第9章第1節(jié)甲烷乙烯苯（完整版）4

第九章有機(jī)化合物第一節(jié)甲烷乙烯苯3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。命題熱點(diǎn)1.以碳原子的四價(jià)及甲烷的立體結(jié)構(gòu)切入考查碳的成鍵特征及常見烴類物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2.取代、加成反應(yīng)的概念及判斷。3.同系物、同分異構(gòu)體的概念及判斷.教材回扣夯實(shí)雙基一、甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．組成和結(jié)構(gòu)俗稱分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間構(gòu)型天然氣、沼氣__________正四面體CH4CH42.物理性質(zhì)3.化學(xué)性質(zhì)

顏色狀態(tài)溶解性密度無色氣體難溶于水比空氣___小二、烷烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．通式：______________(n≥1)。2．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)烷烴分子中碳原子之間以______結(jié)合成鏈狀，剩余價(jià)鍵全部與________結(jié)合，使每個(gè)碳原子都達(dá)到價(jià)鍵飽和，烷烴又叫飽和烴。CnH2n＋2單鍵氫原子3．性質(zhì)(1)物理性質(zhì)①水溶性：____________，密度：比水_________。②隨碳原子數(shù)的增加，熔、沸點(diǎn)逐漸_________，密度逐漸________。難溶于水小升高增大③碳原子數(shù)小于5的烷烴，常溫下呈___________。(2)化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似，通常較穩(wěn)定，不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿及強(qiáng)氧化劑反應(yīng)，但在一定條件下可燃燒，可發(fā)生取代反應(yīng)和分解反應(yīng)。氣態(tài)①烷烴(CnH2n＋2)的燃燒通式為：______________________________。(1)概念結(jié)構(gòu)______________，在分子組成上________________________________的物質(zhì)互稱為同系物。(2)性質(zhì)同系物的化學(xué)性質(zhì)__________，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定遞變規(guī)律。相似相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)相似5．同分異構(gòu)體(1)概念具有相同的__________，但具有不同______的化合物互稱為同分異構(gòu)體。(2)常見烷烴的同分異構(gòu)體______________________無同分異構(gòu)現(xiàn)象；丁烷的同分異構(gòu)體有____種，戊烷的同分異構(gòu)體有3種。分子式結(jié)構(gòu)甲烷、乙烷、丙烷2三、乙烯1．組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子構(gòu)型C2H4CH2===CH2平面型2.物理性質(zhì)3.化學(xué)性質(zhì)顏色狀態(tài)密度溶解性無色氣體略小于空氣難溶于水4．用途：用于植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑和水果的______________，是一種重要的化工原料。催熟劑四、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．組成與結(jié)構(gòu)C6H6完全相同單鍵和雙鍵平面正六邊形同一平面2．物理性質(zhì)3.化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性密度無色液體有特殊氣味有毒不溶于水比水_____?、冫u代反應(yīng)：苯與液溴發(fā)生溴代反應(yīng)的方程式為：____________________②硝化反應(yīng)：化學(xué)方程式為：______________________________。(2)加成反應(yīng)苯和H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為:(3)氧化反應(yīng)①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，即不能使酸性KMnO4溶液褪色。②可燃性：點(diǎn)燃時(shí)，火焰明亮，帶濃煙。思考感悟(1)乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，其原理相同嗎？(2)苯能使溴水層的顏色變淺，發(fā)生的是化學(xué)反應(yīng)嗎？【提示】(1)乙烯與Br2加成生成無色的

，而乙烯被KMnO4溶液氧化，MnO被還原為無色的Mn2＋。(2)苯只與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，不與溴水反應(yīng)，苯使溴水顏色變淺是苯能萃取溴的結(jié)果?？键c(diǎn)串講深度剖析考點(diǎn)一幾類烴的比較及三種有機(jī)反應(yīng)類型1．甲烷、乙烯、苯的性質(zhì)的比較甲烷乙烯苯物理性質(zhì)無色氣體，難溶于水無色液體甲烷乙烯苯化學(xué)性質(zhì)O2易燃，完全燃燒時(shí)都生成CO2和水溴(CCl4)不反應(yīng)加成反應(yīng)不反應(yīng)(與液溴在FeBr3催化下發(fā)生取代反應(yīng))KMnO4溶液(H2SO4)不反應(yīng)氧化反應(yīng)不反應(yīng)甲烷乙烯苯主要反應(yīng)類型取代加成、加聚、氧化加成、取代2.取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)比較名稱比較取代反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)概念有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)有機(jī)物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物分子的反應(yīng)名稱比較取代反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)反應(yīng)特點(diǎn)可發(fā)生分步取代反應(yīng)有時(shí)只有一種加成方式，有時(shí)也有多種加成方式反應(yīng)一般為單方向進(jìn)行，一般不可逆名稱比較取代反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)實(shí)例CH2===CH—CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3特別提醒(1)加成反應(yīng)的特點(diǎn)是：“斷一,加二，都進(jìn)來”。“斷一”是指雙鍵中的一個(gè)不穩(wěn)定鍵斷裂;“加二”是指加兩個(gè)其他原子或原子團(tuán),每一個(gè)不飽和碳原子上各加上一個(gè),此反應(yīng)類似無機(jī)反應(yīng)中的化合反應(yīng),理論上原子利用率為100%。(2)取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“上一下一，有進(jìn)有出”，類似無機(jī)反應(yīng)中的置換反應(yīng)或復(fù)分解反應(yīng)。(3)烴類的燃燒也屬于氧化反應(yīng)。即時(shí)應(yīng)用1．(2011·濟(jì)南模擬)下列關(guān)于有機(jī)物說法正確的是(

)A．甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可以通過石油分餾得到B．苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色C.甲烷、乙烯、乙醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)D.汽油、柴油屬于烴，植物油屬于高分子化合物解析:選C。A項(xiàng)中苯是煤的加工產(chǎn)品，石油分餾也不能得到乙烯；B項(xiàng)中苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色；D項(xiàng)中植物油屬于酯類，不屬于高分子化合物?？键c(diǎn)二同分異構(gòu)體1．同分異構(gòu)體的特點(diǎn)(1)分子式相同，相對(duì)分子質(zhì)量相同。但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H6與HCHO等。(2)同分異構(gòu)體的最簡(jiǎn)式相同,但最簡(jiǎn)式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2與C6H6。(3)結(jié)構(gòu)不同，即分子中原子的連接方式不同。同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。2.同分異構(gòu)體的判斷(1)等效氫法分子中有多少種“等效”氫原子，其一元取代物就有多少種。①同一個(gè)碳原子上的氫原子屬于“等效”氫原子。如

中—CH3上的3個(gè)氫原子是“等效”氫原子。②同一分子中處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子屬于“等效”氫原子，如

分子中有2種“等效”氫原子，即甲基上的氫原子和苯環(huán)上的氫原子。③同一個(gè)碳原子上相同取代基上的氫原子屬于“等效”氫原子，如分子中有2種“等效”氫原子。(2)換元法一種烴如果有m個(gè)氫原子可被取代，那么它的n元取代物與(m－n)元取代物種類相等。即時(shí)應(yīng)用2．(2011·高考新課標(biāo)全國卷)分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))(

)A．6種 B．7種C．8種 D．9種解析：選C。首先寫出C5H12的最長(zhǎng)的碳鍵：C—C—C—C—C，該結(jié)構(gòu)的一氯代物有3種；再寫出少一個(gè)碳原子的主鏈，C—C(CH3)—C—C，該結(jié)構(gòu)的一氯代物有4種；最后寫出三個(gè)碳原子的主鏈，C—C(CH3)2—C，該結(jié)構(gòu)的一氯代物有1種，故C5H11Cl共8種結(jié)構(gòu)。命題視角把脈高考視角1教材高頻考點(diǎn)例1對(duì)重要有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的判斷是教材中的高頻考點(diǎn)。(2011·高考山東卷)下列與有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相關(guān)的敘述錯(cuò)誤的是(

)A．乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2B．蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物，一定條件下都能水解C．甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵【解析】CH3COOH＋NaHCO3===H2O＋CO2↑＋CH3COONa,A正確；油脂不屬于高分子化合物，B錯(cuò)誤；C選項(xiàng)均屬于取代反應(yīng)，正確；凡是含碳碳雙鍵的有機(jī)物均可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),D正確。【答案】B視角2追蹤命題熱點(diǎn)對(duì)基本有機(jī)反應(yīng)類型的考查是高考中的命題熱點(diǎn)。(2011·高考新課標(biāo)全國卷)下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是(

)例2A．①②

B．③④C．①③ D．②④【解析】反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)③是酯化反應(yīng)，反應(yīng)④是苯的硝化反應(yīng)，其中③④均屬于取代反應(yīng)。【答案】B視角3易錯(cuò)易誤剖析例3

下列各組有機(jī)物的結(jié)構(gòu)表達(dá)式中互為同分異構(gòu)體的是(

)A．【常見錯(cuò)誤】選A或D?！惧e(cuò)因分析】(1)常見錯(cuò)誤分析本題極易誤選A和D，選項(xiàng)A中的苯環(huán)用凱庫勒式表示，易誤認(rèn)為是一種單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，但我們應(yīng)明確苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，而是一種特殊的化學(xué)鍵，因此A中兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示的是同一種物質(zhì)。同樣對(duì)于選項(xiàng)D中由于甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)，因此兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式同樣表示的是同一種物質(zhì)。(2)其他錯(cuò)誤分析對(duì)于“碳原子的相對(duì)位置”理解不透，誤認(rèn)為C項(xiàng)表示的是兩種物質(zhì)。【正確解答】本題中A、C、D實(shí)際上都表示的是同一種物質(zhì)。選項(xiàng)B中兩種有機(jī)物的分子式相同(C10H16O),但結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不同，因此互稱為同分異構(gòu)體?！敬鸢浮緽【名師指津】判斷兩種有機(jī)物是否為同分異構(gòu)體的方法：(1)先看除碳、氫以外其他元素的原子個(gè)數(shù)是否相等(如O、N、S等)；若不相等，一定不是同分異構(gòu)體；(2)再看碳原子數(shù)是否相同，若碳原子數(shù)不同，則一定不是同分異構(gòu)體；(3)當(dāng)分子式相同時(shí)，再看官能團(tuán)的類別，若有機(jī)物含有的官能團(tuán)類別不同，則一定是同分異構(gòu)體。實(shí)驗(yàn)探究專項(xiàng)突破甲烷的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究甲烷(特別是與氯氣)的取代反應(yīng)是新課標(biāo)有機(jī)化學(xué)中的重要內(nèi)容，也是化工生產(chǎn)中的重要原理，在試題中經(jīng)常結(jié)合氯氣的實(shí)驗(yàn)室制法設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)。同學(xué)們?cè)谧鲱}時(shí)一定要抓住氣體的制備、除雜、收集及尾氣處理，還要抓住題中所給信息結(jié)合題目要求進(jìn)行解答。[典例探究]利用甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)制取副產(chǎn)品鹽酸的設(shè)想在工業(yè)上已成為現(xiàn)實(shí)。某化學(xué)興趣小組擬在實(shí)驗(yàn)室中模擬上述過程，其設(shè)計(jì)的模擬裝置如下：(2)B裝置有三種功能：①控制氣體流速，②將氣體混合均勻，③________________。(3)D裝置中的石棉上吸附著KI飽和溶液及KI粉末，其作用是__________________________。(4)E裝置的作用是_______(填編號(hào))。A．收集氣體B．吸收氯氣C．防止倒吸 D．吸收氯化氫(5)E裝置中除了有鹽酸生成外，還含有有機(jī)物，從E中分離出鹽酸的最佳方法為______________