2025版高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)教師用書第9章有機化學(xué)基礎(chǔ)第33講烴的衍生物考點二醇酚

醇酚必備學(xué)問·梳理夯實學(xué)問梳理1．醇、酚的定義(1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。官能團為羥基(—OH)。飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH(n≥1)[或CnH2n＋2O(n≥1)，n為整數(shù)]。(2)酚是羥基與苯環(huán)干脆相連而形成的化合物，最簡潔的酚為苯酚()。酚是一種烴的含氧衍生物的總稱，其基本特征是羥基與苯環(huán)干脆相連。[微點歸納]①酚分子中的苯環(huán)可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)。如也屬于酚。②酚與芳香醇屬于不同類別的有機物，不屬于同系物。如。(3)苯酚(4)醇的分類2．醇類物理性質(zhì)的改變規(guī)律(1)水溶性：低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而漸漸減小。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。(3)沸點：①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而漸漸上升。②醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。3．苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無色晶體，有特別氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度是9.2g，當溫度高于65℃時，能與水互溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，對皮膚有劇烈的腐蝕作用，假如不慎沾到皮膚上應(yīng)馬上用酒精洗滌，再用水沖洗。4．醇和酚的化學(xué)性質(zhì)(1)由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型如下：條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式(以乙醇為例)Na①置換反應(yīng)2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反應(yīng)CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2OO2(Cu或Ag)，△①③氧化反應(yīng)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O濃硫酸，170℃②④消去反應(yīng)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O濃硫酸，140℃①②取代反應(yīng)2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(140℃))C2H5—O—C2H5＋H2OCH3COOH(濃硫酸，△)①取代(酯化)反應(yīng)CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O[微點歸納]乙醇的制法①乙烯水化法：CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(加熱、加壓))CH3CH2OH。②發(fā)酵法：eq\o(C6H12O6,\s\do15(葡萄糖))eq\o(→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑。(2)由基團之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。(3)苯酚的用途和對環(huán)境的影響苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。酚類化合物均有毒，是重點限制的水污染物之一。[微點歸納](1)醇分子內(nèi)脫水屬于消去反應(yīng)，醇分子間脫水屬于取代反應(yīng)。(2)醇類和鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件不同。醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱；鹵代烴消去反應(yīng)的條件是氫氧化鈉乙醇溶液、加熱。(3)某一元醇發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴不肯定只有一種，要看連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù)。(4)乙醇的催化氧化反應(yīng)可理解為分兩步進行：2Cu＋O2eq\o(=,\s\up7(△))2CuOCuO＋C2H5OHeq\o(→,\s\up7(△))Cu＋CH3CHO＋H2O5．苯、甲苯、苯酚性質(zhì)比較類別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式氧化反應(yīng)不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中被氧化后呈粉紅色溴代反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴液溴濃溴水條件催化劑催化劑不需催化劑產(chǎn)物C6H5Br2,4,6-三溴苯酚結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯簡潔進行緣由酚羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上羥基的鄰對位的氫原子變得更活潑，更易被取代[微點歸納](1)與不是同類物質(zhì)，前者屬于酚，后者屬于醇，故不是同系物。(2)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚與碳酸鈉反應(yīng)只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現(xiàn)，但不論C