選修5 4-2 糖類教材

第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第二節(jié)糖類人類為了維持生命與健康，除了陽(yáng)光與空氣外，必須攝取食物。食物的成分主要有糖類、油脂、蛋白質(zhì)、維生素、無(wú)機(jī)鹽和水六大類，通常稱為營(yíng)養(yǎng)素。一、糖類的組成和分類：1、概念：多羥基醛，多羥基酮和它們的脫水縮合物。由碳、氫、氧三種元素組成，最早稱為“碳水化合物”。有甜味的物質(zhì)不一定都是糖類，如糖精。2、組成：大多數(shù)糖類的分子組成可用通式：Cm(H2O)n來(lái)表示，m、n可相同也可不同。不是所有糖都符合上述通式：脫氧核糖：C5H10O4符合上述通式的不一定是糖：乙酸C2H4O2、乳酸：C3H6O33、分類：根據(jù)能否水解和水解后的產(chǎn)物單糖：不能水解的糖，一般為多羥基醛和多羥基酮。低聚糖：1mol糖水解后產(chǎn)生2－10mol的單糖的糖類。多糖：1mol糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖的糖類。單糖低聚糖多糖脫水縮合脫水縮合水解水解脫水縮合水解元素組成代表物質(zhì)代表物分子式單糖C、H、O葡萄糖、果糖C6H12O6雙糖蔗糖、麥芽糖C12H22O11多糖淀粉、纖維素(C6H10O5)n同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體不是同分異構(gòu)體因?yàn)閚值不同糖類二、糖類的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)：1、單糖－－葡萄糖①、結(jié)構(gòu)葡萄糖是自然界分布最廣的單糖，主要存在葡萄和其他帶有甜味的水果、蜂蜜中，植物的種子、葉、根、花，動(dòng)物的血液、腦脊液和淋巴液中。多羥基醛分子式：C6H12O6結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2OH(CHOH)4CHO結(jié)構(gòu)式：②、物理性質(zhì)葡萄糖是無(wú)色晶體，熔點(diǎn)為146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。③、化學(xué)性質(zhì)

氧化反應(yīng)A、燃燒

C6H12O6(s)+6O26CO2(g)+6H2O(l)△H＝－2804kJ/molB、被銀氨溶液或新制Cu(OH)2氧化

加成反應(yīng)＋H2Ni△己六醇

酯化反應(yīng)2、單糖－－果糖①、結(jié)構(gòu)最甜的糖，廣泛分布在植物中，在水果和蜂蜜中含量較高結(jié)構(gòu)式多羥基酮分子式：C6H12O6結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：②、物理性質(zhì)純凈果糖是無(wú)色晶體，熔點(diǎn)為103－105℃，有甜味，不易結(jié)晶，通常為黏稠性液體，易溶于水，乙醇，乙醚。③、化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)（H2，HCl）酯化反應(yīng)3、雙糖－－蔗糖和麥芽糖蔗糖：蔗糖由一分子葡萄糖和一分子果糖脫水形成

麥芽糖：由兩個(gè)葡萄糖分子通過(guò)連接起來(lái)的雙糖

蔗糖麥芽糖相同點(diǎn)①、組成相同，化學(xué)式均為C12H22O11，互為同分異構(gòu)體②、都屬于二糖，每摩爾水解后均生成2mol單糖③、水解產(chǎn)物都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，都能與新制Cu(OH)2反應(yīng)④、都具有甜味(蔗糖更甜)不同點(diǎn)官能團(tuán)不含醛基含有醛基化學(xué)性質(zhì)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不與新制Cu(OH)2反應(yīng)能與銀氨溶液，新制Cu(OH)2反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)生等量的葡萄糖和果糖能發(fā)生水解，產(chǎn)物均為葡萄糖來(lái)源以甘蔗和甜菜含量最多淀粉在酶的作用下水解產(chǎn)物蔗糖和麥芽糖的比較

它們的化學(xué)式均為：(C6H10O5)n，它們都是由許多個(gè)單糖單元C6H10O5構(gòu)成的天然高分子化合物。但因?yàn)閚值的不同，所以不能稱為同分異構(gòu)體。4、多糖－－淀粉和纖維素淀粉、纖維素分子中每個(gè)單糖單元有3個(gè)醇羥基。淀粉纖維素存在存在與植物種子、根、谷物類中存在于棉花、木材中通式(C6H10O5)n結(jié)構(gòu)特點(diǎn)由幾百個(gè)到幾千個(gè)單糖單元構(gòu)成的高分子化合物由比淀粉更多的單糖單元構(gòu)成的高分子化合物物理性質(zhì)白色粉末，不溶于冷水，一般可溶于熱水，無(wú)甜味白色，無(wú)嗅，無(wú)味的物質(zhì)，不溶于誰(shuí)、無(wú)甜味化學(xué)性質(zhì)與銀氨溶液，新制Cu(OH)2均不反應(yīng)，說(shuō)明兩者均無(wú)還原性與I2遇碘變藍(lán)色與碘不作用水解反應(yīng)在淀粉酶作用下水解成麥芽糖在無(wú)機(jī)酸作用下，直接水解成葡萄糖在無(wú)機(jī)酸作用下水解成葡萄糖兩者最終均水解成葡萄糖，水解產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)等。酯化反應(yīng)可以發(fā)生酯化，生成酯可以發(fā)生酯化，生成火棉、膠棉和醋酸纖維淀粉和纖維素的比較三、糖類相互轉(zhuǎn)化關(guān)系：C6H12O6C12H22O11C2H5OH(C6H10O5)nCO2+H2O酒化酶氧化光作合用脫縮水合脫水縮合水解水解水解練習(xí)1、下列說(shuō)法正確的是（）A.糖類物質(zhì)的分子通式都可以用Cm(H2O)n表示B.凡能溶于水且具有甜味的物質(zhì)都屬于糖類C.糖類都能發(fā)生水解反應(yīng)D.糖類是多羥基醛或多羥基酮以及水解都能生成它們的化合物D練習(xí)2、下列物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是（）①甲酸甲酯②蔗糖③葡萄糖④麥芽糖A.①④B.②③C.①③D.③④A練習(xí)3、向淀粉溶液中加少量稀H2SO4，加熱使淀粉水解，為測(cè)其水解程度，需要的試劑是（）①NaOH溶液②銀氨溶液③新制Cu(OH)2溶液④碘水

A.④B.②④C.①③④D.③④C練習(xí)4、現(xiàn)有通式為(CH2O)n的六種有機(jī)物，性質(zhì)如下：①甲是無(wú)色有刺激性氣味的氣體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②乙、丙、丁的相對(duì)分子質(zhì)量均為甲的2倍，戊的相對(duì)分子質(zhì)量是甲的3倍，己的相對(duì)分子質(zhì)量是甲的6倍；③乙、戊的水溶液可使甲基橙變紅，還可以與乙醇在一定條件下酯化，乙和戊間也能酯化；④戊結(jié)構(gòu)中含有－CH3，兩分子戊可形成環(huán)狀酯；⑤丙不溶于水；丁、己兩種物質(zhì)的水溶液呈中性，丙既能水解，有能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；丁能與鈉反應(yīng)放出H2；己能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，它可由淀粉水解制得。推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式甲：