2025年高考化學(xué)備考教案（新教材）第九章 第1講 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第1講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物目

錄Contents01考點(diǎn)1有機(jī)化合物的分類(lèi)和命名02考點(diǎn)2研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法03練習(xí)幫練透好題精準(zhǔn)分層

課標(biāo)要求核心考點(diǎn)五年考情

1.認(rèn)識(shí)官能團(tuán)的種類(lèi)(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、氨基、碳鹵鍵、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基)，從官能團(tuán)的視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類(lèi)，知道簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的命名。2.知道紅外光譜、核磁共振等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用有機(jī)化合

物的分類(lèi)

和命名2023遼寧，T2；2023年6月浙江，T2；2023新課標(biāo)卷，T30；2023全國(guó)乙，T36；2023全國(guó)甲，T36；2023山東，T19；2023廣東，T20；2023海南，T18；2022全國(guó)乙，T36；2022全國(guó)甲，T36；2022山東，T19；2022湖南，T19；2021全國(guó)乙，T36；2021全國(guó)甲，T36；2021湖南，T19；2020全國(guó)Ⅰ，T36；2020全國(guó)Ⅱ，T36；2020山東，T19課標(biāo)要求核心考點(diǎn)五年考情

1.認(rèn)識(shí)官能團(tuán)的種類(lèi)(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、氨基、碳鹵鍵、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基)，從官能團(tuán)的視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類(lèi)，知道簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的命名。2.知道紅外光譜、核磁共振等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用

研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法2023全國(guó)乙，T26；2021年6月浙江，T27核心素養(yǎng)對(duì)接1.宏觀辨識(shí)與微觀探析：能從不同層次認(rèn)識(shí)有機(jī)物的多樣性；能按不同的標(biāo)準(zhǔn)對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi)。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：通過(guò)分析、推理等方法認(rèn)識(shí)有機(jī)物的本質(zhì)特征。能運(yùn)用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律命題分析

預(yù)測(cè)1.選擇題中?？疾橛袡C(jī)物的分類(lèi)、官能團(tuán)的識(shí)別等。非選擇題中常結(jié)

合有機(jī)合成和推斷考查有機(jī)物的命名、官能團(tuán)的識(shí)別等，也會(huì)考查有

機(jī)物分子式或結(jié)構(gòu)式的確定。2.2025年高考要關(guān)注：(1)利用特征性質(zhì)或反應(yīng)、波譜信息等分析有機(jī)

物分子中的共價(jià)鍵、官能團(tuán)、碳骨架等結(jié)構(gòu)；(2)結(jié)合教材中典型實(shí)驗(yàn)

考查有機(jī)物的分離、提純等；(3)通過(guò)實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)物的分子式等

1.

學(xué)科觀點(diǎn)與視角(1)本講主要涉及的思維觀點(diǎn)是分類(lèi)觀。即首先對(duì)數(shù)量繁多的有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi)，然后基于各類(lèi)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行分類(lèi)研究，從而認(rèn)識(shí)其反應(yīng)特點(diǎn)和轉(zhuǎn)化規(guī)律(性質(zhì))。(2)從哲學(xué)上，體現(xiàn)了“透過(guò)現(xiàn)象(光譜)看本質(zhì)(有機(jī)物分子結(jié)構(gòu))”的認(rèn)識(shí)方式；從

化學(xué)學(xué)科上，體現(xiàn)了宏(光譜)微(有機(jī)物分子結(jié)構(gòu))結(jié)合的認(rèn)識(shí)視角。2.

認(rèn)識(shí)思路結(jié)構(gòu)化認(rèn)識(shí)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的一般思路

考點(diǎn)1有機(jī)化合物的分類(lèi)和命名1.

有機(jī)化合物的分類(lèi)(1)按組成元素分類(lèi)根據(jù)分子組成中是否有C、H以外的元素，分為烴和烴的衍生物。(2)按碳骨架分類(lèi)①官能團(tuán)：決定化合物特性的原子或原子團(tuán)。②有機(jī)物的主要類(lèi)別、官能團(tuán)和典型代表物。類(lèi)別官能團(tuán)的名稱(chēng)及結(jié)構(gòu)典型代表物的名稱(chēng)和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烴烷烴—甲烷CH4烯烴碳碳雙鍵

炔烴碳碳三鍵[1]

?芳香烴—

苯

(3)按官能團(tuán)分類(lèi)類(lèi)別官能團(tuán)的名稱(chēng)及結(jié)構(gòu)典型代表物的名稱(chēng)和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烴的衍生物鹵代烴碳鹵鍵

—X溴乙烷CH3CH2Br醇(醇)羥基—OH乙醇CH3CH2OH酚(酚)羥基—OH

苯酚

醚

醚鍵

乙醚CH3CH2—O—CH2CH3醛

醛基[2]

?

乙醛

類(lèi)別官能團(tuán)的名稱(chēng)及結(jié)構(gòu)典型代表物的名稱(chēng)和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烴的衍生物酮

酮羰基

丙酮

羧酸

羧基[3]

?

乙酸

酯

酯基[4]

?

乙酸乙酯

酰胺

酰胺基[5]

?

尿素

胺

氨基[6]

?甲胺CH3—NH2—NH2

提醒

1.胺可以是RNH2、RNHR1、RNR1R2(其中R、R1和R2為烴基，—NHR1、—NR1R2被稱(chēng)為取代的氨基)，其中R—NH2為伯胺、R—NHR1為仲胺、R—NR1R2為叔胺。2.

酰胺可以是RCONH2、RCONHR1、RCONR1R2，其中R、R1和R2為烴基。3.

稱(chēng)為?；?，如CH3COCl(乙酰氯)等。

6.

官能團(tuán)相同不一定屬于同一類(lèi)物質(zhì)，如醇類(lèi)和酚類(lèi)物質(zhì)的官能團(tuán)都是羥基。7.

含有

的有機(jī)物不一定屬于醛類(lèi)，如甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等，雖然含

有

，但其不與烴基相連，不屬于醛類(lèi)。5.

苯環(huán)不屬于官能團(tuán)，但是芳香族化合物與鏈狀化合物或脂環(huán)化合物相比，有明顯

不同的化學(xué)特征，這是由苯環(huán)的特殊結(jié)構(gòu)所決定的。有機(jī)化合物名稱(chēng)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式2－甲基－1－丁烯

[7]

[8]

?2－丙醇

或CH3CH(OH)CH3

[9]

?2.

有機(jī)化合物常用的表示方法3.

有機(jī)化合物的命名(1)烷烴的系統(tǒng)命名法(2)“烯烴、炔烴、醇、醛、羧酸”“簡(jiǎn)單苯的同系物”的系統(tǒng)命名命名思路、命名步驟與烷烴一致，但命名規(guī)則需基于官能團(tuán)或苯環(huán)作如下微調(diào)：烯烴、炔烴、醇、醛、羧酸簡(jiǎn)單苯的同系物定主鏈含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈苯環(huán)所在的最長(zhǎng)碳鏈編號(hào)位離官能團(tuán)近的一端開(kāi)始從某個(gè)最簡(jiǎn)單取代基所在的苯環(huán)碳

原子開(kāi)始寫(xiě)名稱(chēng)簡(jiǎn)單支鏈~復(fù)雜支鏈~官能團(tuán)(位置)~

主鏈(指明類(lèi)別)末尾的主鏈名稱(chēng)為“苯”實(shí)例2－甲基－3－乙基－2－己醇1，3－二甲苯(間二甲苯)(3)羧酸衍生物“酯、酰胺、酰鹵”的命名一般遵循“酸在前衍生基團(tuán)在后”的規(guī)

則，示例如表所示：羧酸衍生物酸衍生基團(tuán)名稱(chēng)CH3COOCH3CH3COOH—OCH3[10]

?HCONH2HCOOH—NH2[11]

?C6H5COClC6H5COOH—Cl苯甲酰氯乙酸甲酯甲酰胺注意

(1)鹵代烴命名時(shí)，注意將鹵素原子看作取代基而不是官能團(tuán)，因此末尾的主

鏈名稱(chēng)是相應(yīng)的烴。如1，1，2，2－四溴乙烷、1，2－二溴乙烯、溴苯等。(2)對(duì)于某些簡(jiǎn)單的有機(jī)物，在熟知其系統(tǒng)命名之外，還應(yīng)留意其習(xí)慣性命名。如正

戊烷、異戊烷、新戊烷；正丙醇、異丙醇；對(duì)二甲苯、間二甲苯、鄰二甲苯等。(3)注意區(qū)別名稱(chēng)中兩種數(shù)字的含義①“2、3、4……”指官能團(tuán)或取代基的位置。②“二、三、四……”指相同官能團(tuán)或取代基的個(gè)數(shù)。如CH3CH(OH)CH2CH3(2－

丁醇)，CH2(OH)CH2CH(OH)CH3(1，3－丁二醇)。拓展

(1)雙官能團(tuán)鏈狀有機(jī)物的命名當(dāng)分子中含有兩種官能團(tuán)時(shí)，首先要確定一個(gè)主官能團(tuán)，官能團(tuán)的優(yōu)先次序?yàn)椤狢OOH、—SO3H、—CN、—CHO、

、—OH、NH2、

、—X(X＝F、Cl、Br、I)、—NO2。然后給主鏈上的碳原子編號(hào)時(shí)，從離主官能團(tuán)最近的一端開(kāi)始，命名時(shí)要指出官能團(tuán)的位置。如果相同的官能團(tuán)超過(guò)一個(gè)，用二、三、四等表示官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，即“官能團(tuán)1位置－官能團(tuán)1個(gè)數(shù)及名稱(chēng)－官能團(tuán)2位置－官能團(tuán)2個(gè)數(shù)及名稱(chēng)、主鏈名稱(chēng)”，如：(2)苯環(huán)上有多個(gè)官能團(tuán)且相同時(shí)，命名時(shí)要添加官能團(tuán)位置及數(shù)量，如

的化

學(xué)名稱(chēng)為1，3－二溴苯或間二溴苯。(3)苯環(huán)上有多個(gè)官能團(tuán)且不完全相同時(shí)，苯與主官能團(tuán)一起作為母體進(jìn)行命名，將

主官能團(tuán)所在碳原子的位置定為1號(hào)，依照烷烴命名時(shí)的編號(hào)位原則，依次給苯環(huán)

上的碳原子編號(hào)(兩個(gè)取代基時(shí)可用鄰、間、對(duì)表示)，再按照烷烴取代基的書(shū)寫(xiě)規(guī)

則寫(xiě)出取代基的位號(hào)和名稱(chēng)，如：

1.

易錯(cuò)辨析。(1)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—COH。

(

?

)(2)

與

屬于同類(lèi)物質(zhì)。

(

?

)(3)含有苯環(huán)的有機(jī)化合物屬于芳香烴。

(

?

)(4)只有烴的衍生物中才含有官能團(tuán)，烴中沒(méi)有官能團(tuán)。

(

?

)????1234567892.

①

②

③CH3COOH

④

⑤

⑥

⑦

⑧

⑨

⑩

根據(jù)上述有機(jī)化合物回答下列問(wèn)題：(1)屬于鏈狀化合物的有

(填序號(hào)，下同)。(2)屬于芳香族化合物的有

?。(3)屬于脂環(huán)化合物的有

?。③⑨

①④⑥⑩

②⑤⑦⑧

1234567893.

按官能團(tuán)的不同可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi)，請(qǐng)指出下列有機(jī)物所屬的類(lèi)別。A.

烷烴B.

烯烴C.

炔烴D.

醚E.

酚F.

醛G.

羧酸H.

芳香烴I.

酯J.

鹵代烴K.

醇(1)CH3CH2COOH

(填標(biāo)號(hào)，下同)；(2)

?；(3)

?；(4)

?；(5)

?；(6)

?；(7)

?。G

E

K

H

I

G

J

1234567894.

(1)C3H6是一種烯烴，化學(xué)名稱(chēng)為

?。(2)

的化學(xué)名稱(chēng)為

?。(3)CH3CH(CH2CH3)2的化學(xué)名稱(chēng)為

?。(4)HOOC(CH2)4COOH的化學(xué)名稱(chēng)是

?。(5)CH3COCH3的化學(xué)名稱(chēng)為

?。(6)按系統(tǒng)命名法，

的名稱(chēng)是

?。(7)有機(jī)物

的名稱(chēng)為

?。丙烯苯乙炔3－甲基戊烷己二酸丙酮3，3，4－三甲基己烷苯胺1234567895.

乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成上有重要應(yīng)用，請(qǐng)依據(jù)名稱(chēng)寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式：

?。CH3COCH2COOC2H5

6.

為何說(shuō)官能團(tuán)決定了有機(jī)化合物的特性？請(qǐng)對(duì)比乙烷和乙醇的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行

說(shuō)明。乙烷性質(zhì)穩(wěn)定，但引入官能團(tuán)(—OH)后：①使α碳原子上的C—H鍵易于斷裂，發(fā)生氧化反應(yīng)；②使β碳原子上的C—H鍵易于斷裂，發(fā)生消去反應(yīng)；③C—O鍵易于斷裂，發(fā)生分子間脫水等。綜上所述官能團(tuán)決定了有機(jī)物的特性。1234567897.

[2023全國(guó)甲改編]已知：

，則

A的化學(xué)名稱(chēng)是

?。鄰硝基甲苯(或2－硝基甲苯)

8.

關(guān)于物質(zhì)

的命名，“對(duì)二苯酚”和“對(duì)苯二酚”哪一個(gè)是合理的？

說(shuō)明理由。“對(duì)苯二酚”合理，因?yàn)榉肿又杏?個(gè)—OH，所以名稱(chēng)中要以“二酚”體現(xiàn)出官能

團(tuán)的數(shù)目。1234567899.

下列對(duì)有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是(

C

)A.

1－甲基－2－丙醇B.

2－甲基－4－戊醇C.

3－甲基－2－丁醇D.

2－羥基－2－甲基丁烷C123456789命題點(diǎn)1

官能團(tuán)的識(shí)別與有機(jī)化合物類(lèi)別的判斷1.

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)[2023山東改編]抗生素克拉維酸(

)中含有的官能團(tuán)是

?

?。(2)[2021山東改編]

中含氧官能團(tuán)共

?種。羥基、羧

基、碳碳雙鍵、醚鍵、酰胺基3

1234(3)[2021天津改編]普瑞巴林分子(

)所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為

?

?。(4)[2021北京改編]

中含有的官能團(tuán)是

?。(5)[2021全國(guó)甲改編]寫(xiě)出

中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)

?

?。羧基、氨基

碳氟鍵、醛基酯

基、醚鍵、羥基(任寫(xiě)兩種)

(6)[2021全國(guó)乙改編]

具有的官能團(tuán)名稱(chēng)是

?

?。酮羰基、氨基、碳溴鍵、

碳氟鍵12342.

夏日的夜晚，?？匆?jiàn)兒童手持發(fā)光的“魔棒”在廣場(chǎng)上嬉戲。“魔棒”的發(fā)光原

理是利用過(guò)氧化氫氧化草酸二酯產(chǎn)生能量，該能量被傳遞給熒光物質(zhì)后便發(fā)出熒

光。一種草酸二酯CPPO的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(

B

)A.

草酸二酯CPPO的分子式是C26H22Cl6O8B.

草酸二酯CPPO難溶于水C.

草酸二酯CPPO屬于芳香烴D.

該物質(zhì)含有三種官能團(tuán)B1234[解析]1234技巧點(diǎn)撥解官能團(tuán)的識(shí)別與有機(jī)化合物的分類(lèi)試題的技巧1.

大多數(shù)有機(jī)化合物都含有官能團(tuán)，但烷烴、苯及苯的同系物中沒(méi)有官能團(tuán)。2.

大多數(shù)有機(jī)化合物中往往含有不止一種官能團(tuán)，如NH2—CH2—COOH同時(shí)含有氨

基(—NH2)和羧基(—COOH)兩種官能團(tuán)。3.

除碳碳雙鍵(

)和碳碳三鍵(

)外，官能團(tuán)都含有除碳、氫元素外

的其他元素，故含有除碳、氫元素外的其他元素的有機(jī)化合物一定含有官能團(tuán)。命題點(diǎn)2

有機(jī)化合物的命名3.

(1)[2023全國(guó)乙改編]

的化學(xué)名稱(chēng)是

?。(2)[2023北京改編]A的分子式為C2H3BrO2，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成

CH2BrCOOCH2CH3，則A的化學(xué)名稱(chēng)是

?。(3)[2022全國(guó)甲改編]A的分子式為C7H8O，能與O2在Cu作催化劑并加熱的條件下反

應(yīng)生成

，則A的化學(xué)名稱(chēng)為

?。(4)[2022全國(guó)乙改編]

的化學(xué)名稱(chēng)為

?。(5)[2021全國(guó)乙改編]

的化學(xué)名稱(chēng)為

?。(6)[全國(guó)Ⅲ高考改編]

的化學(xué)名稱(chēng)為

?。苯乙酸溴乙酸苯甲醇3－氯丙烯(或3－氯－1－丙烯)

鄰氟甲苯(或2－氟甲苯)

2－羥基苯甲醛(或鄰羥基苯甲醛)

12344.

[上海高考]根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是(

D

)A.

3－甲基－1，3－丁二烯B.

2－羥基丁烷C.

CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3

2－乙基戊烷D.

CH3CH(NH2)CH2COOH

3－氨基丁酸[解析]

A項(xiàng)，應(yīng)為2－甲基－1，3－丁二烯，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，是醇類(lèi)，應(yīng)為2－丁醇，

錯(cuò)誤；C項(xiàng)，選取的主鏈碳原子數(shù)不是最多，應(yīng)為3－甲基己烷，錯(cuò)誤。D1234走出誤區(qū)有機(jī)物命名時(shí)常出現(xiàn)的誤區(qū)1.

選主鏈時(shí)出現(xiàn)錯(cuò)誤(1)主鏈不一定是直線形的，也有

、

、

、

等形狀。(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中可能同時(shí)存在幾條含相同數(shù)目碳原子的最長(zhǎng)碳鏈，應(yīng)以含取代基數(shù)目

最多的碳鏈作主鏈。2.

定取代基時(shí)編號(hào)出錯(cuò)(1)編號(hào)時(shí)應(yīng)從離取代基最近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)。(2)取代基的數(shù)目超過(guò)兩個(gè)時(shí)，應(yīng)遵循取代基位次之和最小的原則。3.

注意細(xì)節(jié)書(shū)寫(xiě)命名時(shí)，相同取代基位號(hào)間的“，”、取代基名稱(chēng)與位號(hào)之間的“－”等不能

省略?？键c(diǎn)2研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法1.

研究有機(jī)物的基本步驟分離提純→元素定量分析→測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量→波譜分析↓

↓

↓

↓純凈物

確定[1]

確定[2]

確定[3]

?實(shí)驗(yàn)式分子式結(jié)構(gòu)式2.

分離提純有機(jī)物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)。②該有機(jī)物與雜質(zhì)的[4]

?相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)物質(zhì)①雜質(zhì)在所選溶劑中的[5]

?很小或很大。②被提純的有機(jī)物在此溶劑中的

[6]

受溫度影響[7]

?沸點(diǎn)溶解度

溶解度較大

(2)萃取和分液①液液萃取：利用有機(jī)物在兩種[8]

的溶劑中的[9]

?不同，將

有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程。②固液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程?；ゲ幌嗳苋芙庑?.

有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定(1)確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的常見(jiàn)流程說(shuō)明不飽和度(Ω)是衡量有機(jī)物不飽和程度的指標(biāo)，Ω＝雙鍵數(shù)＋三鍵數(shù)×2＋環(huán)數(shù)(除苯環(huán)外)＋苯環(huán)數(shù)×4。即每個(gè)雙鍵(碳碳雙鍵、碳氧雙鍵等)或環(huán)(除苯環(huán)外)貢獻(xiàn)1個(gè)不飽和度，每個(gè)三鍵貢獻(xiàn)2個(gè)不飽和度，每個(gè)苯環(huán)貢獻(xiàn)4個(gè)不飽和

度。其應(yīng)用如下：1.

確定復(fù)雜分子中的氫原子個(gè)數(shù)：對(duì)于含有C、H、O、鹵素原子(X)的有機(jī)物分

子，

N

(H)＝2

N

(C)＋2－2Ω－

N

(X)。2.

確定某有機(jī)物的同分異構(gòu)體的官能團(tuán)種類(lèi)：如討論苯甲酸的含酚羥基的同分異構(gòu)

體時(shí)，通過(guò)計(jì)算，苯甲酸的不飽和度為4＋1＝5，而苯酚的不飽和度為4，所以還需

要一個(gè)不飽和含氧官能團(tuán)，即醛基，而不是飽和的含氧官能團(tuán)，如羥基或醚鍵。常見(jiàn)結(jié)構(gòu)的不飽和度如表所示基團(tuán)不飽和度基團(tuán)不飽和度1個(gè)碳碳雙鍵11個(gè)碳碳三鍵21個(gè)羰基11個(gè)苯環(huán)41個(gè)脂環(huán)11個(gè)氰基21個(gè)硝基1

1個(gè)

1①化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出有機(jī)物的[10]

?，再結(jié)合其他結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

及分子式確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式。②物理方法官能團(tuán)(2)確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式常用的方法a.質(zhì)譜法：確定有機(jī)分子的相對(duì)分子質(zhì)量，[11]

＝最大質(zhì)荷比。b.紅外光譜當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)

鍵或官能團(tuán)[12]

?不同，其吸收峰在紅外光譜圖上將處于不同的位置，

從而可以獲得分子中含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。相對(duì)分子質(zhì)量吸收頻率c.核磁共振氫譜d.X射線衍射圖：經(jīng)過(guò)計(jì)算可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如[15]

、[16]

?

等，用于有機(jī)化合物[17]

?的測(cè)定。組數(shù)面積鍵長(zhǎng)鍵

角晶體結(jié)構(gòu)

1.

易錯(cuò)辨析。(1)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同。

(

?

)(2)直接蒸餾乙醇和水的混合物，可以獲得無(wú)水乙醇。

(

?

)(3)

的不飽和度為6。

(

√

)(4)乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)“相似相溶”原理知，可用乙醇從水溶液中萃取有

機(jī)化合物。

(

?

)??√?123456(6)對(duì)有機(jī)化合物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)。

(

√

)(5)有機(jī)化合物

的核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為

3∶4∶1。

(

?

)?√1234562.

利用重結(jié)晶法提純苯甲酸粗品實(shí)驗(yàn)過(guò)程中：(1)“趁熱過(guò)濾”宜選擇抽濾，其優(yōu)點(diǎn)是

?。(2)“冷卻結(jié)晶”宜

(填

“急速”或“緩慢”)冷卻，理由是

?

?。過(guò)濾快，可防止因降溫導(dǎo)致苯甲酸提前析出

緩慢緩慢冷卻得到

的晶體顆粒大、總表面積小，可減少對(duì)雜質(zhì)的吸附，且有利于后續(xù)的過(guò)濾3.

質(zhì)譜法測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量的優(yōu)點(diǎn)是

?。用量少、時(shí)間短、結(jié)果精確等1234564.

實(shí)驗(yàn)室制取的溴苯中除混有副反應(yīng)的產(chǎn)物外，還可能混有

?

，去除溴苯中這些雜質(zhì)的過(guò)程中涉及的分離提純的操作依次有(填寫(xiě)實(shí)驗(yàn)操作名

稱(chēng)，不考慮副產(chǎn)物)

?。未完全反應(yīng)的溴、苯

等洗滌、分液、干燥、過(guò)濾(過(guò)濾干燥劑)、蒸餾5.

芳香族化合物D的化學(xué)式為C7H8O2，核磁共振氫譜顯示其苯環(huán)上僅有兩種不同化

學(xué)環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)。該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為

。1234566.

[原創(chuàng)]通過(guò)元素分析確定某有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O，回答下列問(wèn)題：(1)為確定其分子式，

(填“需要”或“不需要”)利用質(zhì)譜法測(cè)定其相對(duì)

分子質(zhì)量，理由是

?。(2)為進(jìn)一步確定其結(jié)構(gòu)式：①僅依據(jù)紅外光譜

(填“能”或“不能”)確定，理由是

?

?；②僅依據(jù)核磁共振氫譜

(填“能”或“不能”)確定，理由是

?

?。不需要H原子已達(dá)飽和能紅外光譜能測(cè)得是

否存在—O—H，從而判斷是乙醇或乙醚能乙醇和乙醚的

核磁共振氫譜的峰組數(shù)和峰面積比都不一樣123456

命題點(diǎn)1

有機(jī)物的分離與提純1.

[全國(guó)Ⅱ高考改編]苯甲酸可用作食品防腐劑。實(shí)驗(yàn)室可通過(guò)甲苯氧化制苯甲酸，其

反應(yīng)原理簡(jiǎn)示如下：

12名稱(chēng)相對(duì)分子質(zhì)量熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(g·mL－1)溶解性甲苯92－95110.60.867不溶于水，

易溶于乙醇苯甲酸122122.4(100℃左右開(kāi)始升華)248—微溶于冷

水，易溶于

乙醇、熱水12(1)開(kāi)始對(duì)反應(yīng)混合物過(guò)濾除去的雜質(zhì)是

；操作Ⅰ為

，操作Ⅱ

為

?。[解析]

根據(jù)題給信息反應(yīng)可知，開(kāi)始

過(guò)濾除去的應(yīng)是二氧化錳；經(jīng)操作Ⅰ后得到

有機(jī)相和水相，故操作Ⅰ為分液；甲苯為液

體反應(yīng)物，未反應(yīng)完的甲苯留在分液后的

有機(jī)相中，根據(jù)表格中甲苯和苯甲酸的沸

點(diǎn)差異知操作Ⅱ?yàn)檎麴s。二氧化錳分液蒸餾實(shí)驗(yàn)方法：

一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反應(yīng)一段時(shí)間后停止反應(yīng)，按如下

流程分離出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯。12(2)無(wú)色液體A是

，定性檢驗(yàn)A的試劑是

?，現(xiàn)象

是

?。[解析]根據(jù)(1)可知經(jīng)操作Ⅱ后得到的

無(wú)色液體A為甲苯，可用酸性高錳酸鉀溶

液定性檢驗(yàn)苯的同系物。甲苯酸性高錳酸鉀溶液酸性KMnO4溶液紫色褪去12(3)若要得到純度更高的苯甲酸，可通過(guò)在水中

?的方法提純。[解析]

由于苯甲酸微溶于冷水，易

溶于熱水，所以提純苯甲酸的辦法為重

結(jié)晶。(4)干燥苯甲酸晶體時(shí)，若溫度過(guò)高，可能出現(xiàn)的結(jié)果是

?。[解析]

從題表信息可知苯甲酸易升華，若干燥時(shí)溫度過(guò)高，可能導(dǎo)致部分苯甲

酸升華而損失。重結(jié)晶苯甲酸升華而損失12技巧點(diǎn)撥1.

液態(tài)有機(jī)物分離、提純的一般思路2.

固態(tài)有機(jī)物分離、提純的一般思路命題點(diǎn)2

有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定2.

[2023全國(guó)乙卷]元素分析是有機(jī)化合物的表征手段之一。按下圖實(shí)驗(yàn)裝置(部分裝

置略)對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行C、H元素分析?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)將裝有樣品的Pt坩堝和CuO放入石英管中，先

?，

而后將已稱(chēng)重的U型管c、d與石英管連接，檢查

?。依次點(diǎn)燃煤氣

燈

?，進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。通入O2排除石英管中的空氣裝置的氣密性b、a

12[解析]將樣品和CuO放入石英管中后，應(yīng)先通入O2排除石英管中的空氣，再將

已稱(chēng)重的U型管c、d與石英管連接，以防止石英管中空氣中含有的CO2和水蒸氣對(duì)實(shí)

驗(yàn)產(chǎn)生干擾，然后檢查裝置的氣密性。為使有機(jī)物被充分氧化，應(yīng)先點(diǎn)燃b處煤氣

燈使CuO紅熱，再點(diǎn)燃a處煤氣燈使有機(jī)物燃燒。12(2)O2的作用有

?

。CuO的作用是

(舉1

例，用化學(xué)方程式表示)。排除裝置中空氣，氧化有機(jī)物，將生成的CO2和H2O趕入c和d裝置

中使CO2和H2O被完全吸收

[解析]

O2可排除裝置中空氣，同時(shí)作為反應(yīng)物氧化有機(jī)物使其生成CO2和H2O，還可以將生成的CO2和H2O趕入c和d裝置中使其被完全吸收。有機(jī)物被氧化不充分時(shí)會(huì)生成CO，而CuO可將CO氧化為CO2，從而使有機(jī)物中的C元素完全被氧化。12(3)c和d中的試劑分別是

、

(填標(biāo)號(hào))。c和d中的試劑不可調(diào)換，理由

是

?。A.

CaCl2B.

NaClC.

堿石灰(CaO＋NaOH)D.

Na2SO3A

C

堿石灰會(huì)同時(shí)吸收水和CO2

[解析]應(yīng)先吸收有機(jī)物燃燒產(chǎn)生的水(用CaCl2吸收)，再吸收產(chǎn)生的CO2[用堿石灰(CaO＋NaOH)吸收]。因堿石灰能同時(shí)吸收水和CO2，故不能將c、d中的試劑調(diào)換位置。12(4)Pt坩堝中樣品C

x

H

y

O

z

反應(yīng)完全后，應(yīng)進(jìn)行操作：

?

。取下c和d管稱(chēng)重。熄滅a處煤氣燈，繼續(xù)通入一段時(shí)間O2，然后熄滅b處煤氣燈，待石英管冷卻至室

溫，停止通入O2

[解析]

樣品反應(yīng)完全后，裝置內(nèi)仍有殘留的CO2和H2O，故應(yīng)繼續(xù)通入一段時(shí)間O2，將CO2和H2O趕入c、d裝置中。12(5)若樣品C

x

H

y

O

z

為0.0236g，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，c管增重0.0108g，d管增重0.0352g。

質(zhì)譜測(cè)得該有機(jī)物的相對(duì)分子量為118，其分子式為

?。

C4H6O4

12技巧點(diǎn)撥確定有機(jī)物分子式的常見(jiàn)流程

1.

[有機(jī)化合物的命名](1)[2023新課標(biāo)卷改編]

的化學(xué)名稱(chēng)是

?

?。(2)[2023全國(guó)甲改編]已知：

，則A的化學(xué)

名稱(chēng)是

?。3－甲基苯酚

(或間甲基苯酚)

鄰硝基甲苯(或2－硝基甲苯)

1232.

[分子式的確定][2021浙江]將3.00g某有機(jī)物(僅含C、H、O元素，相對(duì)分子質(zhì)量為

150)樣品置于燃燒器中充分燃燒，依次通過(guò)吸水劑、CO2吸收劑，燃燒產(chǎn)物被完全

吸收。實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)如下表：吸水劑CO2吸收劑實(shí)驗(yàn)前質(zhì)量/g20.0026.48實(shí)驗(yàn)后質(zhì)量/g21.0830.00請(qǐng)回答：(1)燃燒產(chǎn)物中水的物質(zhì)的量為

mol。(2)該有機(jī)物的分子式為

?

?

(寫(xiě)出計(jì)算過(guò)程)。0.06

C2H3O3，由相對(duì)分子質(zhì)量為150得分子式為C4H6O6

123

1233.

(1)[全國(guó)Ⅱ高考改編]烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)

境的氫，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。[解析]烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，根據(jù)商余法“70除以12，商5(碳原子數(shù))余

10(氫原子數(shù))”可知，其分子式為C5H10；烴A的核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)

境的氫，說(shuō)明A分子中所有氫原子所處的化學(xué)環(huán)境相同，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。123(2)[北京高考]B由碳、氫、氧三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

是

?。HCHO

[解析]

B由碳、氫、氧三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量為30，而C、O的相對(duì)原子質(zhì)量分別為12、16，據(jù)此可知B的分子式為CH2O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO。123(3)[全國(guó)Ⅰ高考改編]D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106，D的化學(xué)名稱(chēng)是

?

?。[解析]

D的相對(duì)分子質(zhì)量為106，根據(jù)商余法可知，其分子式為C8H10；D屬于單取代芳烴，分子中含有1個(gè)苯環(huán)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，化學(xué)名稱(chēng)為乙苯。乙苯

123

1.

[2024西安名?？荚嚫木嶿下列敘述正確的是(

D

)A.

和

均屬于芳香烴，

既屬于芳香烴又屬于芳香族化合物B.

和

分子組成相差一個(gè)“CH2”，因此兩者互為同系物C.

中含有醛基，所以屬于醛類(lèi)D.

分子式為C4H10O的物質(zhì)可能屬于醇類(lèi)或醚類(lèi)D1234567891011[解析]

烴是指僅含碳、氫兩種元素的化合物，含苯環(huán)的烴為芳香烴，含苯環(huán)的化

合物為芳香族化合物，

、

、

分別為芳香烴、環(huán)烷烴、芳香族化

合物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；羥基與苯環(huán)直接相連的化合物稱(chēng)為酚，羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上

的碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇，二者分別屬于酚類(lèi)和醇類(lèi)，不互為同系物，B項(xiàng)錯(cuò)

誤；

中含有酯基，屬于酯類(lèi)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子式為C4H10O的物質(zhì)可能

是飽和一元醇或醚，D項(xiàng)正確。12345678910112.

[2021浙江]下列表示正確的是(

B

)A.

甲醛的電子式

B.

乙烯的球棍模型

C.

2－甲基戊烷的鍵線式

D.

甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3COOCH3[解析]

A項(xiàng)，氧原子沒(méi)有達(dá)到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)表示乙烯的球棍模型，

正確；C項(xiàng)，

的名稱(chēng)為3－甲基戊烷，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

HCOOCH2CH3，錯(cuò)誤。B12345678910113.

下列有機(jī)物命名正確的是(

A

)A.

：3－乙基戊烷B.

：己烷C.

：5－甲基－3－己烯D.

：2，4，6－三乙基苯A[解析]

命名為3－乙基戊烷，A正確。己烷是直鏈狀的，分子式為C6H14，

而

應(yīng)命名為環(huán)己烷，B錯(cuò)誤。

命名為2－甲基－3－己烯，C錯(cuò)誤。應(yīng)從

離取代基最近的位置開(kāi)始編號(hào)，即

命名為1，3，5－三乙基苯，D錯(cuò)誤。12345678910114.

[多官能團(tuán)有機(jī)物的命名]下列有機(jī)物的名稱(chēng)正確的是(

D

)A.

：3－甲基－1，3－丁二烯B.

：2，4，6－三硝基甲苯C.

：1－甲基－1－丙醇D.

：酚醛樹(shù)脂D1234567891011[解析]

A中有機(jī)物的名稱(chēng)應(yīng)為2－甲基－1，3－丁二烯，錯(cuò)誤。B中有機(jī)物的名稱(chēng)

應(yīng)為2，4，6－三硝基苯酚，錯(cuò)誤。C中有機(jī)物的名稱(chēng)應(yīng)為2－丁醇，錯(cuò)誤。12345678910115.

[海南高考改編]分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且數(shù)目比為3∶2的化合

物是(

D

)D1234567891011[解析]

分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，數(shù)目比為4∶4＝1∶1，A項(xiàng)錯(cuò)

誤；

分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，數(shù)目比為4∶4∶4＝1∶1∶1，

B項(xiàng)錯(cuò)誤；

分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，數(shù)目比為3∶2∶2，C項(xiàng)錯(cuò)誤；

分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，數(shù)目比為6∶4＝3∶2，D項(xiàng)正確。12345678910116.

[2024遼寧名校聯(lián)考]標(biāo)準(zhǔn)狀況下，6.8gX完全燃燒生成3.6gH2O和8.96LCO2。X

的核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為3∶2∶2∶1。X分子中只含1個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)

上只有1個(gè)取代基，其質(zhì)譜圖與紅外光譜圖如圖所示。下列關(guān)于X的敘述正確的是

(

D

)A.

化合物X的相對(duì)分子質(zhì)量為106B.

X分子中所有原子處于同一平面C.

符合X分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物有3種D.

X分子中官能團(tuán)的名稱(chēng)為酯基D1234567891011

12345678910117.

[烴的衍生物的命名][2024江西九校聯(lián)考等組合](1)

的化學(xué)名稱(chēng)為

?

?。[解析]以羧酸為母體進(jìn)行命名，名稱(chēng)是2－醛基苯甲酸或鄰醛基苯甲酸。(2)

的化學(xué)名稱(chēng)為

?。[解析]

以含—COOH的碳鏈為主鏈，苯基為支鏈，則該有機(jī)物

的化學(xué)名稱(chēng)為2－苯基丙酸。2－醛

基苯甲酸(或鄰醛基苯甲酸)

2－苯基丙酸1234567891011(3)

的化學(xué)名稱(chēng)為

?。[解析]

中—OH為主官能團(tuán)，該有機(jī)物母體為某醇，與—OH相連的

碳原子為1號(hào)碳原子，與—Br相連的碳原子為2號(hào)碳原子，則該有機(jī)物的化學(xué)名稱(chēng)為

2－溴乙醇。

2－溴乙醇3－碘丙烯(或3－碘－1－丙烯)

1234567891011(5)

的化學(xué)名稱(chēng)為

?。[解析]

中有3個(gè)—OH直接連在苯環(huán)上，屬于酚類(lèi)，而且3個(gè)—OH

處于苯環(huán)上的1、3、5號(hào)碳原子上，則該有機(jī)物的化學(xué)名稱(chēng)為1，3，5－苯三酚或均

苯三酚。1，3，5－苯三酚(或均苯三酚)

1234567891011(6)

的化學(xué)名稱(chēng)為

?。[解析]

(7)

的化學(xué)名稱(chēng)為

?。[解析]

中—OH直接連在苯環(huán)上，屬于酚類(lèi)，以苯酚為母體，根據(jù)芳香

族化合物的命名規(guī)則，與—OH所連苯環(huán)上的碳原子為1號(hào)碳原子，與—CH3所連苯

環(huán)上的碳原子為2號(hào)碳原子，其化學(xué)名稱(chēng)是2－甲基苯酚或鄰甲基苯酚。4－羥基苯甲酸(或?qū)αu基苯甲酸)

2－甲基苯酚(或鄰甲基苯酚)

1234567891011

8.

[2024武漢部分學(xué)校調(diào)研]碲元素(Te)位于周期表中第五周期第ⅥA族，含碲有機(jī)物

在醫(yī)學(xué)、材料科學(xué)等領(lǐng)域發(fā)揮著獨(dú)特的作用。某含碲有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下

列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

C

)A.

基態(tài)碲原子未成對(duì)電子數(shù)為2B.

其中含氧官能團(tuán)有2種C.

苯環(huán)上的一氯代物有5種D.

其中手性碳原子個(gè)數(shù)為2C1234567891011[解析]基態(tài)碲原子的價(jià)電子排布式為5s25p4，5p上有2個(gè)未成對(duì)電子，A項(xiàng)正確；含

氧官能團(tuán)有醚鍵、酮羰基，B項(xiàng)正確；苯環(huán)上有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則苯環(huán)

上的一氯代物有6種，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物含有如圖

所示2個(gè)手性

碳原子，D項(xiàng)正確。12345678910119.

[有機(jī)物的分離、提純][原創(chuàng)]實(shí)驗(yàn)室分離乙酸乙酯粗產(chǎn)品的流程如圖所示。下列說(shuō)

法錯(cuò)誤的是(

D

)A.

試劑a為飽和碳酸鈉溶液B.

E為乙醇C.

分離方法Ⅱ和分離方法Ⅲ都是蒸餾D.

試劑b為硫酸，可用鹽酸代替D1234567891011[解析]123456789101110.

[2024浙江杭州模擬等組合](1)

的化學(xué)名稱(chēng)為

?。(2)

的化學(xué)名稱(chēng)為