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試卷第=page11頁(yè),共=sectionpages33頁(yè)試卷第=page11頁(yè),共=sectionpages33頁(yè)第5章《有機(jī)化合物的合成與研究》復(fù)習(xí)題一、單選題1.由苯甲醛制備重要的有機(jī)合成中間體的一種反應(yīng)如下:下列說(shuō)法中正確的是A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.可用少量溴水鑒別苯甲醛和2-環(huán)己烯酮C.2-環(huán)己烯酮最多可與發(fā)生反應(yīng)D.中間體與足量完全加成后所得分子中含有3個(gè)手性碳原子2.化合物丙屬于橋環(huán)化合物,是一種醫(yī)藥中間體,可以通過(guò)以下反應(yīng)制得:下列有關(guān)說(shuō)法正確的是A.甲分子中所有原子可能處于同一平面上B.1mol乙最多能與2mol氫氣反應(yīng)C.丙能使酸性高錳酸鉀溶液、溴的溶液褪色,且反應(yīng)原理相同D.丙能發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、取代反應(yīng)和加聚反應(yīng)3.將6.8gX完全燃燒生成和8.96L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。X的質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜圖與紅外光譜圖如圖所示。下列關(guān)于的敘述錯(cuò)誤的是
A.的化學(xué)式為B.分子中有四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子C.的官能團(tuán)一定為醚鍵和羰基D.可能是
4.化合物X是一種藥物合成的中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說(shuō)法正確的是A.化合物X的分子式為C16H16O6B.能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)C.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但不能發(fā)生氧化反應(yīng)D.1mol化合物X最多可與5molNaOH、7molH2、4molBr2發(fā)生反應(yīng)5.醋丁洛爾是治療心動(dòng)過(guò)速的阻滯劑,結(jié)構(gòu)如圖所示。下列敘述正確的是A.醋丁洛爾屬于芳香烴 B.醋丁洛爾中有個(gè)手性碳原子C.醋丁洛爾不能使酸性褪色 D.醋丁洛爾遇溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)6.下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.葡萄糖和麥芽糖可以用新制氫氧化銅懸濁液鑒別B.乙醇與氫鹵酸的反應(yīng)中乙醇分子斷裂碳氧鍵而失去羥基C.分子式為的有機(jī)物的兩種同分異構(gòu)體可以利用紅外光譜區(qū)別D.乙醇與濃硫酸共熱到140℃屬于取代反應(yīng)7.有機(jī)物Z是合成藥物的中間體,Z的合成路線如下。下列說(shuō)法不正確的是A.Z分子中含有手性碳原子B.Z可以發(fā)生取代、加成、氧化、加聚反應(yīng)C.化合物Y存在順?lè)串悩?gòu),X和Y在一定條件下生成Z的反應(yīng)是加成反應(yīng)D.1molX與足量氫氣反應(yīng),π鍵均斷裂,1molX最多消耗3molNaOH8.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其性質(zhì)有下列說(shuō)法:①含酚羥基,遇溶液顯紫色②結(jié)構(gòu)中的酚羥基、醇羥基、羧基均能與金屬鈉反應(yīng),該有機(jī)物能與鈉反應(yīng)③含有羧基,該有機(jī)物與反應(yīng)④能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng),也能與醇發(fā)生酯化反應(yīng),也可以進(jìn)行分子內(nèi)酯化反應(yīng)上述說(shuō)法正確的個(gè)數(shù)有A.1 B.2 C.3 D.49.香草醛用作化妝品的香精和定香劑,也是食品香料和調(diào)味劑,還可做抗癲癇藥。香草醛的分子結(jié)構(gòu)如圖,下列關(guān)于香草醛的說(shuō)法中,不正確的是()A.該化合物的分子式為C8H6O3B.遇FeCl3溶液會(huì)顯紫色C.最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.與香草醛有相同官能團(tuán)且苯環(huán)上有三個(gè)取代基的香草醛的同分異構(gòu)體(包括香草醛)有10種10.有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列事實(shí)中不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是A.苯酚與溴水常溫可以反應(yīng),而苯與溴水不能反應(yīng)B.苯酚能跟NaOH溶液反應(yīng),乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)C.苯在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng),環(huán)己烷不能發(fā)生加成反應(yīng)D.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色11.某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒,生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1:2,下列有關(guān)該有機(jī)物分子組成的推論正確的是A.分子中C、、O個(gè)數(shù)之比為1:4:4B.分子中C、個(gè)數(shù)之比為1:2C.分子中可能含有氧原子D.此有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為CH412.一種天然生物堿X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列關(guān)于X的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.含有5種官能團(tuán)B.與發(fā)生加成反應(yīng),得到2種不同產(chǎn)物C.在催化作用下不能發(fā)生催化氧化D.足量鹽酸反應(yīng)后的產(chǎn)物分子中含有5個(gè)手性原子13.制備芯片需要大量使用光刻膠。光刻膠又稱(chēng)光致抗蝕劑,是指通過(guò)紫外光、電子束、離子束、。X射線等的照射或輻射,其溶解度發(fā)生變化的耐蝕劑刻薄膜材料。下圖是某種光刻膠的光交聯(lián)反應(yīng)。下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.物質(zhì)A的單體所有原子可能共平面B.1mol物質(zhì)B與足量H2加成時(shí)最多消耗6molH2C.物質(zhì)B中存在手性碳原子D.該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)14.如圖為兩種簡(jiǎn)單碳螺環(huán)化合物,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.螺[3,3]庚烷與乙烷互為同系物B.螺[3,4]辛烷有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C.兩種物質(zhì)的分子中所有碳原子一般不在同一平面D.的名稱(chēng)為螺[4,5]癸烷15.如圖是a、b、c、d四種烴的碳骨架,下列有關(guān)說(shuō)法正確的是
A.a(chǎn)、c均屬于烯烴 B.d的二氯代物只有2種C.c、d互為同分異構(gòu)體 D.c的核磁共振氫譜有3組吸收峰二、填空題16.已知:1,3-丁二烯的一類(lèi)二烯烴能發(fā)生與具有雙鍵的化合物進(jìn)行1,4-加成反應(yīng),生成環(huán)狀化合物,這類(lèi)反應(yīng)稱(chēng)為雙烯合成,例如:在下列橫線上寫(xiě)出適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)物或生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:(1)→(2)+→17.1834年,德國(guó)科學(xué)家米希爾里希通過(guò)蒸餾安息香酸(苯甲酸)和石灰的混合物得到一種液體物質(zhì),將其命名為苯。(1)分子式為的有機(jī)化合物有多種同分異構(gòu)體,由于苯的碳?xì)鋫€(gè)數(shù)比與乙炔相同,人們?cè)J(rèn)為它是一種不飽和烴。請(qǐng)寫(xiě)出分子式為的一種含碳碳三鍵且無(wú)支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)苯乙烯()在常溫下用鎳作為催化劑與氫氣加成通常得到乙苯,很難得到乙基環(huán)己烷,這說(shuō)明。(3)苯乙烯加成聚合可得到的產(chǎn)物為(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)。18.完成下列小題(1)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)決定了其所具有的性質(zhì),結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)回答下列問(wèn)題。水楊酸是一種柳樹(shù)皮提取物,是天然的消炎藥,其結(jié)構(gòu)為如圖:①水楊酸苯環(huán)上的一氯代物有種。②水楊酸需密閉保存,其原因是。③水楊酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng),所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)有機(jī)物M是從酸牛奶中提取的無(wú)色黏稠液體,易溶于水。為研究M的組成與結(jié)構(gòu),進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn):稱(chēng)取4.5gM,升溫使其汽化,測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍。將此4.5gM在足量純O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重2.7g和6.6g。1molM能與足量Na完全反應(yīng)產(chǎn)生1molH2,或與足量NaHCO3產(chǎn)生1molCO2.M的核磁共振氫譜如下圖:
則:①M(fèi)的摩爾質(zhì)量為:;②M的分子式為:;③M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:。19.回答下列問(wèn)題:(1)下列幾組物質(zhì)中,互為同位素的是,互為同素異形體的是,互為同系物的是,互為同分異構(gòu)體的是,屬于同種物質(zhì)的是。(用序號(hào)填空)①O2和O3②35Cl和37Cl③CH3CH3和CH3CH2CH3④和⑤環(huán)丙烷()和丙烯⑥H2、D2、T2⑦乙烯與CH3—CH=CH2⑧CH3(CH2)5CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5(2)完全燃燒0.1mol某烴,燃燒產(chǎn)物依次通過(guò)濃硫酸、濃堿溶液,實(shí)驗(yàn)結(jié)束后,稱(chēng)得濃硫酸質(zhì)量增加9g,濃堿溶液質(zhì)量增加17.6g。該烴的化學(xué)式為,并寫(xiě)出其所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。20.丙烯酸乙酯天然存在于菠蘿等水果中,是一種食品用合成香料,可用乙烯、丙烯等原料進(jìn)行合成。請(qǐng)回答:(1)丙烯酸乙酯的分子式是。(2)有機(jī)物B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是。(3)乙烯與無(wú)機(jī)物M反應(yīng)生成有機(jī)物A的反應(yīng)類(lèi)型是。(4)寫(xiě)出有機(jī)物A與有機(jī)物B反應(yīng)生成丙烯酸乙酯的化學(xué)方程式。21.回答下列問(wèn)題:(1)系統(tǒng)命名的名稱(chēng)為:,其同分異構(gòu)體中有一種物質(zhì)A,A的一氯代物只有一種,寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)的分子式,其中1號(hào)氧原子和2號(hào)碳原子的雜化方式分別為、。(3)戊烯存在順?lè)串悩?gòu),寫(xiě)出反戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(4)寫(xiě)出1,3-環(huán)己二烯發(fā)生1,加聚反應(yīng)后,產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(5)某物質(zhì)A是塑料纖維工業(yè)中可降解新型材料PLA的首選原料。
由質(zhì)譜可知A的相對(duì)分子質(zhì)量為;再結(jié)合紅外光譜、核磁振氫譜可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)滿足分子式的同分異構(gòu)體有種,寫(xiě)出其中符合以下條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
①核磁共振氫譜圖有3組峰;②峰面積之比為1∶3∶4(7)下列物質(zhì):①乙烷、②乙烯、③乙炔、④苯、⑤甲苯、⑥聚乙烯、⑦SO2、⑧異丙苯,既能使溴水因?yàn)榘l(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色,又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是;不能使溴水因?yàn)榘l(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色,但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是。(8)鄰羥基苯甲醛(
)的沸點(diǎn)明顯低于對(duì)羥基苯甲醛()的沸點(diǎn),原因?yàn)?2.請(qǐng)寫(xiě)出滿足下列條件的D()的3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))。①苯環(huán)上只有一個(gè)取代基;②1H-NMR譜檢測(cè)表明分子中有4種氫原子③分子中無(wú)“=C=”結(jié)構(gòu)23.青蒿素是我國(guó)科學(xué)家從傳統(tǒng)中藥中發(fā)現(xiàn)并提取的能治療瘧疾的有機(jī)化合物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。(1)青蒿素的分子式為。(2)下列關(guān)于青蒿素的說(shuō)法正確的是a.分子中含有酯基和醚鍵b.分子中含有苯環(huán)c.該分子易溶于有機(jī)溶劑,不易溶于水d.該分子所有原子可能位于同一平面上(3)科學(xué)家常用有機(jī)化合物A從中藥中將青蒿素萃取出來(lái),使用現(xiàn)代分析儀器可以對(duì)有機(jī)化合物A的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行測(cè)定,相關(guān)結(jié)果如下:①由圖1可知,A的相對(duì)分子質(zhì)量為。②由圖2可知A屬于醚,通過(guò)A的核磁共振氫譜圖3可知A中含有種不同環(huán)境的H原子,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體,已知B能與金屬鈉反應(yīng),且B的烴基上的一氯代物只有一種,寫(xiě)出B與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式。(5)查閱資料可知,常溫下A是一種無(wú)色易揮發(fā)的液體,沸點(diǎn);B是一種無(wú)色晶體,沸點(diǎn)。B的沸點(diǎn)明顯高于A的沸點(diǎn),試從結(jié)構(gòu)角度進(jìn)行解釋?zhuān)骸H?、解答題24.W是急性缺血性腦卒中患者神經(jīng)功能缺損改善性藥物,其合成路線如下:已知:①(R、R1、R2為烷基或H);②W是一種酯,分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)?;卮鹣铝袉?wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為;由A生成B反應(yīng)類(lèi)型為。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,該分子中官能團(tuán)的名稱(chēng)為。(3)由H生成W的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件);一定條件下,H可生成另一種高分子化合物,該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)G的芳香族同分異構(gòu)體中,能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)且核磁共振氫譜含有5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫(xiě)一種)。(5)設(shè)計(jì)由和CH3MgBr為原料合成的路線流程圖:(其他試劑任選)。25.以為基本原料通過(guò)裂解可制得多種產(chǎn)物,其中制備的路線如圖所示(部分反應(yīng)條件省略):(1)圖中中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)為,若該中只含有一個(gè)甲基,則其系統(tǒng)命名法的名稱(chēng)是。(2)C→D是加成反應(yīng),則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D的芳香族同分異構(gòu)體有種(不包含D)。(3)上述物質(zhì)中(不包括X),不屬于脂肪烴的是(填字母),用鍵線式表示出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(4)寫(xiě)出由C生成E的化學(xué)方程式:,研究表明B在生成C與甲烷的同時(shí)還有另外兩種烴生成,這兩種烴的分子式分別為。26.A和B是具有相同碳原子數(shù)的一氯代物,A~I(xiàn)轉(zhuǎn)換關(guān)系如圖所示:已知醛類(lèi)物質(zhì)可以被氧化成酸,而酮類(lèi)則無(wú)此性質(zhì)。根據(jù)框圖回答下列問(wèn)題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(2)反應(yīng)③的產(chǎn)物是。(3)上述轉(zhuǎn)換中屬于消去反應(yīng)的是(填寫(xiě)反應(yīng)序號(hào),下同),屬于取代反應(yīng)的是,屬于加聚反應(yīng)的是,屬于氧化反應(yīng)的是。(4)圖中與A互為同分異構(gòu)體的是(填化合物代號(hào))。圖中化合物中帶有含氧官能團(tuán)有(填化合物代號(hào))。(5)A轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是。(6)⑧的反應(yīng)類(lèi)型為醇和酸之間的酯化反應(yīng),則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。答案第=page11頁(yè),共=sectionpages22頁(yè)答案第=page11頁(yè),共=sectionpages22頁(yè)參考答案:1.D【詳解】A.該反應(yīng)為醛基的加成反應(yīng),不屬于取代反應(yīng),故A錯(cuò)誤;B.苯甲醛含有醛基,能使溴水褪色,2-環(huán)己烯酮含有碳碳雙鍵,能使溴水褪色,所以不能用溴水檢驗(yàn)二者,故B錯(cuò)誤;C.2-環(huán)己烯酮中含有1個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)酮羰基,最多可與發(fā)生反應(yīng),故C錯(cuò)誤;D.中間體與足量H2完全加成后所得分子中結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,含有3個(gè)手性碳原子,故D正確;故選:D。2.D【詳解】A.甲分子中含有飽和碳原子,由于飽和碳原子構(gòu)成的是正四面體結(jié)構(gòu),與該C原子連接的原子最多有2個(gè)在這一平面上,所以不可能所有原子都在同一平面上,A錯(cuò)誤;B.乙分子中含有C=C和酯基,只有C=C雙鍵可與H2發(fā)生加成反應(yīng),1mol乙最多能與1mol氫氣反應(yīng),B錯(cuò)誤;C.丙物質(zhì)含有不飽和的碳碳雙鍵,可以被酸性高錳酸鉀溶液溶液氧化而使溶液褪色,也可以與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使溶液褪色,褪色原理不同,C錯(cuò)誤;D.丙含有碳碳雙鍵、酯基能發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、取代反應(yīng)和加聚反應(yīng),D正確;故選D。3.C【分析】根據(jù)X的質(zhì)譜圖,可知X的相對(duì)分子質(zhì)量為136,6.8gX的物質(zhì)的量為0.05mol;的物質(zhì)的量為0.2mol,8.96L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的物質(zhì)的量為0.4mol。0.05molX燃燒生成0.2molH2O和0.4molCO2,則X分子中含有8個(gè)H原子、8個(gè)C原子,根據(jù)質(zhì)量守恒定律X中O原子數(shù)為?!驹斀狻緼.根據(jù)以上分析,X分子中含有8個(gè)C、8個(gè)H、2個(gè)O,所以的化學(xué)式為,故A正確;B.根據(jù)分子核磁共振氫譜圖中有4組峰,可知X分子中有四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,故B正確;C.的化學(xué)式為,根據(jù)分子核磁共振氫譜圖中有4組峰,X含有苯環(huán)、C=O鍵、C-O-C鍵,的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為
,官能團(tuán)為酯基,故C錯(cuò)誤;D.的化學(xué)式為,根據(jù)分子核磁共振氫譜圖中有4組峰,X含有苯環(huán)、C=O鍵、C-O-C鍵,的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為
,故D正確;選C。4.D【詳解】A.由結(jié)構(gòu)可知分子式為C16H14O6,故A錯(cuò)誤;B.含羰基和苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng),-OH可發(fā)生取代反應(yīng),但不能發(fā)生消去反應(yīng),故B錯(cuò)誤;C.含酚羥基可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且能發(fā)生氧化反應(yīng),故C錯(cuò)誤;D.酚羥基、-COOC-能夠與NaOH反應(yīng),苯環(huán)、羰基能夠與氫氣反應(yīng),只有酚-OH的鄰對(duì)位氫原子與溴水發(fā)生取代反應(yīng),則lmol化合物X最多可與5molNaOH、7molH2、4molBr2發(fā)生反應(yīng),故D正確;故選D。5.B【詳解】A.醋丁洛爾中除含C、H元素外,還含N、O元素,不屬于烴,A錯(cuò)誤;B.連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子,根據(jù)該分子結(jié)構(gòu)可知,與羥基直接相連的碳原子為手性碳原子,個(gè)數(shù)為1,B正確;C.該分子不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),C錯(cuò)誤;D.醋丁洛爾分子結(jié)構(gòu)中無(wú)羥基直接與苯環(huán)相連,不屬于酚類(lèi)有機(jī)物,不能與溶液能發(fā)生顯色反應(yīng),D錯(cuò)誤;答案選B。6.A【詳解】A.葡萄糖和麥芽糖都含有醛基,屬于還原性糖,都能與新制氫氧化銅反應(yīng),故不能鑒別,A錯(cuò)誤;B.乙醇能與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng),斷裂碳氧鍵而失去羥基,B正確;C.C2H6O可能的結(jié)構(gòu)是乙醇和甲醚,兩者化學(xué)鍵不同的是乙醇中含有氫氧鍵,而甲醚中沒(méi)有氫氧鍵,故可以利用紅外光譜區(qū)別,C正確;D.乙醇與濃硫酸共熱到140℃,發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醚,D正確;答案選A。7.D【詳解】A.根據(jù)手性碳原子是碳連的四個(gè)原子或原子團(tuán)都不相同,化合物Z中含有1個(gè)手性碳原子,該碳原子右邊連苯環(huán)的那個(gè)碳原子為手性碳原子,故A正確;B.Z中含有H原子可以發(fā)生取代反應(yīng),含有碳碳雙鍵和苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng),含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng),碳碳雙鍵、羥基可以發(fā)生氧化反應(yīng),有機(jī)物的燃燒也屬于氧化反應(yīng),故B正確;C.化合物Y碳碳雙鍵的兩端都是連的不同原子或原子團(tuán),因此存在順?lè)串悩?gòu),X與Y反應(yīng)沒(méi)有小分子生成,只生成了Z,因此為加成反應(yīng),是Y上的碳碳雙鍵被加成之后的反應(yīng),故C正確;D.碳碳雙鍵中的π鍵比σ鍵能量低,更容易斷裂,與氫氣反應(yīng)時(shí)發(fā)生斷裂,苯環(huán)上的大π鍵也可以斷裂而與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),但酯基上的雙鍵不能與氫氣反應(yīng),因此并非是所有π鍵斷裂,且1mol化合物X含有1mol酚酸酯,因此最多能與反應(yīng),故D錯(cuò)誤;故答案選D。8.D【詳解】①分子中含酚羥基,遇FeCl3溶液顯紫色,故①正確;②結(jié)構(gòu)中的酚羥基、醇羥基、羧基均能與金屬鈉反應(yīng),共3個(gè),則lmol該有機(jī)物能與3mol鈉反應(yīng),故②正確;③含有羧基,具有酸性,則lmol該有機(jī)物與lmolNaHCO3反應(yīng),故③正確;④分子中含有羥基,能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng),含有羧基,也能與醇發(fā)生酯化反應(yīng),也可以進(jìn)行分子內(nèi)酯化反應(yīng),故④正確;故選D。9.A【詳解】A.根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,其分子式為C8H8O3,A項(xiàng)不正確;B.含酚-OH,則加FeCl3溶液,溶液顯紫色,B項(xiàng)正確;C.苯環(huán)和醛基均能與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng),所以1mol該物質(zhì)最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)正確;D.與香草醛有相同官能團(tuán)且苯環(huán)上有三個(gè)取代基的香草醛的同分異構(gòu)體,如果酚羥基和醛基處于鄰位,有4種,如果處于間位有4種,如果處于對(duì)位有兩種,所以符合條件的(包括香草醛)有10種,D項(xiàng)正確;故答案選A?!军c(diǎn)睛】本題考查有機(jī)結(jié)構(gòu)和性質(zhì),側(cè)重考查學(xué)生分析判斷能力,明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵,側(cè)重考查酚、醛的性質(zhì),易錯(cuò)選項(xiàng)是D。注意苯環(huán)上含有3個(gè)取代基時(shí)要固定2個(gè),移動(dòng)另一個(gè)分析。10.C【詳解】A.苯酚與溴水常溫可以反應(yīng),而苯與溴水不能反應(yīng),則表明苯酚分子中苯環(huán)受羥基的影響,鄰、對(duì)位碳原子所連的氫原子變得活潑,A不符合題意;B.苯酚能跟NaOH溶液反應(yīng),乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng),則表明苯酚分子中羥基受苯環(huán)的影響變得活潑,易于發(fā)生電離,B不符合題意;C.苯在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng),環(huán)己烷不能發(fā)生加成反應(yīng),這是苯分子中含有易于斷裂的大π鍵引起的,C符合題意;D.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,則表明甲苯分子中甲基受苯環(huán)的影響變得活潑,易表現(xiàn)還原性,能被強(qiáng)氧化劑氧化,D不符合題意;故選C。11.C【分析】燃燒產(chǎn)物CO2和H2O中的C、H元素一定來(lái)自有機(jī)物,但原有機(jī)物中有無(wú)氧元素不能肯定;CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1:2,原有機(jī)物中的C和H的物質(zhì)的量之比為1:4?!驹斀狻緼.由分析可知,原有機(jī)物分子中C、個(gè)數(shù)之比為1:4,但不能肯定是否含氧原子,A不正確;B.原有機(jī)物分子中C、個(gè)數(shù)之比為1:4,B不正確;C.原有機(jī)物分子中一定含有C、H原子,可能含有氧原子,C正確;D.原有機(jī)物分子中C、個(gè)數(shù)之比為1:4,可能含O原子,最簡(jiǎn)式不一定為CH4,D不正確;故選C。12.B【詳解】A.觀察結(jié)構(gòu)可知含有羥基、醚鍵、胺基、碳碳雙鍵、酯基,故有5種,故A正確;B.1molX中含有兩個(gè)碳碳雙鍵可以與發(fā)生加成,但只有,可知有,共3中,故B錯(cuò)誤;C.與羥基直接的碳原子沒(méi)有H,不能發(fā)生催化氧化,故C正確;D.手性原子是指與四個(gè)不同原子或原子團(tuán)相連的原子,鹽酸不能與碳碳雙鍵加成,但是能讓酯基水解,由此可知足量鹽酸反應(yīng)后的產(chǎn)物為,如圖所示,共有5個(gè)手性原子,故D正確;故答案選B。13.B【詳解】A.由題圖可知,物質(zhì)A的單體為,分子中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、酯基,可以通過(guò)單鍵的旋轉(zhuǎn)使平面1、2、3、4重合,故物質(zhì)A的單體中所有原子可能共平面,A正確;B.物質(zhì)B中只有苯環(huán)可以與H2發(fā)生加成反應(yīng),其中含有2n個(gè)苯環(huán),則1mol物質(zhì)C最多與6nmolH2發(fā)生加成反應(yīng),B錯(cuò)誤;C.連接四個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳原子稱(chēng)為手性碳原子,物質(zhì)B中存在手性碳原子,C正確;D.該反應(yīng)中兩個(gè)碳碳雙鍵打開(kāi)后成環(huán),則該反應(yīng)為加成反應(yīng),,D正確;故選B。14.A【詳解】A.螺[3,3]庚烷為環(huán)狀結(jié)構(gòu),乙烷為鏈狀結(jié)構(gòu),兩者不是同系物,故A錯(cuò)誤;B.螺[3,4]辛烷具有對(duì)稱(chēng)性,分子中有4種不同環(huán)境的氫原子,故B正確;C.兩分子中均含與4個(gè)碳原子相連的C,所有碳原子不可能共面,故C正確;D.共含10個(gè)碳原子,左側(cè)環(huán)上除共用的碳原子還有4個(gè)碳,右側(cè)環(huán)除共用的碳原子還有5個(gè)碳,所以名稱(chēng)為螺[4,5]癸烷,故D正確;故選:A。15.D【詳解】A.c含碳碳三鍵,不是烯烴,A項(xiàng)錯(cuò)誤;B.d的二氯代物:①2個(gè)氯原子連在同一個(gè)碳原子上,②2個(gè)氯原子連在相鄰的2個(gè)碳原子上,③2個(gè)氯原子連在相對(duì)的2個(gè)碳原子上,共有3種,B項(xiàng)錯(cuò)誤;C.c、d分子式不同,不互為同分異構(gòu)體,C項(xiàng)錯(cuò)誤;D.c分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,核磁共振氫譜有3組吸收峰,D項(xiàng)正確;故選D。16.(1)(2)【詳解】(1)2-丁烯和1,3-丁二烯反應(yīng),1,3-丁二烯的兩個(gè)碳碳雙鍵斷裂,中間兩個(gè)半鍵形成碳碳雙鍵,邊上兩個(gè)半鍵與2-丁烯雙鍵斷裂形成的兩個(gè)半鍵相連接形成環(huán)狀,所以生成物的是;(2)由知反應(yīng)物中一種物質(zhì)含有兩個(gè)雙鍵,且在雙鍵的兩側(cè),即一種反應(yīng)物為另外一種反應(yīng)物斷鍵以后形成,故未斷鍵前為,反應(yīng)方程式為:+→。17.HCC-CC-CH2-CH3、HCC-CH2-CC-CH3、HCC-CH2-CH2-CCH、CH3-CC-CC-CH3苯環(huán)中碳碳鍵比碳碳雙鍵穩(wěn)定的多【詳解】(1)比飽和鏈烴(C6H14)少8個(gè)H,結(jié)構(gòu)中可能含有兩個(gè)碳碳三鍵、1個(gè)碳碳三鍵和2個(gè)碳碳雙鍵、也可能成環(huán)等,根據(jù)題意,結(jié)構(gòu)中含有碳碳三鍵的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:HCC-CC-CH2-CH3、HCC-CH2-CC-CH3、HCC-CH2-CH2-CCH、CH3-CC-CC-CH3;(2)苯乙烯在常溫下用鎳做催化劑與氫氣加成得到乙苯,很難得到乙基環(huán)己烷,說(shuō)明苯環(huán)中的碳碳鍵不是碳碳雙鍵且苯環(huán)中碳碳鍵比碳碳雙鍵穩(wěn)定的多;(3)苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)得到聚苯乙烯,聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:。18.(1)4水楊酸含有酚羥基易被氧化
(2)90g/molC3H6O3【詳解】(1)①由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知水楊酸中苯環(huán)結(jié)構(gòu)不對(duì)稱(chēng),苯環(huán)上有四種氫,則一氯代物有四種;②水楊酸中含有酚羥基結(jié)構(gòu),易被氧化,因此需密閉保存;③水楊酸中含羧基和酚羥基,其中羧基酸性強(qiáng)于碳酸,酚羥基酸性弱于碳酸,因此只有羧基可與碳酸氫鈉反應(yīng),生成
;(2)①該有機(jī)物密度是相同條件下H2的45倍,根據(jù)密度之比等于摩爾質(zhì)量之比,可知該有機(jī)物的摩爾質(zhì)量等于90g/mol;②4.5gM的物質(zhì)的量=,充分燃燒后生成水的物質(zhì)的量為,n(H)=0.3mol;生成的二氧化碳的物質(zhì)的量=,n(C)=0.15mol,n(O)=;則該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為CH2O,結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量可知其分子式為:C3H6O3;③1molM能與足量Na完全反應(yīng)產(chǎn)生1molH2,或與足量NaHCO3產(chǎn)生1molCO2,可知1molM中含1mol-COOH和1mol-OH,結(jié)合核磁共振氫譜有4種氫,可知該有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:
。19.(1)②①③⑦⑤⑧④⑥(2)C4H10CH3—CH2—CH2—CH3、【分析】(1)理解基本概念即可判斷。同素異形體為同種元素形成的不同單質(zhì)。同位素是指質(zhì)子數(shù)相同中子數(shù)不同的同種元素的原子。同系物指結(jié)構(gòu)相似在分子組成上相差一個(gè)或若個(gè)個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)。同分異構(gòu)體是指分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)。(2)根據(jù)濃硫酸增重為水的質(zhì)量,堿石灰增重為二氧化碳的質(zhì)量分別計(jì)算氫和碳原子的物質(zhì)的量,與烴的物質(zhì)的量相比即可得烴的分子式。根據(jù)烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?!驹斀狻浚?)①O2和O3為同素異形體;②35Cl和37Cl為同位素;③CH3CH3和CH3CH2CH3為同系物;④和是同一種物質(zhì);⑤環(huán)丙烷()和丙烯是同分異構(gòu)體;⑥H2、D2、T2都是氫氣的單質(zhì);⑦乙烯與CH3—CH=CH2是同系物;⑧CH3(CH2)5CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5是同系物。(2)完全燃燒0.1mol某烴,燃燒產(chǎn)物依次通過(guò)濃硫酸、濃堿溶液,實(shí)驗(yàn)結(jié)束后,稱(chēng)得濃硫酸質(zhì)量增加9g,為水的質(zhì)量,其物質(zhì)的量為0.5mol,含有1mol氫原子,濃堿溶液質(zhì)量增加17.6g為二氧化碳的質(zhì)量,物質(zhì)的量為0.4mol,含有0.4mol碳,則說(shuō)明該烴的化學(xué)式為C4H10,所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3—CH2—CH2—CH3、。20.(1)(2)羧基(3)加成反應(yīng)(4)【分析】乙烯與無(wú)機(jī)物M在催化劑作用下反應(yīng)生成有機(jī)物A,CH2=CHCH3在催化劑作用下與氧氣反應(yīng)生成有機(jī)物B,有機(jī)物A和B在催化劑、加熱條件下反應(yīng)生成丙烯酸乙酯,則有機(jī)物A和B的反應(yīng)為酯化反應(yīng),有機(jī)物A為乙醇,無(wú)機(jī)物M為水,有機(jī)物B為CH2=CHCOOH?!驹斀狻浚?)根據(jù)丙烯酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子式為C5H8O2。(2)有機(jī)物B為CH2=CHCOOH,其中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羧基。(3)乙烯與水反應(yīng)生成乙醇,反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)。(4)乙醇與丙烯酸在催化劑、加熱條件下反應(yīng)生成丙烯酸乙酯和水,化學(xué)方程式為。21.(1)2,3-二甲基己烷
(2)C7H6O2sp3sp2(3)
(4)n
(5)90CH3CHOHCOOH(6)9
(7)②③⑦⑤⑧(8)鄰羥基苯甲醛形成分子內(nèi)的氫鍵降低了沸點(diǎn)而對(duì)羥基苯甲醛形成分子間氫鍵增大沸點(diǎn)【詳解】(1)該物質(zhì)為如圖編號(hào),它的名稱(chēng)為2,3-二甲基己烷。A的同分異構(gòu)體的一氯代物只有一種,即它為高度對(duì)稱(chēng)。答案為2,3-二甲基己烷;;(2)鍵線式中端點(diǎn)和拐點(diǎn)均為碳,根據(jù)碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)添加H。該物質(zhì)的化學(xué)式為C7H6O2。-OH無(wú)雙鍵采取sp3雜化,而-CHO中有C=O所以C為sp2雜化。答案為C7H6O2;sp3;sp2;(3)中R1與R2不同且R3與R4不同即存在順?lè)串悩?gòu),當(dāng)R1>R2而R3<R4時(shí)為反式。2?戊烯存在順?lè)串悩?gòu),它的反?2?戊烯為。答案為;(4)1,3-環(huán)己二烯為,發(fā)生1,4?加聚反應(yīng)后產(chǎn)物為。答案為n
;(5)質(zhì)譜中的最大峰為90,則該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量為90。根據(jù)紅外光譜可知A含有-OH和-COOH,結(jié)合核磁共振氫譜可知A為CH3CHOHCOOH。答案為90;CH3CHOHCOOH;(6)C4H8Cl2即為C4H10的二氯代物,即考慮CH3CH2CH2CH3兩個(gè)氯掛同一個(gè)碳有2種,2個(gè)碳掛不同碳如圖有4種
;再考慮CH(CH3)3的二氯代物即兩個(gè)氯掛同一個(gè)碳有1種,兩個(gè)氯掛不同碳有2種如圖。所以同分異構(gòu)體共有4+2+1+2=9種。核磁共振氫譜圖有3組峰且峰面積之比為1∶3∶4,它為。答案為9;;(7)能使酸性高錳酸鉀褪色的有烯烴、炔烴、苯的同系物、還原性物質(zhì)如SO2等。溴水反應(yīng)褪色的物質(zhì)有烯烴、炔烴加成褪色;而還原性物質(zhì)氧化還原而褪色如SO2。既能使溴水因?yàn)榘l(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色,又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是乙烯、乙炔、SO2。不能使溴水因?yàn)榘l(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色,但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是甲苯、異丙苯。答案為②③⑦;⑤⑧;(8)兩者均存在氫鍵,但分子間氫鍵可升高沸點(diǎn),而分子內(nèi)氫鍵降低沸點(diǎn)。答案為鄰羥基苯甲醛形成分子內(nèi)的氫鍵降低了沸點(diǎn)而對(duì)羥基苯甲醛形成分子間氫鍵增大沸點(diǎn)。22.、、【詳解】由分析知,D為其同分異構(gòu)體中①苯環(huán)上只有一個(gè)取代基、②1H-NMR譜檢測(cè)表明分子中有4種氫原子、③分子中無(wú)“=C=”結(jié)構(gòu)說(shuō)明含有碳碳三鍵或是還是氰基,這三個(gè)條件的D的3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:、、,故答案為:、、。23.(1)C15H22O5(2)ac(3)742CH3CH2OCH2CH3(4)2+2Na→2+H2↑(5)B分子中含有羥基,分子間存在氫鍵,氫鍵作用力較強(qiáng),所以沸點(diǎn)B>A【詳解】(1)由青蒿素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,青蒿素的分子式為:C15H22O5。(2)a.由青蒿素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,分子中含有酯基和醚鍵,a正確;b.由青蒿素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,分子中不含苯環(huán),b錯(cuò)誤;c.青蒿素為有機(jī)物,易溶于有機(jī)溶劑,不易溶于水,c正確;d.該分子中含有甲基,所有原子不可能位于同一平面上,d錯(cuò)誤;答案選ac。(3)①由質(zhì)譜圖可知,A的相對(duì)分子質(zhì)量為74。②通過(guò)A的核磁共振氫譜圖3可知,A有兩種氫,比值為2:3,故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OCH2CH3。(4)B能與金屬鈉反應(yīng),且B的烴基上的一氯代物只有一種,則B為,B與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+2Na→2+H2↑。(5)氧的電負(fù)性強(qiáng),B分子中含有羥基,分子間存在氫鍵,A分子間不存在氫鍵,氫鍵作用力較強(qiáng),所以沸點(diǎn)B>A。24.(1)甲苯取代反應(yīng)(2)溴原子、醛基(3)+H2O(4)或(5)+【分析】由G的結(jié)構(gòu),結(jié)合A的分子式C7H8,可逆推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A發(fā)生取代大于生成B,B為,B氧化生成C,C為;由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,結(jié)合D的分子式,可確定D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)2,D加成生成E,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CBr,E發(fā)生已知①反應(yīng)生成F,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CMgBr;F生成H,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,H
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