2.1.2有機化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用-鹵代烴的性質(zhì)和制備 課件 高二下學(xué)期化學(xué)魯科版（2019）選擇性必修3

第1節(jié)有機化學(xué)反應(yīng)類型第2課時有機化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用

——鹵代烴的性質(zhì)和制備第2章官能團與有機化學(xué)反應(yīng)

烴的衍生物魯科版高中化學(xué)選擇性必修3素養(yǎng)目標1.了解鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點,掌握溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng),會判定鹵代烴的水解和消去反應(yīng)的產(chǎn)物,培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。2.知道鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法,培養(yǎng)科學(xué)探究與創(chuàng)新意識的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。3.了解鹵代烴在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和日常生活中的應(yīng)用以及對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度與社會責任的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。聯(lián)想·質(zhì)疑聯(lián)想·質(zhì)疑

鹵代烴在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和人們的日常生活中都有著很重要的應(yīng)用。例如，氯仿、二氯甲烷、氯苯等常被用作溶劑；用于運動中各種急性閉合性損傷的復(fù)方氯乙烷噴霧劑含有氯乙烷，氯乙烷具有冷凍麻醉作用，可以對損傷處產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果；溴乙烷是制造鎮(zhèn)靜類藥物巴比妥的重要原料。鹵代烴有什么性質(zhì)？可能發(fā)生哪些化學(xué)反應(yīng)？如何制備鹵代烴呢？二、鹵代烴及性質(zhì)1.鹵代烴的概念：可以看作是烴分子中一個或多個氫原子被

取代后所生成的化合物。2.鹵代烴的分類：鹵素原子鹵代烴根據(jù)取代鹵素的不同氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴根據(jù)鹵素原子的多少一鹵代烴二鹵代烴多鹵代烴根據(jù)烴基的不同飽和鹵代烴不飽和鹵代烴芳香鹵代烴3、飽和鏈狀一鹵代烴的通式為：CnH2n＋1X(2)鹵代烴的物理性質(zhì)常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多為

或

，鹵代烴

溶于水，可溶于大多數(shù)

。某些鹵代烴本身就是很好的有機溶劑。液體固體不有機溶劑1-溴丙烷(鹵代烴)的物理性質(zhì)(1)1-溴丙烷是

液體，密度比水

，沸點為71℃，

于水，

于有機溶劑。無色大不溶易溶認識1-溴丙烷4.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(以1-溴丙烷為例)(1)化學(xué)性質(zhì)預(yù)測NaOH水溶液取代NaOH醇溶液消去官能團：－Br極性鍵：C－Br、C－Hδ+δ-觀察·思考觀察·思考1―溴丙烷的取代反應(yīng)【實驗用品】1－溴丙烷、5%NaOH溶液、2mol/L硝酸、2%AgNO3溶液；試管、試管夾、酒精燈、膠頭滴管。檢驗是否有Br－生成視頻(1)取代反應(yīng)（水解）。教材配套實驗視頻及動畫演示【實驗原理】CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBrNaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3水△官能團由溴原子轉(zhuǎn)化成羥基?！緦嶒炘怼坑械S色沉淀生成【實驗現(xiàn)象】取代反應(yīng)稀硝酸酸化白色沉淀(AgCl)淡黃色沉淀(AgBr)黃色沉淀(AgI)NaOH水溶液R—X?AgNO3溶液鹵代烴中鹵素原子的檢驗：取上層清液Ⅰ.檢驗溴離子時為什么要加入稀硝酸酸化溶液？中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影響B(tài)r－檢驗。Ag++OH－=AgOH（白色）↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；（2）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒有完全水解。待溶液分層后，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀HNO3的試管中，然后滴入2～3滴AgNO3溶液，如有淡黃色沉淀出現(xiàn)，則證明含有Br-。（3）如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？例.某學(xué)生將1-氯丙烷和NaOH溶液共熱煮沸幾分鐘后,冷卻,滴入AgNO3溶液,結(jié)果未見到白色沉淀生成,其主要原因是(

)A.加熱時間太短B.不應(yīng)冷卻后再滴入AgNO3溶液C.加AgNO3溶液后未加稀硝酸D.加AgNO3溶液前未加稀硝酸答案

D解析

1-氯丙烷在堿性溶液中發(fā)生取代反應(yīng)后溶液顯堿性,不能直接加AgNO3溶液,否則Ag+與OH-反應(yīng)生成Ag2O棕黑色沉淀,影響氯離子的檢驗,所以應(yīng)先加入足量稀硝酸酸化后,再加AgNO3溶液檢驗,故選D。【例】請寫出下列鹵代烴水解的方程式：CH3?C?CH2BrCH3CH3?BrCH3CH?CH2CH3Br

①所有鹵代烴在一定條件下都能發(fā)生水解。

②鹵素原子直接與苯環(huán)相連的鹵代芳香烴水解反應(yīng)條件比較苛刻，高中一般認為不反應(yīng)

通式：R-X+NaOHR-OH+NaX水△Ⅱ.1－溴丙烷還可以與NaCN、CH3CH2ONa(乙醇鈉)等試劑在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)，請利用共價鍵的極性和反應(yīng)類型等相關(guān)知識解釋1－溴丙烷的上述取代反應(yīng)，并寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。一定條件CH3CH2CH2Br+NaCNCH3CH2CH2CN+NaBrCH3CH2CH2Br+CH3CH2ONa一定條件CH3CH2CH2OCH2CH3+NaBr(2)消去反應(yīng)。以溴乙烷為例：思考：溴乙烷與NaOH的醇溶液的反應(yīng)，氣體產(chǎn)物的檢驗CH2＝CH2↑

＋NaBr＋H2O△乙醇CH2－CH2

BrH＋NaOH(1)分析反應(yīng)產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)？(2)為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前

加一個盛有水的試管？溴乙烷、乙醇、水蒸汽(3)若用溴水或溴的CCl4溶液檢驗氣體產(chǎn)物，還有必要先將氣體通入水中嗎？NaOH的醇溶液、加熱1―溴丙烷的消去反應(yīng)—C—C—

—C=C—△乙醇/NaOHHX特征試劑為：NaOH的乙醇溶液?！鱊aOH的水溶液醇NaOH的乙醇溶液△烯烴/炔烴反應(yīng)條件！思考與交流Ⅰ.利用1-溴丙烷的消去反應(yīng)制備丙烯時,若1-溴丙烷中混有2-溴丙烷,則對所制取的丙烯純度是否有影響?沒有影響，2-溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)時也是得到丙烯。Ⅱ.是否所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)。不是。沒有β-C原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),如CH3Br；有β-C原子,但β-C原子上沒有氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。思考：1.下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)？①CH3I?CH2Br③?Br⑥CH3?C?CH2BrCH3CH3②CH3CHBr2④由此你能得出什么結(jié)論？總結(jié)：消去反應(yīng)的規(guī)律：a必須有相鄰的碳，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)，如①CH3I。b

鄰位碳原子上必須有氫原子,否則不能發(fā)生消去反應(yīng)，如②③c

直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去，如⑥鄰C有HCH3CHCHBrCH3

—CH3⑤d.有多個鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均有氫原子時，且不對稱時消去反應(yīng)可能生成多種產(chǎn)物，如⑤判斷：下列物質(zhì)中，發(fā)生消去反應(yīng)后可生成幾種烯烴？2種1種CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH33種CH3CH2CH3CBrCH2CH32種二元鹵代烴的消去反應(yīng)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時要比一元鹵代烴困難些。有些二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機物中引入三鍵。如寫出1,1-二氯乙烷、CH3CHBr2發(fā)生消去反應(yīng)的方程式。比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。取代反應(yīng)（水解）消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物斷鍵位置應(yīng)用引入羥基引入不飽和鍵結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)C—BrC—Br、鄰碳的C—H1.制取鹵代烴的方法三、鹵代烴的制備及應(yīng)用(2)烯(炔)烴加成鹵素：CH2==CH2＋Br2―→

；CH2BrCH2BrCH3Cl＋HClCH3CH2Cl特別提醒

工業(yè)上制備氯乙烷時，常用CH2==CH2與HCl發(fā)生加成反應(yīng)制取，因為乙烯與氯化氫反應(yīng)產(chǎn)物純凈，易分離、提純。2.鹵代烴在有機合成中的橋梁作用3.鹵代烴的用途與危害(1)用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機化合物。(2)危害：含氯、溴氟的鹵代烷可對臭氧層產(chǎn)生破壞作用，形成臭氧空