醇酚完整版本

第三章烴的含氧衍生物

第一節(jié)醇酚15七月2024醇與酚區(qū)別

羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。醇酚醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚①③④⑤A.C2H5OHB.CH3CH2CH2OHC.練一練：判斷下列物質(zhì)中不屬于醇類的是：OHCH2OHD.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH醇的分類（1）根據(jù)羥基的數(shù)目分一元醇：如CH3OH甲醇二元醇：CH2OHCH2OH乙二醇多元醇：CH2OHCHOHCH2OH丙三醇（2）根據(jù)烴基是否飽和分飽和醇不飽和醇（3）根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分脂肪醇芳香醇飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2OCH2=CHCH2OHCH3CH2OHCH2OH醇的命名1.選主鏈。選含—OH的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。2.編號(hào)。從離羥基最近的一端開始編號(hào)。3.定名稱。在取代基名稱之后，主鏈名稱之前用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出—OH的位次，且主鏈稱為某醇。羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。CH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH32，3—二甲基—3—戊醇CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③[練習(xí)]寫出下列醇的名稱CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇醇的同分異構(gòu)體練習(xí)：寫出化學(xué)式為C4H10O的醇的同分異構(gòu)體。醇的物理性質(zhì)名稱相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.5表3-1相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較結(jié)論：相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇比烷烴的沸點(diǎn)高得多。因?yàn)榇挤肿娱g可以形成氫鍵。且C數(shù)越多沸點(diǎn)越高HHOOHHHOC2H5表3-2含相同碳原子數(shù)不同、羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-二丙醇21881，2，3-丙三醇3259醇的物理性質(zhì)結(jié)論：相同碳原子數(shù)羥基數(shù)目越多沸點(diǎn)越高顏色：氣味：狀態(tài)：沸點(diǎn)：密度：溶解性：無色透明特殊香味液體0.78g/ml比水小78℃，易揮發(fā)跟水以任意比互溶，良好的有機(jī)溶劑

讓我想一想？

一、乙醇的物理性質(zhì)檢驗(yàn)C2H5OH（H2O）

。除雜C2H5OH（H2O）

。CuSO4先加CaO后蒸餾二、乙醇的結(jié)構(gòu)C2H6OH—C—C—O—H

HHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羥基）分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)O—HC—O鍵的極性較大，易斷鍵

視頻鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上浮在水面沉在液面下鈉的形狀是否變化熔成小球仍是塊狀有無聲音發(fā)出嘶嘶響聲沒有聲音有無氣泡放出氣泡放出氣泡劇烈程度劇烈緩慢化學(xué)方程式2Na＋2H2O＝

2NaOH＋H2↑？實(shí)驗(yàn)：乙醇和鈉的反應(yīng)思考與交流

1、根據(jù)水與鈉反應(yīng)的方程式，試寫出乙醇跟金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式。

2、比較乙醇與水中羥基上的H的活潑性強(qiáng)弱。2H-O-H+2Na=2NaOH+H2↑222CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑乙醇鈉三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)（1）與金屬Na的反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑1、置換反應(yīng)——與鈉反應(yīng)結(jié)論：2-OH——H2可用于快速確定醇中羥基數(shù)目

CH2－OH練習(xí)1：請(qǐng)寫出與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式

CH2－OHCH2－OHCH2－ONa+2Na→+H2↑CH2－OHCH2－ONa練習(xí)2：等物質(zhì)的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分別與足量的Na反應(yīng)，則產(chǎn)生氫氣的體積比為

。三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)2.取代反應(yīng)(1)和HX的反應(yīng)C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△(2)和乙酸酯化反應(yīng)CH3CH2OH+HOOCCH3

CH3CH2OOCCH3+H2O濃硫酸△CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O濃硫酸△乙酸乙酯寫出乙酸分別與2－丙醇、乙二醇酯化的化學(xué)方程式酸脫羥基，醇脫氫酯化反應(yīng)三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)2.取代反應(yīng)(1)和HX的反應(yīng)(2)和乙酸酯化反應(yīng)(3)醇分子間脫水CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O140℃濃H2SO4三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)3.消去反應(yīng)1700C濃H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH注意：濃硫酸作用是催化劑和脫水劑溫度要迅速升至170℃制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置為何使液體溫度迅速升到170℃，不能過高或高低？酒精與濃硫酸混合液如何配置放入幾片碎瓷片作用是什么？用排水集氣法收集濃硫酸的作用是什么？溫度計(jì)的位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？1、放入幾片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

2、濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑3、酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡?，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。4、溫度計(jì)的位置？溫度計(jì)感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。5、為何使液體溫度迅速升到170℃？因?yàn)闊o水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。6、混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩嵊卸喾N特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體帶上了黑色。7、有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體。可將氣體通過堿石灰。思考：下列醇能否發(fā)生消去反應(yīng)？若能別發(fā)生，則生成物為什么？從中你能得出什么結(jié)論？醇的消去反應(yīng)規(guī)律與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上有H拓展練習(xí)：——醇的消去反應(yīng)及條件練習(xí)：判斷下列物質(zhì)中那些能發(fā)生消去反應(yīng)CH3CH2OHCH3CHCH3

OHCH2OHOHOHCH3H-OHCH3—C—CH2—BrCH3ClCH3-C-CH2-CH3CH3ClCH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH的乙醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到170℃

學(xué)與問：溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)4.氧化反應(yīng)（1）燃燒氧化2CO2

+3H2OC2H5OH+3O2點(diǎn)燃焊接銀器、銅器時(shí)，表面會(huì)生成發(fā)黑的氧化膜，銀匠說，可以先把銅、銀在火上燒熱，馬上蘸一下酒精，銅銀會(huì)光亮如初！這是何原理？三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)4.氧化反應(yīng)（2）催化氧化2Cu+O22CuO紅色變?yōu)楹谏鰿H3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇黑色變?yōu)榧t色，產(chǎn)生有刺激性氣味的液體2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu或Ag△注意反應(yīng)條件，及鍵的斷裂且該反應(yīng)是放熱反應(yīng)2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化劑寫出1－丙醇、乙二醇與氧氣催化氧化的方程式。練習(xí)4.下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，又能氧化生成相應(yīng)的醛的是（）A.CH3OHB.CH2OHCH2CH3C.（CH3）3OHD.（CH3）2COHCH2CH3B醇的催化氧化規(guī)律與羥基相連的碳原子上有2個(gè)H被氧化成醛；有1個(gè)H被氧化成酮；沒有H則不能被氧化。思考：下列醇能否被催化氧化？若能別催化氧化，則生成物為什么？從中你能得出什么結(jié)論？（3）、強(qiáng)氧化劑氧化演示實(shí)驗(yàn)1：乙醇與酸性高錳酸鉀溶液混合實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：紫色褪去演示實(shí)驗(yàn)2：乙醇與酸性重鉻酸鉀溶液混合實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液由橙黃色變?yōu)榫G色反應(yīng)原理：CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH乙醇乙醛乙酸有機(jī)物的氧化、還原反應(yīng)去氫加氧是氧化，去氧加氫是還原②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)

斷鍵位置分子間脫水與HX反應(yīng)②④②①③①②與金屬反應(yīng)消去反應(yīng)催化氧化小結(jié)①醫(yī)藥生活中的酚一、苯酚的結(jié)構(gòu)比例模型球棍模型化學(xué)式：

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C6H6O

或C6H5OHOH？所有原子均一定共面嗎②常溫下在水中溶解度不大，65℃以上時(shí)能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。①無色晶體，有特殊的氣味；熔點(diǎn)是43℃露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。③有毒，有腐蝕作用二、物理性質(zhì)

如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。-ONa-OH+Na2CO3-ONa+CO2+H2O-OH+（1）弱酸性+-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氫鈉石炭酸NaHCO3NaHCO3三、化學(xué)性質(zhì)試比較乙醇和苯酚，并完成下表：類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鈉反應(yīng)酸性性質(zhì)不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連比水緩和比水劇烈無有苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H+【學(xué)與問1】OH活動(dòng)：探究羥基對(duì)苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)論方程式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體產(chǎn)生白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓活化三、化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓注意：常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定注意：成功關(guān)鍵是濃溴水且過量注意：取代位置是羥基鄰位和對(duì)位注意：苯酚中加少量濃溴水無白色沉淀思考能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2、H2反應(yīng)的最大用量是？OHOH-CH=CHOH6mol;7mol試比較苯和苯酚的取代反應(yīng)

，并完成下表：類別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式溴化反應(yīng)溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論原因-OH液溴