對(duì)映選擇性C-H烷氧基化反應(yīng)方法學(xué)研究_第1頁(yè)
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對(duì)映選擇性C-H烷氧基化反應(yīng)方法學(xué)研究_第3頁(yè)
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文檔簡(jiǎn)介

手性DAMA(diarylmethylamine)骨架廣泛存在于各類(lèi)藥物、天然產(chǎn)物以及手性配體中。并且，在過(guò)去的幾十年里，已經(jīng)成功設(shè)計(jì)出多種構(gòu)建手性DAMAs分子的合成轉(zhuǎn)化策略(Figure1a)。這里，受到近年來(lái)對(duì)于選擇鈷催化劑促進(jìn)的對(duì)映選擇性C-H官能團(tuán)化反應(yīng)方法學(xué)相關(guān)研究報(bào)道的啟發(fā)，設(shè)計(jì)出一種全新的通過(guò)鈷催化劑促進(jìn)的picolinamides與醇之間的對(duì)映選擇性C-H烷氧基化反應(yīng)方法學(xué)(Figure1b)。首先，作者采用picolinamides衍生物1a–1f作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用CoSO4?7H2O作為催化劑，L2作為手性配體，PA3

(picolinamide)作為導(dǎo)向基團(tuán)，KOPiv作為堿，Ag2CO3作為氧化劑，3?

MS作為添加劑，甲醇作為反應(yīng)溶劑，反應(yīng)溫度為90

oC，最終獲得相應(yīng)的甲氧基化產(chǎn)物2aa

(98%ee)。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對(duì)一系列二芳基甲胺底物(Scheme1)以及醇底物(Scheme2)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。同時(shí)，該小組進(jìn)一步發(fā)現(xiàn)，這一全新的對(duì)映選擇性C-H烷氧基化策略同樣能夠應(yīng)用于一系列外消旋吡啶酰基芳基烷基胺(picolinoylarylalkylamine)的KR(Scheme3)以及外消旋DAMA分子的PKR過(guò)程(Scheme4)。之后，該小組通過(guò)如下的一系列研究進(jìn)一步表明，這一全新的對(duì)映選擇性C-H烷氧基化策略具有潛在的合成應(yīng)用價(jià)值

(Scheme5)?？偨Y(jié)成功設(shè)計(jì)出一種全新的通過(guò)鈷催化劑促進(jìn)的picolinamides與醇之間的對(duì)映選擇性C-H烷氧基化反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列手性DAMA(diarylmethylamine)分子的構(gòu)建。這一全新的對(duì)映選擇性C-H烷氧基化策略具有廣泛的底物應(yīng)用范圍

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