選修五第三章第一節(jié)醇酚

選修五第三章第一節(jié)醇酚1、烴的衍生物：2、烴的含氧衍生物：R-OHR-O-RRCHORCORR-COOHR-COOR回憶：烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)所取代而衍變生成的一系列新的有機(jī)物.烴分子中的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)所取代而衍變生成的一系列新的有機(jī)物.第2頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天第一節(jié)醇酚第一課時(shí)——醇第3頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。

一、醇㈠．醇的概念和分類1.醇和酚的概念CH3CH2OH醇思考：下列物質(zhì)哪些屬于醇？哪些屬于酚？OHCH2OHOHCH3酚醇酚第4頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天2、醇的分類（1）根據(jù)羥基的數(shù)目分一元醇：如CH3OH甲醇二元醇：CH2OHCH2OH乙二醇多元醇：CH2OHCHOHCH2OH丙三醇（2）根據(jù)烴基是否飽和分飽和醇不飽和醇（3）根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分脂肪醇芳香醇CH2=CHCH2OHCH3CH2OHCH2OH飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O第5頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天㈡

醇的命名和同分異構(gòu)體②編號(hào)：①選主鏈：③寫(xiě)名稱：選含C—OH的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，稱某醇從離C—OH最近的一端起編號(hào)取代基位置—取代基名稱—羥基位置—母體名稱（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。）例1.給下列醇命名.⑴CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OH⑵CH3CH2CH(CH2OH)25-甲基-2-乙基-1-己醇2-乙基-1,3-丙二醇1、醇的命名第6頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天②CH3CH2CHOHCH3③CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3練習(xí)：寫(xiě)出下列醇的名稱①CH3CH(CH3)CH2OH2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油）第7頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天醇類的同分異構(gòu)體可有：①碳鏈異構(gòu)②羥基的位置異構(gòu)③官能團(tuán)異構(gòu)(相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是官能團(tuán)異構(gòu))例2.寫(xiě)出下列物質(zhì)可能有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式⑴C4H10O

⑵C3H8O2、醇的同分異構(gòu)體醇：4種；醚：3種醇：2種；醚：1種第8頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天思考與交流1：名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇CH3OH3264.7乙烷C2H630-88.6乙醇C2H5OH4678.5丙烷C3H844-42.1丙醇C3H7OH6097.2丁烷C4H1058-0.5對(duì)比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？結(jié)論：1、相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴2、飽和一元醇隨相對(duì)分子質(zhì)量的增加沸點(diǎn)升高㈢

醇的物理性質(zhì)第9頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天

R

R

R

R

R

ROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖：原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）思考：為什么相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴？第10頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天表3-2含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-二丙醇21881，2，3-丙三醇3259結(jié)論：3、相同碳原子數(shù)羥基數(shù)目越多沸點(diǎn)越高思考與交流2：原因：由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)，熔沸點(diǎn)升高。第11頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天1、沸點(diǎn)㈢

醇的物理性質(zhì)c、相同碳原子數(shù)羥基數(shù)目越多沸點(diǎn)越高a、相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴b、飽和一元醇隨相對(duì)分子質(zhì)量的增加沸點(diǎn)升高2、溶解性a、甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因?yàn)榧状肌⒁掖?、丙醇與水形成了氫鍵。b、隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減小第12頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天乙二醇和丙三醇都是無(wú)色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇可用于汽車(chē)作防凍劑；丙三醇，俗稱甘油，可用于配制化妝品。（四）常見(jiàn)醇第13頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天顏色：氣味：狀態(tài)：沸

點(diǎn)：密度：溶解性：無(wú)色透明特殊香味液體0.78g/ml比水小78℃，易揮發(fā)跟水以任意比互溶，本身良好的有機(jī)溶劑

讓我想一想？

檢驗(yàn)C2H5OH（H2O）

。制得無(wú)水C2H5OH

。無(wú)水CuSO4先加CaO后蒸餾（五）乙醇1、乙醇的物理性質(zhì)第14頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天C2H6OH—C—C—O—H

HHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羥基）分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)2、乙醇的組成與結(jié)構(gòu)球棍模型比例模型第15頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天3、乙醇的化學(xué)性質(zhì)H—C—C—O—H

HHHH醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)所決定，乙醇中的碳氧鍵和氧氫鍵容易斷裂。原因：在醇分子中，氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子強(qiáng)，O—H鍵和C—O鍵的電子對(duì)都向氧原子偏移，因而醇在發(fā)生反應(yīng)時(shí)，O—H鍵和C—O鍵容易斷裂。第16頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天

現(xiàn)象鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上浮在水面沉在液面下鈉的形狀是否變化熔成小球仍是塊狀有無(wú)聲音發(fā)出嘶嘶響聲沒(méi)有聲音有無(wú)氣泡放出氣泡放出氣泡劇烈程度劇烈緩慢化學(xué)方程式2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑？活動(dòng)與探究：比較鈉與水、乙醇反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，比較二者羥基上氫原子的活潑性第17頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天CH3CH2O—H+Na→CH3CH2ONa+H2↑2H-O—H

+

2Na=2NaOH+H2↑思考與交流

1）根據(jù)水與鈉反應(yīng)的方程式，試寫(xiě)出乙醇跟金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式。

2）比較乙醇與水中羥基上的H的活潑性強(qiáng)弱。2

22結(jié)論：乙醇羥基上的氫原子不如水中氫原子活潑。由于鈉與乙醇反應(yīng)不如鈉與水反應(yīng)劇烈，說(shuō)明醇分子中的氧氫鍵不如水分子中的氧氫鍵容易斷裂。第18頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑(1)與活潑金屬反應(yīng)(如K、Na、Ca、Mg、Al)3、乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇鈉呈強(qiáng)堿性注意：該反應(yīng)屬于置換反應(yīng)；此反應(yīng)可檢驗(yàn)-OH的存在；練習(xí)：試寫(xiě)出乙醇與金屬K、Ca的反應(yīng)第19頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天拓展練習(xí)：——-OH與H2量的關(guān)系1.甲醇?乙二醇?丙三醇中分別加入足量的金屬鈉,產(chǎn)生等體積的氫氣(相同條件下),則上述三種醇的物質(zhì)的量之比是()

A.2∶3∶6B.3∶2∶1

C.4∶3∶1D.6∶3∶2D2.22g某醇與足量的金屬鈉反應(yīng)收集到標(biāo)況下的氣體336ml,則該醇是（）A.甲醇B.異丙醇C.2-甲基-2-丙醇C結(jié)論：2-OH——H2可用于快速確定醇中羥基數(shù)目第20頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天(2)消去反應(yīng)1700C濃H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH注意：濃硫酸作用是催化劑和脫水劑溫度要迅速升至170℃3、乙醇的化學(xué)性質(zhì)分子內(nèi)脫水第21頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天實(shí)驗(yàn)室制備乙烯原理：發(fā)生：凈化：收集：液液加熱氫氧化鈉除去CO2、SO2排水法第22頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天實(shí)驗(yàn)

3-1實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①溫度升至170℃左右，有氣體產(chǎn)生，該氣體使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高錳酸鉀溶液的紫色依次褪去。②燒瓶?jī)?nèi)液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170℃時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。第23頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置⑤為何使液體溫度迅速升到170℃，不能過(guò)高或高低？①酒精與濃硫酸混合液如何配置③

放入幾片碎瓷片作用是什么？⑧用排水集氣法收集②濃硫酸的作用是什么？④溫度計(jì)的位置？⑥混合液顏色如何變化？為什么？⑦有何雜質(zhì)氣體？如何除去？第24頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天分子間脫水CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸140℃乙醚思考：該反應(yīng)屬于哪種反應(yīng)類型？取代反應(yīng)結(jié)論：乙醇在不同溫度下的脫水反應(yīng)說(shuō)明反應(yīng)物在不同條件下可生成不同的產(chǎn)物。第25頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天開(kāi)拓思考：

CH3—C－OHCH3－C－CH2－OH都屬于醇類，它們能否發(fā)生消去反應(yīng)？——CH3Ｈ３CH3—CH3CH3[結(jié)論]醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件：結(jié)構(gòu)條件:與C-OH相鄰的碳原子上有氫原子.外部條件：濃硫酸、加熱到170℃

第26頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天練習(xí)：1、下列醇在濃硫酸作催化劑的條件下能發(fā)生消去反應(yīng)的有__________A.甲醇B.2-甲基-2-丙醇C.苯甲醇D.2-甲基-3-戊醇E.環(huán)己醇F.乙二醇G.2,2-二甲基-1-丙醇2、完成2-丙醇、2-丁醇發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式BDEF1700CCH3CHCH3

OHCH2＝CHCH3↑+H2OCH3CHCH2CH3

OHCH3CH＝CHCH3↑+H2O1700CCH2＝CHCH2CH3↑+H2O1700CCH3CHCH2CH3OH（主）（次）第27頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天3.寫(xiě)出下列化學(xué)反應(yīng)方程式CH3-CH2-CH-CH3OH濃硫酸△濃硫酸△CH2-CH2-CH2-CH2OHOH第28頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天(3)取代反應(yīng)①乙醇與濃氫溴酸混合加熱發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴乙烷C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△3、乙醇的化學(xué)性質(zhì)②乙醇的分子間脫水成醚CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸140℃第29頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天(4)氧化反應(yīng)a、燃燒氧化2CO2

+3H2OC2H5OH+3O2點(diǎn)燃焊接銀器、銅器時(shí)，表面會(huì)生成發(fā)黑的氧化膜，銀匠說(shuō)，可以先把銅、銀在火上燒熱，馬上蘸一下酒精，銅銀會(huì)光亮如初！這是何原理？3、乙醇的化學(xué)性質(zhì)第30頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天b、催化氧化2Cu+O22CuO紅色變?yōu)楹谏鰿H3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇現(xiàn)象：黑色變?yōu)榧t色，產(chǎn)生有刺激性氣味的液體2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu或Ag△總反應(yīng)式：第31頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天２H—C—C—OHH

H２有機(jī)物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的含義：氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)（失H或加O）還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)（加H或失O）

H—

C—C—O—HHH

HH＋O2

＋2H2O催化氧化斷鍵剖析：第32頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天拓展練習(xí)：—醇的催化氧化產(chǎn)物書(shū)寫(xiě)和條件結(jié)論：羥基碳上有2個(gè)氫原子的醇被氧化成醛或酸；羥基碳上有1個(gè)氫原子的醇被氧化成酮。羥基碳上沒(méi)有氫原子的醇不能被氧化。第33頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天[練習(xí)1]分析下列醇在銅或銀作催劑的條件下能否被氧化，若能寫(xiě)出其氧化產(chǎn)物A.甲醇_________B.2-甲基-2-丙醇___________C.苯甲醇_________D.2-甲基-3-戊醇___________E..環(huán)己醇_________F.乙二醇_________________G.2,2-二甲基-1-丙醇______________甲醛苯甲醛環(huán)己酮乙二醛2,2-二甲基丙醛2-甲基-3-戊酮否2.下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，又能氧化生成相應(yīng)的醛的是（）A.CH3OHB.CH2OHCH2CH3C.（CH3）3OHD.（CH3）2COHCH2CH3B第34頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天演示實(shí)驗(yàn)1：乙醇與酸性高錳酸鉀溶液混合現(xiàn)象：紫色褪去演示實(shí)驗(yàn)2：乙醇與酸性重鉻酸鉀溶液混合現(xiàn)象：溶液由橙黃色變?yōu)榫G色反應(yīng)原理：CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH乙醇乙醛乙酸c、被強(qiáng)氧化劑KMnO4或K2Cr2O7氧化K2Cr2O7（橙紅色）Cr2(SO4)3（綠色）乙醇應(yīng)用：檢驗(yàn)酒駕第35頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)斷鍵位置分子間脫水與HX反應(yīng)②④②①③①②與活潑金屬反應(yīng)消去反應(yīng)催化氧化小結(jié)①第36頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天第一節(jié)醇酚第二課時(shí)——酚第37頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天生活中的酚毒品中最常見(jiàn)的主要是麻醉藥品類中的大麻類、鴉片類，大麻和鴉片主要成分嗎啡的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖一個(gè)嗎啡分子中含兩個(gè)羥基，這兩個(gè)羥基均可說(shuō)明嗎啡歸為醇類嗎？第38頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天比例模型球棍模型化學(xué)式：

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C6H6O或C6H5OHOH思考：所有原子均一定共面嗎？二、苯酚㈠．苯酚的分子組成和分子結(jié)構(gòu)第39頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天實(shí)驗(yàn)一取少量苯酚于試管中,大家觀察色態(tài)后加入2ml蒸餾水,振蕩實(shí)驗(yàn)二取實(shí)驗(yàn)一完成后的試管于酒精燈上加熱后冷卻實(shí)驗(yàn)三取少量苯酚于試管中加入2ml乙醇,振蕩溶液渾濁得到澄清溶液溶液變的澄清，冷卻變渾濁【實(shí)驗(yàn)探究1】第40頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天②常溫下在水中溶解度不大，65℃以上時(shí)能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。①無(wú)色晶體，有特殊的氣味；熔點(diǎn)是43℃露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。（因此對(duì)苯酚要嚴(yán)格密封保存）③有毒，有腐蝕作用如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。㈡．苯酚的物理性質(zhì)第41頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天實(shí)驗(yàn)向苯酚濁液中加入NaOH向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液現(xiàn)象結(jié)論方程式溶液變澄清溶液出現(xiàn)渾濁鹽酸酸性強(qiáng)于苯酚苯酚具有酸性溶液不變紅苯酚的酸性很弱【實(shí)驗(yàn)探究2】第42頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天1、苯酚具有弱酸性

-OH-O-+H+

-ONa

-OH+NaOH+H2O

-ONa+HCl

-OH+NaCl㈡．苯酚的化學(xué)性質(zhì)(俗稱石炭酸)注意：苯酚的酸性很弱，其水溶液不能使指示劑變色。第43頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天試設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)比較苯酚和碳酸的酸性強(qiáng)弱。實(shí)驗(yàn)向澄清的苯酚鈉溶液中通入CO2現(xiàn)象結(jié)論方程式溶液出現(xiàn)渾濁碳酸酸性強(qiáng)于苯酚向苯酚濁液中加入Na2CO3溶液溶液變澄清苯酚能和Na2CO3溶液反應(yīng)，但無(wú)氣體放出【實(shí)驗(yàn)探究3】第44頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天-ONa-OH+Na2CO3-ONa+CO2+H2O-OH++-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl酸性：鹽酸＞碳酸＞苯酚＞碳酸氫鈉NaHCO3NaHCO3㈡．苯酚的化學(xué)性質(zhì)1、苯酚具有弱酸性(俗稱石炭酸)苯酚：Ka=1.28×10-10H2CO3：Ka1=4.30×10-7Ka2=5.61×10-11第45頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天試比較乙醇和苯酚，并完成下表：類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鈉反應(yīng)酸性性質(zhì)不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連比水緩和比水劇烈無(wú)有苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H+【學(xué)與問(wèn)1】第46頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天探究苯酚中羥基對(duì)苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)論方程式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體產(chǎn)生白色沉淀，振蕩沉淀消失，最后得到白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓【實(shí)驗(yàn)探究4】第47頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天2、取代反應(yīng)+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓注意：②成功關(guān)鍵是濃溴水且過(guò)量③取代位置是羥基鄰位和對(duì)位㈡．苯酚的化學(xué)性質(zhì)①常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定第48頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天思考：能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2、H2反應(yīng)的最大用量是？OHOH-CH=CHOH6mol;7mol第49頁(yè),共57頁(yè)，2024年2月25日，星期天試比較苯和苯酚的取代反應(yīng)

，并完成下表：類別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式溴化反應(yīng)溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論原因-OH液溴濃溴