甾體類(lèi)藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析

藥物分析/典型藥物分析甾體類(lèi)藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析1甾體類(lèi)藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024學(xué)習(xí)要求

掌握

熟悉甾體激素類(lèi)藥物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和理化性質(zhì)腎上腺皮質(zhì)激素、性激素類(lèi)藥物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2甾體類(lèi)藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024基本結(jié)構(gòu)與分類(lèi)甾體激素類(lèi)藥物的理化性質(zhì)本節(jié)內(nèi)容

3甾體類(lèi)藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024一、典型藥物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)A環(huán)上的酚羥基鹵素(-F)，酯基，，，，環(huán)戊烷并多氫菲母核Δ4-3-酮C20酮基4甾體類(lèi)藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024甾體激素腎上腺皮質(zhì)激素性激素雄性激素及蛋白同化激素孕激素雌性激素一、典型藥物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分類(lèi)----按藥理分5甾體類(lèi)藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024由腎上腺分泌功能：調(diào)節(jié)糖、蛋白和脂肪的代謝

維持體內(nèi)正常水鹽代謝抗炎、抑制免疫（大劑量）1.腎上腺皮質(zhì)激素

6甾體類(lèi)藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024（一）腎上腺皮質(zhì)激素一、典型藥物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)173氫化可的松21個(gè)碳原子C17?α?醇酮基：還原性△4?3?酮基：紫外吸收，羰基試劑反應(yīng)7甾體類(lèi)藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024（一）腎上腺皮質(zhì)激素一、甾體類(lèi)藥物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)醋酸地塞米松酯鍵：易水解△1,4?3?酮基：紫外吸收，羰基試劑反應(yīng)8甾體類(lèi)藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024（二）雄性激素及蛋白同化激素17甲睪酮19個(gè)碳原子3C17-β-羥基△4?3?酮基：紫外吸收一、甾體類(lèi)藥物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)9甾體類(lèi)藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024（二）雄性激素及蛋白同化激素丙酸睪酮一、甾體類(lèi)藥物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)10甾體類(lèi)藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024（三）孕激素21個(gè)碳原子17320C3、C20酮基：羰基試劑反應(yīng)△4?3?酮基：紫外吸收C17?甲酮基：亞硝基鐵氰化鈉反應(yīng)黃體酮一、甾體類(lèi)藥物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)11甾體類(lèi)藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024（三）孕激素米非司酮N原子：弱堿性炔基：硝酸銀試液反應(yīng)一、甾體類(lèi)藥物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)12甾體類(lèi)藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024（四）雌性激素C17β-羥基（炔雌醇：）17雌二醇18個(gè)碳原子苯環(huán)：Ar?OH一、甾體類(lèi)藥物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)13甾體類(lèi)藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024（四）雌性激素炔諾酮一、甾體類(lèi)藥物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)14甾體類(lèi)藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/20241、腎上腺皮質(zhì)激素主要活性基團(tuán)性質(zhì)△4–3–酮UV、與羰基試劑反應(yīng)

C17–a–醇酮基還原性二、甾體類(lèi)藥物的性質(zhì)15甾體類(lèi)藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/20242、雄性激素及蛋白同化激素主要活性基團(tuán)性質(zhì)△4–3–酮UV、與羰基試劑反應(yīng)

C17–b–羥基可成酯二、甾體類(lèi)藥物的性質(zhì)16甾體類(lèi)藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/20243、孕激素主要活性基團(tuán)性質(zhì)△4–3–酮UV、與羰基試劑反應(yīng)C17–甲酮基與亞硝基鐵氰化鈉反應(yīng)二、甾體類(lèi)藥物的性質(zhì)17甾體類(lèi)藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/20244、雌性激素主要活性基團(tuán)性質(zhì)A環(huán)為3–OH苯環(huán)UV、與重氮苯磺酸鹽反應(yīng)C17–乙炔基與AgNO3反應(yīng)C17–羥基可成酯二、甾體類(lèi)藥物的性質(zhì)18甾體類(lèi)藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析5/9/2024三、小結(jié)1.甾體激素類(lèi)藥物結(jié)構(gòu)中主要活性基團(tuán)—性質(zhì)—對(duì)應(yīng)分析方法總結(jié)：2．由于甾體激素類(lèi)藥物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，引入的雜質(zhì)結(jié)構(gòu)也較為復(fù)雜，因此該類(lèi)藥物原料藥與制劑大都采用分離能力強(qiáng)的高效液相色譜法進(jìn)行檢查與含量測(cè)定。3．雌二醇結(jié)構(gòu)中具有酚羥基結(jié)構(gòu)，顯該取代基的特征鑒別反應(yīng)；醋酸地塞米松結(jié)構(gòu)中有F原子取代，有氟的呈色反應(yīng)。

活性基團(tuán)性質(zhì)分析方法適用項(xiàng)目△4-3-酮具有紫外吸收紫外可見(jiàn)分光光度法鑒別、含量測(cè)定C17-α-醇酮基還原性氧化還原反應(yīng)鑒別、含量測(cè)定甲酮基亞硝基鐵氰化鈉反應(yīng)化學(xué)法鑒別鑒別C3-酮、C20-酮