高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)練習(xí)題：有機(jī)推斷題

高考化學(xué)一輪專題復(fù)習(xí)練習(xí)題：有機(jī)推斷題

1.(2022?河北?模擬預(yù)測(cè))中國(guó)科學(xué)院動(dòng)物研究所康樂院士團(tuán)隊(duì)在《自然》上發(fā)表了一項(xiàng)揭示蝗蟲聚群成

災(zāi)奧秘的研究成果，發(fā)現(xiàn)了一種蝗蟲群聚信息素分子4VA(4-乙烯基苯甲醛)。這項(xiàng)研究不僅揭示了蝗蟲群

(DB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；CTD的反應(yīng)類型為o

(2)乙酸酢的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3CO)2O,則BTC的化學(xué)方程式為。

(3)C可以在催化劑、加熱條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成D,對(duì)比合成路線中的反應(yīng)條件，說明不選擇

H2的主要原因O

(4)C有多種同分異構(gòu)體，其中能滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、?

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解后的產(chǎn)物之一能與FeCl,溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：1：2：6。

OCH3Cl

(5)H()是有機(jī)合成中重要的中間體，設(shè)計(jì)由1,3,5-三氯苯()

H3CC)^OCH3Cl人人Cl

制備H的合成路線。(無機(jī)試劑和四個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)。

2.(2022?吉林吉林?三模)目前，在地球上最高的地方珠峰山頂發(fā)現(xiàn)了塑料污染。PCL塑料可以微生物降

解，代替?zhèn)鹘y(tǒng)塑料制品減少“白色污染”，PCL塑料的結(jié)構(gòu)可表示為

O

H-^O-(CH2)5—C-—OH，其合成路線如圖

已知:II過乳化物(R,R'代表督基)

R'-C-RR'—O-C-R

(1)A中-R是,B生成C的反應(yīng)類型是o

(2)E的官能團(tuán)名稱是,D轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)條件是。

(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(4)寫出G轉(zhuǎn)化為PCL的化學(xué)反應(yīng)方程式o

(5)G的同系物H有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))

a.相對(duì)分子質(zhì)量比G少14b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c.能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2d.能發(fā)生水解反應(yīng)

寫出核磁共振氫譜峰面積比為1：1：2：6的任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______。

CH—CH—CH，

(6)防新冠病毒口罩濾芯材料的主要成分是全生物可降解PLA塑料，設(shè)計(jì)方案以3||為原

OH0H

O

料合成PLA(H—Fo-fH-C二丁OH),請(qǐng)將下面的合成路線流程圖補(bǔ)充完整(無機(jī)試劑任

CH3

選)。

CH—CH—CHo------------------------催化劑、

II()

OHOH

()O

CH3—『COOH-；_L__YJ_OH

I)AHLOCIHJn

°CH3

3.(2022?河南洛陽?二模)化合物F是一種醫(yī)藥化工合成中間體，其合成路線如下圖。

Os?！筊-CH-CH.

||2

已知：?R-CH=CH2t

H2O.OHOH

(1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,C-D的反應(yīng)類型為，F(xiàn)中含氧官能的名稱為

(2)BTC的反應(yīng)方程式為

(3)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異構(gòu))。

①遇FeCl3溶液顯紫色

②Imol該物質(zhì)能與足量Na反應(yīng)生成ImolH]

其中核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫一種)。

(4)設(shè)計(jì)由1,2一二氯乙烷與cjjOOq、y^/COOCH制備。的合成路線(其他

試劑任選)o

4.(2022?湖南?漣源市第一中學(xué)三模)某止吐藥的重要中間體H的一種合成路線如下：

COOCH,O

0H

Fe/HCl(CHCINO)CI-CH【一C—q

(C7H6O3)(C8HgO3)C^HNO,r883

AB-5-0-CE

NO,

Cl

D

回答下列問題:

(1)B中官能團(tuán)的名稱為?

(2)寫出E-F的化學(xué)方程式：

(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)B—C、DTE的反應(yīng)類型分別為、o

(5)B的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的物質(zhì)共有種，其中核磁共振氫譜圖中有5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為。

①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)②與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

Q

(6)參照上圖流程，設(shè)計(jì)一條以HOT^-CI、II為原料制備，一的合成路線(無

\=/Cl—CH—C—Clb_^A_c|

機(jī)試劑任選)。

5.(2022?天津河北?二模)氯苯是一種重要的有機(jī)合成原料，用氯苯合成染料中間體F的兩條路線如下圖

所示。

路線1：

ClClOCH3

人試劑a人CH30HFe/HCl人CH38OHi試劑a一Fe/HCl-F

UNaOHfcBUE^心2。2)

NO2NH2

A-C

CH.OH

口Fe/HClTCH3COOH

GNaOH1I—?1------------------?r

⑴試劑a為

(2)A-B的反應(yīng)類型為,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(3)C與CH3coOH的相對(duì)分子質(zhì)量之和比D的相對(duì)分子質(zhì)量大18,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

D-E的取代反應(yīng)發(fā)生在甲氧基(-OCH,)的鄰位，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)G中所含官能團(tuán)名稱為o

(5)有機(jī)物I與對(duì)苯二甲酸(HOOC-——COOH)反應(yīng)生成聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)1與CH3coOH反應(yīng)還可能生成的有機(jī)產(chǎn)物中，與F互為同分異構(gòu)的是(寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

烯為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備苯叔丁酸(

6.(2022?湖南省常寧市第一中學(xué)三模)有機(jī)化合物H是合成某工業(yè)材料重要的中間體，科研人員擬以芳

香化合物A為原料合成H,合成路線如圖:

NaOH/H,0

已知：①RCHO+CH3cHO-----△RCH=CHCHO+H2O

郵川呼口

回答下列問題:

(DA分子質(zhì)譜圖的最大質(zhì)荷比為

(2)C物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱為

(3)由E生成F的化學(xué)方程式為

(4)由B生成C過程中①、D生成E過程中②的反應(yīng)類型分別為

(5)用“*”標(biāo)出D的手性碳原子：

(6)K是F的同系物，分子量比F小14,K能發(fā)生水解反應(yīng)，也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上含有兩個(gè)支

鏈，則K的結(jié)構(gòu)有種。

(7)寫出用環(huán)戊烷和2-丁煥為原料制備化合物(〕「Br的合成路線(其他無機(jī)試劑任選):

7.(2022?湖北黃岡?模擬預(yù)測(cè))一種生物可降解聚酯材料的合成路線如圖所示：

石油

CO

F

其中A的質(zhì)譜圖如圖:

10o

相8o

對(duì)

豐6o

度

/4o

%

2o26

IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII"

20304050607080

質(zhì)荷比

已知：A和B的核磁共振氫譜均只有1組吸收峰。

回答下列問題：

d)G中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(2)CTD的反應(yīng)類型為一，B的化學(xué)名稱為—

(3)寫出一定條件下，E-H的化學(xué)反應(yīng)方程式一

(4)吠喃(())具有芳香性。滿足下列條件的G同分異構(gòu)體有一種(不考慮立體異構(gòu))。

①含有吠喃環(huán)和酯基

②核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3：3：1：1

⑸設(shè)計(jì)以甲苯CH3)和甲醇為原料制備HC)s/^/的合成路線：—

8.(2022?遼寧沈陽?二模)M是帶有強(qiáng)親水基團(tuán)的高吸水性樹脂，具有很廣的應(yīng)用價(jià)值，其合成方法如

圖:

CH,C1

LiQO」一碳化鋁一CHCHO匚①銀氨溶液/△個(gè)______?-一定條件_」

-----3-------411----------------------J--。出&-------

乙漁稀NaOH②H+

TH

CH=CH—COOH

G

CHO

B

已知:

R2

稀為炫基或原子）

③RiCHO+R2cH2cHON^OH>I+H2O（RI,R2H

RiCH=c—CHO

請(qǐng)回答下列問題:

(1)B中含有的官能團(tuán)名稱為；D的名稱o

(2)F生成G的試劑和條件是；H-M反應(yīng)類型是

(3)寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(4)寫出E生成F反應(yīng)①的化學(xué)方程式。

(5)F有多種同分異構(gòu)體，其中同時(shí)滿足以下條件的有種。

①與F具有相同的官能團(tuán)；

②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基。

其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為122:2:3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：。

9.(2022?福建漳州?三模)肉桂硫胺⑴是抗擊新型冠狀病毒的潛在用藥，其合成路線如圖：

OH

Q—CH?CH?BrH2O^aOH^QpCH2CHOHCN.H+.Qp-CH2CHCOOH

ACD

回答下列問題:

(1)肉桂硫胺⑴能使溪的四氯化碳溶液褪色是因?yàn)榉肿又泻?填寫官能團(tuán)名稱)。

(2)B-C的反應(yīng)類型為,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?

(3)G-H反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(4)化合物Y與D互為同分異構(gòu)體，且滿足下列條件：

①能水解，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，1molY最多可消耗3molNaOH；

③核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1：1：2：6。

則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（任寫一種）。

o

n

e十

的線

（5）根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí)，設(shè)計(jì)以為原料合成路

10.（2022?廣東茂名?模擬預(yù)測(cè)）諾獎(jiǎng)得主利斯特利用多種有機(jī)小分子代替金屬進(jìn)行“不對(duì)稱催化例如脯

CH3—CH——COOH

氨酸就具有催化高效，低價(jià)綠色的特點(diǎn)。由丙氨酸（）、脯氨酸

NH,

COOH）等試劑合成某高血壓治療藥物前體F,其合成路線圖如下:

Br

CH3cH20HCOOCHCH丙氨酸》

,吸磷單質(zhì)（少量向。咤。.濃硫酸.入②23

a毗嚏b.H+（3）

CH3

HJCOOH

人COOCH2cH3E_

c'DCC（脫水劑）④

（1）化合物B中含有的官能團(tuán)名稱為

（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型是；反應(yīng)③的化學(xué)方程式為。

（3）化合物E是脯氨酸與某醇反應(yīng)的產(chǎn)物，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,它含有個(gè)手性碳

原子。

（4）化合物A有多種同分異構(gòu)體，其中屬于竣酸，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的共有種（不考慮立

體一構(gòu)）。

CHj—COOH

（5）結(jié)合以上合成路線信息，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以乙醇、乙二醇和甘氨酸（|）為原料，合成聚酯類高分

NH2

O

H

C土）的合成路線：（其他試劑任選）。

子有機(jī)物（H十OCH2cH2OOCCH2NHCH2—OH

11.（2022?天津?一模）肉桂硫胺是抗擊新型冠狀病毒的潛在用藥，其合成路線如圖:

R'Mi2，NEq,CI12cl2

已知：A

RiCl

(1)C->D的反應(yīng)類型為；E的名稱是oF中含氧官能團(tuán)名稱為o

(2)1的分子式為。

(3)B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是

(4)H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-

(5)M是F的同系物，且比F多一個(gè)碳原子，符合下列條件的M的所有的同分異構(gòu)體有種，寫出

其中一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

a.能水解，水解產(chǎn)物遇到Fee1溶液顯紫色

b.核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫

F￡hci

(6)已知：RNO2a>RNH2,參照J(rèn)的合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯和乙酸為起始原料制備乙酰苯胺

)的合成路線:.(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題

干)

°0

12.(2022?山東棗莊?一模)醫(yī)藥中間體M(II/=\)的一種合成路線如圖:

IINCNHCH2cH2飛>

c8H8試劑3CH,C1l)NaCN,

8SO"c9H9c10NaN

ADCD-*9CHCHrCNCHCHN=C=O—I

?-22

A02)HC1,H2O223

o0

人"5H#—1

。8珥4。3C7HUNO

IK

已知:

--->R—CHXHCH3

i,R—CH=CH+HX—

2H2O2

>R—CH2CH2X

ii.R—Xl)NaCN》R—COOH（R代表燃基，X代表鹵素原子）

2)HCLH2O

oo

OIIII

iii-IIl)CHQH、Na>R|CH2CCHCOR2（RI代表煌基或氫原子，R2代表燃基）

2)H4

RCH2COR2

回答下列問題:

⑴M中含氧官能團(tuán)的名稱為；A的名稱為,試劑a為.

（2）同時(shí)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有種。

a.含有苯環(huán)

b.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為1：1：2：6

（3）G生成H的同時(shí)還生成一種有機(jī)物—（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）；H-I的反應(yīng)類型為.

（4）JTK可認(rèn)為分三步進(jìn)行：J*UX取代則XTY的化學(xué)方程式為

13.（2022?黑龍江綏化?模擬預(yù)測(cè)）F是一種抗失眠藥物的中間體，其在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如圖:

o

Br

回答下列問題:

(DB的化學(xué)名稱是一。

(2)E中含氧官能團(tuán)的名稱是一

(3)反應(yīng)①④的反應(yīng)類型分別為

(4)寫出Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：—.

(5)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式:

(6)C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有一種(不包括立體異構(gòu))。

(7)參照上述流程,寫出以甲苯SOCb為原料制備的合成路線:.(其他無機(jī)試

劑任選)。

14.(2022.北京西城.二模)香豆素類化合物在藥物中應(yīng)用廣泛。香豆素類化合物W的合成路線如圖。

NO2

OHQ

已知：

+H2O

0O

ii.—CHO+IINaOHIII+H2O

—CH2—c—-CH=C-C-

對(duì)叫（心_

iii.Ri—CH=CH—R2___^RQOOH+R2coOH

(1)ATB的化學(xué)方程式是一o

(2)D的分子式是—。

(3)條件①是一。

(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是一。

(5)lmolJ可以生成2moiK,J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(6)下列說法不正確的是(填序號(hào))。

a.可以用酸性KMnO4溶液鑒別E和G

b.G可以發(fā)生加聚反應(yīng)、還原反應(yīng)和取代反應(yīng)

c.lmolP最多可以和5molH2反應(yīng)

(7)M為線型不穩(wěn)定分子，MTP經(jīng)過兩步反應(yīng)，R苯環(huán)上的一氯代物有3種。

①R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是一o

②R-P的化學(xué)反應(yīng)類型是,

15.(2022?山東濟(jì)南?二模)以下是神經(jīng)激肽拮抗劑ZD2249甲氧基亞碉⑴的制備新方法的合成路線:

O

RR

已知：①R-XMg>R_MgXR人R,izO

—!——乂

ROH

②基團(tuán)-CBz的結(jié)構(gòu)為,常作為氨基的保護(hù)基使用。

③Ri-S-R2+BG+H；；。TCH+2HBr

4

OH

i)丙烯，A1C1

3>

ii)氧化;iii)酸化

回答下列問題:

（1）符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有種（已知2個(gè)-0H連在同一個(gè)C原子上不穩(wěn)定）：a.含有苯

環(huán)；b.含有2個(gè)-0H。

⑵在A-E的合成路線中，先引入澳原子之后再引入甲硫基（CH3S-）的原因是。

（3）F的含氧官能團(tuán)有酯基、（填名稱）；F-G的反應(yīng)類型為o

（4）HTI（KOH足量）的化學(xué)方程式為。

（5）寫出以為原料制備叉N（CH）的合成路線（其他試劑任選）：。

16.（2022?黑龍江?哈師大附中三模）化合物G（6—氯噠嗪一3—甲酸甲酯）是合成具有降血脂、抗腫瘤增殖

活性化合物的關(guān)鍵中間體，以乙酰丙酸乙酯為起始原料合成化合物G的路線如圖：

H

O

O

U

X

M

N

O

O

Q

H

0

D

回答下列問題:

（1）化合物A的分子式是—，含有官能團(tuán)的名稱是一。A與氫氣加成產(chǎn)物的系統(tǒng)名稱是

（2）由化合物D生成化合物E的反應(yīng)類型是一。

（3）由化合物E生成化合物F的化學(xué)方程式是

（4）H與G互為同分異構(gòu)體，且與G具有相同的環(huán)狀結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)和取代基個(gè)數(shù)，其中一個(gè)取代基是氯原

子。滿足條件的H的結(jié)構(gòu)有一種。其中核磁共振氫譜有四組峰的結(jié)構(gòu)是一（任寫一種結(jié)構(gòu)）.

COOCH3

17.(2022?江蘇揚(yáng)州?一模)紫草素類化合物G具有不同程度的細(xì)胞毒作用和抗腫瘤作用，其合成路線如

下圖所示：

(1)A中碳元素的雜化方式是,1mol>=/—Br中含有mol。鍵。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

(3)E—F的反應(yīng)類型o

(4)A到B的反應(yīng)中生成一種副產(chǎn)物H(q3H20OJ,其同分異構(gòu)體滿足以下條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式_______。

I.能和Fed,溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；H.核磁共振氫譜圖顯示4個(gè)吸收峰。

(5)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以和為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任用，

合成路線示例見本題題干)。

18.(2022?福建三明?三模)某藥物中間體F的合成工藝如圖所示：

(1)有機(jī)物C的含氧官能團(tuán)名稱為

(2)反應(yīng)I、V的反應(yīng)類型分別為、。

(3)寫出反應(yīng)II的化學(xué)方程式_______o

(4)A有多種同分異構(gòu)體，任寫一種同時(shí)符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

②加熱時(shí)能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)

③核磁共振氫譜顯示有三組峰，且峰面積之比為2：2：1

(5)有機(jī)物G([)[)經(jīng)過兩步反應(yīng)可制得有機(jī)物Y,反應(yīng)路線如圖所示：

0s

G%皿_>x'①嚼比°>Y(C6HIO04)

結(jié)合題干中流程信息，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

參考答案:

OCH3

i.(i)0還原反應(yīng)

(3)苯環(huán)也可以在此條件下與發(fā)生加成反應(yīng)，副產(chǎn)物較多，D的產(chǎn)率較低

2.(1)-CH3水解反應(yīng)

⑵酮段基Cu,02/A

O

H

O

C-

答案第16頁，共11頁

o

氣避->■II-

(4)nH0CH2cH2cH2cH2cH2coOH-+(n-l)H2O

H-0—(CH2)5—C-OH

CH3

I

⑸12HCOO—C—CHoOH

I

CH3

CH3—CH—CH,9

⑹一I|■#H

OHOHCH3-C-CHO°2

OOH

見、I濃硫酸

_11-催化劑’1—

CH3—C-COOHCH3—CH—COOH

o

11-1

H-O-CH—C-OH

.I」n

4.(1)酯基、羥基

答案第17頁，共11頁

NO2NO2

(4)硝基、氯原子

答案第18頁，共11頁

6.(1)106

(2)碳碳雙鍵、竣基

+H2O

(4)氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)

7.⑴酸鍵、酯基

(2)氧化反應(yīng)環(huán)己烷

(4)18

答案第19頁，共11頁

HC,0

II3Cp3

CHQH

⑵Ch,光照加聚反應(yīng)

CH=CH—COOH

+2Ag(NH3)2OH

CH——CHOCH=CH—COONH4

+2Ag|+3NH3+H2O

COOH

9.(1)碳碳雙鍵

答案第20頁，共11頁

O

H

C十

)

1

0

.

(

溟

原

子

、

陵

基

1

H

-

,

O

O

H

H

N

C

C

2

C

H

H

B

r

H

必

也

-

>

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