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苯胺及其衍生物是在制藥領(lǐng)域、農(nóng)用化學(xué)品和高性能材料合成中的重要前體。近些年來,諸多研究團隊已經(jīng)成功設(shè)計出多種芳烴的電化學(xué)C-H胺化反應(yīng)方法學(xué)(Scheme1a)
[1]-[2]。受到近年來對于光電催化芳烴與氮親核試劑的脫氫交叉偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)[3]以及光電催化反應(yīng)方法學(xué)[4]相關(guān)研究報道的啟發(fā),這里,廈門大學(xué)的徐海超與鄭州大學(xué)的宋金帥課題組報道一種全新的光電催化芳烴與氨基甲酸酯衍生物的C-H胺化,進而成功完成一系列苯胺分子的構(gòu)建(Scheme1b)。首先,作者采用苯1與BocNH22作為模型底物,進行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進而確定最佳的反應(yīng)條件為:采用DDQ作為催化劑,Et4NBF4作為電解質(zhì),藍色LEDs作為光源,RVC陽極與Ptplate陰極作為電極,電流為2mA,MeCN作為反應(yīng)溶劑,最終獲得83%分離收率的產(chǎn)物3。在上述的最佳反應(yīng)條件下,作者分別對一系列芳烴底物以及胺底物(Scheme2)的應(yīng)用范圍進行深入研究。之后,該小組通過如下的克級規(guī)模研究進一步證明了反應(yīng)的實用性(Scheme3)?;谇捌谙嚓P(guān)的文獻報道,作者提出如下合理的反應(yīng)機理(Scheme3a)。同時,該小組還通過DFT計算了芳烴自由基陽離子的LUMO(Scheme3b)??偨Y(jié)報道一種全新的光電催化芳烴與氨基甲酸酯衍生物的C-H胺化反應(yīng),進而成功完成一系列苯胺分子的構(gòu)建。這一全新的C-
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