章有機化學基礎(chǔ)第九章有機化學基礎(chǔ)（必2+選5）

醛羧酸酯氣體刺激性氣味液體刺激性氣味一、醛1、概念2、常見醛的物理性質(zhì)醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，官能團為_____。-CHO（2）氧化反應(yīng)①催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH②銀鏡反應(yīng)（1）加成反應(yīng)(碳氧雙鍵上的加成)——還原反應(yīng)3、乙醛的化學性質(zhì)催化劑CH3CH2OHCH3CHO+H2

ΔCH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4

+2Ag↓+3NH3+H2O水浴【n(醛基):n(銀)=1:2】CH3CHO或CH3COH③與新制氫氧化銅反應(yīng)

CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH

CH3COONa++3H2OCu2O↓【n(醛基):n(氧化亞銅)=1:1】（1）試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈（2）必須用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱。（3）加熱時不能振蕩試管和搖動試管。（4）配制銀氨溶液時，氨水不能過量（防此生成易爆炸的物質(zhì)）【強調(diào)1】銀氨溶液的配制與實驗注意事項AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O（5）實驗后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗。【強調(diào)2】新制氫氧化銅懸濁液的配制與實驗注意事項堿必須過量例2.下列是某同學對完成乙醛與銀氨溶液、氫氧化銅懸濁液反應(yīng)實驗的一些看法，其中正確是()A.銀氨溶液和氫氧化銅懸濁液必須現(xiàn)配現(xiàn)用

B.銀氨液配制：在潔凈的試管中加入2%AgNO3溶液1～2mL，逐滴加入2%稀NH3水，邊滴邊振蕩，至沉淀恰好溶解時為止

C.所得銀氨液的pH比原氨水的pH要大D.做完銀鏡實驗的試管用濃硝酸洗滌較好E.取1mol·L－1的硫酸銅溶液2mL和0.5mol·L－1的氫氧化鈉溶液4mL混合后加入0.5mol40%的乙醛溶液，加熱至沸騰，以驗證乙醛的還原性F.兩實驗過程中試管均直接置于酒精燈上加熱ABC[Ag(NH3)2]OH=[Ag(NH3)2]++OH-

提示:加氫還原得到醇,氧化得到羧酸,即可推出該物質(zhì)含有醛基,這是有機推斷中最關(guān)鍵的突破口之一。

CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH④使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色氧化(失氫)氧化(得氧)還原(得氫)先用新制Cu(OH)2懸濁液氧化

后酸性KMnO4（溴水）【思考】如何檢出檸檬醛中的碳碳雙鍵？飽和一元醛通式：CnH2n+1CHO或CnH2nO4、醛類【強調(diào)3】含有-CHO的有機物：醛基的檢驗：可利用銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2溶液反應(yīng)來檢驗醛基的存在。H－C－HOHCHO+4Ag(NH3)2OH水浴(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2OO

H

CH+4Cu(OH)2+2NaOH

Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O△四原子共面，兩個醛基醛、HCOOH、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖

5、醛在生產(chǎn)、生活中的作用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響（1）醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。（2）35%～40%的甲醛水溶液稱為__________，具有殺菌消毒作用和防腐性能，常用作農(nóng)藥和消毒劑，用于種子消毒和浸制生物標本。（3）劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的_____，對環(huán)境和人體健康影響很大，是室內(nèi)主要污染物之一。福爾馬林甲醛例3.肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應(yīng)制備：(1)請推測B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類型：____________________________(任填兩種)。加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)(2)請寫出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學方程式：_____________________________________?！就卣埂咳┤┘映伞u醛縮合反應(yīng)

R-CH-CH2-CHO

+H-CH2-CHOOH

R-C-HO稀OH-

練習：寫出丙醛與乙醛的羥醛縮合反應(yīng)。加熱

R-CH=CH-CHO例4、以對甲苯酚A為起始原料，通過一系列反應(yīng)合成有機物G和F。已知：（羥醛縮合反應(yīng)）C7H6OCl2（1）寫出反應(yīng)②的化學方程式____________________。（2）在反應(yīng)⑤之前增加步驟④的目的是____________。（3）符合下列條件的F同分異構(gòu)體有_______種①發(fā)生銀鏡反應(yīng)②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③苯環(huán)上一氯代物有兩種（4）參照上述合成路線和相關(guān)信息，設(shè)計以乙醛為原料（無機試劑任選）制備高級吸水性樹脂的合成路線_____________。3防止酚羥基被氧化C7H6OCl2二、乙酸、羧酸1.乙酸的物理性質(zhì)與結(jié)構(gòu)：

無色/特殊氣味/液體/易溶于水、乙醇/低于16.6℃時呈冰狀晶體/無水乙酸又叫冰醋酸。CHOOCHHH2.化學性質(zhì)：①酸的通性石蕊/活潑金屬/金屬氧化物/堿/某些鹽乙二酸>甲酸>乙酸>碳酸>苯酚②酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)：酸脫羥基醇脫氫結(jié)合成水實驗注意事項：C.加熱目的：

B.濃硫酸作用：

A.順序：

E.飽和碳酸鈉溶液作用：

D.導管的作用：

F.不能用NaOH代替碳酸鈉實驗注意事項：

速率；揮發(fā)

催化劑，吸水劑

乙醇、濃硫酸和冰醋酸

中和乙酸/吸收乙醇/降低酯的溶解度

導氣、冷凝(無回流)（1）兩個乳酸分子反應(yīng)脫去一個水分子（2）兩個乳酸分子反應(yīng)脫去兩個水分子（3）生成高分子（1）脫去一個水分子（2）脫去兩個水分子形成環(huán)酯（3）生成高分子與3.醇、酚、羧酸的-OH中氫活性比較NaNaOHNaHCO3例5、1mol有機物

最多能消耗下列各物質(zhì)多少mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH4214.幾種常見的羧酸-CHO、-COOH苯甲酸:乙二酸（草酸）:硬脂酸(C17H35COOH)軟脂酸(C15H31COOH)油酸(C17H33COOH)甲酸（HCOOH）：蟻酸COOHHOOC-COOH三、酯酯≠脂密度一般比水??；溶解性；低級酯芳香氣味液體，存在于各種水果和花草中。（1）水解（取代反應(yīng)）（2）皂化反應(yīng)：流程:混合加熱→鹽析→過濾1.定義：2.物理性質(zhì)：3.化學性質(zhì)：

R-C-O-R′=

O+H2O無機酸△RCOOH+R′OHRCOONa+R′OH

R-C-O-R′=

O+NaOHH2O△4.酯與酸同分異構(gòu)；5.酯的命名：某酸某酯乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯寫出的C4H8O2同分異構(gòu)體例6、對右圖有機物的敘述不正確的是（）A.常溫下能與Na2CO3反應(yīng)放出CO2B.在堿性條件下水解，0.5mol該有機物完全反應(yīng)消耗4molNaOHC.與稀H2SO4共熱生成兩種有機物D.該物質(zhì)的化學式為C14H10O9C例7、某一有機物A可發(fā)生下列反應(yīng)：A（C6H12O2）NaOH溶液BCDEHClCuO△已知C為羧酸，且C、E均不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的可能結(jié)構(gòu)有（）

A、1種B、2種C、3種D、4種B【總結(jié)】一、有機物的性質(zhì)與反應(yīng)類型七大有機反應(yīng)類型二、官能團的檢驗或鑒別①酸性高錳酸鉀溶液②溴水③溴的四氯化碳①酸性高錳酸鉀溶液②Na氯化鐵溶液、濃溴水氫氧化鈉溶液、△；稀硝酸、硝酸銀溶液①銀氨溶液溶液②新制氫氧化銅溶液①碳酸氫鈉溶液②石蕊試液①酸性高錳酸鉀溶液②溴水③溴的四氯化碳三、烴及其衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系一元轉(zhuǎn)化路線二元轉(zhuǎn)化路線3、聚酯增塑劑廣泛應(yīng)用于耐油電纜、煤氣管、防水卷材、電氣膠帶等。聚酯增塑劑G及某醫(yī)藥中間體H的一種合成路線如下(部分反應(yīng)條件略去)：4．顛茄酸酯(J)合成路線如下：試回答下列問題：（1）烴B其相對分子質(zhì)量小于118，分子中氫的質(zhì)量分數(shù)為7.69%，且反應(yīng)1為加成反應(yīng)，則X的名稱為___