第一課時有機化學的發(fā)展

選修《有機化學基礎》第1

章

有機化合物的結構與性質烴1本章教材內容框架有機化合物的結構與性質烴認識有機化學有機化合物的結構與性質烴有機化學的發(fā)展有機化合物的分類和命名碳原子的成鍵方式有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的結構與性質的關系烷烴的化學性質烯烴和炔烴的化學性質苯及其同系物的化學性質烴的概述2

第1節(jié)認識有機化學第一課時：有機化學的發(fā)展3隱形眼鏡人造心臟聯(lián)想·質疑現(xiàn)在，人們不僅能認識和合成自然界里存在的有機化合物，還能合成大量自然界里不存在的有機化合物。有機化合物的提取與合成極大地促進了化學科學的發(fā)展；有機新材料、新藥物的不斷涌現(xiàn)，有力地提高了人類的文明程度?？梢哉f，有機化學已經成為化學科學最重要的分支之一。那么，你知道有機化學是怎樣建立和發(fā)展起來的嗎？有機化學發(fā)展的前景如何？有機化合物的種類繁多、數(shù)量巨大，為了研究有機化合物，應怎樣對它們進行分類和命名呢？4一.有機化合物和有機化學1.定義有機化合物指碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其鹽、氫氰酸(HCN)及其鹽、硫氰酸(HSCN)、氰酸(HCNO)及其鹽、金屬碳化物等除外。有機化學指研究有機化合物的來源、結構、性質、合成、應用，以及有關理論和方法學等。2.有機化合物的特點(1).分子組成復雜例：維生素B12C63H90N14O14PCo183個原子5例：有35種異構體，每一種異構體代表一種物質。例：同分異構現(xiàn)象的存在，使得有機化合物更加復雜，因此，有機物要用結構式表示，而不能用分子式表示。(2).容易燃燒例：乙醚、汽油、甲烷（沼氣）等。但CCl4不燃燒，而是滅火劑（撲滅電源內或電源附近的火）。6(3).熔點低有機化合物熔點比較低，而無機化合物熔點較高。例：原因：NaCl化學鍵是離子鍵，而CH3CH2Cl是共價鍵。(4).難溶于水易溶有機溶劑根據(jù)相似相溶原理，水是極性分子，而有機物大多是非極性分子或極性較弱的分子。7(5).反應速度慢例：快RCl要和Ag+反應，首先要打開R-Cl鍵，使氯轉變?yōu)殡x子型，才能與Ag+反應。(6).副反應多有機分子組成復雜，反應時有機分子的各個部分都會受到影響，即反應時并不限定在分子某一部位。因此一般有主產物、副產物。主產物產率達到70-80%就是比較滿意的反應。8二、有機化學的發(fā)展無意識、經驗性利用有機化合物大量提取有機化合物提出有機化學和有機化合物概念首次合成有機化合物系統(tǒng)研究有機化學17~19世紀19世紀初瑞典化學家貝采里烏斯提出“有機化學”和“有機化合物”1828年：德國化學家維勒（F.Wohler）合成了尿素1830年：德國化學家李比希創(chuàng)立有機化合物的定量分析方法91848年：德國化學家葛霉林（L.Gmelin）對有機化學提出了新的定義，即現(xiàn)在所用的定義：碳化合物化學就是有機化學。1865年：德國化學家凱庫勒（A.Kekule）提出絕大多數(shù)有機化合物中碳為四價，在此基礎上發(fā)展了有機化合物結構學說。1874年：荷蘭化學家范特霍夫（J.H.van'tHoff）和法國化學家勒貝爾（J.A.LeBel）提出飽和碳原子的四個價指向以碳為中心的四面體的四個頂點，開創(chuàng)了有機化合物的立體化學。10奎寧11《亮劍》電視劇有這么一段情節(jié)：在反日軍掃蕩突圍戰(zhàn)役中，李云龍突然得病--打擺子，最后和尚（李云龍的警衛(wèi)員）背著他在趙剛的救援下突出重圍。當時確實不知道“打擺子”是什么病。近日在1995年6月由朱靜先生編譯的《洋教士看中國朝廷》中看到了這么一則故事，將康熙--打擺子--金雞納霜聯(lián)系在一起，就是康熙得了打擺子病，用金雞納霜治好了。說明康熙朝時金雞納霜已引進我國，并且用于醫(yī)療--治療打擺子，就是瘧疾。1220世紀有機化學發(fā)展理論測定方法合成設計方法有機結構理論有機反應機理逆推法合成設計思想創(chuàng)造大量新的有機反應提高了新化合物的誕生速度紅外光譜、核磁共振譜和質譜等有機分析更加高效、準確131965年9月，我國人工合成牛胰島素成功。這是世界上第一個合成的結晶蛋白質，具有生物活性（與天然胰島素相同）。14從1968年起，我國科學工作者開始人工合成酵母丙氨酸轉移核糖核酸的研究。1981年11月20日完成了最后的合成

。B12的合成：1976年人們通過90多步反應，經過11年，世界上著名化學家100多名參與，合成成功。15合成天然產物設計和合成需要的物質應用在其他領域認識天然有機物研究有機物的結構、性質、應用研究反應實質和反應方向有機化學環(huán)境保護生命科學醫(yī)藥和農業(yè)合成高分子化合物制備軍用材料有機化學的應用1621世紀有機化學面臨的一些挑戰(zhàn)利用計算機設計重要的目標分子以及合成它們的有效途徑。發(fā)明更輕、更耐用、價格更低廉和可循環(huán)利用的材料。認識酶具有高效活性的原因，設計可與最好的酶相媲美的人工仿生催化劑，并利用它們合成及生產重要的材料。合成一些像肌肉等生理體系一樣具有刺激響應性的材料。合成可以自組裝成有序體系并具備重要功能的新物質。發(fā)展清潔燃料以及將煤轉化為清潔燃料的技術。1721世紀有機化學面臨的一些挑戰(zhàn)透徹認識生命的化學本質，包括大腦和記憶的化學本質。制造模仿生物細胞功能的、有組織的化學系統(tǒng)。開發(fā)并生產治療各種重大疾病的特效藥物，了解個體基因差異對特定藥物的不同反應，能夠更好地將藥物送到身體指定部位。發(fā)明不會長期存留、專一性更強的農用化學品，開發(fā)安全的食品添加劑。18三.有機化合物的幾種表示方法1.路易斯電子式用一對電子表示一個共價鍵2.結構式（凱庫勒式）用一根短線表示一個共價鍵193.結構簡式將碳碳、碳氫之間的鍵線省略，雙鍵、三鍵保留下來。4.鍵線式省略碳、氫元素符號，只寫碳碳鍵；通常相鄰碳碳鍵之間的