高三化學(xué)合成高分子化合物的基本方法1省公開課金獎全國賽課一等獎微課獲獎?wù)n件

第五章

進入合成有機

高分子化合物時代第一節(jié)合成高分子化合物基本方法1/29學(xué)習(xí)目標1.能舉例說明合成高分子化合物組成與結(jié)構(gòu)特點；2.能依據(jù)簡單合成高分子化合物結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體；3.能說明加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)特點。2/29

什么叫高分子化合物？它與低分子化合物有什么不一樣？1、相對分子質(zhì)量大小不一樣：2、基本結(jié)構(gòu)不一樣：3、物理、化學(xué)性質(zhì)不一樣：

低分子10000以下（準確值），高分子10000以上（平均值）。

高分子化合物由若干個重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成。小分子沒有重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。

各方面性質(zhì)差異較大。3/29一、加成聚合反應(yīng)關(guān)鍵詞：加聚反應(yīng)、聚合物、單體、

鏈節(jié)、聚合度。定義：小分子間經(jīng)過加成反應(yīng)形式形成高分子化合物反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)；簡稱加聚反應(yīng)。如：nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=鏈節(jié)相對質(zhì)量×n練習(xí)：寫出苯乙烯制備聚苯乙烯化學(xué)方程式4/29P.100思索與交流

單體名稱單體結(jié)構(gòu)簡式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CH≡CH-CH2-CH2-n-CH2-CH-nCH3-CH2-CH-nCl-CH2-CH-nCN-CH2-CH-nCOOH-CH2-CH-nOCOCH3-CH=CH-n

-CH2CH=CHCH2-n有何特征？5/29加聚反應(yīng)特點:1、單體含不飽和鍵：2、沒有副產(chǎn)物生成；3、鏈節(jié)和單體化學(xué)組成相同；如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。6/29你知道下面兩個聚合物由何種單體聚合而成嗎？

CH2=CHCl7/29由加聚聚合物推單體方法

→單體：CH2=CH2

邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分斷鍵成單鍵?！鷨误w：凡鏈節(jié)主鏈只在C原子并存在有C=C雙鍵結(jié)構(gòu)高聚物，其規(guī)律是“見雙鍵、四個C；無雙鍵、兩個C”劃線斷開，然后將半鍵閉合，即雙鍵交換。8/291、寫出以下單體聚合成聚合物化學(xué)方程式

1）CH2=CHCl

2）

3）9/292、人造象牙中，主要成份結(jié)構(gòu)是它是經(jīng)過加聚反應(yīng)制得，則合成人造象牙單體是（）

A.(CH3)2OB.HCHO

C.CH3CHOD.CH3OCH3B10/293、聚四氟乙烯能夠作為不粘鍋內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（）

A.

B.

C.

D.A11/294、以下單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成是（）

A.

B.

C.CH3CH=CH2

和CH2=CH2

D.CH3CH=CH2A12/29請同學(xué)們寫出以下反應(yīng)化學(xué)方程式，并說明斷成鍵特點1、乙酸與乙醇酯化反應(yīng)

2、兩個甘氨酸分子形成二肽13/29該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不一樣，在生成聚合物同時，還伴有小分子副產(chǎn)物（如：H2O等）生成。這類反應(yīng)我們稱之為“縮聚反應(yīng)”。14/29二、縮合聚合反應(yīng)關(guān)鍵詞：縮聚反應(yīng)、聚酯、端基原子、

端基原子團定義：小分子間經(jīng)過縮合反應(yīng)形式形成高分子化合物反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)；簡稱縮聚反應(yīng)。（酯化、成肽…）15/29①由一個單體nmol單體中含—COOH官能團（或—OH）物質(zhì)量為：nmol，而在反應(yīng)中，有一個端基（—COOH）和（—OH）是沒有參加反應(yīng)，故生成水物質(zhì)量為：（n-1）mol聚—6—羥基己酸16/29催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=單體相對質(zhì)量×n-(n-1)×18+(n-1)H2O端基原子端基原子團nCH3CH-C-OHOHO

HOCHCnOHCH3O17/29②由兩種單體：nmol

nmol

和進行縮聚反應(yīng)，nmol中含—COOH物質(zhì)量為2nmol，而在反應(yīng)中，有一個端基（—COOH）是沒有參加反應(yīng)，故生成水物質(zhì)量為：（2n-1）mol。18/29nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=單體相對質(zhì)量×n-(2n-1)×18HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH+(2n-1)H2O端基原子端基原子團19/29縮聚反應(yīng)特點:

1、縮聚反應(yīng)單體往往是含有雙官能團（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等）或多官能團小分子；

2、縮聚反應(yīng)生成聚合物同時，還有小分子副產(chǎn)物（如H2O、NH3、HCl等）生成；3、鏈節(jié)和單體化學(xué)組成不相同；4、由一個單體縮聚時，生成小分子物質(zhì)量應(yīng)為（n-1）5、由兩種單體縮聚時，生成小分子物質(zhì)量應(yīng)為（2n-1）20/296、縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下端基原子或原子團（這與加聚物不一樣，而加聚物端基不確定，通慣用橫線“—”表示。）如：

21/29練習(xí)

寫出由以下單體發(fā)生聚合反應(yīng)化學(xué)方程式（1）苯丙氨酸（2）對苯二乙酸和1,3-丙二醇22/29你能看出以下聚合物是由什么單體縮聚而成呢？

23/29縮聚物單體推斷方法慣用“切割法”，以下列圖示：24/291、以下化合物中

a.b.c.d.e.f.(1)可發(fā)生加聚反應(yīng)一個化合物是__________，加聚物結(jié)構(gòu)式為

。（2）可發(fā)生縮聚反應(yīng)一個化合物是_________，縮聚物結(jié)構(gòu)式為

。（3）可發(fā)生縮聚反應(yīng)兩個化合物是_________

和

，縮聚物結(jié)構(gòu)式為

。練一練25/292、有機玻璃（聚丙烯酸甲酯）結(jié)構(gòu)簡式可用表示。設(shè)聚合度n為3000。回答以下問題：（1）指出有機玻璃單體和鏈節(jié)；

（2）求有機玻璃相對分子質(zhì)量；26/29作業(yè)：P103.1、227/29再見28/29sunb33sunbet官方網(wǎng)sunbetsunbetsunbet官方網(wǎng)sunb33jor159fhl了。然而，有些事情不是我們能左右，就像一輛火車，除非到站，不然不會因為你一個人而停下來。2古宅|突然四面開始搖擺起來，剛開始只是輕微搖擺以后越搖越厲害，感覺房子都快倒了山神趕快跑出去，我也緊跟在后面，站在集市上，周圍頓時都平靜下來全部些人都抬頭看著，云層流動很快，云層剛開始是白，以后逐步變紅，再到后面直接變成了深紅色四面都是鮮紅血色太陽和月亮同時出現(xiàn)在天空之中，大地還在連續(xù)晃動，只見周圍房屋由四面向我們靠攏，不知道是不是錯覺我問山神：“你有沒有發(fā)覺周圍房屋在向我們靠攏啊”山神看著四面擔心說：“是那棟古宅出事了，他也就是說古宅本身開始進化了，以前出現(xiàn)過一次，那棟古宅本身能夠向著更高級方向進化，這就是它即使在我管轄范圍內(nèi)，卻不受我控制，那古宅可能比我還要“高級”多，現(xiàn)在我們必須馬上出去，進入古宅內(nèi)，才能知道古宅終究是怎么回事?！闭f完，山神就拉著我一頓狂奔，腳下水內(nèi)部開始起了旋渦，周圍魚也開始四處逃竄，旋渦從水底帶上來許多紅色雜質(zhì)，水面也漣漪陣陣，看來這里水有很多層而且很深，能夠看到里面有比鯨魚還有大生物，看到一個龐然大物就在自己腳下，當初腿都軟了，我們在水面上開始快速奔跑。山神拽著我，那速度，我?guī)缀跄軌蚋杏X到自己在飛了，看著周圍陌生景物我發(fā)覺已經(jīng)不是來時那條路了，我說：“為何不是來時那條路了”山神奔跑速度愈加緊了說：“來時太慢了，那時只是為了讓你看看這里風(fēng)景，現(xiàn)在沒必要了，而且也來不及了”。聽到這里，我臉微微有些發(fā)燙。我們跑這條路越往里越加嚴寒，看著四面這里竟是由玉石挖出道路，顏色是透明到半透明，翠綠顏色，而且純度很高，這應(yīng)該是很昂貴翡翠，要是能挖一塊也發(fā)財了啊我心里想著，我問山神：“這里竟然有這么多翡翠”。山神回頭看來我一眼笑笑說：“這是一條玉脈，滇西是玉石大量場地，而這里玉脈是滇西最好一塊，沒有任何雜質(zhì)，而且即使外表不加油脂也非常溫潤通透，油亮水潤?！蔽壹拥卣f：“那么厲害，豈不是發(fā)財了”。山神白了我一眼：“那么好玉，至今都沒人敢碰