新教材人教版高中化學(xué)選擇性必修3全冊(cè)各章節(jié)知識(shí)點(diǎn)考點(diǎn)重點(diǎn)難點(diǎn)歸納總結(jié)

人教版選擇性必修3知識(shí)點(diǎn)歸納總結(jié)

第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法......................................-1-

第2章煌...................................................................-15-

第3章煌的衍生物..........................................................-30-

第4章生物大分子..........................................................-69-

第5章合成高分子..........................................................-86-

第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法

第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

第1課時(shí)有機(jī)化合物的分類方法

一、依據(jù)碳骨架分類

有

機(jī)

化

合

物

1.脂肪煌一般包括烷燒、烯煌和快煌。

2.環(huán)狀化合物

這類有機(jī)化合物分子中含有由碳虹構(gòu)成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

（1）脂環(huán)化合物：分子中含有碳環(huán)（非苯環(huán)）的化合物。如環(huán)戊烷）、（環(huán)己烯）、

⑵芳香族化合物：分子中含有苯環(huán)的化合物。如（苯）、（蔡八

《〉—Br(漠苯)等。

二、依據(jù)官能團(tuán)分類

1.官能團(tuán)是指決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。如甲烷為氣體，甲醉性質(zhì)區(qū)別甲烷

性質(zhì)是因?yàn)榧状挤肿又泻泄倌軋F(tuán)羥基(一0H)。

2.有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物

(1)燒類物質(zhì)

官能團(tuán)典型代表物

類別

結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

烷煌——甲烷因

\/

烯崎c=c碳碳雙鍵乙烯CH2--CH2

/\

煥煌—oc一碳碳三鍵乙煥HC三CH

——

芳香煌苯\=/

(2)燒的衍生物

官能團(tuán)典型代表物

類別

結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

鹵代垃—(二一X碳鹵鍵澳乙烷C-Br

醇—0H羥基乙醇CH3cH20H

酚—0H羥基苯酚)0H

11

酸—C—0—C—■鍵乙醛CH3cH20cH2cH3

11

00

醛II醛基乙醛II

—C—HCH,—C—H

0

酮酮談基丙酮II

——C——CH「C一里

00

竣酸II一基乙酸II

—C—0HCH,—c—OH

00

酯II酯基乙酸乙酯II

—C—0—R

胺—NH2氨基甲胺CH3NH2

00

酰胺II酰胺基乙酰胺II

—C—NH,CH3C—NH2

思考含一OH的有機(jī)物一定是醇嗎？為什么？

［提示］不一定，可能是醇、酚、竣酸等有機(jī)物。

乂難點(diǎn)_____有機(jī)化合物的分類方法

1.芳香族化合物、芳香燒、苯的同系物關(guān)系圖解

2.官能團(tuán)和基、根（離子）的比較

官能團(tuán)基根（離子）

決定有機(jī)化合物特性有機(jī)化合物分子中去掉某些原子指帶電荷的原子或原子

概念

的原子或原子團(tuán)或原子團(tuán)后，剩下的原子團(tuán)團(tuán)

電性電中性電中性帶電荷

不穩(wěn)定，不能獨(dú)立存穩(wěn)定，可存在于溶液中、

穩(wěn)定性不穩(wěn)定，不能獨(dú)立存在

在熔融狀態(tài)下或晶體中

—CH3甲基

—0H羥基—0H羥基NH：鏤根離子

實(shí)例

—CHO醛基—CHO醛基0日氫氧根離子

—C00I1竣基

官能團(tuán)屬于基，但是基不一定是官能團(tuán)，如甲基（一CHJ不是官能團(tuán)；根和基可以相

聯(lián)系

互轉(zhuǎn)化，如0H失去1個(gè)電子可轉(zhuǎn)化為一0H,而一0H獲得1個(gè)電子可轉(zhuǎn)化為Oil

3.辨別常見官能團(tuán)應(yīng)注意的事項(xiàng)

，醇：一0H連接鏈煌基上

酚:一0H連接苯環(huán)上

(1)含羥基化合物0

II

〔竣酸:一0H連接酮鍛基(-C一)上

(2)注意酸鍵與酯基的區(qū)別

醒鍵是兩姓基通過0原子相連，如CH3OJH5；酯基是

00

—C—0—R,R為煌基，如H—c—0C.H.

(3)醛與酮的區(qū)別：醛是||至少一端連接H；酮是II兩端連接燒基。如

c——c-

00

IIII

CH3C—H,CH3—c—CH3

［情境素材］

［素材一］酚酰:是一種酸堿指示劑，遇到堿性物質(zhì)變紅。它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖lo

圖1

［素材二］阿司匹林是一種解熱鎮(zhèn)痛的藥物，其主要成分為乙酰水楊酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如

圖2。

COOH

0

圖2

［問題探究］

(D根據(jù)碳骨架不同，素材中的兩種物質(zhì)屬于哪類有機(jī)物？

(2)根據(jù)官能團(tuán)的不同，素材中的兩種物質(zhì)分別有什么官能團(tuán)？屬于哪類垃的衍生物？

［提示］(1)兩種物質(zhì)均屬于環(huán)狀化合物，屬于芳香族化合物，也屬于芳香燒衍生物。

(2)酚酬中含酚羥基和酯基，屬于酚類，也屬于酯類；乙酰水楊酸中含歿基和酯基，屬于

竣酸類，也屬于酯類。

［素養(yǎng)養(yǎng)成］

通過對(duì)酚獻(xiàn)與阿司匹林的分類，培養(yǎng)學(xué)生“宏觀辨識(shí)與微觀探析”的核心素養(yǎng)。

第2課時(shí)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵和同分異構(gòu)現(xiàn)象

一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵

1.共價(jià)鍵的類型

(1)。鍵(以甲烷分子中C—H為例)

①形成:氫原子的上軌道與碳原子的一個(gè)￡雜化軌道沿著兩個(gè)原子核間的鍵軸，以“頭

碰頭”的形式相互重疊。

②特點(diǎn)：通過。鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會(huì)導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。

\/

(2)"鍵(以乙烯分子中c=c為例)

/\

①形成：在乙烯分子中，兩個(gè)碳原子均以土雜化軌道與氫原子的叵軌道及另一個(gè)碳原

子的冠雜化軌道進(jìn)行重疊，形成4個(gè)一。鍵與一個(gè)QW。鍵；兩個(gè)碳原子未參與雜化

的上軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了31鍵。

②特點(diǎn)：滅鍵的軌道重疊程度比。鍵的小，所以不如。鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生

化學(xué)反應(yīng)。通過口鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。

(3)o,n鍵個(gè)數(shù)的計(jì)算

一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵是鍵，雙鍵中含有一個(gè)上鍵和一個(gè)工鍵，三鍵中

含有一個(gè)匚鍵和兩個(gè)n鍵。

(4)共價(jià)鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)類型的關(guān)系

①含有C—H。鍵，能發(fā)生皿化反應(yīng)；

②含有“鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)。

思考

［提示］。鍵和加鍵?？梢?。

2.共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)

共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，有機(jī)反應(yīng)越容易發(fā)生。

(D乙醇、與Na反應(yīng)

在反應(yīng)時(shí)，乙一分子和水分子中的0—H鍵斷裂。同樣條件，水與鈉反應(yīng)較劇烈，其原因

是乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。

⑵乙醇與HBr反應(yīng)

反應(yīng)原理為CH3—CH2—OH+H—Br-^^CH3cH2—Br+HzO,反應(yīng)中乙醇分子中斷裂的鍵是

C—0,原因是C—0鍵極性較強(qiáng)。

(3)有機(jī)反應(yīng)相對(duì)無機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。

二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

1.概念：化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象,具有同分

異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。

2.分類

|■官能團(tuán)異構(gòu)

構(gòu)造異構(gòu)＜碳架異構(gòu)

同分異構(gòu)現(xiàn)象4〔位置異構(gòu)

順反異構(gòu)

立體異構(gòu)

對(duì)映異構(gòu)

(1)寫出ah的三種碳架異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

cH

I3

儂c-

CH3cH2cH2cH2cH3、CH,—CH—CH2CH,I3

CK

CH,3

(2)寫出c網(wǎng)屬于烯煌的構(gòu)造異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

CH2,=CH—CH2,CH3.CH3—CH=CH—CH3,ACH2=C?—CH3,

_________________________________________________________CH,.

(3)寫出CAO的兩種官能團(tuán)異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

CH3cH2OH、CH30cH3。

3.鍵線式：將碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團(tuán)，每個(gè)拐點(diǎn)或

CH,CHCHCH,ZV

終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子。如丙烯可表示為|3可表示為_]_o

OHOH

有機(jī)化合物中共價(jià)鍵類型的判斷

1.共價(jià)鍵的分類

(D從原子軌道重疊方式分為。鍵和n鍵。

(2)從共價(jià)鍵的極性分為極性鍵和非極性鍵。

(3)從共價(jià)鍵的個(gè)數(shù)分為單鍵、雙鍵和三鍵。

2.有機(jī)物分子中。鍵與n鍵的判斷

(1)。、”鍵的計(jì)算：?jiǎn)捂I為。鍵；雙鍵是1個(gè)。鍵1個(gè)“鍵；三鍵是1個(gè)。鍵2

個(gè)“鍵。

(2)。、n鍵的穩(wěn)定性：一般。鍵比n鍵穩(wěn)定，含Ji鍵的有機(jī)物易發(fā)生加成反應(yīng)。

'羋難點(diǎn)?_________________有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫

1.同分異構(gòu)體的書寫方法

(1)減碳法(碳鏈異構(gòu))

可總結(jié)為四句話：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布對(duì)鄰間。

下面以GH饞為例，寫出它的同分異構(gòu)體：

①將分子寫成直鏈形式：

CH3cH2cHzcH2cH2cH2cH3。

②從直鏈上去掉一個(gè)一CH”依次連在剩余碳鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上。甲基可

123

連在2,3號(hào)碳原子上：C—C—C—C—C—C,根據(jù)碳鏈中心對(duì)稱，將一CHs連在對(duì)稱軸

的右側(cè)就會(huì)與左側(cè)連接方式重復(fù)。

③再?gòu)闹麈溕先サ粢粋€(gè)碳原子，可形成一個(gè)一CH2cH3或兩個(gè)一CH3,即主鏈變?yōu)?/p>

!,?.3。當(dāng)取代基為一CH2cH3時(shí)一，由對(duì)稱關(guān)系只能接在3號(hào)碳原子上?當(dāng)取代

C——c——c-c-C

基為兩個(gè)甲基時(shí)，在主鏈上先定一個(gè)甲基，按照位置由近至遠(yuǎn)的順序依次移動(dòng)另外一個(gè)甲基,

注意不要重復(fù)。即兩個(gè)甲基可分別連接的碳原子號(hào)碼是：2和2、2和3、2和4、3和3。

(2)取代法(適用于醇、鹵代煌異構(gòu))

先碳鏈異構(gòu)，后位置異構(gòu)。如書寫分子式為CMQ的醇的同分異構(gòu)體。如下(數(shù)字即為一0H

接入后的位置，即這樣的醇合計(jì)為8種)：

c

12345678I

±

CCCcCCCc

II

CC

(3)插入法(適用于烯燒、煥燒、酯等)

先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷煌的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再將官能團(tuán)插入碳鏈中。

如書寫分子式為CM的烯燃的同分異構(gòu)體(插入雙鍵)，雙鍵可分別在①、②、③號(hào)位置:

CcC

CI

C

2.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

(1)燒基數(shù)確定一取代產(chǎn)物數(shù)目

—CH：),—C2H5各1種：一CaH?:2種;—CiHs：4種;—CsHu：8種。

(2)替代法

如二氯苯(CMCk)有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯(CH￡L)也有3種同分異構(gòu)體(將H替代

Cl)o

(3)等效氫法

①同一甲基上的氫原子是等效的。

CH

——

②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷(CH3—c—CH3)的四個(gè)甲

CH3

基是等效的，所有的氫原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一種。

③處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。如CH?—C----C—CH,的六個(gè)甲基是等效

CHCH

33

的，18個(gè)氫原子都是等效的，因此該物質(zhì)的一氯代物也只有一種。

C4H9

(4)組合法：0^的苯環(huán)的一氯代物有3X4=12種。

第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法

第1課時(shí)有機(jī)物的分離、提純和確定實(shí)驗(yàn)式

一、研究有機(jī)化合物的基本步驟

分離、提純―?

二、有機(jī)物的分離、提純方法

1.蒸儲(chǔ)——分離和提純液態(tài)有機(jī)化合物的常用方法

(1)適用范圍

分離、提純的有機(jī)物熱穩(wěn)定性較高,其沸點(diǎn)與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大。

(2)實(shí)驗(yàn)裝置(填儀器名稱)

注意事項(xiàng)：①溫度計(jì)水銀球位于蒸儲(chǔ)燒瓶支管口處。

②碎瓷片的作用：使液體平穩(wěn)沸騰，防止暴沸。

③冷凝管中水流的方向是上口進(jìn)入，上口流出。

2.萃取——分為液-液萃取和固-液萃取。

(1)萃取的原理

①液-液萃取是利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的滔解性不同，將其從一種溶劑

轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。

②固-液萃取是利用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。

(2)萃取劑的條件及常用試劑

待分離組分在萃取劑中的溶解度較大，常用的萃取劑有乙酸、乙酸乙酯、二氯甲烷等。

(3)分液：將萃取后的兩層液體分開的操作。

(4)主要玻璃儀器為分液漏斗、燒杯。

微點(diǎn)撥：①分液時(shí)，上層液體從上口倒出。

②萃取劑與原溶劑不能互溶，且不與溶質(zhì)反應(yīng)。

3.重結(jié)晶一一提純固體有機(jī)化合物常用的方法

(D原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。

(2)溶劑的選擇

①雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度很大或溶解度很小,易于除去。

②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進(jìn)行冷卻結(jié)晶。

三、確定實(shí)驗(yàn)式一一元素分析

1.實(shí)驗(yàn)式：有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比，也稱為最簡(jiǎn)式。

2.李比希定量分析一般過程

用無水氯化鈣1測(cè)得前后

吸收的質(zhì)量差

用氫氧化鉀測(cè)得前后

濃溶液吸收的質(zhì)量差

［示例］某種含C、H、0三種元素的未知物A,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)得其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

為52.16%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。則:

①氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為34.70%。

②C、H、0的原子個(gè)數(shù)比A'(C)：MH)：MO)^2：6：1.

③該未知物A的實(shí)驗(yàn)式為C2Hm

有機(jī)物的分離、提純

有機(jī)，物的分離、提純

方法目的主要儀器實(shí)例

分離、提純沸點(diǎn)相差很大的液

蒸儲(chǔ)蒸儲(chǔ)燒瓶、冷凝管分離乙酸和乙醇

態(tài)混合物

將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另用四氯化碳將碘水中的碘

萃取分液漏斗

一種溶劑提取出來

分液分離互不相溶的液態(tài)混合物分液漏斗分離汽油和水

重結(jié)利用溫度對(duì)溶解度的影響提純燒杯、酒精燈、蒸發(fā)皿、

提純苯甲酸

晶有機(jī)物漏斗

洗氣分離提純氣體混合物洗氣瓶除去甲烷中的乙烯

微點(diǎn)撥：分離提純物質(zhì)的“四原則，，

、不受——不增加新的雜質(zhì)

——不減少被提他的物質(zhì)

叵*—被提此物質(zhì)與雜質(zhì)易分離

菽一被提他物質(zhì)易恢復(fù)原狀態(tài)

有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定

一般有機(jī)物中氧元素的確定方法

一般來說，某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有C02和H2,其組成元素可能為碳、氫元素

或碳、氫、氧元素。欲判斷該有機(jī)物分子是否含氧元素，首先應(yīng)求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量

及HQ中氫元素的質(zhì)量，然后將C、H的質(zhì)量之和與原來有機(jī)物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原

有機(jī)物分子的組成中不含氧元素；否則，原有機(jī)物分子的組成中含氧元素。

［情境素材］

正丁醛是一種化工原料。某實(shí)驗(yàn)小組利用如圖所示的裝置合成正丁醛。

發(fā)生的反應(yīng)如下：

NazCnOi

CH3CH2CH2CH20H——~~^CH3cH2cH2cH0

反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：

沸點(diǎn)/℃密度/(g?cm-3)水中溶解性

正丁醇117.20.8109微溶

正丁醛75.70.8017微溶

實(shí)驗(yàn)步驟如下：將6.0gNazCrO放入100mL燒杯中，加入30mL水溶解，再緩慢加入

5mL濃硫酸，將所得溶液小心轉(zhuǎn)移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和幾粒沸石，加熱。當(dāng)

有蒸氣出現(xiàn)時(shí)，開始滴加B中溶液，滴加過程中保持反應(yīng)溫度為90?95℃,在E中收集90℃

以上的儲(chǔ)分。將儲(chǔ)出物倒入分液漏斗中，除去水層，將有機(jī)層干燥后蒸儲(chǔ)，收集75?77℃儲(chǔ)

分，產(chǎn)量為2.0g?

［問題探究］

(1)裝置中D冷凝管能否換成球形冷凝管？為什么？

［提示：否，若用球形冷凝管，冷凝所得的儲(chǔ)分不能流出。

(2)G溫度計(jì)的作用是什么？

［提示］控制反應(yīng)溫度90?95

(3)A中加入沸石的作用是什么？若加熱后發(fā)現(xiàn)忘加沸石，應(yīng)如何操作？

［提示］防止加熱時(shí)液體暴沸。冷卻后補(bǔ)加沸石。

(4)將收集的正丁醛粗產(chǎn)品置于分液漏斗中除去其中的水時(shí)，水在哪層？為什么？

［提示］水在下層，正丁醛微溶于水且密度小于水的密度。

(5)本實(shí)驗(yàn)中，正丁醛的產(chǎn)率為多少？

［提示］根據(jù)關(guān)系式:CAoO-CAO

7472

4.0gm

74：72=4.0g：勿,冷3.89g,

2.0

產(chǎn)率100%^51.4%。

6.oy

［素養(yǎng)養(yǎng)成］

通過本素材實(shí)驗(yàn)探究，培養(yǎng)學(xué)生“科學(xué)探究與社會(huì)責(zé)任”的核心素養(yǎng)。

第2課時(shí)有機(jī)物分子式與分子結(jié)構(gòu)的確定

一、確定分子式一一質(zhì)譜法

1.原理

質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子，形成帶正電荷的分子離子和碎

片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同,在電場(chǎng)和磁場(chǎng)中的運(yùn)動(dòng)行為不同。計(jì)算機(jī)對(duì)其

進(jìn)行分析后，得到它們的相對(duì)質(zhì)量與電荷數(shù)的比值,即質(zhì)荷比。以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類

離子的相對(duì)豐度為縱坐標(biāo)記錄測(cè)試結(jié)果，就得到有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖。

2.相對(duì)分子質(zhì)量確定

質(zhì)譜圖中最右側(cè)的分子離子峰或質(zhì)荷比最大值表示樣品中分子的相對(duì)分子質(zhì)量。

3.示例說明

下圖是某未知物A(實(shí)驗(yàn)式為C2H60)的質(zhì)譜圖，由此可確定該未知物的相對(duì)分子質(zhì)量為46。

相

對(duì)

豐loor

度

%80r

60

CH3cH92

qCH3CH=OH

40

27

20

46+

/H3cH20H

0|H11|iIiI?iiII?iHI|

20304050質(zhì)荷比

微思考分子式為C2H6。的結(jié)構(gòu)有哪幾種？寫出各自的鍵線式。

［提示］2種。OH、/°\。

二、確定分子結(jié)構(gòu)——波譜分析

1.紅外光譜

(1)作用：初步判斷某有機(jī)物分子中所含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)。

(2)原理：不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。

例如：分子式為C2H6。的紅外光譜上發(fā)現(xiàn)有0—H、C—H和C—0的吸收峰，可推知該分子

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHs—0H。

2.核磁共振氫譜

(D作用：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的類型和它們的相對(duì)數(shù)目。

(2)原理：處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信

號(hào)在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，具有不同的化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。

(3)分析：吸收峰數(shù)目=氫原子類型種類,吸收峰面積比=氫原子數(shù)之比。

(4)示例分析：某未知物A的分子式為C2H6。，核磁共振氫譜如下圖，則有工種處于不同

化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)比為3：2：1,說明該未知物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為理幽。

趙

M嗝

3

1086420

S

3.X射線衍射

(1)原理：X射線是一種波長(zhǎng)很短(約10%)的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以

產(chǎn)生衍射圖。經(jīng)過計(jì)算可以從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。

(2)應(yīng)用：將X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)化合物(特別是復(fù)雜的生物大分子)晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)

定，可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。

有機(jī)物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定

1.確定分子式的方法

(1)根據(jù)有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，求出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式，再根據(jù)有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)

量確定分子式。

(2)根據(jù)有機(jī)物的摩爾質(zhì)量和各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，求出1mol該有機(jī)物中各元素原子的

物質(zhì)的量，從而確定出該有機(jī)物的分子式。

(3)根據(jù)有機(jī)物燃燒時(shí)消耗0?的量及產(chǎn)物的量，求出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式，再通過計(jì)算確定出

有機(jī)物的分子式。

(4)化學(xué)方程式法

利用有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物之間“量”的關(guān)系求分子式的方法。在有機(jī)化學(xué)中，常

利用有機(jī)物燃燒等方程式對(duì)分子式進(jìn)行求解。常用的化學(xué)方程式有：

y占、物(y

C.VH,+(x+1)()2'ACO2+5H2O；

yz燃V

CrH,Oz+(x+j—；)0:-—4ACO2+5H2O。

(5)余數(shù)法

用煌的相對(duì)分子質(zhì)量除以14,看商數(shù)和余數(shù)。

'余2為烷燒

MCM,_M_I除盡為烯燃或環(huán)烷燒

<CH，==A……|差2

U為煥煌或二烯垃等

、差6為苯或苯的同系物等

其中商數(shù)/為煌中的碳原子數(shù)，此法適用于具有特定通式的煌(如烷燒、烯燒、烘燒、苯

和苯的同系物等)。

2.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定(物理方法)

—不同的官能團(tuán)

紅外光譜

一不同的化學(xué)鍵

一氫原子的類型

核磁共振氫譜

一不同類型氫原子的相對(duì)數(shù)目

X射線衍射一有機(jī)化合物的晶體結(jié)構(gòu)

拓展鏈接J

有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定的其他方法

(1)根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律確定

某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu),則直接根據(jù)分子式確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。例如CA,

只能是CH3a卜。

(2)通過定性實(shí)驗(yàn)確定

實(shí)驗(yàn)一有機(jī)物表現(xiàn)的性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論一官能團(tuán)一確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

如能使澳的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物分子中可能含有雙鍵或三鍵。

(3)根據(jù)實(shí)驗(yàn)測(cè)定的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)片段“組裝”有機(jī)物。

實(shí)驗(yàn)測(cè)得的往往不是完整的有機(jī)物，這就需要我們根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)規(guī)律如價(jià)鍵規(guī)律、

性質(zhì)和量的規(guī)律等來對(duì)其進(jìn)行“組裝”和“拼湊”。

(4)通過定量實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的數(shù)目，如測(cè)得1mol某醇與足量鈉反應(yīng)可得到1mol氣體,

則可說明1個(gè)該醇分子中含2個(gè)一0H。

第2章煌

第一節(jié)烷燒

一、烷妙的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.烷燒的存在

天然氣、液化石油氣、汽油、柴油、凡士林、石蠟等，它們的主要成分都是

烷也

2.烷煌的結(jié)構(gòu)與組成

(1)結(jié)構(gòu)：烷煌分子中碳原子都采取辿雜化，以伸向四面體4個(gè)頂點(diǎn)方向的

sp：'雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合，形成。鍵。共價(jià)鍵全部是單鍵。

(2)組成：鏈狀烷煌的通式為G—。

3.烷妙的化學(xué)性質(zhì)

(1)甲烷的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，常溫下丕能被酸性KMnO」溶液氧化，也不與強(qiáng)

酸、強(qiáng)堿及澳的四氯化碳溶液反應(yīng)。但能在空氣中發(fā)生燃燒反應(yīng)和在光照下與C12

發(fā)生取代反應(yīng)。

(2)烷燒的性質(zhì)與甲烷相似。

①辛烷(C?H1S)完全燃燒的化學(xué)方程式

占燃

2aHs+250?合當(dāng)460)2+18乩0。

②乙烷與Cb在光照下生成一氯乙烷的化學(xué)方程式

CH￡M+C1,普-CECHC1+HC1,該反應(yīng)為取?代反應(yīng)，乙烷斷裂的鍵為C—H鍵,

形成鍵為C—C1鍵和H—C1鍵。

4.同系物：結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)維原子團(tuán)的化合物互

稱同系物。如甲烷與乙烷。

5.烷燒同系物的物理性質(zhì)的遞變規(guī)律

隨著烷燒碳原子數(shù)的增加，烷妙的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)逐漸近高，密度逐漸增大,常

溫下的狀態(tài)由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。其中少于或等于工個(gè)碳原子的烷燒為

氣態(tài)。

微思考乙烷與Ch光照反應(yīng)可以得到幾種氯代姓?

［提示］一氯乙烷（1種），二氯乙烷（2種），三氯乙烷（2種），四氯乙烷（2種），

五氯乙烷（1種），六氯乙烷（1種）共9種。

二、烷煌的命名

1.煌基

（1）定義：煌分子中去掉1個(gè)氫原子后剩余的基團(tuán)。

（2）示例：甲基：一CH”乙基：—CH2cH：；,丙基有2種：正丙基一CH2cHlc%、

-CH—CH,

異丙基I

CH3

2.習(xí)慣命名法：用“正”“異”“新”來區(qū)分烷燒

⑴丁烷有兩種即正丁烷和異丁烷,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH3cH2cH2cH3和

CH3—CH—CH3

CH

（2）戊烷有三種，即正戊烷、異戊烷、新戊烷,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH￡H￡限HQL、

CH

3

——

、CH,—C—CH.

CHCH

33

（3）正戊烷、異戊烷、新戊烷的沸點(diǎn)逐漸降低,原因是同種烷燒的不同異構(gòu)體

中，支鏈越多其沸點(diǎn)越低。

CH—CH—CH—CH—CH,—CH,

3.系統(tǒng)命名法：（ICHICH'一為例）

33

（1）選主鏈、定“某烷”一一“最長(zhǎng)”碳鏈為主鏈

該分子最長(zhǎng)碳鏈上有6個(gè)碳原，可稱為己烷。

（2）選起點(diǎn)、定位置一一離取代基“最近”的一端為起點(diǎn)

123456

1

CCCCCC

L'

-—

CC

(3)寫名稱、簡(jiǎn)在前一一取代基名稱寫在主鏈名稱前，在取代基的前面用阿拉

伯?dāng)?shù)字注明位置并在數(shù)字和名稱之間用短線G)隔開；多種取代基時(shí)簡(jiǎn)單的在前；

相同取代基合并但要用漢字?jǐn)?shù)字表示取代基的個(gè)數(shù)。

CH,—CH—CH—CH,—CH,—CH,

'IHIH'可命名為2,3-二甲基己烷。

難點(diǎn)y烷煌的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

［核心突破］

1.烷煌的組成與結(jié)構(gòu)

(1)鏈狀烷煌的通式為CJk+2。

(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：

①分子中碳原子采取sp3雜化。

②共價(jià)鍵全是。鍵(單鍵)。

③鏈狀鋸齒形結(jié)構(gòu)。

2.烷燒的物理性質(zhì)

物理性質(zhì)變化規(guī)律

當(dāng)碳原子數(shù)小于或等于4時(shí)，烷燃在常溫下呈氣態(tài)，其他的烷煌常

狀態(tài)

溫下呈液態(tài)或固態(tài)(新戊烷常溫下為氣態(tài))

溶解性都不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

隨碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸升高。碳原子數(shù)相同的燒，支鏈越多，

沸點(diǎn)

沸點(diǎn)越低

隨碳原子數(shù)的增加，相對(duì)密度逐漸增大。烷燒、烯燃的密度小于水

密度

的密度

3.烷妙的，化學(xué)性質(zhì)

(1)不與酸性KMnOq溶液、浪的四氯化碳溶液、強(qiáng)酸溶液、強(qiáng)堿溶液反應(yīng)。

(2)氧化反應(yīng)一一可燃性

CJi2〃+2+’2/JCO2+(/?+1)H20O

(3)特征反應(yīng)一一取代反應(yīng)

烷垃可以與鹵素單質(zhì)(氣態(tài))在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代煌和鹵化氫。如

CH3cH3+CkZ*CH3cH￡1+HC1。

;事難點(diǎn)當(dāng)烷燒的系統(tǒng)命名

1.烷煌系統(tǒng)命名的一般步驟

選主鏈定某烷一編號(hào)碼定位置一寫名稱簡(jiǎn)在前。

2.烷燒命名的原則

(1)最長(zhǎng)、最多定主鏈

①選擇最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。如圖所示，應(yīng)選含6個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈，如

虛線所示。

CH3一CH2-CH2-CH一CH,

;CH2—CH3

②當(dāng)存在多條等長(zhǎng)的碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的碳鏈作為主鏈。如圖所示，

應(yīng)選A為主鏈。

ACH3

CH,—CH—CH—CH—CH—CH,

B..........I……

cH

CH,2

—

cH

3

⑵編號(hào)位要遵循“近”“簡(jiǎn)”“小”的原則

①以主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn)編號(hào)，即首先要考慮“近”。

②若有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端等長(zhǎng)的位置，則從連接較簡(jiǎn)

單支鏈的一端開始編號(hào)，即同“近”時(shí)考慮“簡(jiǎn)”。如

87654321

CH3—CH2—CH—CH,—CH2—CH—CH2—CK

③若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端等長(zhǎng)的位置，而中間還有其

他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各支鏈位

次之和最小者即為正確的編號(hào)，即同“近”、同“簡(jiǎn)”時(shí)考慮“小”。如

65432

CH{HcHcH

3I2II3

CHCCHCH

333

(3)寫名稱

按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”，在其前寫出支鏈的位號(hào)和名稱，位號(hào)用

阿拉伯?dāng)?shù)字表示。原則是：先簡(jiǎn)后繁，相同合并，位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用

“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用連接。

7654321

——

CH,—C—H——CH,—CHCH—CH—CH,

CHCH

3

CH,CH3

CH

命名為2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。

微點(diǎn)撥：烷煌命名“五注意”

①取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2”“3”……表示，位號(hào)沒有“1”。

②相同取代基合并，必須用漢字?jǐn)?shù)字“二”“三”……表示其個(gè)數(shù)，“一”

省略不寫。

③表示取代基位號(hào)的阿拉伯?dāng)?shù)字“2”“3”“4”等相鄰時(shí)，必須用“，”相

隔，不能用。

④名稱中阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí)，必須用隔開。

⑤若有多種取代基，不管其位號(hào)大小如何，都必須把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜

的寫在后面。

第二節(jié)烯燃煥煌

第1課時(shí)烯短

一、烯妙的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.乙烯一一最簡(jiǎn)單的烯姓

(1)共價(jià)鍵的形成：分子中的碳原子均采取宣雜化，碳原子與氫原子形成。

鍵，兩碳原子之間形成雙鍵(1個(gè)上鍵和1個(gè)工鍵)。

(2)空間結(jié)構(gòu)：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面,相鄰兩個(gè)鍵之間的夾

角約為120°。

(3)物理性質(zhì)：乙烯為無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣的略小。

(4)化學(xué)性質(zhì)：

①氧化反應(yīng)：a：燃燒反應(yīng)方程式：?2上+3。2^占^燃20)2+2燃0。

b.被酸性KMnO”溶液氧化,使酸性KMnO”溶液褪色。

②加成反應(yīng)：與澳的四氯化碳溶液反應(yīng)，方程式為

CH,=CH,+Br,>CH,—CH,

：__:__l-I--

BrBr

ETNT催化劑「cs^

③加聚反應(yīng)：反應(yīng)方程式為力CH?=CH?'七CH?一2。

2.烯丁

(1)結(jié)構(gòu)：官能團(tuán)是碳碳雙鍵('c=J)，含一個(gè)II的鏈狀烯燃

/\—C=C一

的通式為CJU心2)。

(2)烯嫌同系物的物理性質(zhì)

隨著烯燃中碳原子個(gè)數(shù)的增多，熔、沸點(diǎn)逐漸升高,密度逐漸增大。

(3)烯燃化學(xué)性質(zhì)

①氧化反應(yīng)：a.丙烯燃燒的反應(yīng)方程式：2cH3cH=屈+902占^^燃60)2+6乩0。

b.烯姓使酸性KMnO,溶液褪色。

②加成反應(yīng)：丙烯與溟的四氯化碳反應(yīng)：

Br,CH.—CH—CH,

CH3cH=阻+一__u

BrBr

化劑

③加聚反應(yīng)：丙烯加聚反應(yīng)：〃CH3cH=CH

二、烯嫌的立體異構(gòu)

1.順反異構(gòu)現(xiàn)象

通過碳碳遍連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不

同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。

2.順反異構(gòu)體

相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)，相同的原子或原子團(tuán)

位于雙鍵兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu),例如順-2-丁烯和反-2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是

空3

CH3CH3/H

c=c/Cr

HH和HCH,

3.性質(zhì)

順反異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異。

三、二烯燒一一分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烯煌

寫出1,3-丁二烯與CL發(fā)生的加成反應(yīng)

1.1,2-力口成：CH2=CH—CH=CH2+C12—>

cH-c

I2I2

C1C

2.1,4-力口成：CH2=CH—CH=CH2+C12—?

—CH=CH—CH2

產(chǎn)C

Cl

■難投________________烯一的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.