3.4.3油脂課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第三章烴的衍生物第四節(jié)

羧酸

羧酸衍生物第3課時(shí)

油脂【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1．理解油脂的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)，會(huì)書寫油脂皂化、水解的化學(xué)方程式。2．知道油脂在生命活動(dòng)中的作用，了解肥皂的去污原理。油脂是人類重要的營養(yǎng)物質(zhì)，也是一種重要的化工原料。我們?nèi)粘Ｉ钪惺秤玫幕ㄉ?、芝麻油、大豆油、豬油、牛油等都是油脂。其成分主要由高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類化合物。結(jié)構(gòu)可以表示如下：其中R、R’和R”代表高級(jí)脂肪酸的烴基。與

是同分異構(gòu)體如果R、R’、R”不相同，稱其為混甘油酯。天然油脂大都為混甘油酯，且大都為多種混甘油酯的混合物。如果R、R’、R”相同，稱其為單甘油酯；

組成油脂的高級(jí)脂肪酸的種類有飽和和不飽和的。但多數(shù)是含有16～18個(gè)碳原子的直鏈高級(jí)脂肪酸。名稱飽和脂肪酸不飽和脂肪酸軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸結(jié)構(gòu)簡式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH油脂的官能團(tuán)：酯基，有的在其烴基中可能含有碳碳不飽和鍵。油脂的分類：油(不飽和脂肪酸甘油酯)：常溫下呈液態(tài)，含有較多不飽和脂肪酸成分的甘油酯，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油。脂肪(飽和脂肪酸甘油酯)：常溫下呈固態(tài)，含較多飽和脂肪酸成分的甘油酯，如豬油、牛油、羊油等動(dòng)物油脂。注意事項(xiàng)：

①天然油脂大多數(shù)是混合甘油酯，都是混合物，無固定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)；

②油脂的相對(duì)分子質(zhì)量很大，但它不屬于高分子化合物；

③萃取溴水中的溴單質(zhì)不能選擇油脂作萃取劑，因?yàn)樗鼈冎g能發(fā)生加成反應(yīng)；

④液態(tài)的油脂烴基中含有不飽和鍵，能使酸性高錳酸鉀、溴水褪色。性質(zhì)特點(diǎn)密度溶解性狀態(tài)熔、沸點(diǎn)油脂的物理性質(zhì)密度比水小難溶于水，易溶于汽油、氯仿等有機(jī)溶劑含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈液態(tài)；含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài)。天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點(diǎn)酯與油脂的區(qū)別與聯(lián)系油脂酯聯(lián)系區(qū)別形成酯的醇形成酯的酸內(nèi)涵都屬于酯一定為甘油任何醇或酚高級(jí)脂肪酸任何含氧酸專指油脂包含油脂

酯是由酸(有機(jī)羧酸或無機(jī)含氧酸)與醇相互作用失去水分子形成的一類化合物的總稱。而油脂僅指高級(jí)脂肪酸與甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一類物質(zhì)。課堂練習(xí)1．從化學(xué)成分上講，油脂屬于酯類化合物，對(duì)于油脂和酯類化合物認(rèn)識(shí)正確的是(

)A．油和脂肪都屬于酯類化合物，所以油和脂肪的結(jié)構(gòu)相似B．自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯為主要成分C．酯類是高分子，自然界中的油脂是純凈物，以甘油三酯形式存在D．油脂屬于酯類化合物，天然油脂是純凈物，沒有固定的熔、沸點(diǎn)課堂練習(xí)2．下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是(

)A．油脂屬于酯類B．油脂沒有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)C．油脂難溶于水D．油脂都不能使溴水褪色BD【思考與討論】請(qǐng)寫出硬脂酸、油酸分別與丙三醇(甘油)反應(yīng)的化學(xué)方程式？濃硫酸△＋3H2OC17H35COOH＋

CH2OHCHOHCH2OHCH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H33COOH＋

CH2OHCHOHCH2OH濃硫酸△CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H33＋3H2O33CH2OCHCH2OOROCR′OCR′′OC

由于油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯，其化學(xué)性質(zhì)與乙酸乙酯的相似，能夠發(fā)生水解反應(yīng)；而高級(jí)脂肪酸中又有不飽和的，因此許多油脂又兼有烯烴的化學(xué)性質(zhì)，可以發(fā)生加成反應(yīng)油脂的化學(xué)性質(zhì)3C17H35COOH

類比乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)，結(jié)合油脂的結(jié)構(gòu)，寫出硬脂酸甘油酯分別在酸性、堿性條件下水解的方程式。①水解反應(yīng)a.酸性油脂+3H2O3高級(jí)脂肪酸+甘油稀硫酸△①水解反應(yīng)b.堿性（皂化反應(yīng)）3C17H35COONa油脂+3NaOH3高級(jí)脂肪酸鈉+甘油△

類比乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)，結(jié)合油脂的結(jié)構(gòu)，寫出硬脂酸甘油酯分別在酸性、堿性條件下水解的方程式。

高級(jí)脂肪酸鹽常用于生產(chǎn)肥皂，所以油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)。高級(jí)脂肪酸鈉是肥皂的有效成分。肥皂的生產(chǎn)流程如下：鹽析的作用：加入的NaCl能降低高級(jí)脂肪酸鈉的溶解度，使混合液分成上下兩層，上層為高級(jí)脂肪酸鈉鹽，下層為甘油和食鹽水的混合液，經(jīng)過濾得到高級(jí)脂肪酸鈉鹽及其副產(chǎn)品甘油。該過程是可逆的，屬于物理變化。加填充劑（松香、硅酸鈉等）、壓濾、干燥成型思考與討論：為什么可以用Na2CO3溶液洗滌餐具上的油污且熱的溶液洗滌效果更好(1)Na2CO3溶液水解顯堿性，而堿性條件下油脂水解更徹底，生成可溶性高級(jí)脂肪酸鈉和甘油。(2)溫度越高，Na2CO3的水解程度越大，溶液堿性越強(qiáng)，溫度越高，油污的水解速率越大，去油污效果越好。

不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油，通過催化加氫可提高飽和程度，轉(zhuǎn)化為半固態(tài)脂肪，這個(gè)過程稱為油脂的氫化，也稱油脂的硬化。請(qǐng)同學(xué)們寫出油酸甘油酯氫化反應(yīng)的化學(xué)方程式。②油脂的氫化——油脂的硬化(反應(yīng)類型：加成反應(yīng)、還原反應(yīng)）CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H33＋3H2△催化劑CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35

通過油脂的氫化制得的油脂叫人造脂肪，又稱為硬化油，硬化油不易被空氣氧化變質(zhì)，便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸，可作為制造肥皂和人造奶油的原料。資料卡片

油酸和亞油酸

油酸和亞油酸在人體新陳代謝中起著重要的作用，需要通過日常飲食從食用油中攝取。由天然油脂得到的油酸和亞油酸一般具有如下圖所示的順式結(jié)構(gòu)。油脂經(jīng)過氫化得到的人造脂肪中會(huì)含有反式脂肪酸。有研究認(rèn)為反式脂肪酸是引發(fā)動(dòng)脈硬化和冠心病的危險(xiǎn)因素之一。油脂的用途(1)生物體內(nèi)儲(chǔ)存能量的物質(zhì)并供給能量。(2)構(gòu)成一些重要生理物質(zhì)，脂肪是生命的物質(zhì)基礎(chǔ)，是人體內(nèi)的三大組成部分(蛋白質(zhì)、脂肪、碳水化合物)之一。磷脂、糖脂和膽固醇構(gòu)成細(xì)胞膜的類脂層，膽固醇又是合成膽汁酸、維生素D3和類固醇激素的原料。(3)維持體溫和保護(hù)內(nèi)臟、緩沖外界壓力。皮下脂肪可防止體溫過多向外散失，減少身體熱量散失,維持體溫恒定。也可阻止外界熱能傳導(dǎo)到體內(nèi)，有維持正常體溫的作用。內(nèi)臟器官周圍的脂肪墊有緩沖外力沖擊保護(hù)內(nèi)臟的作用。減少內(nèi)部器官之間的摩擦。(4)提供必需脂肪酸。(5)脂溶性維生素的重要來源。魚肝油和奶油富含維生素A、D，許多植物油富含維生素E。脂肪還能促進(jìn)這些脂溶性維生素的吸收。(6)增加飽腹感。脂肪在胃腸道內(nèi)停留時(shí)間長，所以有增加飽腹感的作用。脂肪、油、礦物油三者異同物質(zhì)油脂礦物油脂肪油組成性質(zhì)鑒別用途多種高級(jí)脂肪酸的甘油酯含飽和烴基多含不飽和烴基多多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)液態(tài)具有酯的性質(zhì)，能水解，有的油脂兼有烯烴的性質(zhì)具有烴的性質(zhì)，不能水解加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，不再分層加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無變化燃料、化工原料營養(yǎng)素可食用，化工原料如制肥皂、甘油課堂練習(xí)3．生活中常用燒堿來清洗抽油煙機(jī)上的油漬(主要成分是油脂)，下列說法不正確的是(

)A．油脂屬于天然高分子B．熱的燒堿溶液去油漬效果更好C．花生油、大豆油等植物油容易被空氣氧化D．油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)，又稱為皂化反應(yīng)課堂練習(xí)4．既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生氫化反應(yīng)的是(

)A．軟脂酸甘油酯B．油酸甘油酯C．硬脂酸甘油酯D．油酸AB課堂練習(xí)5．某興趣小組用預(yù)處理后的廢棄油脂進(jìn)行皂化反應(yīng)，制備高級(jí)脂肪酸鈉并回收甘油的簡單流程如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是(

)A．皂化反應(yīng)完成的標(biāo)志是液體不分層B．過程①屬于物理變化C．過程②可用裝置M完成(夾持裝置已略去)D．實(shí)現(xiàn)過程③的操作是蒸餾C課堂練習(xí)6．油脂

能發(fā)生的反應(yīng)有(

)①加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)③皂化反應(yīng)④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色A．①②③

B．①③④C．①②③④

D．①②③④⑤D課堂練習(xí)7．亞油酸又稱9，12－十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高達(dá)60%以上，經(jīng)常食用玉米油可降低人體血清中的膽固醇，有防止動(dòng)脈粥樣硬化、冠狀動(dòng)脈硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被譽(yù)為“健康油、長壽油”。下列有關(guān)說法正確的是(

)A．玉米油屬于酯類，是天然高分子化合物B．玉米油沒有固定的熔、沸點(diǎn)、常溫下為固態(tài)C．亞油酸能使溴水褪色D．玉米油被譽(yù)為“健康油”是因?yàn)轱柡椭舅岷扛逤課堂練習(xí)8．光滑大米十分耐看，但在購買時(shí)要慎重，因?yàn)槭袌?chǎng)上曾出現(xiàn)過不法商販利用石蠟油等工業(yè)用油給大米進(jìn)行“拋光”處理后冒充優(yōu)質(zhì)米以牟取暴利的現(xiàn)象。食用油與石蠟油雖然都稱為油，但從化學(xué)組成和分子結(jié)構(gòu)上看，它們是完全不同的，下列敘述中正確的是(

)A．食用油屬于有機(jī)物，石蠟油屬于無機(jī)物B．食用油屬于純凈物