酮+學(xué)年高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

組織建設(shè)

第三章烴的衍生物第三節(jié)

酮塑料的終結(jié)者---丙酮R1和R2均為飽和鏈烷基時(shí)通式概念羰基與兩個(gè)烴基相連的化合物官能團(tuán)示例CH3COCH3丙酮R1COR2CO(酮羰基)3-羥基丁酮CH3CH3OHOCH3CH3OO丁二酮[]CO飽和一元酮CnH2nO(n≥3)一、酮的定義最簡單的酮——丙酮酮的系統(tǒng)命名法(1)選主鏈：選含羰基且最長的碳鏈做主鏈；(2)編位號(hào)：從靠近羰基的一端開始編號(hào)；(3)寫名稱：酮分子中的羰基碳必須標(biāo)明其位號(hào)。2-丁酮

CH3—C—CH2—CH3O丙酮的性質(zhì)一、物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味沸點(diǎn)溶解性揮發(fā)性密度無色液體辛辣味（令人愉快的氣味）能與水、乙醇互溶易揮發(fā)比水小56.2℃CH3COCH3HOH丙酮羰基上的氧與水分子中的氫形成氫鍵，增加了丙酮水中的溶解度。酮的性質(zhì)醇分子間存在氫鍵而酮分子間不能形成氫鍵，故其沸點(diǎn)低于相應(yīng)的醇觀察下列物質(zhì)的沸點(diǎn)，思考丙酮的沸點(diǎn)比正丙醇低的原因?CH3CH2CH2OHCH3COCH3丙酮56.2℃正丙醇97.4℃一、物理性質(zhì)酮的性質(zhì)二、化學(xué)性質(zhì)醛和酮的性質(zhì)有許多相似之處，但由于醛、酮羰基所連接的基團(tuán)不同，它們對(duì)羰基的電子效應(yīng)及空間效應(yīng)情況各異，加上醛基容易被氧化等因素，所以醛酮在性質(zhì)上也有一定的差異。COCCCOH極性共價(jià)鍵易斷裂非極性共價(jià)鍵不易斷裂酮的性質(zhì)二、化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)(1)酮類不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但大多數(shù)酮能在空氣中燃燒。(2)因此可以用銀鏡反應(yīng)或與新制氫氧化銅的反應(yīng)鑒別醛和酮。與銀氨這樣的弱氧化劑反應(yīng)需要斷裂C=O相連的C-H，但酮中只有與C=O相連的C-C鍵，C-C相對(duì)于前者來說要穩(wěn)定得多，故無法被這樣的弱氧化劑氧化丙酮2.加成反應(yīng)：H2、HCNCO不飽和酮的用途酮是重要的有機(jī)溶劑和化工原料。(1)可用作化學(xué)纖維、鋼瓶儲(chǔ)存乙炔等的溶劑接壓縮乙炔壓力需要很高才能使乙炔液化，而在丙酮作溶劑時(shí)，乙炔在很低的壓力下就可以在鋼瓶中存貯，因此我們常見的乙炔也叫溶解乙炔酮的用途酮是重要的有機(jī)溶劑和化工原料。(2)用于生產(chǎn)有機(jī)玻璃有機(jī)玻璃是甲基丙烯酸甲酯通過加聚反應(yīng)制得的，丙酮是制備有機(jī)玻璃單體的原料。酮的用途酮是重要的有機(jī)溶劑和化工原料。(3)用于生產(chǎn)農(nóng)藥、藥物、涂料等酮的性質(zhì)丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O，請(qǐng)思考并回答下列問題？二者互為同分異構(gòu)體(2)在化學(xué)性質(zhì)上有哪些異同點(diǎn)？相同點(diǎn)：都能與H2、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)，都能燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)；不同點(diǎn)：丙醛可被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2、溴水、酸性KMnO4溶液等氧化，而丙酮?jiǎng)t不能。(3)可采用哪些方法鑒別它們？①用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2鑒別。②用核磁共振氫譜和紅外光譜法鑒別。(1)它們是什么關(guān)系？【思考與討論】分子式為C8H8O的芳香族化合物，符合下列要求的結(jié)構(gòu)有哪些?醛類：酮類：烯醇（酚）：-OH-CH＝CH2

鄰、間、對(duì)3種-CH3

-CHO鄰、間、對(duì)3種醛與酮、烯醇、烯醚、環(huán)醇、環(huán)醚互為同分異構(gòu)體

O-C-CH3

-CH2-CHO1.1mol有機(jī)物與足量氫氣和新制氫氧化銅反應(yīng),消耗的氫氣與氫氧化銅的物質(zhì)的量分別為()。A.1mol2mol B.1mol4molC.3mol2mol D.3mol4molD練習(xí)A2.某同學(xué)設(shè)計(jì)的鑒別醛和酮的幾種方案如下,其中無法達(dá)到該目的的是()。A.加金屬鈉B.加銀氨溶液C.與新制Cu(OH)2反應(yīng)D.與酸性KMnO4溶液反應(yīng)D3.下列有關(guān)說法正確的是()。A.含有醛基的物質(zhì)一定是醛B.含醛基的物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),但不能使酸性KMnO4溶液褪色C.醛類物質(zhì)在常溫、常壓下都為液體或固體D.醛與H2發(fā)生的加成反應(yīng)也是還原反應(yīng)4．下列醛、酮的反應(yīng)屬于還原反應(yīng)的是(

)A．醛的銀鏡反應(yīng)B．醛在空氣中久置變質(zhì)C．由2-丁酮制備2-丁醇D．乙醛與新制的氫氧化銅加熱有磚紅色沉淀產(chǎn)生C5.已知β-紫羅蘭酮的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列關(guān)于該有機(jī)物的說法正確的是()A.其分子式為C13H18OB.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色C.屬于芳香族化合物D.能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)B

請(qǐng)根據(jù)以上信息及所學(xué)知識(shí)，以丙烯為主要原料合成：6.已知：