2025版高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)提升訓(xùn)練第9章有機化學(xué)基礎(chǔ)第31講認(rèn)識有機化合物考點二研究有機化合物的一般方法微考點3有機化合物分子結(jié)構(gòu)的確定

微考點3有機化合物分子結(jié)構(gòu)的確定(2024·河北衡水高三檢測)化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4組峰且面積之比為1∶2∶2∶3，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如圖所示。關(guān)于A的下列說法正確的是(D)A．A分子中含有酯基和苯環(huán)兩種官能團B．在肯定條件下，A可發(fā)生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生加成反應(yīng)C．A屬于環(huán)狀化合物、芳香烴D．符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機物只有1種[解析]有機物A的分子式為C8H8O2，不飽和度為5，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有1個取代基，其核磁共振氫譜有4組汲取峰，說明分子中含有4種H原子，峰面積之比為1∶2∶2∶3，則4種氫原子個數(shù)之比＝1∶2∶2∶3，結(jié)合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基團，且苯環(huán)與C原子相連，故A的結(jié)構(gòu)簡式為。苯環(huán)不是官能團，A錯誤；A分子中含有苯環(huán)，存在π鍵，則A能發(fā)生加成反應(yīng)，B錯誤；A分子中含有O原子，不屬于烴類化合物，C錯誤；符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機物只有1種，即，D正確。【對點訓(xùn)練】1．(2024·山東濰坊高三檢測)有機物Y的分子式為C4H8O2，其紅外光譜圖如圖，則該有機物的結(jié)構(gòu)可能為(A)A．CH3COOCH2CH3 B.CH3CHOHCOCH3C．HCOOCH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH[解析]A項，由紅外光譜圖可知，該有機物含有C=O、C—O—C、不對稱—CH3，則分子中含有2個—CH3，符合要求；B項，分子中不含C—O—C結(jié)構(gòu)，不符合要求；C項，分子中只有一個—CH3，不會出現(xiàn)不對稱的現(xiàn)象；D項，分子中兩個—CH3對稱，且不含C—O—C結(jié)構(gòu)，不符合要求。2．(2024·湖南永州高三檢測)某化學(xué)試驗小組利用如圖1所示的裝置測定某有機化合物X的組成及結(jié)構(gòu)，取6.72gX與足量氧氣充分燃燒，試驗結(jié)束后，高氯酸鎂的質(zhì)量增加8.64g，堿石棉的質(zhì)量增加21.12g。試驗測得有機化合物X的質(zhì)譜圖如圖2所示：(1)試依據(jù)上述信息，確定X的試驗式為CH2，分子式為C6H12。(2)通過核磁共振氫譜儀測得X的核磁共振氫譜圖中只有1組峰且不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則X的結(jié)構(gòu)簡式為。[解析](1)高氯酸鎂的質(zhì)量增加8.64g，水的質(zhì)量為8.64g，即n(H)＝eq\f(8.64g,18g·mol－1)×2＝0.96mol，堿石棉的質(zhì)量增加21.12g，CO2的質(zhì)量為21.12g，即n(C)＝eq\f(21.12g,44g·mol－1)＝0.48mol，依據(jù)原子守恒，6.72g有機物中含有n(H)＝0.96mol、n(C)＝0.48mol，H原子、C原子的質(zhì)量和為0.96mol×1g·mol－1＋0.48mol×12g·mol－1＝6.72g，推出該有機物中不含氧元素；有機物中n(C)∶n(H)＝0.48mol∶0.96mol＝1∶2，即試驗式為CH2。依據(jù)質(zhì)譜圖，最大質(zhì)荷比等于相對分子質(zhì)量，即該有機物的相對分子質(zhì)量為84；設(shè)(CH2)n的相對分子質(zhì)量為84，推出n＝6，X的分子式為C6H12。(2)C6H12可能為環(huán)烷烴，也可能為單烯烴，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，該有機物不含有碳碳雙鍵，有機物X為環(huán)烷烴，核磁共振氫譜只有1組峰，說明分子結(jié)構(gòu)高度對稱，故有機物X的結(jié)構(gòu)簡式為。歸納拓展：確定有機化合物分子式的四種方法方法方法闡述干脆法有機物的密度(或相對密度)→摩爾質(zhì)量→1mol有機物中各原子的物質(zhì)的量→有機物的分子式最簡式法確定各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→有機物的最簡式eq\o(→,\s\up7(結(jié)合摩爾質(zhì)量))有機物的分子式商余法此法用于確定烴的分子式，利用烴的相對分子質(zhì)量除以14(CH2的相對質(zhì)量)，看商值和余數(shù)：eq\f(MrCxHy,MrCH2)＝eq\f(Mr,14)＝A……eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(余數(shù)為2→烷烴,余數(shù)為0→單烯烴或環(huán)烷烴,缺少2→炔烴、二烯烴或環(huán)烯烴,缺少6→苯或苯的同系物))商值A(chǔ)為烴中碳原子數(shù)化學(xué)方程式法利用有機反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物之間定量關(guān)系確定有機物的分子式，常利用有機物燃燒等化學(xué)方程式求算分子式：CxHy＋eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4)))O2eq\o(→,\s\up7(點燃))xCO2＋eq\f(y,2)H