有機化學(xué)之烯烴構(gòu)造異構(gòu)與順反異構(gòu)

例題

CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2主鏈×2-乙基-1-戊烯例題

CH3CHCH=CHCH3CH3

4-甲基-2-戊烯或4-甲基-△2-戊烯

2-甲基-3-戊烯×

指示:

刪除樣本文檔圖標(biāo),并替換為工作文檔圖標(biāo)，如下:在Word中創(chuàng)建文檔.返回PowerPoint在“插入”菜單中選擇“對象...”單擊“從文件創(chuàng)建”定位“文件”框中的文件名確認(rèn)選中“顯示為圖標(biāo)”。單擊“確定”選擇圖標(biāo)從“幻燈片放映”菜單中選擇“動作設(shè)置”單擊“對象動作”，并選擇“編輯”單擊“確定”開鏈烴

第二節(jié)烯烴

一、構(gòu)造異構(gòu)與命名二、順反異構(gòu)三、化學(xué)性質(zhì)

這兩種異構(gòu)體是原子或原子團在空間的不同排布方式而產(chǎn)生的，是構(gòu)型異構(gòu)的一種，稱為順反異構(gòu)。

為什么2-丁烯具有順反異構(gòu)？是否所有的烯烴都具有？2-丁烯有兩種

b.p.0.9℃m.p.–105.5℃

C=CCH3HHCH3b.p.3.5℃m.p.–139.5℃

C=CCH3CH3HH二、順反異構(gòu)（一）順反異構(gòu)產(chǎn)生的條件分子中存在著限制碳原子自由旋轉(zhuǎn)的因素，如雙鍵或環(huán)（如脂環(huán)）不能自由旋轉(zhuǎn)的原子上分別連有兩個不同的原子或原子團。兩個條件必須同時具備，缺一不可例題

CH3CH=CCH2CH3CH2CH3無例題

CH3CH=CCH3Br有C=CCH3HBrCH3C=CCH3CH3HBr例題3.無無CH2=CHCH=CHCH=CH2有CCCHHCH2CH2CHHCCHCHCH2CH2CHH二、順反異構(gòu)（二）順反異構(gòu)體的構(gòu)型表示方法

順反法

相同基團處在雙鍵同側(cè)的為“順式”，異側(cè)的為“反式”。反C=CCH3HBrCH3順C=CCH3CH3HBrC=CC2H5

HBrCH3反？順？C=CC2H5

HBrCH3二、順反異構(gòu)（二）順反異構(gòu)體的構(gòu)型表示方法

順反法——有局限性，不夠用

E\Z標(biāo)記法按次序規(guī)則分別比較雙鍵兩端的碳連接的原子或基團，哪個為較優(yōu)基團然后根據(jù)雙鍵兩端的較優(yōu)基團在雙鍵同側(cè)的為Z構(gòu)型，異側(cè)的為E構(gòu)型次序規(guī)則1、原子序數(shù)大的優(yōu)先，同位素中質(zhì)量大的優(yōu)先；

Br>Cl>O>N>C>HD>H2、第一個原子相同，則比較與其相連的其他原子；CH3CH3CH3CCH3CH3CHCH3CH2CH3ClCH2>>>>CH3CH3CHCH2異丁基CH3CH3CH異丙基CH3CH3CH2CH仲丁基>>CH3CH3CH3C3、雙鍵、三鍵拆成單鍵再比較。CH2CHCH2CH（C）（C）CHCCHC（C）（C）（C）（C）CHCCH2CH>>C=CCH3CH3HH順Z順-2-丁烯

或(Z)-2-丁烯C=CCH3HHCH3反-2-丁烯

或(E)-2-丁烯反E順C=CCH3CH3HBrE

順-2-溴-2-丁烯

或(E)-2-溴-2-丁烯E、Z和順、反并不總是一一對應(yīng)的反C=CCH3HBrCH3

反-2-溴-2-丁烯

或(Z)-2-溴-2-丁烯ZC=CC2H5

HBrCH3(Z)-3-溴-2-戊烯例題1.

ZZ(2Z,4Z)-2,4-己二烯CCCH3HCCHHHCH3例題2.

ZE兩邊