烯烴 高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第二節(jié)

烯烴

炔烴

第二章

烴第一課時(shí)情景引入

香蕉和芒果、水蜜桃一樣是后熟性水果，可以和蘋果一起放入泡沫箱自然催熟，變黃、稍軟了就可以吃啦！思考：烯烴具有什么樣的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)？20世紀(jì)60年代，科學(xué)家通過氣相層析技術(shù)的讓人們知道果實(shí)成熟時(shí)釋放出的乙烯能夠促進(jìn)其他果實(shí)的成熟。一、烯烴分子里含有碳碳雙鍵的烴類化合物，其官能團(tuán)是碳碳雙鍵（

）鏈狀單烯烴通式：CnH2n（n≥2）CH2＝CH2乙烯CH2＝CHCH3丙烯CH2＝CHCH2CH31-丁烯CH2＝CHCH2CH2CH31-戊烯1、定義最簡單的烯烴是乙烯。任務(wù)一：回顧乙烯的分子結(jié)構(gòu)1、乙烯的分子結(jié)構(gòu)

乙烯分子式電子式球棍模型填充模型結(jié)構(gòu)式

C2H4CCHHHH??????????

??CH2CH2結(jié)構(gòu)簡式空間填充模型CH2=CH2

CCHHHH

分子中碳原子采取____雜化，碳原子與氫原子間均形成_____(σ鍵)，碳原子與碳原子間以_____相連(___個(gè)σ鍵，____個(gè)π鍵)，鍵角約為_____，分子中6個(gè)原子都處于______________。sp2單鍵雙鍵11120°同一平面內(nèi)任務(wù)一：回顧乙烯的分子結(jié)構(gòu)1.物理性質(zhì)任務(wù)二：回顧乙烯的性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味密度水溶性無色氣體稍有氣味略小于空氣難溶于水2.化學(xué)性質(zhì)①氧化反應(yīng)a.可燃性能發(fā)生____反應(yīng)、____反應(yīng)和_____反應(yīng)。加成氧化加聚CH4C2H4任務(wù)二：回顧乙烯的性質(zhì)乙烯在空氣中燃燒，火焰明亮且伴有黑煙，生成CO2和H2O,同時(shí)放出大量的熱。思考:乙烯燃燒時(shí)有黑煙產(chǎn)生，而甲烷燃燒時(shí)無黑煙產(chǎn)生，其原因是

什么？

乙烯的含碳量(85.7%)比甲烷的含碳量(75%)高。2.化學(xué)性質(zhì)①氧化反應(yīng)b.使酸性KMnO4溶液褪色。5CH2＝CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+12MnSO4+6K2SO4+28H2O注：可用于鑒別CH4中的C2H4，但不可用于除去CH4中的C2H4(生成CO2氣體,引入新雜質(zhì))任務(wù)二：回顧乙烯的性質(zhì)②加成反應(yīng)（與X2、H2、HX、H2O等）應(yīng)用：(1)檢驗(yàn)烯烴與烷烴(2)用溴水除去CH4(CH2=CH2)1，2-二溴乙烷(無色液體)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br

有機(jī)物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。任務(wù)二：回顧乙烯的性質(zhì)特征：只上不下，原子利用率100%催化劑加壓加熱CH2=CH2+H－OHCH3CH2OH(乙醇)乙烯與氫氣在催化劑加熱的條件下反應(yīng)CH2=CH2+H2CH3CH3(乙烷)催化劑

△CH3CH2Cl(氯乙烷)CH2=CH2+HCl催化劑工業(yè)乙烯水化法制乙醇CH2=CH2＋Cl2→CH2Cl—CH2Cl（1，2—二氯乙烷）②加成反應(yīng)（與X2、H2、HX、H2O等）任務(wù)二：回顧乙烯的性質(zhì)乙烯與氯氣在一定條件下反應(yīng)乙烯與氯化氫在催化劑條件下反應(yīng)乙烯與水在催化劑加熱加壓的條件下反應(yīng)③加聚反應(yīng)

由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的聚合物，既是加成又是聚合的反應(yīng)。任務(wù)二：回顧乙烯的性質(zhì)③加聚反應(yīng)單體聚合度聚合物鏈節(jié)—CH2—CH2—

nCH2=CH2催化劑—CH2—CH2—[]n

注意：n的值不固定

聚乙烯是混合物（聚乙烯PE）任務(wù)二：回顧乙烯的性質(zhì)二、烯烴的性質(zhì)1.物理性質(zhì)烯烴：烯烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律與烷烴的相似。①烯烴的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸

，狀態(tài)由氣態(tài)(常溫下，碳原子數(shù)

時(shí))到液態(tài)、固態(tài)。②烯烴均

溶于水，液態(tài)烯烴的密度均比水

。升高≤4難小(1)酸性KMnO4溶液氧化烯烴被氧化的部分CH2==RCH==

氧化產(chǎn)物CO2RCOOH

二、烯烴的性質(zhì)2.化學(xué)性質(zhì)烯烴被酸性KMnO4溶液氧化的產(chǎn)物的對(duì)應(yīng)關(guān)系：(2)臭氧氧化

烯烴經(jīng)臭氧氧化后，在Zn存在的條件下水解，可得到醛或酮。如

和2.化學(xué)性質(zhì)二、烯烴的性質(zhì)(1)單烯烴的加成①對(duì)稱單烯烴的加成CH3—CH=CH—CH3＋HBr______________。②不對(duì)稱單烯烴的加成CH3—CH=CH2＋HBr(主要產(chǎn)物)(次要產(chǎn)物)__________________________馬氏規(guī)則：不對(duì)稱烯烴和HX、H2O加成時(shí)，氫主要加在含氫多的雙鍵碳

原子上。二、烯烴的性質(zhì)二、烯烴的性質(zhì)CnH2n-2(n≥4)代表物：1，3－丁二烯：CH2＝CH－CH＝CH2（2）鏈狀二烯烴的通式：CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1，3－丁二烯（異戊二烯）（1）二烯烴是分子含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烯烴。（3）類別：

①累積二烯烴②共軛二烯烴③孤立二烯烴依據(jù)兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置：C－C＝C＝C－CC＝C－C＝C－CC＝C－C－C＝C性質(zhì)同單烯烴穩(wěn)定不穩(wěn)定2、二烯烴(4)二烯烴的加成二烯烴是分子中含有

碳碳雙鍵的烯烴。常見的二烯烴有1,3-丁二烯，其結(jié)構(gòu)簡式為____________________。①1∶1加成的兩種方式兩個(gè)CH2=CH—CH=CH2二、烯烴的性質(zhì)(4)二烯烴的加成②二烯烴的全加成CH2==CH—CH==CH2＋2Br2_________________。③乙烯與1,3-丁二烯發(fā)生的雙烯烴加成反應(yīng)二、烯烴的性質(zhì)③環(huán)加成反應(yīng)共軛二烯烴的特征反應(yīng)+加熱高壓＝CH2＝CH2HCHC+HCHC＝CCO==OO加熱高壓CCO＝OO＝二、烯烴的性質(zhì)例3、已知：，如果要合成A.2－甲基－l，3－丁二烯和2－丁炔B.1，3－戊二烯和2－丁炔C.2，3－二甲基－1，3－戊二烯和乙炔D.2，3－二甲基－l，3－丁二烯和丙炔所用的原始原料可以是（

）＋一定條件A、D[CH2—CH]nCl一定條件下nCH2＝CH

Cln

CH3CH=CHCH2CH3一定條件下[CH—CH]nCH3CH2CH3[CH2—C]nCH3COOCH3nCH2=CCOOCH3CH3一定條件下(3)加聚反應(yīng)(3)加聚反應(yīng)nCH2=CH-CH=CH2

催化劑P1234(1，3-丁二烯)聚1，3-丁二烯—CH2-CH=CH-CH2—[]n

俗稱：異戊二烯

聚異戊二烯學(xué)名：2-甲基-1，3-丁二烯

（天然橡膠）nCH2=C-CH=CH2[CH2-C=CH-CH2］nCH3CH3天然橡膠簡介：二、烯烴的性質(zhì)催化劑3.現(xiàn)有兩種烯烴：CH2=CH2和

。它們的混合物進(jìn)行聚合反應(yīng)，則聚合反應(yīng)的產(chǎn)物中含有如下四種物質(zhì)中的①CH2—CH2

②③④(3)加聚反應(yīng)三、烯烴的立體異構(gòu)

通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。形成順反異構(gòu)的條件：（1）有碳碳雙鍵（2）雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。三、烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名法(1)將含有雙鍵或三鍵的最長的碳鏈為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。(2)把主鏈里離雙鍵或三鍵最近的一端作為起點(diǎn)，用1、2、3等阿拉伯?dāng)?shù)字

給主鏈的各碳原子依次編號(hào)定位以確定雙鍵或三鍵以及支鏈的位置。(3)用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編

號(hào)較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。CH2=C—CH=CH2

︱

CH31232—甲基—1,3—丁二烯CH3-C=CH-CH=CH-CH3CH3例、給下列烯烴和炔烴的命名:4,4－二甲基－2－戊炔2,3－二甲基－1－丁烯2－乙基－1,3－丁二烯2－甲基－2,4－己二烯3,4,4－三甲基－1－戊炔典例精講練習(xí)：根據(jù)名稱