第七章 有機化合物 -（知識點）- 2021-2022學年高一化學期末考點與習題演練（人教版2019必修第二冊）

第七章有機化合物

模塊一認識有機化合物

考點有機物中碳原子的成鍵特點

一、有機物的概念

1、有機物的定義：指絕大多數(shù)含碳元素的化合物，簡稱有機物

注意：

①co、co?、碳酸鹽、碳酸氫鹽、金屬碳化物、硫氟化物、氟化物等雖然含碳，但性質

和組成與無機物很相近，所以把它們看作為無機物

②有機物一定含碳元素，但含碳元素的物質不一定是有機物，而且有機物都是化合物,

沒有單質

2、有機物的元素組成：C、H、0、N、S、P、鹵素等元素

3、有機物的一般性質

(1)熔、沸點：大多數(shù)熔、沸點低

(2)溶解性：大多數(shù)難溶于水，易溶于汽油、酒精、CCL,等有機溶劑

(3)可燃性：大多數(shù)可以燃燒

(4)有機反應比較復雜，常有很多副反應發(fā)生，因此有機反應化學方程式常用“一”，而

不用

二、有機化合物中碳原子的成鍵特點

1、有機化合物中碳原子的成鍵特點

(1)犍的個數(shù)：有機物中，每個碳原子與其他原子形成4個共價鍵

(2)碳原子間成鍵方式多樣

_1_1_

①鍵的類型：兩個碳原子之間可以通過共用電子對形成單鍵(一丫-f—)、雙鍵

(/C=Cx),三鍵(一C三C一)

②碳原子的連接方式：多個碳原子之間可以結合成碳鏈，也可以結合成碳環(huán)(且可帶支鏈)

I

鏈狀結構

(3)碳原子個數(shù)：有機物分子可能只含有一個或幾個碳原子，也可能含有成千上萬個碳原子

注意：有機物中碳原子成鍵特點和碳原子間的連接特點決定了有機物種類繁多

(1)碳原子成鍵種類多，單鍵、雙鍵、三鍵；

(2)碳原子數(shù)量多，碳鏈可長可短，還可成環(huán)，環(huán)可大可??；

(3)可以和碳形成化合物的元素多，如H、P、N、X(鹵素)等：

(4)碳原子相同時，骨架可能不同。

考點烷煌的結構

一、甲烷的結構及性質

1、甲烷的存在：天然氣、沼氣、油田氣和煤礦坑道氣的主要成分均為甲烷。

2、甲烷的物理性質：無色、無味、極難溶于水、密度比空氣小的氣體

3、甲烷分子的組成與結構

分子式電子式結構式結構簡式球棍模型空間充填模型

HH

1

：：CH,

CH411CHH-€H

104°

1)II

cn,空間構型為正四面體結構，C原子位于正四面體的中心，4個H原子分別位于正四

結構特點

面體的4個頂點上，4個c—H鍵的鍵長、鍵角、鍵能完全相同，鍵角為109°28'

二、烷燒的結構

1、烷燒的概念：

有機化合物中只含有碳和氫兩種元素，分子中的碳原子之間都以單鍵結合，碳原子的剩

余價鍵均與氫原子結合，使碳原子的化合價都達到“飽和”，稱為飽和燒，又稱烷燒。

2、烷妙的分子結構特點

(1)碳碳單鍵(C—C)：碳原子之間的化學鍵都是單鍵

(2)呈鏈狀(直鏈或帶支鏈)：多個碳原子相互連接成鏈狀，而不是封閉式環(huán)狀結構

(3)“飽和”：每個碳原子形成4個共價鍵，碳原子剩余價鍵全部跟氫原子結合

(4)烷燒的空間結構中，碳原子(大于等于3時)不在一條直線上，直鏈烷燒中的碳原子空間

構型是折線形或鋸齒狀

注意：

烷煌中C-H、C-C鍵都是可以自由旋轉的，

3、烷燒的通式：

鏈狀烷煌中的碳原子數(shù)為n,氫原子數(shù)就是2n+2,分子通式可表示為CnHa、+2

三、烷短的習慣命名法（只能適用于構造比較簡單的燒涇）

1、根據(jù)烷烽分子里所含碳原子數(shù)目來命名，碳原子數(shù)加“烷”字，就是簡單的烷燒的命名，

稱為“某烷”

2、碳原子數(shù)在10以內的，從1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸

3、當碳原子數(shù)相同時，存在同分異構體時，在（碳原子數(shù)）烷名前面加正、星、斷等，分子

式為CsFk的同分異構體有3種，寫出它們的名稱和結構簡式：

①正戊烷：CH：￡H2cH2cH2cH$分子結構中無支鏈

CH3cHeH2cH3

cH

②異戊烷:-IH3

c

I3

H

-cT

I

CH3—C—

c3

③新戊烷:分子結構中含有

（4）含碳原子數(shù)較多，結構復雜的烷燒采用系統(tǒng)命名法。

四、同系物（重點）

1、同系物的概念:結構相似,分子組成相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系

物。同系物組成元素必須相同，組成符合同一個通式，且屬于同類物質.

2、同系物的性質：同系物具有相似的化學性質，物理性質具有遞變規(guī)律，如CA、CM、

CM。等烷燒的密度、點、沸點呈逐漸增大（升高）的趨勢。

注意：

①烷煌的同系物符合通式C?HM（n為正整數(shù)），符合該通式的有機化合物一定是烷煌，即

碳原子數(shù)不同的烷煌一定互為同系物；

②同系物組成元素相同，但各元素的質量分數(shù)可能不同，如烷煌同系物中碳元素的質量

分數(shù)就不同；

③同系物的碳原子數(shù)和分子式一定不同,相對分子質量相差14n（n為正整數(shù)）。

考點同分異構現(xiàn)象與同分異構體（重點）

一、同分異構現(xiàn)象與同分異構體

1、同分異構現(xiàn)象與同分異構體

(1)同分異構現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構的現(xiàn)象

(2)同分異構體：具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體

(3)同分異構體特點：

①分子式相同，即：化學組成和相對分子質量相同

同分異構體要求分子式相同，但結構不同，二者缺一不可；分子式相同，則相對分子質量相

等，但相對分子質量相等的物質，分子式不一定相同，如：CO和CzH」

②可以是同類物質，也可以是不同類物質

結構不同意味著同分異構體不一定是同類物質，如：CH3cli2C1MU2和CH—CH

rI2

CH,—CH2

③結構不同，性質可能相似也可能不同

同分異構體的結構一定不同，因此它們的物理性質存在差異；如果同分異構體的結構相似,

屬于同類物質，則它們的化學性質相似；如果同分異構體是不同類別的物質，則它們的化學

性質不同

④同分異構體之間的轉化是化學變化

烷燃中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分異構體，其他烷燒均存在同分異構體，且同分異構體

的數(shù)目隨碳原子數(shù)的增加而增多，如：丁烷有2種同分異構體、己烷有5種同分異構體、癸

烷有75種同分異構體。

同分異構現(xiàn)象是有機物種類繁多的原因之一

二、化學“四同”的比較

同位素同素異形體同系物同分異構體

質子數(shù)相同而中結構相似，在分子

概子數(shù)不同的同一由同種元素形組成上相差一個分子式相同，但結構

念種元素的不同原成的不同單質或若干個CH2原子不同的化合物

子團的化合物

對無機化合物、有機化

原子單質有機化合物

象合物

化學性質幾乎完化學性質相化學性質相似，熔

性化學性質相似或不

全相同，物理性質似，物理性質沸點、密度規(guī)律性

質同，物理性質有差異

略有差異差異較大變化

考點烷燃性質

一、甲烷的化學性質：(一般情況下，化學性質很穩(wěn)定，跟強酸、強堿或高鈦酸鉀等強氧化

劑等不反應)

1、甲烷的氧化反應一一燃燒反應

甲烷與氧氣燃燒的化學方程式：CH-202點燃＞?)2+2壓0

注意：

(1)甲烷是優(yōu)良的氣體燃料，通常狀況下，1mol甲烷在空氣中完全燃燒，生成二氧化

碳和水，放出890kJ熱量。因此以甲烷為主要成分的天然氣、沼氣是理想的清潔能源

(2)點燃甲烷前必須檢驗純度?？諝庵械募淄楹吭?%?15.4%(體積)范圍內時，遇火

花將發(fā)生爆炸

(3)煤礦中時常發(fā)生瓦斯爆炸，這與CH,氣體爆炸有關。為了保證安全生產(chǎn)，必須采取

通風，嚴禁煙火等措施

2、甲烷的取代反應(重點)

(1)實驗探究

取兩支試管，均通過排飽和食鹽水的方法先后各收集半試管CH,和半試管CL,分別用

實驗過程鐵架臺固定好。將其中一支試管用鋁箔套上，另一試管放在光亮處(不要放在日光直射

的地方)。靜置，比較兩支試管內的現(xiàn)象

/繆散光

鋁箝

ipXHx和CLv

寵CH4和Ch

實驗裝置工粵之料和食鹽水春三，飽和食鹽水

AB

A裝置：試管內氣體顏色逐漸變淺；試管內壁有油狀液滴出現(xiàn)，試管中有少量白霧生成，

實驗現(xiàn)象且試管內液面上升，水槽中有固體析出

B裝置：無明顯現(xiàn)象

實驗結論CH,與CL在光照時才能發(fā)生化學反應

(2)反應的機理

HH

CI-C^-H+cf-ici-^Uci-c-CUH-CI

H-卒H?CljdH-4-CI?H-a

ClCl

Kit

H.H

CI-C4H+ciia-^*ci-c-ci+H-a

H-q4H?Cl-t-CIH-C-Cl+H-Cl

crci

(3)化學反應方程式

訊+Ck-^CH3cl+HC1CH3C1+Cl2-^-CH2Cl2+HCl

CH2CI2+CI2------0,CllCla+lIClCIICI3+CI2-------?CCLi+HCl

(4)取代反應：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應叫

做取代反應

注意：

①反應條件:光照(漫散光照射)，在室溫暗處不發(fā)生反應，但不能用日光或其他強光直射，

以防爆炸

②對反應物狀態(tài)的要求：CH,和氯氣，因此甲烷和溟蒸氣、碘蒸氣在光照條件下也能發(fā)生

取代反應，CH,與氯水、溟水則不反應

③CH,與CL的取代反應為連鎖反應，各步反應同時進行，即第一步反應一旦開始，后續(xù)反

應立即進行，因此產(chǎn)物復雜，五種產(chǎn)物都有，但HC1最多

④甲烷四種取代產(chǎn)物性質見下表

CH3clCH2C12CHChCC11

名稱一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷

俗稱——氯仿四氯化碳

狀態(tài)氣態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)

HC1用

結構式H-C-C1H-C-C1C1-C-C1

kg

空間構型四面體四面體四面體正四面體

密度—大于水大于水大于水

用途麻醉劑—溶劑溶劑、滅火劑

⑤取代反應的特點是“上一下一，有進有出”，類似無機反應中的復分解反應，注意在書

寫化學方程式時，防止漏寫產(chǎn)物中的小分子

3、甲烷的受熱分解：CH.產(chǎn),詢L>C+2H2(分解溫度通常在1000°C以上，說明甲烷的

熱穩(wěn)定性很強)

模塊二乙烯與有機高分子材料

考點乙烯的結構、物理性質及用途

乙烯的來源：石油裂解獲得乙烯是目前工業(yè)生產(chǎn)乙烯的主要途徑。

一、乙烯分子的組成與結構

分子式電子式結構式結構簡式球棍模型空間充填模型

HHHH

C2H411CH=CH

H:C::C:HH-C=C-H22M燙

結構特點乙烯的結構是平面形結構，2個C原子和4個H原子在同一個平面上，鍵角120。

注意：

①乙烯分子中的碳原子價鍵沒有全部被氫原子“飽和”，為不飽和碳原子

②分子共線、共面問題

二、物理性質：乙烯為無色、稍有氣味的氣體，密度比空氣的略小，難溶于水，易溶于四氯

化碳等有機溶劑

故：乙烯用排水集氣法手機乙烯。

三、應用

(1)乙烯是石油化工重要的基本原料，通過一系列反應，乙烯可以合成有機高分子材料、藥

物等。乙烯產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化學工業(yè)的發(fā)展水平

(2)乙烯還是一種植物生長調節(jié)劑，果實催熟劑

考點乙烯的化學性質（重點）

一、乙烯的化學性質：乙烯分子中含有碳碳雙鍵，其中一個不穩(wěn)定發(fā)生化學反應時容易斷裂，

使乙烯表現(xiàn)出較活潑的化學性質

1、乙烯的氧化反應

⑴與氧氣的燃燒反應：C2Hd30?點燃＞2C6+2H20（乙烯中的碳碳鍵、碳氫鍵全部破

壞）

①實驗現(xiàn)象：火焰明亮且伴有黑煙（比甲烷要明亮），同時放出大量的熱

②原因：產(chǎn)生黑煙是因為乙烯中碳的質量分數(shù)（85.7%）比較大，燃燒不完全產(chǎn)生的碳的小

顆粒造成的；火焰明亮是由于碳微粒受灼熱成熾熱狀態(tài)而發(fā)光所致

③乙烯具有可燃性，點燃乙烯之前一定要檢驗乙烯純度

注意：

A、在點燃乙烯前一定要檢驗乙烯的純度

B、乙烯完全燃燒時，生成的CO和H0的物質的量之比為1:1

C、當溫度高于100℃時，生成的叢0為氣態(tài)，乙烯完全燃燒前后氣體的總體積不變

（2）乙烯可使酸性高鋸酸鉀溶液褪色

①反應方程式：5CH2=CH2+12KMnO4+18H2s0」一＞10C02+12MnSO4+6K2SOl+28H2O

②反應現(xiàn)象：酸性高鋸酸鉀溶液紫色褪去

③反應機理：碳碳雙鍵易被酸性高鐳酸鉀溶液氧化，乙烯被氧化為CO?,高鐳酸鉀溶液被

還原為無色的Mn2+

④應用：高鐳酸鉀溶液可用于鑒別乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯

2、乙烯的加成反應

實驗過程實驗現(xiàn)象

將乙烯通入盛有漠的四氯化碳溶液的試管中，

溟的四氯化碳溶液褪色

觀察現(xiàn)象

（1）乙烯與澳的四氯化碳溶液（或濱水）反應的化學方程式：CHzWHa+Bm-CHzBr—CH?Br

（1,2一二濱乙烷）

①反應的實質：乙烯分子雙鍵中的一個鍵易于斷裂，兩個溟原子分別加在兩個價鍵不飽和

碳原子上，生成了1,2一二溪乙烷

②乙烯與浪加成的機理

HHHH

IIII

H—C-C-H+Br-Br--HCC-H

BrBr

I.2-二m乙烷

③加成反應

a.定義：有機物分子里不飽和的碳原子（碳碳雙鍵或碳碳三鍵）跟其他原子或原子團直

接結合生成新的化合物的反應，叫做加成反應（有進無出）

b.特點：斷一（斷雙鍵中的一個鍵），加二（加兩個原子或原子團），只上不下。像“化

合反應”

④乙烯與澳水或澳的CCL溶液反應現(xiàn)象的比較

澳水澳的CCL溶液

反應現(xiàn)象褪色，褪色后溶液會分層褪色，褪色后溶液不分層

鑒別乙烯和乙烷，除去乙烷中的乙烯氣體，可以將混合氣體通過濱水的洗氣瓶，

應用

但不能用澳的四氯化碳溶液，因為乙烷能夠溶于四氯化碳溶液中

(2)乙烯與其它加成試劑反應：壓、鹵化氫、壓0、鹵素單質

①乙烯在一定條件下與壓加成：CHzHlWb催化劑>CHLCL

A

②乙烯在一定條件下與HCI加成：CH2HH2+HCI催化劑〉CH3cH￡1制取純凈的氯乙烷

A

③乙烯在一定條件下與H20加成：CH2WH2+H2O催化劑〉CFhCHQH制取乙醇

加熱、加壓

④乙烯在一定條件下與Ck加成：CH2HH2+CI2-CH￡1—CH2cl

3、乙烯的加聚反應：乙烯分子自身發(fā)生加成反應

(1)乙烯的加聚反應機理

+CH=CH+...蛆>

CH2=CH2+CH2=CH222

—CH2—CH21CH2—CHa1CHa-CH2F...—四^~>—CHa—CHz—CH2—CH2-CHj-

CH2—..

(2)反應的方程式：MH2=CHz金鯉L>+CH2-CH2+(考」，)

①聚乙烯是一種重要的塑料，如用作食品保鮮膜、水管材料等。生成聚乙烯的這種反應我

們稱為聚合反應。由于〃的值可能不同，聚合物是混合物

②聚合反應：由相對分子質量小的化合物分子(單體)相互結合成相對分子質量大的聚合物

(高分子化合物)的反應叫聚合反應。由不飽和的相對分子質量小的單體分子以加成反應

的形式結合成相對分子質量大的高分子化合物的反應叫做加成聚合反應,簡稱加聚反應

③生活中用來包裝食品的塑料袋是聚乙烯，如果將乙烯分子中的一個氫原子用氯原子代替,

聚合后成為聚氯乙烯，它就不能用來包裝食品了，因為有毒。塑料在高溫或長期光照情

況下，容易老化，變脆。反應如下：

C1

④聚合反應中的單體、鏈節(jié)和聚合度(考點)

a.單體：能合成高分子的小分子物質稱為單體

b.鏈節(jié)：高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位稱為

c.聚合度：鏈節(jié)的數(shù)目〃叫做聚合度，由于〃不同因此高聚物都是混合物

如：聚乙烯(9CH2-CH2+)中乙烯為單體，—CH?—CH?一為鏈節(jié)，〃為聚合度

模塊三乙醇、乙酸

考點燃的衍生物、乙醇

一、燒的衍生物：燒分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物

稱為燒的衍生物

如：乙醇可看成是乙烷分子的一個氫原子被羥基取代后的衍生物

二、常見的炫的衍生物：鹵代燒、醇、酚、醛、竣酸、酯

三、官能團：決定有機化合物特殊性質的原子或原子團

\/

c=c

如：/、（碳碳雙鍵）、一0H（羥基）、一C1（氯原子）等

四、常見的有機化合物物類別、官能團和代表物

有機物類別典型代表物結構簡式官能團結構官能團名稱

—

烷煌乙烷CH3—CH3—

\/

烯烽乙烯CH2=CH2c=c碳碳雙鍵

/\

煥煌乙煥HC三CH一c三c一碳碳三鍵

芳香煌苯——

1

鹵代煌澳乙烷CH3cH2Br碳鹵鍵

1（x表示鹵素原子）

醇乙醇CH3cH20H—0H羥基

o()

醛乙醛IIII醛基

—C—H

()()

較酸乙酸IIII竣基

CH:—C—OH—C—OH

OO

酯乙酸乙酯IIII酯基

CH3C—OC9H5-c—0—R

O(,H

酚苯酚—OH羥基

\/

酸二甲醛CH3—0—CH—c—o—c—叫鍵

3/\

CH3CCH3-c-

酮丙酮II城基

00

考點乙醇

一、乙醇的結構、物理性質及用途

1、乙醇分子的組成與結構

分子式結構式結構簡式球棍模型空間充填模型官能團

HII

11CH3cH20H羥基

C2H6。H—C—C—O—H

11或C2H50H(―0H)

HII

2、物理性質

乙醇俗稱酒精，無色、有特殊香味的液體，密度比水的小，易揮發(fā)，與水以任意比例

互溶，能溶解多種有機物和無機物

3、用途

(D用作酒精燈、內燃機等的燃料

(2)用作化工原料

(3)醫(yī)療上常用體積分數(shù)為75%的乙醇溶液作消毒劑

注意：

①乙醇與水以任意比互溶，因此乙醇不能用作從碘水中提取碘的萃取劑

②含乙醇99.5%(體積分數(shù))以上的叫無水乙醇，制無水乙醇時，要先加入新制的生石灰再

進行蒸播，得到無水乙醇

③檢驗乙醉中是否含有水通常加入無水硫酸銅固體，無水硫酸銅固體變藍，則證明其中含

有水。

二、乙醇的化學性質

1、乙醇與鈉反應

(1)實驗探究

①鈉開始沉于試管底部，最終慢慢消失，產(chǎn)生無色可燃性氣體

實驗現(xiàn)象②燒杯內壁有水珠產(chǎn)生

③向燒杯中加入澄清石灰水不變渾濁

實驗結論乙醇與鈉反應產(chǎn)生了氫氣

乙醇具有與乙烷不同的性質從分子角度是因為取代氫的羥基對乙醇的性質產(chǎn)生了影響。

(2)反應的方程式：2aHsOH+2Na-2CH￡HQ\a+H?t

(3)鈉與乙醇、水反應的對比

水與鈉反應乙醇與鈉反應

鈉粒浮于水面，熔成閃亮的小球，鈉粒開始沉于試管底部，未熔化，最終慢慢

鈉的變化

實并快速地四處游動，很快消失消失

驗聲的現(xiàn)象有“嘶嘶”的聲響無聲響

現(xiàn)

氣體檢驗點燃，發(fā)出淡藍色的火焰點燃，發(fā)出淡藍色的火焰

象

劇烈程度鈉與水劇烈反應鈉與乙醇緩慢反應

密度大小P(Na)<P(110)P(Na)>P(CzHsOH)

實2

驗反應方程式2Na+2H20=2Na0H+H2t2Na+2cH3cH20H-2C&CH20Na+H2t

結反應實質氫原子被置換羥基氫原子被置換

論

羥基氨活潑性水中氫原子〉乙醇羥基氫原子

注意：

①Na與乙醇的反應比與水的反應緩和的多，說明乙醇中羥基上的H原子沒有水分子中羥

基上的H原子活潑

②鈉與乙酸、水、乙醇反應的劇烈程度依次減弱

③醇與Na反應時：2R—0H~2Na~H2,即：1mol—OH生成0.5molH2

④其他活潑金屬也能與CH3CH2OH反應，如：2cH3cHQH+Mg-（CH3cH2）zMg+H2f

2、乙醇的氧化反應

⑴乙爵的燃燒反應：CHsCH,OH+30?點燃＞2C0：.+3HQ

①現(xiàn)象：產(chǎn)生淡藍色火焰，放出大量的熱

②乙醇能作為綠色能源的原因：燃燒放出大量的熱、燃燒產(chǎn)物無污染、可再生能源

（2）乙醇與氧氣的催化氧化

①實驗探究

向試管中加入少量乙醇，取一根銅絲，下端繞成螺旋狀，在酒精燈上灼燒后插入乙醇，

實驗步驟

反復幾次。注意觀察反應現(xiàn)象，小心地聞試管中液體產(chǎn)生的氣味

一—

實驗裝置

螺旋狀銅絲

①灼燒至紅熱的銅絲表面變黑，趁熱將銅絲插入乙醇中，銅絲立即又變成紅色

實驗現(xiàn)象

②能聞到一股不同于乙醇的強烈的刺激性氣味

實驗結論乙醇在加熱和有催化劑（如Cu或Ag）存在的條件下，可被空氣中的氧氣氧化為乙醛

②反應的方程式：2CHCH0H+O28或他>2cH￡H0+2H0

32A2

③催化氧化的機理：乙醇催化氧化時，乙醇分子斷開0—H鍵和與羥基直接相連的碳上的

C—H鍵，形成一個C=0雙鍵，脫下來的氫原子與氧氣分子中的氧原子結合生成水。乙醇催

化氧化生成乙醛時，乙醇分子并未得到氧，而是失去兩個氫原子生成乙醛分子，因此乙醇變

成乙醛的反應實質是去氫的反應，屬于有機反應類型的氧化反應。（氧化反應：加氧去氫）

④乙醇催化氧化的過程

將彎成螺旋狀的銅絲灼燒，銅絲表面變黑色

2CU+02----2CuO

性成H2O)

HO--H___LH0

將灼燒后的銅絲插入乙醇中，銅絲表面由黑H—C—C--H+Cu[0]A>H—C—C—H+Cu+H,0

變紅|--|

HHH

乙醛

Cu

總化學方程式：2cH3cliQH+Ch—"2ClhCH0+2HQ（反應中Cu作催化劑）

⑤醇的催化氧化的反應條件：Cu或Ag、加熱

⑥醇發(fā)生催化氧化對結構的要求：與一0H相連的碳原子上至少要有一個氫原子，即具有

-C-H1S-C-H

OHOH

⑦醇的催化氧化生成物的規(guī)律

a.一0H連在鏈端點碳原子上的爵，即R—CHQH結構的醇，被氧化成醛

Cu

如：2R—CIbOH+0,2R—CHO+2H20

b.與一OH相連碳原子上只有一個氫原子的醇，即R-q-H結構的醇，被氧化成酮

OH

O

(R-C-R,其中R、Rz為燃基，可以相同，可以不相同)

/1/

2R-CH-R+5-§*2R-€-R+2H3O

如：AuA

c.與一OH相連碳原子上沒有氫原子的醇，即R-C-RA結構的醇(R、R'、R"為煌

OH

-C-

基，可相同可不同)，不能被催化氧化，即:?不能形成A

(3)乙醇與強氧化劑反應：乙醇與酸性高鐳酸鉀溶液或酸性重鋁酸鉀溶液反應，被直接氧化

為乙酸

反應原理：CH￡H20H即“°斗(心?>CH￡OOH

+

K2Cr2O7(H)

應用：酸性重銘酸鉀溶液遇乙醇后，溶液由橙色變?yōu)榫G色，該反應可以用來檢驗司機是否酒

后駕車

考點乙酸

一、乙酸

1、乙酸的分子結構

分子式結構式結構簡式空間充填模型官能團

H0竣基

1II0

C2H。2H—C—C—0—HCHC00H

3II

(一COOH或一C—OH)

、乙酸的4勿理性質

乙酸俗名醋酸，是一種無色液體，具有強烈刺激性氣味，易揮發(fā)，溶點16.6℃,沸點108

℃,易溶于水和乙醇。當溫度低于16.6時，乙酸就會凝結成像冰一樣的晶體，所以無水

乙酸又叫冰醋酸

3、乙酸的用途

乙酸可以做調味料、飲料、藥物、工業(yè)原料，食醋中含有3%到5%的醋酸。

二、乙酸的化學性質

1、乙酸的酸性：乙酸是一種重要的有機酸，具有酸性，比IWXh的酸性強，在水中可以電離

出父，電離方程式為：C&COOH—iCH￡OO+H+,是一元弱酸，具有酸的通性

乙酸的酸性相關的化學方程式

(1)乙酸能使紫色石蕊溶液變紅色---------------------------------------------

(2)與活潑金屬(Na)反應2Na+2CH:)C00H—?ZCLCOONa+H?t

(3)與某些金屬氧化物(CaO)反應CaO+2cH￡0011一(CLCOO)￡a+IhO

CHBCOOH+NaOH--CH3C00Na+H20

(4)與堿［NaOH、Cu(OH)J發(fā)生中和反應

Cu(on)-+2aheooii—(cihcoo)zCu+2110

NazCOj+ZCHQOOH一-2CH；iC00Na+C02t+H>0

(5)與某些鹽(Na2c。3、NaHCOj反應

CH3C00H+NaHC03—->CH3COONa+CO2t+H20

注意：

①乙酸(R—COOH)與NazCO,、NaHCCh反應的比例關系

2R—COOH"?觸⑩?COz；R—C00H-NaHC03-C02；2R—COOH?Na?4

②在有機化學中能和NaHCOs反應只有竣基(一COOH)

③醋酸與碳酸酸性強弱的比較實驗

@-A試劑A是醋酸，B是碳酸鈉溶液，C是澄清石灰水

I實驗現(xiàn)象圓底燒瓶中有氣泡產(chǎn)生，澄清石灰水變變渾濁

Na2C0；i+2CH3C00H--2CH3C00Na+C02t+HQ

?c—反應方程式

|L—C

1_------------J-rCO2+Ca(OH)2=CaCO31+H20

2、酯化反應：酸與醇反應生成酯和水的反應叫酯化反應，酯化反應也屬于取代反應

(1)實驗探究

在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋

實驗過程酸，再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導管通到

飽和NazCO：,溶液的液面上，觀察現(xiàn)象

1

乙靜+乙酸J/

實驗裝置

三飽和

:--NaCO

A23

溶液

①試管中液體分層，飽和NazCQ,溶液的液面上有透明的油狀液體生成

實驗現(xiàn)象

②能聞到香味

(2)反應的方程式：＜^,-^七9日上四十(1：汨產(chǎn)區(qū)一3,乂一0~0出+乩0(可逆反應，也屬于取

代反應)

(3)酯化反應的機理：陵酸脫羥基醇脫氫

注意：

①試劑的加入順序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入濃硫酸，冷卻后再加入CH￡OOH,

如果先加硫酸，再加其他物質，其他物質密度小于水，會浮在硫酸上面，硫酸稀釋時會放出

大量的熱，導致液滴飛濺。

②導管末端不能插入飽和Na￡(h溶液中，防止揮發(fā)出來的CH￡OOH、CH：,CHQH溶于水，造

成溶液倒吸

③濃硫酸的作用

a.催化劑——加快反應速率

b.吸水劑——除去生成物中的水，使反應向生成物的方向移動，提高CH：￡OOH、CHEHQH

的轉化率

④飽和Na2cOs溶液的作用

a.中和揮發(fā)出的乙酸

b.溶解揮發(fā)出的乙醇

c.降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層，得到酯

總結：吸酸溶醇降酯。

⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸

⑥實驗中，乙醇過量的原因：提高乙酸的轉化率

⑦長導管作用：導氣兼冷凝作用

⑧不能用NaOH溶液代替飽和Na￡0：,溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解較徹底，幾乎得不

到乙酸乙酯

⑨在該反應中，為什么要強調加冰醋酸和無水乙醇，而不用他們的水溶液？

因為冰醋酸與無水乙醇基本不含水，可以促使反應向生成酯的方向進行

⑩為什么剛開始加熱時要緩慢？

防止反應物還未來得及反應即被加熱蒸鐳出來，造成反應物的損失

(4)酯化反應的機理探究一一同位素示蹤原子法

(1)酸脫羥基00

II!..............:濃硫酸、II

醇脫氫CH3—C-t-OH-hH-t-O—C2H5^-^CH3—c—o—C2H5+H2O

脫水方式

(2)醇脫羥基00

II：i濃硫II

酸脫氫CH3—c—O-HH+HO^C2H5^-^CH3—C—O—C2H5+H2O

在化學上為了辨明反應歷程，常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號，

同位素示

類似于偵察上的跟蹤追擊。事實上，科學家把乙爵分子中的氧原子換成放射性同位

蹤法

素”，結果檢測到只有生成的乙酸乙酯中才有力，說明脫水情況為第一種

酯化反應OO

IIf118濃硫酸-II18

CH3-C±.Q旦土耳j-O-—CH—C—O—CjHj+HaO（竣酸脫羥基醇脫氫）

機理3

酯化反應酯化是可反應，加熱的過程中乙酸與乙醇反應生成乙酸乙酯的同時，乙酸乙酯也會

的特點水解為乙酸和乙醇。

注意：酯化反應不僅僅限于有機酸，無機含氧酸如硝酸也能發(fā)生酯化反應，如硝酸與甘油的

酯化產(chǎn)物為三硝酸甘油酯。醫(yī)療上作用為血管擴張藥。

(5)酯類

0o

IIII

①酯類的一般通式可寫為R'—C-O—R,官能團為酯基(-C-O—R,或寫作一COOR)

②酯類物質一般難溶于水，易溶于乙醇或乙醛等有機溶劑，密度-一般比水小

③低級酯具有一定的揮發(fā)性，有芳香氣味，可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機

溶劑

④用途：做香料或溶劑。

模塊三基本營養(yǎng)物質

考點糖類

一、糖類的組成和分類

1、概念：從分子結構上看，糖類是多羥基醛或多羥基酮和它們的脫水縮合物

2、組成：糖類是由C、H、O三種元素組成的一類有機化合物，其組成大多可以用通式CXHQ)"

表示，也被稱為碳水化合物

注意：

①糖不一定都符合金(壓0)”如：脫氧核糖的分子式為CM2”但符合C.(H2)“的有機物不

一定都是糖，如：乙酸分子式可寫為C2(HZO)2

②糖不都有甜味，如纖維素，有甜味的物質不一定是糖，如：木糖醇

2、糖類的分類

代表物

代表物

類別特點代表物在自然界的存代表物的用途

的分子式

在

不能水解為

葡萄糖、果葡萄糖和果糖：營養(yǎng)物質、食品工

單糖更簡單的糖C6Hl2。6

糖水果、蜂蜜業(yè)原料

分子

蔗糖：

水解后能生

蔗糖、麥芽甘蔗、甜菜營養(yǎng)物質、食品工

二糖成兩分子單Cl2H22。11

糖、乳糖乳糖：哺乳動物業(yè)原料

糖

的乳汁

淀粉：

淀粉：營養(yǎng)物質、

水解后能生植物的種子或

淀粉、纖維食品工業(yè)原料

多糖成多分子單(CeHioOs)n快根

素纖維素：造紙和紡

糖纖維素：植物的

織工業(yè)原料

莖、葉

二、常見的單糖一一葡萄糖與果糖

1、葡萄糖：最重要的單糖，是構成多種二糖和多糖的基本單元，葡萄糖是還原性糖

(1)物理性質：有甜味的無色晶體，能溶于水，但甜味不及蔗糖甜(葡萄汁、甜味水、蜂蜜)

(2)組成和結構：葡萄糖分子中有一個醛基和五個羥基，是一種六碳糖

(3)化學性質：葡萄糖分子中含有醛基和醇羥基，可發(fā)生加成、氧化、酯化等反應

①葡萄糖與新制Cu(0H)2懸濁液的反應

在試管中加入2mL10%Na0H溶液,滴加5滴5%CuSO”溶液,得到新制的Cu(0H)2。再加

實驗過程

入2mL10%葡萄糖溶液，加熱，觀察現(xiàn)象

1；2mLN

、5%的CuSO,溶液70%的葡萄糖溶液//

I4~5滴「

實驗裝置

-JX

2mLi0%的UOH溶液新制Cu(OH)j

實驗現(xiàn)象在酒精燈上加熱一段時間后試管內出現(xiàn)

出現(xiàn)的磚紅色沉淀為氧化亞銅(Cua),說明在加熱條件下，葡萄糖可以把新制的氫氧化

實驗結論

銅還原為Cu2O

①Cu(0H)2懸濁液要現(xiàn)用現(xiàn)配