2.3.1醛和酮 課件 高二下學(xué)期化學(xué)魯科版（2019）選擇性必修3

第3節(jié)醛和酮

糖類和核酸第1課時(shí)醛和酮第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

烴的衍生物1了解醛和酮的同分異構(gòu)現(xiàn)象,能對(duì)醛和酮進(jìn)行命名,了解常見的幾種簡(jiǎn)單的醛和酮的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和用途,2.通過對(duì)羰基的加成反應(yīng)的分析，讓學(xué)生能寫出醛或酮的加成產(chǎn)物3.掌握醛的氧化產(chǎn)物及其規(guī)律，了解酮的氧化規(guī)律。福爾馬林浸泡的動(dòng)物標(biāo)本醛的存在福爾馬林是35％~45％的甲醛水溶液相同特點(diǎn)：醛和酮的分子中都含有羰基(1)醛:羰基碳原子分別與氫原子和烴基(或氫原子)相連

（2)酮:羰基碳原子與兩個(gè)烴基相連,烴基可以相同,也可以不同。

1.醛和酮的結(jié)構(gòu)酮基官能團(tuán)：醛基官能團(tuán)：酮羰基

(1)通式:(2)關(guān)系:碳原子數(shù)相同的飽和一元醛和一元酮互為同分異構(gòu)體思考：分子式為C2H4O和C3H6O的有機(jī)物一定是同系物嗎？不一定，C2H4O是乙醛，分子式為C3H6O的有機(jī)物可能是丙醛，也可能是丙酮，還可能是環(huán)丙醇或烯丙醇。2.飽和一元醛和飽和一元酮CnH2nO醛n≥1，酮n≥33、醛、酮的命名4-甲基-2-己酮3,4-二甲基戊醛2-甲基丁醛5,5-二甲基-4-乙基-2-己酮深度思考分子式為C5H10O的醛或酮的同分異構(gòu)體有多種，按要求解答下列問題：寫出屬于醛和酮的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并用系統(tǒng)命名：①CH3CH2CH2CH2CHO戊醛②

2-甲基丁醛③3-甲基丁醛④2,2-二甲基丙醛①

2-戊酮②

3-戊酮③3-甲基-2-丁酮名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)氣味溶解性用途甲醛氣體強(qiáng)烈刺激性氣味易溶于水制酚醛樹脂、脲醛樹脂乙醛液體刺激性氣味易溶于水—苯甲醛苦杏仁氣味,工業(yè)上稱苦杏仁油微溶于水制造染料、香料的重要中間體丙酮液體特殊氣味與水以任意比互溶有機(jī)溶劑、有機(jī)合成原料4.常見的醛、酮

蟻醛最簡(jiǎn)單的酮液體HCHOCH3CHOHOHHCCCHHH5、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)HOHCCHH不飽和鍵易加成極性鍵可斷裂加O氧化醛基α-H羰基不飽和鍵易加成（1）羰基的加成反應(yīng)增長碳鏈

與H2、HX、HCN、氨及氨的衍生物、醇類等發(fā)生加成反應(yīng)。丙酮的加成反應(yīng)

增長碳鏈醛的自身加成反應(yīng)（羥醛縮合）△OCHCHHHCHCHHOH+HOCHCHHHCHCHOHCHCHHHCHCHOδ+δ-δ+δ-醛醇羧酸氧化還原氧化還原常見的氧化劑氧氣、溴水、酸性KMnO4溶液、臭氧、銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液等。常見的還原劑

氫氣、氫化鋁鋰（LiAlH4）和硼氫化鈉（NaBH4）等。弱氧化劑2.醛的氧化反應(yīng)2.醛的氧化反應(yīng)①醛能夠被氧氣氧化。醛的氧化只是官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變，而酮的氧化涉及到分子中碳碳單鍵的斷裂酮對(duì)一般的氧化劑比較穩(wěn)定,只能被很強(qiáng)的氧化劑氧化。

②乙醛與酸性KMnO4溶液反應(yīng)紫紅色消失乙醛被高錳酸鉀氧化成醋酸③銀鏡反應(yīng)：醛與銀氨溶液反應(yīng)(弱氧化劑)CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHH2O+2Ag↓＋3NH3＋CH3COONH4△現(xiàn)象：先有白色沉淀后又澄清現(xiàn)象：水浴加熱后試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀氧化反應(yīng)(—CHO強(qiáng)還原性)AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O氫氧化二氨合銀用途：制鏡或保溫瓶膽——銀鏡反應(yīng)(檢驗(yàn)—CHO)氧化反應(yīng)(—CHO強(qiáng)還原性)銀鏡反應(yīng)要在堿性條件下進(jìn)行；③銀鏡反應(yīng)：醛與銀氨溶液反應(yīng)(弱氧化劑)④醛與Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)(弱氧化劑)2NaOH＋CuSO4=Cu(OH)2↓＋Na2SO4CH3CHO＋2Cu(OH)2+NaOH

CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O△現(xiàn)象：有藍(lán)色絮狀沉淀產(chǎn)生現(xiàn)象：加熱至沸騰出現(xiàn)磚紅色沉淀氧化反應(yīng)(—CHO強(qiáng)還原性)與弱氧化劑反應(yīng)(Cu(OH)2懸濁液)(檢驗(yàn)—CHO)注意：①Cu(OH)2懸濁液要現(xiàn)用現(xiàn)配；(在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，保持堿過量)用途：醫(yī)療上用于尿糖的測(cè)定②該反應(yīng)要加熱至沸騰，煮沸時(shí)間不能過長，防止Cu(OH)2受熱分解成黑色的CuO氧化反應(yīng)(—CHO強(qiáng)還原性)乙醛能使溴水褪色嗎？思考：HCHO與銀氨溶液、Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的方程式？HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓＋(NH4)2CO3

＋6NH3+2H2O△HCHO＋4Cu(OH)2+2NaOH

Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O△CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3+H2O△CH3CHO＋2Cu(OH)2+NaOH

CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O△定量關(guān)系：1mol—CHO對(duì)應(yīng)2molAg定量關(guān)系：1mol—CHO對(duì)應(yīng)1molCu2O3.醛、酮的還原反應(yīng)

乙醛、丙酮分別與氫氣在一定條件下的反應(yīng)歸納總結(jié)醛、酮的區(qū)別與聯(lián)系類別醛酮區(qū)別官能團(tuán)

官能團(tuán)位置簡(jiǎn)寫形式

性質(zhì)聯(lián)系通式同分異構(gòu)現(xiàn)象性質(zhì)碳鏈末端碳鏈中間能被弱氧化劑氧化，發(fā)生銀鏡反應(yīng)等不能被弱氧化劑氧化飽和一元醛：CnH2nO飽和一元酮：CnH2nO碳原子數(shù)相同的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體可與H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等發(fā)生加成反應(yīng)均可加氫還原成醇1.下列說法正確的是(

)A.甲醛、乙醛、丙醛通常情況下都是液體B.

是乙醛的同系物C.可用濃鹽酸洗去銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)生成的銀鏡D.1mol

最多能與5molH2發(fā)生反應(yīng)課堂練習(xí)D2.下列說法不正確的是(

)A.乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng),表明乙醛具有還原性B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)不一定是醛C.有些醇不能發(fā)生氧化反應(yīng)生成對(duì)應(yīng)的醛D.用溴水檢驗(yàn)CH2=CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵D3.醛、酮在有機(jī)合成中是非常重要的中間產(chǎn)物。下面列出了乙醛和一些有機(jī)化合物