鈀催化對映選擇性Domino羰基化Heck酯化反應(yīng)方法學(xué)_第1頁
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文檔簡介

近些年來，諸多研究團(tuán)隊已經(jīng)成功設(shè)計出多種鈀催化o-烯基芳基鹵的dominocyclocarbonylations反應(yīng)方法學(xué)(Scheme1a)

。然而，對于鈀催化o-烯基芳基鹵的不對稱domino羰基化Heck反應(yīng)方法學(xué)，目前仍有待進(jìn)一步的研究報道。受到1,4-二羰基化合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用]以及不對稱Heckcyclocarbonylations反應(yīng)方法學(xué)相關(guān)研究報道的啟發(fā)，這里，報道一種全新的鈀催化oiodoalkenylbenzenes、芳基硼酸與CO的不對稱羰基化Heck酯化反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列具有四級立體中心的手性酮酸酯分子的構(gòu)建(Scheme1b)。首先，作者采用1-iodo-2(2-methylallyl)benzene

1a與苯硼酸2a作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用PdI2作為催化劑，L6作為配體，CO(0.5atm)作為羰基源，PhSiH3作為添加劑，CsF作為堿，在甲苯反應(yīng)溶劑中，反應(yīng)溫度為60

oC，最終獲得73%收率的產(chǎn)物3a

(92%

ee)。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對一系列芳基硼酸底物(Table2)以及o-alkenyliodobenzenes底物(Table3)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。接下來，作者對上述不對稱羰基化Heck酯化過程的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行進(jìn)一步研究(Scheme2)?；谏鲜龅膶嶒炑芯恳约扒捌谙嚓P(guān)的文獻(xiàn)報道，作者提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Scheme3)。

總結(jié)報道一種全新的鈀催化oiodoalkenylbenzenes、芳基硼酸與CO的不對稱羰基化Heck酯化反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列具有四級立體中心的手性酮酸酯分子的構(gòu)建。這一全新的對映選擇性合成轉(zhuǎn)化策

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