2024高考化學(xué)教材實驗熱點 乙醛的性質(zhì)實驗 含解析

【2024高考化學(xué)教材實驗熱點】21乙醛的性質(zhì)實驗

【教材實驗梳理】

1.氧化反應(yīng)

(1)銀鏡反應(yīng)一被弱氧化劑氧化

銀鏡反應(yīng)實驗過程中的注意點：

①試管要潔凈，否則會生成黑色疏松的銀沉淀而不是光亮的銀鏡，可在實驗前用NaOH溶液洗滌試管。

②銀氨溶液須現(xiàn)配現(xiàn)用，不可久置，否則Ag(NH3)2OH可能會轉(zhuǎn)化成易爆物。

③在配制銀氨溶液時，滴加稀氨水到開始生成的沉淀恰好溶解為止。

④銀鏡反應(yīng)要在堿性條件下進(jìn)行，且應(yīng)用水浴加熱。

⑤實驗結(jié)束后，試管壁上附著的單質(zhì)銀可用稀硝酸進(jìn)行洗滌。

(2)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)——被弱氧化劑氧化

乙醛與新制的Cu(OH)2反應(yīng)實驗的注意點：

①Cu(OH)2必須是新制的。

②制取Cu(OH)2時，NaOH溶液一定要過量，保證所得溶液呈堿性，因為乙醛與新制的Cu(OH)2的反應(yīng)要

在堿性條件下進(jìn)行。

③該反應(yīng)必須加熱煮沸。

④該反應(yīng)在實驗室可用于檢驗醛基的存在，在醫(yī)療上可用于檢測尿糖。

(3)乙醛的催化氧化——被強(qiáng)氧化劑氧化

乙醛在一定溫度和催化劑存在的條件下，能被空氣中的氧氣氧化成乙酸：

2?+02—里~>2?(該反應(yīng)可用于工業(yè)上制取乙酸)

CH3—c—HCH3—c—OH

乙醛在空氣中燃燒，生成二氧化碳和水：2cH3cHe)+502-^4co2+4H2O

2.加成反應(yīng)

乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過熱的保催化劑，可發(fā)生加成反應(yīng)，生成乙醇：

CH3CHO+H2——_>CH3CH2OH

【例題講解】

1.在75℃左右，用HgS04作催化劑，乙快可水化為乙醛，但HgSCU遇到某些特定物質(zhì)常會發(fā)生催化劑中

毒而失去催化作用，H2s就是其中一種?，F(xiàn)用乙烘水化法，只用塊狀電石、濃硫酸、水、NaOH溶液、HgO

粉末五種物質(zhì)制乙醛，裝置如圖：

請回答以下問題：

(1)實驗開始時，儀器A中盛放電石，B中應(yīng)裝入,其作用是=

(2)儀器D中盛放水，其作用是o

(3)蒸餡燒瓶F中應(yīng)加入HgO和另外兩種試劑，若將三者分別直接加入,請按加入的先后順序?qū)懗霭℉gO

在內(nèi)的各試劑名稱,將HgO加入F中的操作方法是o

(4)裝置圖中，加熱F的方式叫,所選用溫度計G的量程表示正確的是(填代號)。

A.0℃~50℃B.0℃~100℃C.0℃~200℃D.0℃~360℃

(5)檢驗乙醛已制出的操作、現(xiàn)象是。

【鞏固練習(xí)】

2.實驗室進(jìn)行下列實驗，在選擇實驗裝置時應(yīng)當(dāng)考慮冷凝回流裝置的是()

A.乙醛與銀氨溶液共熱制銀鏡

B.無水醋酸鈉和堿石灰共熱制甲烷

C.電石和水混合制乙煥

D.乙酸、1—丁醇與濃硫酸共熱制乙酸丁酯

3.某同學(xué)用2%的AgNCh溶液和2%的稀氨水配制銀氨溶液并進(jìn)行乙醛的銀鏡反應(yīng)實驗，過程如圖：

滴加氨水滴加乙醛水浴加熱

①②③

下列解釋事實的方程式不F理的是

A.氨水顯堿性：NH3H2O^NH：+OH-

B.①中產(chǎn)生沉淀：Ag++OH=AgOH；

C.①中滴加氨水使沉淀消失：AgOH+2NH3-H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O

D.③中出現(xiàn)銀鏡：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag[+3NH3+H2O

4.在一定條件下，能把醛基(一CHO)氧化的物質(zhì)有：①新制的CU(OH)2②銀氨溶液③氧氣④澳

水⑤KMnCU酸性溶液

A.①②⑤B.①②④C.①②③⑤D.①②③④⑤

5.關(guān)于乙醛的下列反應(yīng)中，乙醛被還原的是

A.乙醛的銀鏡反應(yīng)B.乙醛制乙醇

C.乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)D.乙醛的燃燒反應(yīng)

6.探究甲醛與新制Cu(OH)2的反應(yīng)：①向6mL6moi/LNaOH溶液中滴力口8滴2%CuSO4溶液，振蕩，力口

入0.5mL15%甲醛溶液，混合均勻，水浴加熱，迅速產(chǎn)生紅色沉淀，產(chǎn)生無色氣體；②反應(yīng)停止后分離出

沉淀，將所得沉淀洗凈后加入濃鹽酸，不溶解；③相同條件下，甲酸鈉溶液與新制Cu(OH)2共熱，未觀察

到明顯現(xiàn)象；已知：CjO濃鹽酸)[CuClJ,甲醛是具有強(qiáng)還原性的氣體，下列說法正確的是

A.紅色沉淀的主要成分不是CU2。，可能是Cu

B.將產(chǎn)生的無色氣體通過灼熱的CuO后得到紅色固體，氣體中一定含有CO

00

C.從甲醛的結(jié)構(gòu)II推測，其氧化產(chǎn)物可能為碳酸(II)因此實驗中得到的無色氣體中大量含有

H-C-HHO-C-OH

CO2

D.含有-CHO的有機(jī)物都可以被新制Cu(OH)2氧化

7.某化學(xué)興趣小組對教材中乙醇氧化及產(chǎn)物檢驗的實驗進(jìn)行了改進(jìn)和創(chuàng)新，其改進(jìn)實驗裝置如圖所示，按

圖組裝好儀器，裝好試劑。下列有關(guān)改進(jìn)實驗的敘述不正確的是

硫酸銅粉末

A.點燃酒精燈，輕輕推動注射器活塞即可實現(xiàn)乙醇氧化及部分產(chǎn)物的檢驗

B.銅粉黑紅變化有關(guān)反應(yīng)為：2CU+O2=2CUO.C2H5OH+CUO=CH3CHO+CU+H2O

C.硫酸銅粉末變藍(lán)，說明乙醇氧化反應(yīng)生成了水

D.在盛有新制氫氧化銅懸濁液的試管中能看到磚紅色沉淀

8.資料顯示：①乙醇蒸氣通過紅色粉末(CrCh),紅色粉末變成綠色粉末(CnCh),生成乙醛。②乙醛能還原

酸性高鋅酸鉀溶液。某小組設(shè)計如下裝置制備少量乙醛。下列說法錯誤的是()

A.水槽E中裝熱水，燒杯G中裝冷水

B.檢驗乙醛的方法是向反應(yīng)后的溶液中滴加酸性高鎰酸鉀溶液

C.E中增加一支溫度計，有利于提高乙醇的利用率

D.常采用蒸儲操作分離、純化粗產(chǎn)品中的乙醛

9.某學(xué)生做乙醛的還原性實驗時，取O.5mol/L硫酸銅溶液和Imol/LNaOH溶液各1mL,在一支潔凈的試管

內(nèi)混合后，向其中又加入0.5mL40%乙醛，充分加熱，結(jié)果無紅色沉淀出現(xiàn)。該同學(xué)實驗失敗的原因可能是

A.藥品的加入順序錯誤B.乙醛太少

C.NaOH溶液不夠D.硫酸銅溶液不夠

10.某同學(xué)為檢驗-CHO,進(jìn)行如下四組實驗，可能看到磚紅色沉淀的是

lmLH2OlmL40%乙醛溶液煮沸

A.0.02gCu(OH)2

5mLimol/LNaOH溶液lmL40%乙醛溶液煮沸

B.0.02gCu(OH)2———

2mLimoVLNaOH溶液lmL40%乙醛溶液煮沸

C.2mL2mol/LCuSO4溶液告Tf

2mL2moMLNaOH溶液lmL40%乙醛溶液煮沸

D.2滴飽和C11SO4溶液告告f

11.乙醛在氧化銅作催化劑的條件下，可以被空氣氧化成乙酸。依據(jù)此原理設(shè)計實驗制得并在試管C中收

集到少量乙酸溶液(如圖所示，試管A中裝有40%的乙醛水溶液、氧化銅粉末；燒杯B中裝有某液體)。已

知在60℃?80℃時用雙連打氣球鼓入空氣即可發(fā)生乙醛的氧化反應(yīng)，連續(xù)鼓入十幾次反應(yīng)基本完全。有關(guān)

物質(zhì)的沸點見表：

物質(zhì)乙醛乙酸甘油乙二醇水

沸點(℃)20.8117.9290197.2100

請回答下列問題：

⑴試管A內(nèi)在60℃?80℃時發(fā)生的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(2)如圖所示在實驗的不同階段，需要調(diào)整溫度計在試管A內(nèi)的位置，在實驗開始時溫度計水銀球的位置應(yīng)

在試管A的反應(yīng)液中；目的是；當(dāng)試管A內(nèi)的主要反應(yīng)完成后溫度計水銀球的位置應(yīng)在試管A

的支管口處；目的是o

(3)燒杯B的作用是使試管A內(nèi)的反應(yīng)液均勻受熱發(fā)生反應(yīng)，使生成的乙酸變成蒸氣進(jìn)入試管C,燒杯B內(nèi)

盛裝的液體可以是—=(寫出一種即可，在題給物質(zhì)中找)；某同學(xué)認(rèn)為試管C最好置于冰水浴中，其目的

是O

(4)對C中產(chǎn)品進(jìn)行蒸儲時，蒸儲燒瓶中加入少量—，以除去其中含有的少量水。

A.濃硫酸B.CaOC.C11SO4溶液D.無水CaCL

(5)以下區(qū)分乙酸精品和粗品的方法，合理的是o

A.加入水觀察實驗現(xiàn)象

B.加入足量氫氧化鈉溶液后，再加入銀氨溶液，水浴加熱觀察實驗現(xiàn)象

C.加入碳酸氫鈉溶液，振蕩后觀察實驗現(xiàn)象

D.加入少量Na單質(zhì)，振蕩后觀察實驗現(xiàn)象

12.乙醇在不同溫度下反應(yīng),所得產(chǎn)物不同。某小組探究乙醇在銅作用下加熱反應(yīng)的產(chǎn)物。已知:CH3cH20H、

CH3cHO的沸點分別為78℃、20.8℃,它們都能與水互溶。

資料顯示：CH3cH20H嚅g>CH3cHO+H2,他們選擇如下裝置進(jìn)行實驗:

(1)氣流從左至右，裝置的連接順序為Ao

(2)點燃C、B處的酒精燈之前，排盡裝置內(nèi)空氣的操作是—。

(3)為了使A中產(chǎn)生穩(wěn)定的氣流，需要用—(填“熱水浴”或“酒精燈”)對A裝置加熱。能證明有Hz生成

的實驗現(xiàn)象是—o

(4)為了證明E裝置中的試管內(nèi)現(xiàn)收集有乙醛，將E中試管里的液體分成甲、乙、丙三份，設(shè)計對照實驗：

代號實驗與現(xiàn)象實驗與現(xiàn)象

向甲中滴加幾滴酸性KMnC>4溶液,振蕩，向乙醇中滴幾滴酸性KMnCU溶液，振

a

溶液褪色蕩，溶液褪色

向乙中加入足量的新制CU(OH)2懸濁液，向乙醇中加入新制Cu(OH)2懸濁液，

b

共熱，產(chǎn)生磚紅色固體M共熱，沒有生成成紅色固體

向丙中滴加幾滴濱水溶液，振蕩，溶液向乙醇中滴幾滴澳水，振蕩，溶液不

c

褪色褪色

①上述實驗?zāi)茏C明乙醇脫氫氣生成乙醛的是—(選填a、b或c)。

②經(jīng)確認(rèn)，酸性KMnCU溶液將CH3cHO氧化成CH3coOH。寫出反應(yīng)的離子方程式

③為了探究實驗c中漠水褪色的原理，有人提出猜想：

OBr

o

CH3—C—H

猜想（i）：乙醛與澳發(fā)生加成反應(yīng)：CH3—C—H+Br^Br

猜想（ii）：乙醛與澳發(fā)生氧化反應(yīng)：CH3cHO+Bn+HzO-CH3co0H+2HBr

請你設(shè)計簡單實驗證明猜想（ii）合理：0

+2+

④探究磚紅色固體M的成分：查閱資料知，紅色CU2。在酸性條件下發(fā)生反應(yīng)：CU2O+2H=CU+CU+H2O?

取wg紅色固體M溶于足量的稀硫酸中，溶液變藍(lán)色；對混合物過濾、洗滌、干燥、稱重，得到殘留紅色

固體的質(zhì)量為mg。若m=g,則固體M是CU2O。

13.某興趣小組同學(xué)進(jìn)行乙醛的銀鏡反應(yīng)，實驗操作步驟如下：A.在試管里先注入少量NaOH溶液，振蕩，

然后加熱煮沸。把NaOH溶液倒去后，再用蒸儲水洗凈試管備用;

B.在洗凈的試管里配制銀氨溶液；

C.沿試管壁加入乙醛稀溶液；

D.加熱；

請回答下列問題，

（1）步驟A中加NaOH溶液振蕩，加熱煮沸的目的是：o

（2）步驟D應(yīng)選擇的加熱方法是（填下列裝置編號）

（3）乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為：o

（4）該興趣小組的同學(xué)還對乙醛進(jìn)行銀鏡反應(yīng)的最佳實驗條件進(jìn)行了探究（實驗如下表）:

實驗變量

銀氨溶液的量/mL乙醛的量/滴溫度/℃反應(yīng)混合液的pH出現(xiàn)銀鏡的時間/min

實驗序號

11365115

21345116.5

31565114

①實驗1和實驗2,探究的是0

②當(dāng)銀氨溶液的量為1mL,乙醛的量為3滴，溫度為55℃,反應(yīng)混合液pH為11時，出現(xiàn)銀鏡的時間為

_______mino（填范圍）

③你認(rèn)為探究乙醛進(jìn)行銀鏡反應(yīng)的最佳條件，除了測定銀鏡出現(xiàn)的時間外，還需要比較不同條件下形成的

銀鏡的。

14.某實驗小組欲探究醛的銀鏡反應(yīng)用銀氨溶液而不直接用AgNCh溶液的原因。

（一）甲同學(xué)進(jìn)行了如下對比實驗：

實驗序

裝置試管中的藥品現(xiàn)象

號

2%AgNO3溶液1mL,加入2%

氨水22滴；再加入3滴新開

實驗I光亮的銀鏡

瓶的40%的乙醛溶液；水浴

<加熱3分鐘

水浴2%AgNC>3溶液1mL，加入3

實驗n滴新開瓶的40%的乙醛溶液；無明顯現(xiàn)象

水浴加熱3分鐘

（1）乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

（2）甲同學(xué)認(rèn)為：2%AgNCh溶液應(yīng)該比用其配制的銀氨溶液更易氧化乙醛，可能的理由是（寫出一

條即可）；而實驗II中無明顯現(xiàn)象，從化學(xué)反應(yīng)原理的角度解釋可能的原因_____（寫出一條即可）。

（二）乙同學(xué)為了找到銀鏡反應(yīng)用銀氨溶液的真正原因，先查閱資料，發(fā)現(xiàn)醛銀鏡反應(yīng)的機(jī)理分為如下三

步：

行O-

:OH=^R-ti-H（I）

RAH

氧化還原：

Ho/@>^Ag*0-C-OH+[AgH]（2）

R卜

[Ag-：-A]4^g++OH'42Ag+H,0（3）

(3)據(jù)此，乙設(shè)計了更好的銀鏡實驗IH：2%AgNC)3溶液1mL,加入3滴Imol/LNaOH溶液，再加入2%

氨水22滴；再加入3滴新開瓶的40%的乙醛溶液；水浴加熱，很快出現(xiàn)了銀鏡。

(4)乙根據(jù)實驗ni并結(jié)合反應(yīng)機(jī)理中出現(xiàn)銀鏡的分步機(jī)理(3),得出的結(jié)論是o

(三)丙同學(xué)為了確認(rèn)AgNCh溶液能氧化醛，繼續(xù)查找資料，找到了不同濃度的AgNCh溶液對室內(nèi)HCHO

氣體去除效果如圖。

甲100

醛90

去80

除70

親60

50

40

301

20|i

101____?____?_____?____?

0.00.51.01-52.0

AgNCh濃度mol/L

(5)從圖中可見：AgNCh溶液濃度達(dá)到一定程度，HCHO的去除率基本不變，原因是AgNCh溶液濃度越

高，酸性越強(qiáng)，降低了的還原性；同時，說明了AgNCh溶液和HCHO反應(yīng)的氧化劑不是o

(四)結(jié)合甲乙丙的實驗和資料，丁同學(xué)進(jìn)一步提出，溶液的pH穩(wěn)定，有利于快速形成均勻光亮的銀鏡。

(6)請結(jié)合化學(xué)用語解釋AgNCh溶液與乙醛溶液的反應(yīng)pH變化明顯，而銀氨溶液變化不明顯_____o

(7)綜合該實驗小組四位同學(xué)的實驗和論證，最后得出銀鏡反應(yīng)用銀氨溶液，而不是AgNCh溶液的優(yōu)點

是(寫出2條即可)。

15.甲醛易溶于水，可以被新制的Cu(OH)2氧化，查閱文獻(xiàn)得到如下資料:

文獻(xiàn)1：HCHO+CU(OH)2」^CU+COT+2H2O；

文獻(xiàn)2：HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2(Dl+Na2co3+6H2O。

現(xiàn)用如圖所示裝置進(jìn)行新制的CU(OH)2氧化甲醛溶液的實驗，并對部分產(chǎn)物進(jìn)行檢驗。

II-甲醛溶液過量;

III.Cu2O（紅色）+4NH3?H,O=2[Cu（NH,方『（無色）+3H2O+2OIT；

+2+藍(lán)色)+。

IV.4[CU(NH,)2]+8NH3?2+2=344OIT+6HQ

回答下列問題:

(1)儀器b的名稱為.;檢查裝置A的氣密性的操作方法為,裝置B的作用為

⑵實驗開始后，應(yīng)先點燃(填“A”或"D”)處酒精燈；裝置A加熱時溫度不宜過高，否則可能產(chǎn)生

的不良后果是.(任寫一種)。

(3)證明產(chǎn)物中含有CO的實驗現(xiàn)象為；上述裝置的設(shè)計中存在的缺陷為

(4)取裝置A中生成的紅色固體于試管中，進(jìn)行如下實驗:

(無色溶激當(dāng)嚀與空氣充分會

■.(溶液變成藍(lán)色)

濃氨水固體不再溶解卜濃氮水

過濾

搖動使之與空氣充分接觸

(溶液變成藍(lán)色)

A中紅色固體j

①能證明紅色固體中含有C%o的實驗現(xiàn)象為

②過濾后的紅色固體與濃氨水在空氣中充分搖動后，發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為

16.向澳水中加入足量乙醛溶液，可以看到濱水褪色。據(jù)此對澳水與乙醛發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型進(jìn)行如下探

究，請你完成下列填空:

I.猜測:

(1)濱水與乙醛發(fā)生取代反應(yīng);

(2)濱水與乙醛發(fā)生加成反應(yīng);

(3)濱水與乙醛發(fā)生—反應(yīng)。

II.設(shè)計方案并論證:

為探究哪一種猜測正確，某研究性學(xué)習(xí)小組提出了如下兩種實驗方案:

方案1：檢驗褪色后溶液的酸堿性。

方案2：測定反應(yīng)前用于濱水制備的Br2的物質(zhì)的量和反應(yīng)后離子的物質(zhì)的量。

(1)方案1是否可行？—？理由是

(2)假設(shè)測得反應(yīng)前用于澳水制備的Br2的物質(zhì)的量為amoL

若測得反應(yīng)后n(Br)=_mol,則說明澳水與乙醛發(fā)生加成反應(yīng);

若測得反應(yīng)后n(Br)=_mol,則說明濱水與乙醛發(fā)生取代反應(yīng);

若測得反應(yīng)后n(B『)=___mol,則說明猜測(3)正確。

Ill.實驗驗證：某同學(xué)在含0.005molBr2的10mL溶液中，加入足量乙醛溶液使其褪色；再加入過量AgNCh

溶液，得到淡黃色沉淀1.88g(已知反應(yīng)生成有機(jī)物與AgNCh不反應(yīng))。根據(jù)計算結(jié)果，推知澳水與乙醛反應(yīng)

的離子方程式為—。

IV.拓展：

請你設(shè)計對照實驗，探究乙醛和乙醇的還原性強(qiáng)弱(填寫下表)。

實驗操作步驟實驗現(xiàn)象結(jié)論

———

17.化學(xué)實驗小組對乙醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的實驗進(jìn)行探究。

甲同學(xué)：取2mLi0%的氫氧化鈉溶液于試管中，滴入2%的CuSO4溶液4滴，得到新制備的氫氧化銅，振蕩

后加入40%的乙醛溶液0.5mL加熱煮沸，產(chǎn)生了磚紅色沉淀。

(1)證明乙醛和新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象為：—。

(2)乙醛與新制的Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：―0

乙同學(xué):取2mL2%的CuSCU溶液于試管中，滴入10%的NaOH溶液4滴，振蕩后加入40%的乙醛溶液0.5ml,

加熱煮沸，結(jié)果未觀察到磚紅色沉淀。

針對實驗，乙同學(xué)查閱了大量的文獻(xiàn)資料，對實驗進(jìn)行了深入的探究，認(rèn)為氫氧化鈉溶液的用量對實驗的

成敗很關(guān)鍵，于是他們采用控制變量的方法，均使用0.5mL40%的乙醛溶液進(jìn)行下列實驗。

2%CuSO4溶10%NaOH溶加乙醛水浴加熱后

編號振蕩后的現(xiàn)象PH

液的體積液的體積的沉淀顏色

12mL3滴淺藍(lán)綠色沉淀5?6淺藍(lán)綠色沉淀

2a15滴淺藍(lán)色沉淀7?8黑色沉淀

31mL1mL藍(lán)色懸濁沉淀較少9?10紅褐色沉淀

4b2mL藍(lán)色懸濁沉淀較多11?12紅色沉淀

51mL3mL藍(lán)紫色溶液12?13紅色沉淀

文獻(xiàn)資料：①CU2(OH)2s04為淺藍(lán)色沉淀，很穩(wěn)定，受熱不易分解。

②CU20在堿性條件下穩(wěn)定，在酸性溶液中可轉(zhuǎn)化為Cl?+、Cue

(3)上表中a為___mL,b為___mL。

(4)根據(jù)上表的數(shù)據(jù)及現(xiàn)象分析，寫出實驗1中產(chǎn)生淺藍(lán)色沉淀的化學(xué)方程式為：—o

(5)實驗3中的紅褐色沉淀可能是CuO和Cu2O的混合物，請從上表中找出相應(yīng)的現(xiàn)象證據(jù)為—o

(6)為了進(jìn)一步證明實驗4中紅色沉淀的成分，并進(jìn)行了以下實驗。

i.將實驗4反應(yīng)后的試管靜置，用膠頭滴管吸出上層清液。

ii.向下層濁液，加入—溶液振蕩，觀察到—，則證明紅色沉淀為CU2。。

(7)基于上述實驗，該小組同學(xué)獲得結(jié)論：乙醛參與反應(yīng)，能生成紅色沉淀時，需控制體系的pH的范圍

為一

【教材實驗熱點】21乙醛的性質(zhì)實驗

【教材實驗梳理】

1.氧化反應(yīng)

(1)銀鏡反應(yīng)——被弱氧化劑氧化

銀鏡反應(yīng)實驗過程中的注意點：

①試管要潔凈，否則會生成黑色疏松的銀沉淀而不是光亮的銀鏡，可在實驗前用NaOH

溶液洗滌試管。

②銀氨溶液須現(xiàn)配現(xiàn)用，不可久置，否則Ag(NH3)2OH可能會轉(zhuǎn)化成易爆物。

③在配制銀氨溶液時，滴加稀氨水到開始生成的沉淀恰好溶解為止。

④銀鏡反應(yīng)要在堿性條件下進(jìn)行，且應(yīng)用水浴加熱。

⑤實驗結(jié)束后，試管壁上附著的單質(zhì)銀可用稀硝酸進(jìn)行洗滌。

(2)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)——被弱氧化劑氧化

乙醛與新制的Cu(OH)2反應(yīng)實驗的注意點：

①Cu(OH)2必須是新制的。

②制取Cu(OH)2時，NaOH溶液一定要過量，保證所得溶液呈堿性，因為乙醛與新制的

Cu(OH)2的反應(yīng)要在堿性條件下進(jìn)行。

③該反應(yīng)必須加熱煮沸。

④該反應(yīng)在實驗室可用于檢驗醛基的存在，在醫(yī)療上可用于檢測尿糖。

(3)乙醛的催化氧化——被強(qiáng)氧化劑氧化

乙醛在一定溫度和催化劑存在的條件下，能被空氣中的氧氣氧化成乙酸：

2?+02―里~>2?(該反應(yīng)可用于工業(yè)上制取乙酸)

CH3—c—HCHs—c—OH

乙醛在空氣中燃燒，生成二氧化碳和水：2cH3cH0+502」^4co2+4H2O

2.加成反應(yīng)

乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過熱的銀催化劑，可發(fā)生加成反應(yīng)，生成乙醇:

CH3CHO+H2——_>CH3CH2OH

【例題講解】

1.在75℃左右，用HgS04作催化劑，乙烘可水化為乙醛，但HgSCU遇到某些特定物

質(zhì)常會發(fā)生催化劑中毒而失去催化作用，H2s就是其中一種?，F(xiàn)用乙煥水化法，只用塊

狀電石、濃硫酸、水、NaOH溶液、HgO粉末五種物質(zhì)制乙醛，裝置如圖:

請回答以下問題：

(1)實驗開始時，儀器A中盛放電石，B中應(yīng)裝入,其作用是0

(2)儀器D中盛放水，其作用是0

(3)蒸儲燒瓶F中應(yīng)加入HgO和另外兩種試劑，若將三者分別直接加入，請按加入的先

后順序?qū)懗霭℉gO在內(nèi)的各試劑名稱，將HgO加入F中的操作方法是

(4)裝置圖中，加熱F的方式叫,所選用溫度計G的量程表示正確的是

(填代號)。

A.0℃~50℃B.0℃~100℃C.0℃~200℃D.0℃~360℃

(5)檢驗乙醛已制出的操作、現(xiàn)象是0

【鞏固練習(xí)】

2.實驗室進(jìn)行下列實驗，在選擇實驗裝置時應(yīng)當(dāng)考慮冷凝回流裝置的是()

A.乙醛與銀氨溶液共熱制銀鏡

B.無水醋酸鈉和堿石灰共熱制甲烷

C.電石和水混合制乙煥

D.乙酸、1—丁醇與濃硫酸共熱制乙酸丁酯

3.某同學(xué)用2%的AgNCh溶液和2%的稀氨水配制銀氨溶液并進(jìn)行乙醛的銀鏡反應(yīng)實驗,

過程如圖：

下列解釋事實的方程式不正做的是

A.氨水顯堿性：NH3H2O#NH4+OH

B.①中產(chǎn)生沉淀：Ag++OH=AgOH；

C.①中滴力口氨水使沉淀消失：AgOH+2NH3-H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O

D.③中出現(xiàn)銀鏡：CH3cHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2AgJ+3NH3+H2O

4.在一定條件下，能把醛基(一CHO)氧化的物質(zhì)有：①新制的CU(OH)2②銀氨溶液③

氧氣④澳水⑤KMnCU酸性溶液

A.①②⑤B,①②④C.①②③⑤D.①②③④⑤

5.關(guān)于乙醛的下列反應(yīng)中，乙醛被還原的是

A.乙醛的銀鏡反應(yīng)B.乙醛制乙醇

C.乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)D.乙醛的燃燒反應(yīng)

6.探究甲醛與新制CU(OH)2的反應(yīng):①向6mL6mol/LNaOH溶液中滴加8滴2%CuSO4

溶液，振蕩，加入0.5mL15%甲醛溶液，混合均勻，水浴加熱，迅速產(chǎn)生紅色沉淀，

產(chǎn)生無色氣體；②反應(yīng)停止后分離出沉淀，將所得沉淀洗凈后加入濃鹽酸，不溶解；③

相同條件下，甲酸鈉溶液與新制Cu(OH)2共熱，未觀察到明顯現(xiàn)象；已知：

CQO濃鹽酸＞[Cu5]，甲醛是具有強(qiáng)還原性的氣體，下列說法正確的是

A.紅色沉淀的主要成分不是CU2。，可能是Cu

B.將產(chǎn)生的無色氣體通過灼熱的CuO后得到紅色固體，氣體中一定含有CO

00

C.從甲醛的結(jié)構(gòu)II推測，其氧化產(chǎn)物可能為碳酸(II)因此實驗中得到的無

H-C-HHO-C-OH

色氣體中大量含有CO2

D.含有-CHO的有機(jī)物都可以被新制Cu(OH)2氧化

7.某化學(xué)興趣小組對教材中乙醇氧化及產(chǎn)物檢驗的實驗進(jìn)行了改進(jìn)和創(chuàng)新，其改進(jìn)實

驗裝置如圖所示，按圖組裝好儀器，裝好試劑。下列有關(guān)改進(jìn)實驗的敘述不正確的是

硫酸銅粉末

A.點燃酒精燈，輕輕推動注射器活塞即可實現(xiàn)乙醇氧化及部分產(chǎn)物的檢驗

B.銅粉黑紅變化有關(guān)反應(yīng)為：2CU+O2=2CUO,C2H5OH+CUO=CH3CHO+CU+H2O

C.硫酸銅粉末變藍(lán)，說明乙醇氧化反應(yīng)生成了水

D.在盛有新制氫氧化銅懸濁液的試管中能看到夜紅色沉淀

8.資料顯示：①乙醇蒸氣通過紅色粉末(CrCh)，紅色粉末變成綠色粉末(CnCh)，生成

乙醛。②乙醛能還原酸性高鎰酸鉀溶液。某小組設(shè)計如下裝置制備少量乙醛。下列說法

錯誤的是()

A.水槽E中裝熱水，燒杯G中裝冷水

B.檢驗乙醛的方法是向反應(yīng)后的溶液中滴加酸性高鎰酸鉀溶液

C.E中增加一支溫度計，有利于提高乙醇的利用率

D.常采用蒸儲操作分離、純化粗產(chǎn)品中的乙醛

9.某學(xué)生做乙醛的還原性實驗時，取O.5mol/L硫酸銅溶液和Imol/LNaOH溶液各1mL,

在一支潔凈的試管內(nèi)混合后，向其中又加入0.5mL40%乙醛，充分加熱，結(jié)果無紅色沉

淀出現(xiàn)。該同學(xué)實驗失敗的原因可能是

A.藥品的加入順序錯誤B.乙醛太少

C.NaOH溶液不夠D.硫酸銅溶液不夠

10.某同學(xué)為檢驗-CHO,進(jìn)行如下四組實驗，可能看到磚紅色沉淀的是

ImLH201mL40%乙醛溶液煮沸

A.0.02gCu(OH)2fTf

5mLimol/LNaOH溶液lmL40%乙醛溶液煮沸

B.0.02gCu(OH)2

2mLimol/LNaOH溶液lmL40%乙醛溶液煮沸

C.2mL2moi/LCuSCU溶液

2mL2moi/LNaOH溶液lmL40%乙醛溶液煮沸

D.2滴飽和CuS04溶液fff

11.乙醛在氧化銅作催化劑的條件下，可以被空氣氧化成乙酸。依據(jù)此原理設(shè)計實驗制

得并在試管C中收集到少量乙酸溶液(如圖所示，試管A中裝有40%的乙醛水溶液、氧

化銅粉末；燒杯B中裝有某液體)。已知在60℃?80℃時用雙連打氣球鼓入空氣即可發(fā)

生乙醛的氧化反應(yīng)，連續(xù)鼓入十幾次反應(yīng)基本完全。有關(guān)物質(zhì)的沸點見表：

物質(zhì)乙醛乙酸甘油乙二醇水

沸點(℃)20.8117.9290197.2100

請回答下列問題：

(1)試管A內(nèi)在60℃?80℃時發(fā)生的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

(2)如圖所示在實驗的不同階段，需要調(diào)整溫度計在試管A內(nèi)的位置，在實驗開始時溫

度計水銀球的位置應(yīng)在試管A的反應(yīng)液中；目的是；當(dāng)試管A內(nèi)的主要反

應(yīng)完成后溫度計水銀球的位置應(yīng)在試管A的支管口處；目的是0

(3)燒杯B的作用是使試管A內(nèi)的反應(yīng)液均勻受熱發(fā)生反應(yīng)，使生成的乙酸變成蒸氣進(jìn)

入試管C,燒杯B內(nèi)盛裝的液體可以是—。(寫出一種即可，在題給物質(zhì)中找)；某同

學(xué)認(rèn)為試管C最好置于冰水浴中，其目的是O

⑷對C中產(chǎn)品進(jìn)行蒸儲時，蒸儲燒瓶中加入少量—,以除去其中含有的少量水。

A.濃硫酸B.CaOC.C11SO4溶液D.無水CaCb

(5)以下區(qū)分乙酸精品和粗品的方法，合理的是o

A.加入水觀察實驗現(xiàn)象

B.加入足量氫氧化鈉溶液后，再加入銀氨溶液，水浴加熱觀察實驗現(xiàn)象

C.加入碳酸氫鈉溶液，振蕩后觀察實驗現(xiàn)象

D.加入少量Na單質(zhì)，振蕩后觀察實驗現(xiàn)象

12.乙醇在不同溫度下反應(yīng)，所得產(chǎn)物不同。某小組探究乙醇在銅作用下加熱反應(yīng)的產(chǎn)

物。已知：CH3cH2OH、CH3cH0的沸點分別為78℃、20.8℃,它們都能與水互溶。

資料顯示：CH3cH2OH—^■fCECHO+Hz,他們選擇如下裝置進(jìn)行實驗:

(1)氣流從左至右，裝置的連接順序為A―o

(2)點燃C、B處的酒精燈之前，排盡裝置內(nèi)空氣的操作是—。

(3)為了使A中產(chǎn)生穩(wěn)定的氣流，需要用—(填“熱水浴”或“酒精燈”)對A裝置加熱。

能證明有H2生成的實驗現(xiàn)象是—o

(4)為了證明E裝置中的試管內(nèi)現(xiàn)收集有乙醛，將E中試管里的液體分成甲、乙、丙

三份，設(shè)計對照實驗：

代

實驗與現(xiàn)象實驗與現(xiàn)象

號

向甲中滴加幾滴酸性KMnO4溶液，振蕩，向乙醇中滴幾滴酸性KMnCU溶液，振

a

溶液褪色蕩，溶液褪色

向乙中加入足量的新制Cu(0H)2懸濁液，向乙醇中加入新制Cu(0H)2懸濁液，共

b

共熱，產(chǎn)生磚紅色固體M熱，沒有生成磚紅色固體

向丙中滴加幾滴濱水溶液，振蕩，溶液褪向乙醇中滴幾滴濱水，振蕩，溶液不褪

c

色色

①上述實驗?zāi)茏C明乙醇脫氫氣生成乙醛的是—(選填a、b或c)。

②經(jīng)確認(rèn)，酸性KMnCU溶液將CH3cHO氧化成CH3coOH。寫出反應(yīng)的離子方程式

③為了探究實驗c中濱水褪色的原理，有人提出猜想：

OBr

丫CH3—C—H

猜想(i)：乙醛與澳發(fā)生加成反應(yīng)：CH3—C—H+Br2^Br

猜想(ii)：乙醛與澳發(fā)生氧化反應(yīng)：CH3cHO+Brz+HzO—CH3coOH+2HBr

請你設(shè)計簡單實驗證明猜想(ii)合理：—。

④探究磚紅色固體M的成分：查閱資料知，紅色CU2O在酸性條件下發(fā)生反應(yīng)：

+2+

CU2O+2H=CU+CU+H2O,,取wg紅色固體M溶于足量的稀硫酸中，溶液變藍(lán)色；對混

合物過濾、洗滌、干燥、稱重，得到殘留紅色固體的質(zhì)量為mg。若!!1=—g,則固體

M是Cu20o

13.某興趣小組同學(xué)進(jìn)行乙醛的銀鏡反應(yīng)，實驗操作步驟如下：A.在試管里先注入少

量NaOH溶液，振蕩，然后加熱煮沸。把NaOH溶液倒去后，再用蒸儲水洗凈試管備

用；

B.在洗凈的試管里配制銀氨溶液；

C.沿試管壁加入乙醛稀溶液；

D.加熱；

請回答下列問題，

(1)步驟A中加NaOH溶液振蕩，加熱煮沸的目的是：。

(2)步驟D應(yīng)選擇的加熱方法是(填下列裝置編號)

(3)乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為：o

⑷該興趣小組的同學(xué)還對乙醛進(jìn)行銀鏡反應(yīng)的最佳實驗條件進(jìn)行了探究(實驗如下表):

實驗變

量銀氨溶液的量乙醛的量/溫度反應(yīng)混合液的出現(xiàn)銀鏡的時間

實驗序/mL滴/℃PH/min

號

11365115

21345116.5

31565114

①實驗1和實驗2,探究的是

②當(dāng)銀氨溶液的量為1mL,乙醛的量為3滴，溫度為55℃,反應(yīng)混合液pH為11時,

出現(xiàn)銀鏡的時間為mine（填范圍）

③你認(rèn)為探究乙醛進(jìn)行銀鏡反應(yīng)的最佳條件，除了測定銀鏡出現(xiàn)的時間外，還需要比較

不同條件下形成的銀鏡的o

14.某實驗小組欲探究醛的銀鏡反應(yīng)用銀氨溶液而不直接用AgNCh溶液的原因。

（一）甲同學(xué)進(jìn)行了如下對比實驗：

實驗

裝置試管中的藥品現(xiàn)象

序號

實驗2%AgNO3溶液1mL,加入2%氨水22滴；再加入3光亮的

I滴新開瓶的40%的乙醛溶液；水浴加熱3分鐘銀鏡

<

.ziyzzJzz

實驗2%AgNO3溶液1mL,加入3滴新開瓶的40%的乙醛溶無明顯

據(jù)二JL

II液；水浴加熱3分鐘現(xiàn)象

（1）乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

（2）甲同學(xué)認(rèn)為：2%AgNO3溶液應(yīng)該比用其配制的銀氨溶液更易氧化乙醛，可能的理

由是（寫出一條即可）；而實驗H中無明顯現(xiàn)象，從化學(xué)反應(yīng)原理的角度解釋可能

的原因_____（寫出一條即可）。

（二）乙同學(xué)為了找到銀鏡反應(yīng)用銀氨溶液的真正原因，先查閱資料，發(fā)現(xiàn)醛銀鏡反應(yīng)

的機(jī)理分為如下三步：

*O8O-

^C8-H+:OH^R-6-H（t）

ROH

氧化還原：

￡o-C-OH+[AgH]（2）

k

[Ag]疝;A；，+OFT■2Ag+HQ（3）

（3）據(jù)此，乙設(shè)計了更好的銀鏡實驗HI：2%AgNC）3溶液1mL,加入3滴1moi/LNaOH

溶液，再加入2%氨水22滴；再加入3滴新開瓶的40%的乙醛溶液；水浴加熱，很快出

現(xiàn)了銀鏡。

（4）乙根據(jù)實驗ni并結(jié)合反應(yīng)機(jī)理中出現(xiàn)銀鏡的分步機(jī)理（3）,得出的結(jié)論是0

（三）丙同學(xué)為了確認(rèn)AgNCh溶液能氧化醛，繼續(xù)查找資料，找到了不同濃度的AgNCh

溶液對室內(nèi)HCHO氣體去除效果如圖。

301

2011

101________?_________?_________?__________?

0.00.51.01-52.0

AgNCh濃度mol/L

(5)從圖中可見：AgNCh溶液濃度達(dá)到一定程度，HCHO的去除率基本不變，原因是

AgNCh溶液濃度越高，酸性越強(qiáng)，降低了的還原性；同時，說明了AgNCh溶液

和HCHO反應(yīng)的氧化劑不是0

(四)結(jié)合甲乙丙的實驗和資料，丁同學(xué)進(jìn)一步提出，溶液的pH穩(wěn)定，有利于快速形

成均勻光亮的銀鏡。

(6)請結(jié)合化學(xué)用語解釋AgNO3溶液與乙醛溶液的反應(yīng)pH變化明顯，而銀氨溶液變

化不明顯_____O

(7)綜合該實驗小組四位同學(xué)的實驗和論證，最后得出銀鏡反應(yīng)用銀氨溶液，而不是

AgNCh溶液的優(yōu)點是(寫出2條即可)。

15.甲醛易溶于水，可以被新制的Cu(OH)2氧化，查閱文獻(xiàn)得到如下資料:

文獻(xiàn)1：HCHO+CU(OH)2^^Cu+COT+2H2O；

文獻(xiàn)2：HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu201+Na2co3+6H2O。

現(xiàn)用如圖所示裝置進(jìn)行新制的CU(OH)2氧化甲醛溶液的實驗，并對部分產(chǎn)物進(jìn)行檢驗o

已知：I.b中試劑為100.mL.5.mol?t溶液和50*mL>0.1*moH7iCuSO4溶液

混合制成的濁液；

II?甲醛溶液過量;

III.Cu2O（紅色）+4NH3?flO=2[Cu（NH,\『（無色）+3H2O+2OIT；

+

IV.4[CU(NH3)2]+8NH3?2+2=342+藍(lán)色)+4OH-+6H2。。

回答下列問題：

(1)儀器b的名稱為；檢查裝置A的氣密性的操作方法為,裝置B的

作用為o

（2）實驗開始后，應(yīng)先點燃（填“A”或"D”）處酒精燈；裝置A加熱時溫度不宜過

高，否則可能產(chǎn)生的不良后果是（任寫一種）。

（3）證明產(chǎn)物中含有CO的實驗現(xiàn)象為；上述裝置的設(shè)計中存在的缺陷為o

（4）取裝置A中生成的紅色固體于試管中，進(jìn)行如下實驗：

（無色溶液）空蟠■與空氣充分以5（溶液變成藍(lán)色）

￡

固體不再溶解

?濃氨水

搖動使之與空氣充分電;（溶液變成藍(lán)色）

A中紅色固體

①能證明紅色固體中含有C%。的實驗現(xiàn)象為。

②過濾后的紅色固體與濃氨水在空氣中充分搖動后，發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為

16.向澳水中加入足量乙醛溶液，可以看到濱水褪色。據(jù)此對澳水與乙醛發(fā)生的有機(jī)反

應(yīng)類型進(jìn)行如下探究，請你完成下列填空：

I.猜測：

（1）濱水與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)；

（2）濱水與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)；

（3）濱水與乙醛發(fā)生—反應(yīng)。

II.設(shè)計方案并論證：

為探究哪一種猜測正確，某研究性學(xué)習(xí)小組提出了如下兩種實驗方案：

方案1：檢驗褪色后溶液的酸堿性。

方案2：測定反應(yīng)前用于濱水制備的Br2的物質(zhì)的量和反應(yīng)后B：離子的物質(zhì)的量。

（1）方案1是否可行？—？理由是—o

（2）假設(shè)測得反應(yīng)前用于濱水制備的Br2的物質(zhì)的量為amol,

若測得反應(yīng)后n（Br）=_mol,則說明澳水與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)；

若測得反應(yīng)后n（Br）=_mol,則說明澳水與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)；

若測得反應(yīng)后n（Br）=___mol,則說明猜測（3）正確。

口.實驗驗證：某同學(xué)在含0.005molBr2的10mL溶液中，加入足量乙醛溶液使其褪色；

再加入過量AgNCh溶液，得到淡黃色沉淀L88g（已知反應(yīng)生成有機(jī)物與AgNCh不反應(yīng)）。

根據(jù)計算結(jié)果，推知澳水與乙醛反應(yīng)的離子方程式為—。

IV.拓展：

請你設(shè)計對照實驗，探究乙醛和乙醇的還原性強(qiáng)弱(填寫下表)。

實驗操作步驟實驗現(xiàn)象結(jié)論

———

17.化學(xué)實驗小組對乙醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的實驗進(jìn)行探究。

甲同學(xué)：取2mLi0%的氫氧化鈉溶液于試管中，滴入2%的CuSCU溶液4滴，得到新制

備的氫氧化銅，振蕩后加入40%的乙醛溶液0.5ml,加熱煮沸，產(chǎn)生了磚紅色沉淀。

(1)證明乙醛和新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象為：—。

(2)乙醛與新制的Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：—。

乙同學(xué)：取2mL2%的CuSCU溶液于試管中，滴入10%的NaOH溶液4滴，振蕩后加入

40%的乙醛溶液0.5ml,加熱煮沸，結(jié)果未觀察到磚紅色沉淀。

J-NaOH溶液

振蕩

CuSCU溶液

①

針對實驗，乙同學(xué)查閱了大量的文獻(xiàn)資料，對實驗進(jìn)行了深入的探究，認(rèn)為氫氧化鈉溶

液的用量對實驗的成敗很關(guān)鍵，于是他們采用控制變量的方法，均使用0.5mL40%的

乙醛溶液進(jìn)行下列實驗。

溶液的

2%CUSO410%NaOH

編號振蕩后的現(xiàn)象PH加乙醛水浴加熱后的沉淀顏色

溶液的體積體積

12mL3滴淺藍(lán)綠色沉淀5?6淺藍(lán)綠色沉淀

2a15滴淺藍(lán)色沉淀7?8黑色沉淀

31mL1mL藍(lán)色懸濁沉淀較少9?10紅褐色沉淀

4b2mL藍(lán)色懸濁沉淀較多n?12紅色沉淀

51mL3mL