結構推測習題練習

結構推測習題練習

1、化合物A(C16H16)能使Br/CCL和冷KM11O4溶液褪色。A能與等摩

爾的氫發(fā)生室溫低壓氫化，用熱的KMnO4氧化時，A生成一個二元酸B

(C8H6。4)。B只能生成一個單漠代物。推測A和B的結構。

2、某燒A,分子式C9H8。能與CuCl氨溶液反應生成紅色沉淀。A催化

加氫得B,B用酸性高鎰酸鉀氧化得C(C8H6。4),C加熱得D(C8H4。3)。

A與1,3一丁二烯作用得E,E脫氫得2一甲基聯(lián)苯，寫出A~E的結構。

3、化合物A(C5Hl2O),在酸催化下易失水成B,B用冷、稀高鎰酸鉀

處理得C(C5Hl2O2)。C與高碘酸作用得CH3cHO和CH3coe%,試

推測A、B、C的結構。

4、化合物A(C9H10O2),能溶氫氧化鈉，易使溟水褪色，可與羥胺作用，

能發(fā)生碘仿反應,但不發(fā)生托倫反應。A用LiAIHU還原后得B(C9Hi2O2),

B也能發(fā)生碘仿反應。A用鋅汞齊/濃鹽酸還原生成C(C9Hl20),C在堿

性條件下與碘甲烷作用生成D(CioHuO),D用高鎰酸鉀氧化后生成對

甲氧基苯甲酸，試推測A~D的結構。

5、環(huán)丙烷二竣酸有A、B、C、D四個異構體。A和B具有旋光性，對

熱穩(wěn)定；C和D均無旋光性，C加熱失水得E,D加熱脫竣則得Fo寫

出A、B、C、D、E和F的結構。

6、化合物A能溶于水，但不溶于乙酸，元素分析含C、H、

O、NoA加熱失去一分子水得化合物B。B與氫氧化鈉的水溶液共熱，

放出一種有氣味的氣體。殘余物酸化后得一不含氮的酸性物質C。C與

氫化鋰鋁反應的產物用濃硫酸處理，得一氣體烯煌D,其分子量為56。

該烯燃經臭氧氧化再還原水解后，分離得一個醛和一個酮。試推測A、B、

C、D的結構。

7、化合物A的分子式為C5H6。3,它能與乙醇作用得到兩個結構異構體

B和C,B和C分別與氯化亞颯作用后再加入乙醇，則兩者生成同一化

合物D。試推測A、B、C、D的結構。

8、分子式為C4H6。2的異構體E和F都具有水果香味，均不溶于氫氧化

鈉溶液。當與氫氧化鈉溶液共熱后，E生成一種較酸鹽和乙醛；F則除生

成甲醇外，其反應液酸化蒸儲的饋出液顯酸性，并能使濱水褪色。推測E

和F的結構。

9、化合物A的分子式為C6H13N,不與苯磺酰氯發(fā)生反應，不能催化加

氫。A與CH3cH21反應后用AgOH處理得B(CsHwNO),B經加熱分

解成A和乙烯，試寫出A、B的結構。

10、化合物A(C5HI3N)具有旋光性，與NaNOdHCl作用

得無色液體B(C5Hl20),B也可拆分成有旋光性的化合物。

氧化B得C(CsHioO),無旋光性，劇烈氧化C可得丙酮和

乙酸。試推測出A、B、C的結構。

11、已知D一醛糖A和B均有旋光性，但與過量苯胱作用生成不同的糖

豚；如果以硝酸氧化A和B,則分別可得五碳二元竣酸C和D,但

C和D均不具有旋光性。試寫出A、B、C、D的費歇爾投影式。

12、已知D—木糖與D一來蘇糖都是戊醛糖，與苯胱作用生成相同的糖

豚。又知D一來蘇糖的結構為：

CHO

CH2OH

(1)試寫出D—木糖的費歇爾投影式；

(2)用硝酸氧化，D一木糖得化合物E,D一來蘇糖得化合物F。分別寫

出E、F的結構（費歇爾投影式），并指出E與F在旋光性上有何差異?

結構推測習題參考答案

1、

A.H3C——CH=CH-CH3B.HOOC-Q-COOH

2、

4、

OH

A.HO—CH2~C—CH

3B.HO—CH2—CH—CH3

5、

CH3—CH—c—NH2

CH3

CH3—C=CH2

CH3

B.HOOC-CH2—CH-COOCH2cH3

CH3

D.CHCHOOC-CH—CH-COOCHCH

c.CH3CH2OOC-CH2—CH-COOH32223

CH3CH3

o—CH3

9、

B，,QOH-

B?父。H-

CH3cH：、CH2cH3

H3CCH2cH3

10、

CH3—CH—3H—NH2

B.CH3—CH—CH—OH

CHCH

33CH3CH3

11

CHOCOOHCCXDH

A.一

⑻CHOH(D)

2(A)CCXDH

CH2OHCOOH

12

(1)D一木糖的費歇爾投影式：

CHO

CH2OH

(2)

COOH

C