2021版五年高考三年模擬A課標(biāo)版化學(xué)二十三 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(試題部分)_第1頁(yè)
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專(zhuān)題二十三有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

探考情悟真題

【考情探究】

5年考情

考點(diǎn)內(nèi)容解讀預(yù)測(cè)熱度

考題示例難度關(guān)聯(lián)考點(diǎn)

1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素

含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有

有機(jī)化合機(jī)化合物的分子式

探究性實(shí)驗(yàn)方案的

物的結(jié)構(gòu)2.了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)2019課標(biāo)ni,36,15分中★★★

分析

與性質(zhì)構(gòu)。了解有機(jī)化合物分子中

的官能團(tuán),能正確地表示它

們的結(jié)構(gòu)

1.掌握常見(jiàn)官能團(tuán)的引入、

消除和衍變及碳骨架增減的

有機(jī)合成方法

與有機(jī)推2.能根據(jù)有機(jī)物的化學(xué)反應(yīng)

2019課標(biāo)1,36,15分中手性碳原子★★★

斷高分及衍變關(guān)系合成具有指定結(jié)

子化合物構(gòu)的物質(zhì)

3.了解高分子化合物的定義

及常見(jiàn)高分子化合物

1.掌握加成反應(yīng)、取代反應(yīng)

有機(jī)反應(yīng)

和消去反應(yīng)

類(lèi)型的判2019課標(biāo)II,36,15分中同分異構(gòu)體、聚合度★★★

2.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)

的含義

分析解讀高考試題常以新材料、新藥物等的合成為切入點(diǎn)對(duì)本部分內(nèi)容進(jìn)行全方位考查。備考的重點(diǎn)

有:官能團(tuán)的名稱及判斷,分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě),有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě),有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的

判斷,官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化等。

考題中常常提供已知信息來(lái)考查考生的信息處理能力、知識(shí)遷移能力、分析推理能力以及思維創(chuàng)新能

力。近幾年課標(biāo)卷中均有考查本專(zhuān)題內(nèi)容的題,大題為選做題,分值為15分。預(yù)計(jì)今后高考對(duì)本專(zhuān)題的考查

特點(diǎn)應(yīng)保持不變。

【真題探秘】

(2019課標(biāo)I,36,15分)化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線如下:

…。利斯孑也裱月.孑時(shí)

法急跟供穴中峋氧

詹孑

(1)A中的官能團(tuán)名稱是

一。注意可樂(lè)和晶基

⑵碳原子1:連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),該滕稱為手性碳:寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.用星號(hào)(*)標(biāo)出B

連_在同一枝風(fēng)孑

中的手性O(shè)..........................上的弊病

(3)寫(xiě)出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀情反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)耐筒式____________(不考慮立

體異構(gòu),只需寫(xiě)出3個(gè))

翁伯良左

⑷儂血布涵i標(biāo)而有*扈-…

(5)⑤的反血類(lèi)型是__________________

一由E*G的信構(gòu)

(6)寫(xiě)出F到GM后應(yīng)芳孤歪.....:…

向買(mǎi)拉幺下的伊相

O0

⑺設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CHjCOCHEOOC凡)制備AA()I1的合成路線

T^COOC^,

________________________________________________________________________(無(wú)機(jī)試劑任選)

?核心考點(diǎn)Br,

CHOfHOCHO(7)CHCH-^CHCHBr

。?6&65J652

1.官能團(tuán)的判斷;

l)C,H,ONa/C.H,OH

2.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě);CH,COCH£OOC凡2)C.H、CHR.

3.有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷;IK)H,A

戶0CHO(

4.有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě);CH3CX:HCOOC,H7-^^CH,COCHCOOH

5.有機(jī)合成路線設(shè)計(jì),

CH,CH2

?能力要求

C6HsCH

要求學(xué)生具備基礎(chǔ)知識(shí)掌握運(yùn)用能力以及6S

(4電也0卬濃HF/、加熱(解析見(jiàn))

要用化學(xué)原理和科學(xué)方法設(shè)計(jì)合理方案的P356

?能力。?答題規(guī)范

?答案設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí),要注意反應(yīng)條件的

⑴羥基書(shū)寫(xiě):模仿題干路線時(shí),注意不要漏寫(xiě)反

應(yīng)條件:

破考點(diǎn)練考向

【考點(diǎn)集訓(xùn)】

考點(diǎn)一有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.(2020屆安徽“皖南八?!泵茁?lián)考,2)山梨酸是應(yīng)用廣泛的食品防腐劑,其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)

法錯(cuò)誤的是()

O

H

c/

A.山梨酸的分子式為C,H。

B.1mol山梨酸最多可與2molBr,發(fā)生加成反應(yīng)

C.山梨酸既能使稀KMnO,酸性溶液褪色,也能與醇發(fā)生置換反應(yīng)

D.山梨酸分子中所有碳原子可能共平面

答案C

2.(2020屆江西南昌摸底,13)Y是合成香料、醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料的重要中間體,可由X在一定條件下合成:

兩步反應(yīng)

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()

A.Y的分子式為CioHsOs

B.由X制取Y的過(guò)程中可得到乙醇

C.一定條件下,Y能與5mol發(fā)生加成反應(yīng)

D.等物質(zhì)的量的X、Y分別與NaOH溶液反應(yīng),最多消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為1:1

答案C

3.(2019河南、河北重點(diǎn)中學(xué)聯(lián)考,10)香料Z的一種合成路線如下。下列說(shuō)法正確的是()

0

,A

NaBH,

OH(CH3CO)2Q

11①②

7.

A.①、②均是取代反應(yīng)

B.X分子中所有原子處于同一平面內(nèi)

C.Y和Z均能與浸水和NaOH溶液反應(yīng)

D.X、Y、Z均能與酸性KMnO」溶液反應(yīng)

答案D

考點(diǎn)二有機(jī)合成與有機(jī)推斷高分子化合物

1.(2020屆貴州貴陽(yáng)摸底,22)利用來(lái)源豐富、含碳原子數(shù)較少的煌為原料合成性能優(yōu)良的高分子材料具有

現(xiàn)實(shí)意義。以甲烷和煌C合成兩種高分子材料B與F(F為聚酯類(lèi)高分子化合物)的路線如下:

B

寸CH”

■|CH,OH

比E

催化劑C

一定條紇叵

HOOC—COOH-

O

已知:①H—gC—H+2R—c—R2

OHOH

K—C—C^C—C—Ri

R2R2

②羥C的質(zhì)譜圖如下圖所示:

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

⑴有機(jī)物A-B的反應(yīng)類(lèi)型是(填“加聚”或“縮聚”)反應(yīng);姓C:的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為。

⑵的化學(xué)名稱為,與其互為同分異構(gòu)體的芳香煌還有種。

⑶有機(jī)物D中所含官能團(tuán)名稱為o

⑷寫(xiě)出D轉(zhuǎn)化為E的化學(xué)方程式:。

⑸F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,若F的平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合

度約為(填字母標(biāo)號(hào))。

a.45b.56c.66d.69

(6)參照以上合成路線,以煌C和溪乙烷為有機(jī)原料(無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備有機(jī)化合物

H3c—CH(OH)—C=c—CH(OH)—CH,的合成路

線:________________________________________________________________________________________

答案⑴加聚HC=CH

(2)對(duì)二甲苯3

⑶碳碳三鍵、羥基

,、催化劑

(4)HOCHZC=CCH20H+2H,------?-H0CH2CH2CH2CH20H

oo

-0(CH2)<H

⑸HO-FC-^2^°ia

OH./HQ_Oz/Cu_H8CH_

⑹C&CHBr△__"CH3CH2OH-ACH3CHO堿CH3—CH(OH)—C=C—CH(OH)—CH3

2.(2019河南、河北重點(diǎn)中學(xué)聯(lián)考,20)聯(lián)苯乙酸(G)為非苗體抗炎藥,它的一種合成路線如下:

CHCN

^^黑N3CXZ濃%黑,HSO.

\=/---->x=z--------?\=/濃HgSO4/△\=z--------->

A①B②C③D④醋酸

C6H6/C13CCOOH/

需黑一OOc-

⑥G

回答下列問(wèn)題:

(DB的化學(xué)名稱是。

(2)③的反應(yīng)類(lèi)型是?

(3)反應(yīng)①所需試劑、條件分別為。

(4)G的分子式為。

(5)E中含氧官能團(tuán)的名稱是。

(6)寫(xiě)出與G互為同分異構(gòu)體,且能與NaOH溶液反應(yīng)的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜有五組峰,

且峰面積之比為1:1:2:4:4):.

⑺聚丁二酸乙二醇酯(PES)是一種化學(xué)合成的生物可降解型聚酯,設(shè)計(jì)以乙烯為起始原料制備PES的路線:

(無(wú)機(jī)試劑任選)。

答案(1)氯甲基苯(或氯化若)

(2)取代反應(yīng)(或硝化反應(yīng))

(3)CLX光照

(4)CHH1202

CHJ-CHZ-^CHZQCHza

NaOH水溶液

"CHOHCHO任

A-催化劑

NaCNHzSO,

——'CHz—^HOOCCHCHCOOH

I|醋酸

CNCN

oo

IIII

HO-EC—CH2—CH2—c—o—CH2—CH2—OiH

考點(diǎn)三有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷

1.(2020屆廣西玉林高中月考,36)某糖廠以甘蔗為原料制糖,同時(shí)得到大量的甘蔗渣.對(duì)甘蔗渣進(jìn)行綜合利

用,不僅可以提高經(jīng)濟(jì)效益,而且還可以防止環(huán)境污染。現(xiàn)按下列方式進(jìn)行綜合利用。

已知H是具有香味的液體,試填空:

(DA的名稱是;G中所含官能團(tuán)的名稱為;與H同類(lèi)的H的同分異構(gòu)體還有(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式)。

⑵寫(xiě)出下列化學(xué)方程式:

D—E:;

G—H:,

其反應(yīng)類(lèi)型為。

⑶若G中混有E,請(qǐng)用化學(xué)方法檢驗(yàn)E的存在(要求寫(xiě)出操作、現(xiàn)象和結(jié)論):。

⑷寫(xiě)出用D原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物乙二醇的合成路

線:。

答案⑴纖維素竣基

CH3

HCOOCHCHa、CHCHCOOCH

HCOOCH2CH2CH3.323

催化劑_

(2)2cH3cHzOH+O,-△2CH3CH0+2H:0

.濃硫酸.

CH3C00H+CH3CH20H-A-CH3COOCH2CH3+H2O取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))

⑶取適量試樣于試管中,先用NaOH溶液中和G,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若產(chǎn)生紅色沉淀,則有E

存在

濃硫酸》溶液

..----AB-N-aO-H--A

(4)C2H50H170℃CH==CH2-------->CH=BrCH=Br△CHQHCH20H

2.(2020屆寧夏頂級(jí)名校月考,36)有一種新型藥物,具有血管擴(kuò)張活性的選擇性B1腎上腺素受體拮抗劑,

用于合成該藥物的中間體G的部分流程如下:

OH-

a酸

X

A

'OH

已知:乙酸酊的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—c—O—c—CHS。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

(DG物質(zhì)中的含氧官能團(tuán)的名稱是、。

(2)反應(yīng)A-B的化學(xué)方程式為.

⑶上述④、⑤變化過(guò)程的反應(yīng)類(lèi)型分別是、。

(4)有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

⑸寫(xiě)出滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:、

I.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基。

II.分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

III.能與NaHC。,反應(yīng)生成C02o

OH-ECH—CH2i

OH

⑹根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,補(bǔ)充完成以和乙酸酊為原料制備的合成路線流

程圖(.無(wú)機(jī)試劑任選),部分合成路線流程圖如下:

答案⑴竣基醒鍵

CHsCOOH

⑶加成(或還原)反應(yīng)消去反應(yīng)

3.(2019黑龍江重點(diǎn)中學(xué)三聯(lián),19)M是一種重要材料的中間體,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(CH3)2CHCOC>OCHO。合成M的一種途徑如下:

YNaOHEIBH,Q/CuKQ/催化劑

C,HgClC.H.OH/A,口n,na/oH->口^"回

n

回烏祟易0_^^8小"/薩?叫回

A~F分別代表一種有機(jī)化合物,合成路線中的部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。

已知:①Y的核磁共振氫譜只有1組峰;

I.B2H6

②RCH-CH,n.HzOz/OH-RC&CH2H;

③兩個(gè)羥基連接在同一個(gè)碳原子上不穩(wěn)定,易脫水。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

(1)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,C中官能團(tuán)的名稱是。

(2)A的分子式為。

⑶步驟⑦的反應(yīng)類(lèi)型是0

(4)下列說(shuō)法不正確的是。

a.A和E都能發(fā)生氧化反應(yīng)

b.1molB完全燃燒需6mol02

c.C能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)

d.1molF最多能與3molH?反應(yīng)

⑸步驟③的化學(xué)方程式為O

(6)M經(jīng)催化氧化得到X(C?H12O4),X的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為。

a.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,苯環(huán)上的一氯代物有2種

b.酸性條件下水解只生成芳香醇和二元竣酸,且二元竣酸的核磁共振氫譜只有2組峰

CH3

H3C—C—CH3

答案⑴Cl醛基(2)C?H8⑶酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(4)d

Cu

(5)2(CH3)2cHeHZOH+O'-Z*2(CH3)2cHeH0+2H2

提能力

【方法集訓(xùn)】

方法有機(jī)合成題的解題方法

1.(2020屆安徽“皖南八校”摸底聯(lián)考,36)苯并環(huán)己酮是合成蔡()或蔡的取代物的中間體。由

苯并環(huán)己酮合成1-乙基秦的一種路線如下圖所示:

OH

I

OCD..RR-C-R1

①RzMgB;|

已知:R—C—Ri②H3O+R2

回答下列問(wèn)題:

⑴蔡的分子式為;苯并環(huán)己酮所含官能團(tuán)是(填名稱)。

(2)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

⑶步驟III的反應(yīng)屬于(填反應(yīng)類(lèi)型)。

(4)步驟IV反應(yīng)的化學(xué)方程式為(標(biāo)明反應(yīng)條件)。

⑸苯并環(huán)己酮用強(qiáng)氧化劑氧化可生成鄰苯二甲酸。鄰苯二甲酸和乙二醇經(jīng)縮聚反應(yīng)生成的高分子化合物的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是O

(6)1-乙基蔡的同分異構(gòu)體中,屬于蔡的取代物的有種(不含「乙基秦)。W也是1-乙基蔡的同分異

構(gòu)體,它是含一種官能團(tuán)的苯的取代物,核磁共振氫譜顯示W(wǎng)有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且個(gè)數(shù)比為

1:1:2.W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

⑺仍以苯并環(huán)己酮為原料,上述合成路線中,只要改變其中一個(gè)步驟的反應(yīng)條件和試劑,便可合成禁。完成

試劑,

該步驟:(表示方法示例:A反應(yīng)條件,B)。

HO-ECc—OCH2CH2OiH

⑸S

(6)11

(7)O催化劑,△OH

2.[2019吉林長(zhǎng)春普通高中質(zhì)監(jiān)(一),19]有機(jī)合成在制藥工業(yè)上有著極其重要的地位。某新型藥物G是一

種可用于治療腫瘤的藥,其合成路線如下圖所示。

CH,Br

Br/CClNaOH溶液/△0/催化劑、△

4C,H,2O2C9H1OO3

①③D

Br②

1?

B

定條件PBr

—1X/一⑥回E育3C9H8。2

回一E

已知:i.E能使溪的四氧化碳溶液褪色

0

iii.RCOOH-±R—C—Br(R為?;?

OO

II一定條件I

iv.R-C—Br+RiNHz―R—C—NHR+HBr

回答下列問(wèn)題:

(1)A的苯環(huán)上有種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

⑵②的反應(yīng)類(lèi)型是,④的反應(yīng)條件是。

(3)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;1molG最多可以和molNaOH反應(yīng).

(4)D在一定條件下可以聚合形成高分子,則該反應(yīng)的化學(xué)方程式

為。

⑸E有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

b.能發(fā)生水解反應(yīng)

c.分子中含有的環(huán)只有苯環(huán)

(6)參照G的合成路線,設(shè)計(jì)一條以乙醛和NH2cH(CH3)2為起始原料制備醫(yī)藥中間體CHsCONHCH(CH3)'的合成路

線:(無(wú)機(jī)試劑任選)。

答案(1)3

⑵取代反應(yīng)(水解反應(yīng)),、加熱

2

CH3

H-Eo—c—COiOH

+(n-l)H,0(5)5

Oz/催化劑,|NHzCHICHM,

(6)CHCHO△―"CHsCOOH

3CH3C—Br-一定條件CH3CONHCH(CH3)2

【五年高考】

A組統(tǒng)一命題?課標(biāo)卷題組

考點(diǎn)一有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.(2019課標(biāo)in,36,15分)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法:

回答下列問(wèn)題:

(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)_/C0°H中的官能團(tuán)名稱是。

(3)反應(yīng)③的類(lèi)型為,W的分子式為.

(4)不同條件對(duì)反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見(jiàn)下表:

實(shí)驗(yàn)堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%

1KOHDMFPd(0Ac)222.3

2K2C03DMFPd(0Ac)210.5

3Et3NDMFPd(0Ac)212.4

六氫口比咤

4DMFPd(0Ac)231.2

六氫毗咤

5DMAPd(0Ac)238.6

六氫口比口定

6NMPPd(0Ac)224.5

上述實(shí)驗(yàn)探究了和對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。止的卜,還可以進(jìn)一步探究等對(duì)反應(yīng)

產(chǎn)率的影響。

⑸X為D的同分異構(gòu)體,寫(xiě)出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

①含有苯環(huán);②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,個(gè)數(shù)比為6:2:1;③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2g也

(6)利用Heck反應(yīng),由苯和溪乙烷為原料制備\Z,寫(xiě)出合成路

線__________________________________________________________________________________________

__________________________。(無(wú)機(jī)試劑任選)

答案(1)間苯二酚(1,3-苯二酚)

⑵竣基、碳碳雙鍵

(3)取代反應(yīng)C14H1204

⑷不同堿不同溶劑不同催化劑(或溫度等)

(6)

2.(2018課標(biāo)HI,36,15分)近來(lái)有報(bào)道,碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),合成一

種多官能團(tuán)的化合物Y,其合成路線如下:

嘴弓喇鼻鼻咽地人

OH

H

NaOH/HQ

已知:RCH0+CH3CH0A*R—CH=CH—CH0+H20

回答下列問(wèn)題:

(1)A的化學(xué)名稱是。

⑵B為單氯代煌,由B生成C的化學(xué)方程式為。

⑶由A生成B、G生成H的反應(yīng)類(lèi)型分別是、。

(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(7)X與D互為同分異構(gòu)體,且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,其峰面

積之比為3:3:2。寫(xiě)出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式O

答案⑴丙煥

⑵CH2C1+NaCN--CH2CN+NaCl

⑶取代反應(yīng)加成反應(yīng)

(4)=—CH2coOC2Hs

⑸羥基、酯基

3.(2017課標(biāo)I,36,15分)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成

路線如下:

NaOH/EO

已知:①RCHO+CH3cH0ARCH=CHCH0+H20

催化劑

②l+III*口

回答下列問(wèn)題:

(1)A的化學(xué)名稱是。

⑵由C生成D和E生成F的反應(yīng)類(lèi)型分別是、o

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學(xué)方程式

為.

⑸芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出C02,其核磁共振氫譜顯示有4種不

同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6:2:1:U寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式?

oX\,Br

(6)寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2-丁塊為原料制備化合物的合成路線__________________________________

(其他試劑任選)。

答案(1)苯甲醛

⑵加成反應(yīng)取代反應(yīng)

(3)QH5—COOH

4.(2017課標(biāo)m,36,15分)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香粒A制備G的合成路線如

下:

CF3CF3CF3

回答下列問(wèn)題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C的化學(xué)名稱是o

⑵③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是,該反應(yīng)的類(lèi)型是O

⑶⑤的反應(yīng)方程式為o叱咤是一種有機(jī)堿,其作用

是O

(4)G的分子式為o

(5)H是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結(jié)構(gòu)有種。

(6)4-甲氧基乙酰苯胺(HaCO-^^NHCOCHa)是重要的精細(xì)化工中間體,寫(xiě)出由苯甲醵

(HaCO-^^)

制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線____________________________________________________________

(其他試劑任選)。

答案⑴C/^CH3三氟甲苯

⑵濃HN0,/濃HzSO,、加熱取代反應(yīng)

吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HC1,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率

(4)CUHUFM03

(5)9

5.(2015課標(biāo)11,38.15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類(lèi)高分子材料,在材料的生物相容

性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下:

.蠢回Na。.乙比國(guó)與幺回

光照△H濃H皿

Z^PPG

回稀NaOH‘回催化劑‘回

已知:

①煌A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫

②化合物B為單氯代煌;化合物C的分子式為C5H8

③E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質(zhì)

R、/R,

稀NaOH,/CH—CH

④RiCHO+R2cHzcHO*HOCHO

回答下列問(wèn)題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

⑵由B生成C的化學(xué)方程式為。

⑶由E和F生成G的反應(yīng)類(lèi)型為,G的化學(xué)名稱為。

(4)①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式

為_(kāi)___________________________________________________________________________________

②若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度約為(填標(biāo)號(hào))。

a.48b.58c.76d.122

(5)D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有種(不含立體異構(gòu));

①能與飽和NaHCO,溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng)

其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6:1:1的是(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式);

D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是(填標(biāo)號(hào))。

a.質(zhì)譜儀b.紅外光譜儀

c.元素分析儀d.核磁共振儀

答案(15分)(1)(2分)

^\+NaOH—+NaCl+H2O

⑵ci(2分)

⑶加成反應(yīng)3-羥基丙醛(或B-羥基丙醛)(每空1分,共2分)

濃HSO

/、nHOOCCOOH-FnHOOH--------2-----4>

(4)\/\Z△

oo

IIII

HO-EC-(CH2)3—c—O-(CH2)3—O3nH+(2n-1)H2Ob(2分,1分,共3分)

OCHO

H3C—(^COOH

⑸5CH3。(3分,2分,1分,共6分)

考點(diǎn)二有機(jī)合成與有機(jī)推斷高分子化合物

6.(2019課標(biāo)I,36,15分)化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線如下:

回答下列問(wèn)題:

(DA中的官能團(tuán)名稱是。

(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),該碳稱為手性碳。寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手

性碳.

⑶寫(xiě)出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(不考

慮立體異構(gòu),只需寫(xiě)出3個(gè))

(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是___________________o

(5)⑤的反應(yīng)類(lèi)型是____________。

(6)寫(xiě)出E到G的反應(yīng)方程式_______________________

C)O

A

TOH

(7)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH£OCH2coOC此)制備GH的合成路線________________________

(無(wú)機(jī)試劑任選)。

答案⑴羥基

b

⑵T

CHOCHO

£CHO^I6CHO6CHO6/

(4)GHsOH/濃酸0"加熱

⑸取代反應(yīng)

OH-A+CiH?0H

(6)1XCOOC,H,1'coo-

Br2

⑺C6H5cH3演C6H5CH2Br

DGHONa/GKOH

CH3C0CH2C00C2H52)GHsCHzBr

CH3coeHCOOC2H5CH3COCHCOOH

CHCH

21)OH",△2

2)H+QHs

7.(2018課標(biāo)I,36,15分)化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成路線如下:

COOC.H,

CICH,COOH?ClCH,COONa《H

^COOCjH,

HHIJCICHJCOOCJH,C2H5ONa

2)CtH3CH2ClC2H$0H

/°HCOOC2H5

.CS*_卬71H,J-COOC.H,

HOUX0H噌劉<COOC,H,

HlH

回答下列問(wèn)題:

(DA的化學(xué)名稱為。

(2)②的反應(yīng)類(lèi)型是.

(3)反應(yīng)④所需試劑、條件分別為。

(4)G的分子式為。

(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是.

(6)寫(xiě)出與E互為同分異構(gòu)體的酯類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為

1:1),

⑺苯乙酸茉酯((^^CHZCOOC-Y〉)是花香型香料,設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸節(jié)

酯的合成路線.

(無(wú)機(jī)試劑任選)。

答案(1)氯乙酸(2)取代反應(yīng)

⑶乙醇/濃硫酸、加熱(4)C12H1803(5)羥基、醛鍵

0

00

人,。大

(6)ff

CH20HCH2C1CH2COOH

QH5cH20H

⑺H2SO4A

^^CHZCOOCHZY)

CN

I

-EH2c~c+

8.(2016課標(biāo)11,38,15分)富基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為COOR,從而具有膠黏性。

某種富基丙烯酸酯⑹的合成路線如下:

HCN(水溶液)濃IkSO,C

0NaOH(微量)回~~△-

(C4H5N)

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