大單元五　第十四章　第64講　醛、酮-2025年高中化學(xué)大一輪復(fù)習(xí)講義人教版

第64講醛、酮[復(fù)習(xí)目標(biāo)]1.掌握醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.了解醛、酮在有機(jī)合成中的應(yīng)用?？键c(diǎn)一醛、酮概述1．醛、酮的概念物質(zhì)概念表示方法醛由__________與________相連而構(gòu)成的化合物酮________與兩個________相連的化合物2.醛的分類醛eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(按類別\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪醛\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(飽和脂肪醛,不飽和脂肪醛)),芳香醛)),按\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元醛甲醛、乙醛、苯甲醛,二元醛乙二醛,……))))3．飽和一元醛、酮的通式飽和一元醛的通式：________________，飽和一元酮的通式：________________，分子式相同的醛和酮互為同分異構(gòu)體。4．幾種重要的醛、酮物質(zhì)主要物理性質(zhì)用途甲醛(蟻醛)(HCHO)無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，其水溶液稱__________，具有________、______性能化工原料，它的水溶液可用于消毒和制作生物標(biāo)本乙醛(CH3CHO)無色、具有刺激性氣味的液體，易______，能與______等互溶化工原料苯甲醛()有苦杏仁氣味的無色液體，俗稱苦杏仁油制造染料、香料及藥物的重要原料丙酮()無色透明液體，易______，能與______等互溶有機(jī)溶劑和化工原料思考小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？________________________________________________________________________1．凡是含有醛基的有機(jī)物都是醛()2．乙醛分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)()3．乙醛的密度比水大，且能與水以任意比例混溶()4．甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛()5．苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上()6．丙酮難溶于水，但丙酮是常用的有機(jī)溶劑()7．環(huán)己酮()的一氯代物有3種(不包含立體異構(gòu))()一、醛、酮的命名與物理性質(zhì)1．下列敘述正確的是()A．甲醛、乙醛和丙酮在通常情況下都是氣體B．的化學(xué)名稱是2-甲基丙醛C．蜜蜂傳遞警戒信息的激素中含有，其化學(xué)名稱是2-己酮D．苯甲醛是具有杏仁氣味的無色氣體二、醛、酮的同分異構(gòu)體的判斷與書寫2．按要求寫出分子式為C5H10O的同分異構(gòu)體，并用系統(tǒng)命名法命名。(1)屬于醛類的：①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________；③________________________________________________________________________；④________________________________________________________________________。(2)屬于酮類的：①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________；③________________________________________________________________________。3．化合物B()的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的有_____________________________________________________________________(填字母)。a．含苯環(huán)的醛或酮b．不含過氧鍵(—O—O—)c．核磁共振氫譜顯示有四組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1A．2個B．3個C．4個D．5個考點(diǎn)二醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1．醛、酮的加成反應(yīng)(1)催化加氫(還原反應(yīng))CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))____________，＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))_____________________________________________________。(2)與含極性鍵的分子加成通式：＋eq\o(A,\s\up6(δ＋))—eq\o(B,\s\up6(δ－))eq\o(→,\s\up7(一定條件))。寫出乙醛、丙酮分別與HCN加成的化學(xué)方程式：①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________。2．醛的氧化反應(yīng)(1)以乙醛為例寫出其發(fā)生下列反應(yīng)的化學(xué)方程式①銀鏡反應(yīng)__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。②與新制的Cu(OH)2的反應(yīng)__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)醛基的檢驗(yàn)與新制的銀氨溶液反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作在潔凈的試管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后____________________________________________________________________，制得銀氨溶液；再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在_______________________在試管中加入2mL10%____________，加入5滴5%__________，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，________實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象產(chǎn)生__________(1molRCHO～2molAg)產(chǎn)生_______________(1molRCHO～1molCu2O)注意事項(xiàng)①試管內(nèi)部必須潔凈；②銀氨溶液要隨用隨配，不可久置；③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴②Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置；③反應(yīng)液直接加熱煮沸1．在銀氨溶液配制過程中，溶液pH增大()2．完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等()3．用溴水可以檢驗(yàn)CH2=CH—CHO中的醛基()4．酮類物質(zhì)只能發(fā)生還原反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)()5．凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛()6．在酸性條件下，乙醛能與新制的氫氧化銅反應(yīng)，生成磚紅色沉淀()一、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1．1,5-戊二醛(簡稱GA)是一種重要的飽和直鏈二元醛，2%的GA溶液對禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列說法正確的是()A．戊二醛分子式為C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5種(不考慮立體異構(gòu))B．1mol戊二醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)，最多可得2mol銀C．戊二醛不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．戊二醛經(jīng)催化氧化可以得到的戊二酸有4種同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))2．1molHCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng)最多能產(chǎn)生_________molAg，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________。二、醛基的檢驗(yàn)3．某同學(xué)用1mL2mol·L－1的CuSO4溶液與4mL0.5mol·L－1的NaOH溶液混合，然后加入0.5mL4%的乙醛溶液，加熱至沸騰，未見磚紅色沉淀，實(shí)驗(yàn)失敗的主要原因是()A．乙醛量太少 B．硫酸銅的量少C．NaOH的量少 D．加熱時間不夠4．有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式為，下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是()A．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B．先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C．先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水D．先加入新制氫氧化銅，加熱至沸，酸化后再加溴水三、醛、酮的加成反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用5．貝里斯—希爾曼反應(yīng)條件溫和，其過程具有原子經(jīng)濟(jì)性，示例如圖。下列說法錯誤的是()A．Ⅰ中所有碳原子一定共平面B．該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)C．Ⅱ能發(fā)生加聚反應(yīng)，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．Ⅱ、Ⅲ均能使溴的四氯化碳溶液褪色6．已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成一種羥基醛：CH3CHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(OH－))肉桂醛F(分子式為C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成：已知：反應(yīng)⑥為含羥基的物質(zhì)在濃硫酸催化作用下分子內(nèi)脫水的反應(yīng)；反應(yīng)⑤為堿性條件下醛醛加成反應(yīng)。請回答：(1)肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________；E中含氧官能團(tuán)的名稱為________________。(2)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：②____________________________________________________________________________；③____________________________________________________________________________。寫出有關(guān)反應(yīng)的類型：①________，④____________________________________________。(3)符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有________種(苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基，其中有一個是甲基，且屬于酯類)。羥醛縮合反應(yīng)規(guī)律1．(2023·湖北，12)下列事實(shí)不涉及烯醇式與酮式互變異構(gòu)原理的是()(R為烴基或氫)酮式烯醇式A．HC≡CH能與水反應(yīng)生成CH3CHOB.可與H2反應(yīng)生成C．水解生成D.中存在具有分子內(nèi)氫鍵的異構(gòu)體2．(2023·山東，12)有機(jī)物X→Y的異構(gòu)化反