第05講 烯烴（含答案）-2024年高中化學(xué)同步精講義（選擇性必修三）

第05講烯烴（含答案）-2024年高中化學(xué)同步精品講義（選擇性必修三）第05課烯烴1．認(rèn)識(shí)烯烴的結(jié)構(gòu)、通式和主要性質(zhì)。2．掌握烯烴的命名。3．掌握烯烴同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目的確定。一、烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.烯烴及其結(jié)構(gòu)(1)烯烴：含有碳碳雙鍵的烴類化合物。(2)官能團(tuán)：名稱為碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡式為。(3)分類=1\*GB3①單烯烴：分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵=2\*GB3②多烯烴：分子中含有兩個(gè)及以上碳碳雙鍵=3\*GB3③二烯烴：分子中含有二個(gè)碳碳雙鍵。二烯烴又可分為累積二烯烴、孤立二烯烴和共軛二烯烴；累積二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是雙鍵連在一起；共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是單、雙鍵交替排列；孤立二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是在二個(gè)雙鍵之間相隔二個(gè)或二個(gè)以上的單鍵(4)通式：烯烴只含有一個(gè)碳碳雙鍵時(shí)，其通式一般表示為CnH2n(n≥2)(5)乙烯的分子結(jié)構(gòu)：乙烯分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵和4個(gè)碳?xì)鋯捂I，相鄰的2個(gè)鍵的夾角接近120°，乙烯分子中的6個(gè)原子共平面，即與雙鍵(包括碳碳雙鍵、碳氧雙鍵、碳硫雙鍵等)相連的所有原子在同一個(gè)平面內(nèi)。2.物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：一般情況下，個(gè)碳原子烯烴(烴)為氣態(tài)，個(gè)碳原子為液態(tài)，個(gè)碳原子以上為固態(tài)。(2)溶解性：烯烴都溶于水，溶于有機(jī)溶劑。(3)熔沸點(diǎn)：隨著碳原子數(shù)，熔沸點(diǎn)；分子式相同的烯烴，支鏈越，熔沸點(diǎn)越。(4)密度：隨著碳原子數(shù)的，密度逐漸，但比水的。3.烯烴的化學(xué)性質(zhì)：烯烴的官能團(tuán)是碳碳雙鍵()，決定了烯烴的主要化學(xué)性質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)與乙烯相似(1)氧化反應(yīng)①烯烴燃燒的通式：丙烯燃燒的反應(yīng)方程式：②烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液，該反應(yīng)常用于烯烴的，乙烯使KMnO4酸性溶液，實(shí)質(zhì)是KMnO4酸性溶液具有強(qiáng)氧化性，乙烯被。烯烴被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)物的確定規(guī)律，可用于烯烴結(jié)構(gòu)的測定:烯烴被氧化的部分CH2=RCH=氧化產(chǎn)物③烯烴能被臭氧（O3）氧化，氧化產(chǎn)物的確定規(guī)律，可用于烯烴結(jié)構(gòu)的測定；烯烴被氧化的部分CH2=RCH=氧化后直接水解的氧化產(chǎn)物氧化后先用Zn處理再水解的氧化產(chǎn)物(2)加成反應(yīng)(以丙烯為例)：烯烴能跟、鹵素單質(zhì)、氫氣、、鹵化氫、氰化氫(HCN)等在適宜的條件下發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)雙鍵中的鍵斷裂，兩個(gè)原子或原子團(tuán)分別加到原碳碳雙鍵的原子上。①與溴水加成：(1，2—二溴丙烷)②與H2加成：(丙烷)③與HCl加成：(主要)或(次要)【名師拓展】馬氏規(guī)則：凡是不對(duì)稱結(jié)構(gòu)的烯烴和酸(HX)加成時(shí)，酸的主要加到含氫原子較少的雙鍵原子上，稱為馬爾科夫尼科夫規(guī)則，也就是馬氏規(guī)則(氫加多，加氫少)。(3)加聚反應(yīng)①加聚反應(yīng)反應(yīng)的通式：②丙烯加聚生成聚丙烯：③2—丁烯加聚生成聚2—丁烯：4）共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：由于含有鍵，二烯烴跟烯烴性質(zhì)，也能發(fā)生反應(yīng)、反應(yīng)和反應(yīng)，如1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的反應(yīng)①CH2=CHCH=CH2中有兩個(gè)雙鍵，與溴水反應(yīng)時(shí)，兩個(gè)雙鍵全部被加成CH2=CHCH=CH2與溴水加成：②CH2=CHCH=CH2中有兩個(gè)雙鍵，若CH2=CHCH=CH2與溴水反應(yīng)時(shí)a．1，2一加成：若兩個(gè)雙鍵中的一個(gè)比較活潑的鍵斷裂，溴原子連接在兩個(gè)碳原子上b．1，4一加成：兩個(gè)雙鍵一起斷裂，同時(shí)又生成一個(gè)新的雙鍵，溴原子連接在兩個(gè)碳原子上【1,2-加成和1,4-加成機(jī)理】【易錯(cuò)提醒】(1)1,3—丁二烯烴的加聚反應(yīng)：(2)天然橡膠的合成(異戊二烯加聚成聚異戊二烯)：(3)加成反應(yīng)的產(chǎn)物與溫度有關(guān)，溫度較低時(shí)發(fā)生-加成，溫度較高時(shí)發(fā)生-加成?！舅伎寂c討論p35】參考答案：二、烯烴的立體異構(gòu)1.順反異構(gòu)現(xiàn)象：由于碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。2.順反異構(gòu)形成的條件(1)分子中具有碳碳結(jié)構(gòu)(2)組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接的原子或原子團(tuán)3.順反異構(gòu)的類別(1)順式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的側(cè)(2)反式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)分別排列在雙鍵的側(cè)結(jié)構(gòu)名稱物理性質(zhì)熔點(diǎn)/℃－139.3－105.4沸點(diǎn)/℃41相對(duì)密度0.6210.604化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)基本相同4.性質(zhì)：順反異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)，物理性質(zhì)有一定的。三、烯烴同分異構(gòu)體的找法(烯烴與同碳數(shù)的環(huán)烷烴互為類別異構(gòu))通式CnH2n類別異構(gòu)體烯烴(n≥2)環(huán)烷烴(n≥3)方法單鍵變雙鍵，要求相鄰的兩個(gè)碳上必須各有一個(gè)氫原子(箭頭是指將單鍵變成雙鍵)減環(huán)法：先寫出最大的碳環(huán)，側(cè)鏈先一個(gè)側(cè)鏈，再兩個(gè)側(cè)鏈以“C5H10”為例四、烯烴的命名1.命名方法：烯烴的命名與烷烴的命名相似，即遵循最、最、最、最、最原則。但不同點(diǎn)是主鏈必須含有，編號(hào)時(shí)起始點(diǎn)必須離最近2.命名步驟(1)選主鏈，稱某烯：將含有的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含稱為“某烯”(下面虛線框內(nèi)為主鏈)(2)編號(hào)位，定支鏈：從距離最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)，使雙鍵碳原子的編號(hào)為最，以確定、的位次(3)按規(guī)則，寫名稱：取代基位次—取代基名稱—雙鍵位次—某烯①用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)如：命名為：②若為多烯烴(炔烴)，則用大寫數(shù)字“二、三……”在烯的名稱前表示雙鍵的個(gè)數(shù)如：命名為烯烴的名稱及名稱中的各個(gè)部分的意義【易錯(cuò)提醒】①給烯烴命名時(shí)，最長的碳鏈?zhǔn)侵麈?；②烯烴命名時(shí)應(yīng)從距離最近的一端開始編號(hào)，而以支鏈為依據(jù)，?問題一不對(duì)稱烯烴的加成產(chǎn)物判斷【典例1】烯烴M的分子式為C4H8，其結(jié)構(gòu)中無支鏈且含有兩種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，下列關(guān)于M的說法錯(cuò)誤的是A．M中所有碳原子一定共面B．M的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))中屬于烯烴的有4種C．M與HCl的加成產(chǎn)物只有一種D．M可發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)和加聚反應(yīng)【變式1-1】已知當(dāng)不對(duì)稱烯烴與含氫物質(zhì)加成時(shí)，氫原子主要加成到連有較多氫原子的碳原子上，寫出丙烯與發(fā)生加成時(shí)的主產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為：【變式1-2】烯烴與溴化氫、水加成時(shí)，產(chǎn)物有主次之分，例如：A是一種不對(duì)稱烯烴，與HBr加成時(shí)，生成的主要產(chǎn)物為B，與水加成時(shí)，生成的主要產(chǎn)物為C，且B中僅含有4個(gè)碳原子、1個(gè)溴原子、1種氫原子，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，A與水在催化劑存在下發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為（只寫主要產(chǎn)物）。?問題二二烯烴的加成產(chǎn)物判斷【典例2】已知共軛二烯烴如1，3-丁二烯可以發(fā)生1，2-加成及1，4-加成(如下圖)，據(jù)此推測，異戊二烯(2-甲基-1，3-丁二烯)與溴加成時(shí)不可能得到以下哪種產(chǎn)物A． B．C． D．【變式2-1】β-月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有()A．2種B．3種C．4種D．6種【變式2-2】某烴的結(jié)構(gòu)式用鍵線式可表示為，則該烴與Br2加成時(shí)(物質(zhì)的量之比為1∶1)所得產(chǎn)物有A．3種 B．4種 C．5種 D．6種?問題三烯烴的酸性高錳酸鉀或臭氧的氧化物判斷【典例3】已知烯烴的臭氧化-還原反應(yīng)：。現(xiàn)有分子式為C7H14的某烯烴M，M與氫氣加成得到2，3-二甲基戊烷，M經(jīng)臭氧化-還原得到兩種酮。由此推斷M的結(jié)構(gòu)簡式為A．CH2=C(CH3)CH(CH3)CH2CH3 B．CH2=CHCH(CH3)CH(CH3)2C．CH3CH=C(CH3)CH(CH3)2 D．(CH3)2C=C(CH3)CH2CH3【變式3-1】烯烴被高錳酸鉀氧化，碳碳雙鍵會(huì)斷裂，如R1CH=CHR2被氧化為：

和

；

被氧化為

和

，由此推斷分子式為C4H8的烯烴的氧化產(chǎn)物有A．2種 B．4種 C．5種 D．6種【變式3-2】已知某些烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化可生成羧酸和酮，例如：。分子式為C10H20的烯烴M被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成3-甲基丁酸和2-戊酮，則M的結(jié)構(gòu)簡式為A．B．C．D．1．某烯烴經(jīng)催化加氫后可得到2-甲基丁烷，則該烯烴的名稱不可能是A．2-甲基-1-丁烯 B．2-甲基-3-丁烯C．3-甲基-1-丁烯 D．2-甲基-2-丁烯2．烯烴被酸性KMnO4溶液氧化時(shí)碳碳雙鍵發(fā)生斷裂，RCH=CHR′可以被氧化成RCOOH和R′COOH。下列烯烴分別被氧化后，產(chǎn)物中有乙酸的是A．CH3CH2CH=CH(CH2)2CH3 B．CH2=CH(CH2)2CH3C．CH3CH=CH—CH=CHCH3 D．CH3CH2CH=CHCH2CH33．丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是A．丙烯分子中最多7個(gè)原子共平面 B．X的結(jié)構(gòu)簡式為C．Y與足量醇溶液共熱可生成丙炔 D．聚合物Z為混合物4．含有一個(gè)雙鍵的烯烴，加氫后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為此烯烴可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮順反異構(gòu))A．9種 B．8種 C．7種 D．6種5．下列說法正確的是A．丙烯分子中所有原子均為雜化B．丙烯與加成的產(chǎn)物可能有2種C．聚丙烯可以使酸性高錳酸鉀褪色D．兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則兩者一定是同分異構(gòu)體6．玫瑰的香味物質(zhì)中含有1，8-萜二烯，1，8-萜二烯的鍵線式為

。①寫出1，8-萜二烯與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物的所有結(jié)構(gòu)：(用鍵線式表示)。②有機(jī)物A是1，8-萜二烯的同分異構(gòu)體，分子中含有“

”結(jié)構(gòu)(R表示烴基)，A可能的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))，其中一種結(jié)構(gòu)的鍵線式為。1．科學(xué)家艾哈邁德·澤維爾使“運(yùn)用激光技術(shù)觀察化學(xué)反應(yīng)時(shí)分子中原子的運(yùn)動(dòng)”成為可能，在他的研究中證實(shí)了光可誘發(fā)下列變化：這一事實(shí)可用于解釋人眼的夜視功能，有關(guān)X、Y的敘述不正確的是A．X和Y與氫氣加成后生成同一種物質(zhì) B．上述變化是一個(gè)物理過程C．X和Y都可以發(fā)生加聚反應(yīng) D．X和Y物理性質(zhì)有差異2．已知(a)、(b)、(c)的分子式均為，下列有關(guān)敘述正確的是A．a(chǎn)、b、c與1，3-丁二烯互為同系物B．a(chǎn)、b、c分子中的5個(gè)碳原子一定都處于同一個(gè)平面C．a(chǎn)、b、c都能使溴的溶液褪色，且褪色原理相同D．在一定條件下，不飽和碳上的氫原子也可以被取代，則a、b、c的一氯代物都只有三種(不考慮立體異構(gòu))3．有機(jī)化合物A的鍵線式結(jié)構(gòu)為，有機(jī)化合物B與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)可得到有機(jī)化合物A．下列說法錯(cuò)誤的是A．用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)化合物A，名稱為2，2，3，4?四甲基戊烷B．有機(jī)化合物A的分子式為C9H20C．有機(jī)化合物A的一氯取代物有5種D．有機(jī)化合物B的結(jié)構(gòu)可能有4種，其中一種名稱為2，3，4，4?四甲基?2?戊烯4．已知：(R、R′、R′′代表烷基)。某化合物分子式為，該化合物催化加氫時(shí)可消耗；該化合物經(jīng)題述反應(yīng)可得到和1mol。則該化合物可能為A． B． C．D．5．丙烯二聚體是合成“人工肺”(ECMO)設(shè)備中膜絲的重要材料。下列關(guān)于丙烯二聚體的說法正確的是A．系統(tǒng)命名為2-甲基-4-戊烯 B．加聚產(chǎn)物可以使溴水褪色C．存在順反異構(gòu) D．分子中共平面的碳原子最多有5個(gè)6．有機(jī)物P()常用于合成橡膠。回答下列問題：(1)P分子中sp2雜化的碳原子和sp3雜化的碳原子數(shù)之比為。(2)P分子能發(fā)生1，4-加聚反應(yīng)得到高聚物(填結(jié)構(gòu)簡式)，下列關(guān)于此高聚物的說法中，正確的是(填標(biāo)號(hào))。A．能溶于水B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．有可能繼續(xù)發(fā)生加聚反應(yīng)D．該聚合物屬于單雙鍵交替結(jié)構(gòu)(3)1，3-丁二烯與有機(jī)物P互為同系物，工業(yè)上通常以甲醛、乙炔為原料制取1，3-丁二烯，生產(chǎn)流程如下：①寫出由X生成1，3-丁二烯反應(yīng)的化學(xué)方程式：。②寫出1，3-丁二烯與Br2發(fā)生1，4-加成反應(yīng)的化學(xué)方程式：。第05課烯烴1．認(rèn)識(shí)烯烴的結(jié)構(gòu)、通式和主要性質(zhì)。2．掌握烯烴的命名。3．掌握烯烴同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目的確定。一、烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.烯烴及其結(jié)構(gòu)(1)烯烴：含有碳碳雙鍵的烴類化合物。(2)官能團(tuán)：名稱為碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡式為。(3)分類=1\*GB3①單烯烴：分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵=2\*GB3②多烯烴：分子中含有兩個(gè)及以上碳碳雙鍵=3\*GB3③二烯烴：分子中含有二個(gè)碳碳雙鍵。二烯烴又可分為累積二烯烴、孤立二烯烴和共軛二烯烴；累積二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是雙鍵連在一起；共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是單、雙鍵交替排列；孤立二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是在二個(gè)雙鍵之間相隔二個(gè)或二個(gè)以上的單鍵(4)通式：烯烴只含有一個(gè)碳碳雙鍵時(shí)，其通式一般表示為CnH2n(n≥2)(5)乙烯的分子結(jié)構(gòu)：乙烯分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵和4個(gè)碳?xì)鋯捂I，相鄰的2個(gè)鍵的夾角接近120°，乙烯分子中的6個(gè)原子共平面，即與雙鍵(包括碳碳雙鍵、碳氧雙鍵、碳硫雙鍵等)相連的所有原子在同一個(gè)平面內(nèi)。2.物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：一般情況下，2～4個(gè)碳原子烯烴(烴)為氣態(tài)，5～16個(gè)碳原子為液態(tài)，16個(gè)碳原子以上為固態(tài)。(2)溶解性：烯烴都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。(3)熔沸點(diǎn)：隨著碳原子數(shù)增多，熔沸點(diǎn)升高；分子式相同的烯烴，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。(4)密度：隨著碳原子數(shù)的遞增，密度逐漸增大，但比水的小。3.烯烴的化學(xué)性質(zhì)：烯烴的官能團(tuán)是碳碳雙鍵()，決定了烯烴的主要化學(xué)性質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)與乙烯相似(1)氧化反應(yīng)①烯烴燃燒的通式：CnH2n＋eq\f(3n,2)O2nCO2＋nH2O丙烯燃燒的反應(yīng)方程式：2CH3CH=CH2＋9O26CO2＋6H2O②烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，該反應(yīng)常用于烯烴的檢驗(yàn)，乙烯使KMnO4酸性溶液褪色，實(shí)質(zhì)是KMnO4酸性溶液具有強(qiáng)氧化性，乙烯被氧化。烯烴被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)物的確定規(guī)律，可用于烯烴結(jié)構(gòu)的測定:烯烴被氧化的部分CH2=RCH=氧化產(chǎn)物RCOOH③烯烴能被臭氧（O3）氧化，氧化產(chǎn)物的確定規(guī)律，可用于烯烴結(jié)構(gòu)的測定；烯烴被氧化的部分CH2=RCH=氧化后直接水解的氧化產(chǎn)物RCOOH氧化后先用Zn處理再水解的氧化產(chǎn)物HCHORCHO(2)加成反應(yīng)(以丙烯為例)：烯烴能跟溴水、鹵素單質(zhì)、氫氣、水、鹵化氫、氰化氫(HCN)等在適宜的條件下發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂，兩個(gè)原子或原子團(tuán)分別加到原碳碳雙鍵的兩個(gè)碳原子上。①與溴水加成：CH2CHCH3＋Br2CH2BrCHBrCH3(1，2—二溴丙烷)②與H2加成：CH2CHCH3＋H2CH3CH2CH3(丙烷)③與HCl加成：CH2CHCH3＋HClCH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要)【名師拓展】馬氏規(guī)則：凡是不對(duì)稱結(jié)構(gòu)的烯烴和酸(HX)加成時(shí)，酸的負(fù)基(X—)主要加到含氫原子較少的雙鍵碳原子上，稱為馬爾科夫尼科夫規(guī)則，也就是馬氏規(guī)則(氫加氫多，鹵加氫少)。(3)加聚反應(yīng)①加聚反應(yīng)反應(yīng)的通式：②丙烯加聚生成聚丙烯：③2—丁烯加聚生成聚2—丁烯：4）共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：由于含有雙鍵，二烯烴跟烯烴性質(zhì)相似，也能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)，如1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加成反應(yīng)①CH2=CHCH=CH2中有兩個(gè)雙鍵，與足量溴水反應(yīng)時(shí)，兩個(gè)雙鍵全部被加成CH2=CHCH=CH2與溴水1:2加成：CH2=CHCH=CH2+2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br②CH2=CHCH=CH2中有兩個(gè)雙鍵，若CH2=CHCH=CH2與溴水1:1反應(yīng)時(shí)a．1，2一加成：若兩個(gè)雙鍵中的一個(gè)比較活潑的鍵斷裂，溴原子連接在1、2兩個(gè)碳原子上b．1，4一加成：兩個(gè)雙鍵一起斷裂，同時(shí)又生成一個(gè)新的雙鍵，溴原子連接在1、4兩個(gè)碳原子上【1,2-加成和1,4-加成機(jī)理】【易錯(cuò)提醒】(1)1,3—丁二烯烴的加聚反應(yīng)：(2)天然橡膠的合成(異戊二烯加聚成聚異戊二烯)：(3)加成反應(yīng)的產(chǎn)物與溫度有關(guān)，溫度較低時(shí)發(fā)生1，2-加成，溫度較高時(shí)發(fā)生1，4-加成。【思考與討論p35】參考答案：(1)化學(xué)方程式見下列表格。官能團(tuán)和化學(xué)鍵的變化：烯烴中碳碳雙鍵中π鍵較活潑，斷裂后，雙鍵兩端的碳原子各加上一個(gè)原子或原子團(tuán)。試劑乙烯丙烯溴CH2CH2＋Br2CH2Br—CH2BrCH2CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3氯化氫CH2CH2＋HClCH3CH2ClCH2CHCH3＋HClCH3CHClCH3CH2CHCH3＋HClCH2ClCH2CH3水CH2CH2＋H2OCH3CH2OHCH2CHCH3＋H2OCH3CH(OH)CH3CH2CHCH3＋H2OCH2(OH)CH2CH3(2)丙烯加聚生成聚丙烯：；異丁烯加聚生成聚異丁烯：二、烯烴的立體異構(gòu)1.順反異構(gòu)現(xiàn)象：由于碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。2.順反異構(gòu)形成的條件(1)分子中具有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)(2)組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接不同的原子或原子團(tuán)3.順反異構(gòu)的類別(1)順式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)(2)反式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)分別排列在雙鍵的兩側(cè)結(jié)構(gòu)名稱順-2-丁烯反-2-丁烯物理性質(zhì)熔點(diǎn)/℃－139.3－105.4沸點(diǎn)/℃41相對(duì)密度0.6210.604化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)基本相同4.性質(zhì)：順反異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異。三、烯烴同分異構(gòu)體的找法(烯烴與同碳數(shù)的環(huán)烷烴互為類別異構(gòu))通式CnH2n類別異構(gòu)體烯烴(n≥2)環(huán)烷烴(n≥3)方法單鍵變雙鍵，要求相鄰的兩個(gè)碳上必須各有一個(gè)氫原子(箭頭是指將單鍵變成雙鍵)減環(huán)法：先寫出最大的碳環(huán)，側(cè)鏈先一個(gè)側(cè)鏈，再兩個(gè)側(cè)鏈以“C5H10”為例，，(中間碳原子沒有氫原子)，，，，四、烯烴的命名1.命名方法：烯烴的命名與烷烴的命名相似，即遵循最長、最多、最近、最小、最簡原則。但不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵，編號(hào)時(shí)起始點(diǎn)必須離雙鍵最近2.命名步驟(1)選主鏈，稱某烯：將含有雙鍵的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”(下面虛線框內(nèi)為主鏈)(2)編號(hào)位，定支鏈：從距離雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)，使雙鍵碳原子的編號(hào)為最小，以確定雙鍵、支鏈的位次(3)按規(guī)則，寫名稱：取代基位次—取代基名稱—雙鍵位次—某烯①用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)如：命名為：5,5,6—三甲基—2—庚烯②若為多烯烴(炔烴)，則用大寫數(shù)字“二、三……”在烯的名稱前表示雙鍵的個(gè)數(shù)如：命名為2—甲基—2,4—己二烯烯烴的名稱及名稱中的各個(gè)部分的意義【易錯(cuò)提醒】①給烯烴命名時(shí)，最長的碳鏈不一定是主鏈②烯烴命名時(shí)應(yīng)從距離雙鍵最近的一端開始編號(hào)，而不能以支鏈為依據(jù)?問題一不對(duì)稱烯烴的加成產(chǎn)物判斷【典例1】烯烴M的分子式為C4H8，其結(jié)構(gòu)中無支鏈且含有兩種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，下列關(guān)于M的說法錯(cuò)誤的是A．M中所有碳原子一定共面B．M的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))中屬于烯烴的有4種C．M與HCl的加成產(chǎn)物只有一種D．M可發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)和加聚反應(yīng)【解析】烯烴M的分子式為C4H8，其結(jié)構(gòu)中無支鏈且含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，應(yīng)為CH3CH=CHCH3(2-丁烯)，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成、加聚和氧化反應(yīng)。A．M是CH3CH=CHCH3(2-丁烯)，2-丁烯可看作是乙烯分子中2個(gè)H原子被2個(gè)-CH3取代產(chǎn)生的物質(zhì)，由于乙烯是平面分子，所以M中所有碳原子一定共平面，A正確；B．其同分異構(gòu)體中屬于烯烴的有2種(不包括M)，分別是CH2=CHCH2CH3(1-丁烯)和CH2=C(CH3)2(2-甲基丙烯)，B錯(cuò)誤；C．因?yàn)镸為左右對(duì)稱結(jié)構(gòu)，因此M與HCl加成產(chǎn)物只有CH3CHClCH2CH3一種，C正確；D．烯烴分子中含有不飽和的碳碳雙鍵，因此可以與酸性高錳酸鉀溶液等發(fā)生氧化反應(yīng)；可以與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)；也可以自身發(fā)生加聚反應(yīng)，D正確；故合理選項(xiàng)是B?！敬鸢浮緽【解題必備】凡是不對(duì)稱結(jié)構(gòu)的烯烴和HX、H2O、HCN加成時(shí)，會(huì)有兩種加成產(chǎn)物，但以氫加氫多的產(chǎn)物為主，而在過氧化物作用下，則剛好相反?！咀兪?-1】已知當(dāng)不對(duì)稱烯烴與含氫物質(zhì)加成時(shí)，氫原子主要加成到連有較多氫原子的碳原子上，寫出丙烯與發(fā)生加成時(shí)的主產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為：【答案】【解析】由題給信息可知，丙烯與溴化氫發(fā)生加成時(shí)的主產(chǎn)物為2—溴丙烷，結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；【變式1-2】烯烴與溴化氫、水加成時(shí)，產(chǎn)物有主次之分，例如：A是一種不對(duì)稱烯烴，與HBr加成時(shí)，生成的主要產(chǎn)物為B，與水加成時(shí)，生成的主要產(chǎn)物為C，且B中僅含有4個(gè)碳原子、1個(gè)溴原子、1種氫原子，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，A與水在催化劑存在下發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為（只寫主要產(chǎn)物）?！敬鸢浮?【解析】A是一種不對(duì)稱烯烴，與HBr加成時(shí)，生成的主要產(chǎn)物為B，與水加成時(shí)，生成的主要產(chǎn)物為C，且B中僅含有4個(gè)碳原子、1個(gè)溴原子、1種氫原子，這說明B分子中含有3個(gè)相同的甲基，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）2C＝CH2，因此A與水在催化劑存在下發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為+。?問題二二烯烴的加成產(chǎn)物判斷【典例2】已知共軛二烯烴如1，3-丁二烯可以發(fā)生1，2-加成及1，4-加成(如下圖)，據(jù)此推測，異戊二烯(2-甲基-1，3-丁二烯)與溴加成時(shí)不可能得到以下哪種產(chǎn)物A． B．C． D．【答案】D【解析】異戊二烯(2-甲基-1，3-丁二烯)發(fā)生1，2-加成可得到或，發(fā)生1，4-加成可得到，不可能得到，故選D；答案選D。【解題必備】共軛二烯烴與其他物質(zhì)1:1發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)有1，2-加成和1，4-加成兩種方式，加成反應(yīng)的產(chǎn)物與溫度有關(guān)，溫度較低時(shí)發(fā)生1，2-加成，溫度較高時(shí)發(fā)生1，4-加成?！咀兪?-1】β-月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有()A．2種B．3種C．4種D．6種【答案】C【解析】因分子存在三種不同的碳碳雙鍵，如圖所示；1分子該物質(zhì)與2分子Br2加成時(shí)，可以在①②的位置上發(fā)生加成，也可以在①③位置上發(fā)生加成或在②③位置上發(fā)生加成，還可以1分子Br2在①②發(fā)生1，4-加成反應(yīng)，另1分子Br2在③上加成，故所得產(chǎn)物共有4種，答案選C?！咀兪?-2】某烴的結(jié)構(gòu)式用鍵線式可表示為，則該烴與Br2加成時(shí)(物質(zhì)的量之比為1∶1)所得產(chǎn)物有A．3種 B．4種 C．5種 D．6種【答案】C【解析】給雙鍵碳原子進(jìn)行編號(hào)，與溴1∶1發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，可以是1、2加成，3、4加成，5、6加成，還可以是1、4加成，4、6加成，共5種，故C正確；故選C。?問題三烯烴的酸性高錳酸鉀或臭氧的氧化物判斷【典例3】已知烯烴的臭氧化-還原反應(yīng)：?，F(xiàn)有分子式為C7H14的某烯烴M，M與氫氣加成得到2，3-二甲基戊烷，M經(jīng)臭氧化-還原得到兩種酮。由此推斷M的結(jié)構(gòu)簡式為A．CH2=C(CH3)CH(CH3)CH2CH3 B．CH2=CHCH(CH3)CH(CH3)2C．CH3CH=C(CH3)CH(CH3)2 D．(CH3)2C=C(CH3)CH2CH3【答案】D【解析】分子式為C7H14的某烯烴，不飽和度為1，有一個(gè)雙鍵，與氫氣加成得到2，3-二甲基戊烷，M經(jīng)臭氧化-還原得到兩種酮，則與雙鍵相鄰的兩個(gè)C上午H，故M中碳碳雙鍵在2、3號(hào)C之間，其結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=C(CH3)CH2CH3，故D項(xiàng)正確；故答案選D?！窘忸}必備】烯烴的酸性高錳酸鉀或臭氧氧化(1)烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，該反應(yīng)常用于烯烴的檢驗(yàn)，乙烯使KMnO4酸性溶液褪色，實(shí)質(zhì)是KMnO4酸性溶液具有強(qiáng)氧化性，乙烯被氧化。烯烴被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)物的確定規(guī)律，可用于烯烴結(jié)構(gòu)的測定:烯烴被氧化的部分CH2=RCH=氧化產(chǎn)物RCOOH(2)烯烴能被臭氧（O3）氧化，氧化產(chǎn)物的確定規(guī)律，可用于烯烴結(jié)構(gòu)的測定；烯烴被氧化的部分CH2=RCH=氧化后直接水解的氧化產(chǎn)物RCOOH氧化后先用Zn處理再水解的氧化產(chǎn)物HCHORCHO【變式3-1】烯烴被高錳酸鉀氧化，碳碳雙鍵會(huì)斷裂，如R1CH=CHR2被氧化為：

和

；

被氧化為

和

，由此推斷分子式為C4H8的烯烴的氧化產(chǎn)物有A．2種 B．4種 C．5種 D．6種【答案】B【解析】C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體有①CH2=CH?CH2?CH3、②CH3?CH=CH?CH3、③CH2=C(CH3)2，根據(jù)題中信息，C4H8雙鍵被氧化斷裂的情況如下：，三種烯烴被氧化后雙鍵位置與O原子結(jié)合形成醚鍵或者醛基，三種烯烴被氧化得到的產(chǎn)物有：HCHO、CH3CH2CHO、CH3CHO、

故氧化產(chǎn)物有4種，故選B?！咀兪?-2】已知某些烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化可生成羧酸和酮，例如：。分子式為C10H20的烯烴M被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成3-甲基丁酸和2-戊酮，則M的結(jié)構(gòu)簡式為A．B．C．D．【答案】B【解析】含有碳碳雙鍵的物質(zhì)在被酸性KMnO4溶液氧化時(shí)，若不飽和C原子上連接兩個(gè)烴基，則該C原子被氧化產(chǎn)生羰基；若是不飽和的C原子連接一個(gè)H原子，則該不飽和C原子被氧化變?yōu)?COOH。分子式為C10H20的烯烴M被酸性高錳酸鉀溶液氧化產(chǎn)生的3-甲基丁酸和2-戊酮的結(jié)構(gòu)分別為、，則根據(jù)氧化規(guī)律可知M的結(jié)構(gòu)簡式為，故合理選項(xiàng)是B。1．某烯烴經(jīng)催化加氫后可得到2-甲基丁烷，則該烯烴的名稱不可能是A．2-甲基-1-丁烯 B．2-甲基-3-丁烯C．3-甲基-1-丁烯 D．2-甲基-2-丁烯【答案】B【解析】A．2-甲基-1-丁烯經(jīng)催化加氫后，可得到2-甲基丁烷，A不符合題意；B．2-甲基-3-丁烯的命名錯(cuò)誤，應(yīng)為3-甲基-1-丁烯，B符合題意；C．3-甲基-1-丁烯經(jīng)催化加氫后，可得到2-甲基丁烷，C不符合題意；D．2-甲基-2-丁烯經(jīng)催化加氫后，可得到2-甲基丁烷，D不符合題意；故選B。2．烯烴被酸性KMnO4溶液氧化時(shí)碳碳雙鍵發(fā)生斷裂，RCH=CHR′可以被氧化成RCOOH和R′COOH。下列烯烴分別被氧化后，產(chǎn)物中有乙酸的是A．CH3CH2CH=CH(CH2)2CH3 B．CH2=CH(CH2)2CH3C．CH3CH=CH—CH=CHCH3 D．CH3CH2CH=CHCH2CH3【答案】C【解析】A．按照信息，該有物質(zhì)被氧化成CH3CH2COOH和CH3(CH2)2COOH，故A不符合題意；B．該物質(zhì)被氧化成CO2、CH3(CH2)2COOH，故B不符合題意；C．該物質(zhì)被氧化成CH3COOH、HOOC-COOH，故C符合題意；D．該物質(zhì)被氧化成CH3CH2COOH，故D不符合題意；答案為C。3．丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是A．丙烯分子中最多7個(gè)原子共平面 B．X的結(jié)構(gòu)簡式為C．Y與足量醇溶液共熱可生成丙炔 D．聚合物Z為混合物【答案】B【解析】A．乙烯中所有原子共平面，甲烷中最多有3個(gè)原子共平面，丙烯相當(dāng)于乙烯中一個(gè)氫原子被甲基取代，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以丙烯中最多有7個(gè)原子共平面，故A正確；B．丙烯和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成X，應(yīng)該是丙烯中甲基上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng)生成X，X為CH2BrCH=CH2；故B錯(cuò)誤；C．丙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成Y為CH3CHBrCH2Br，Y和足量KOH醇溶液共熱可以發(fā)生消去反應(yīng)生成丙炔，故C正確；D．聚合物分子中的聚合度不同，各分子的相對(duì)分子質(zhì)量不同，故聚合物通常是混合物，故D正確。答案選B。4．含有一個(gè)雙鍵的烯烴，加氫后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為此烯烴可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮順反異構(gòu))A．9種 B．8種 C．7種 D．6種【答案】C【解析】根據(jù)烯烴與氫氣加成反應(yīng)的原理，可知烷烴分子中相鄰碳原子均帶氫原子的碳原子間是對(duì)應(yīng)烯烴存在碳碳雙鍵的位置，但是該烷烴從右往左的第三個(gè)碳原子連了兩個(gè)相同的乙基，在計(jì)算雙鍵個(gè)數(shù)時(shí)，只能算與其中一個(gè)乙基相關(guān)的雙鍵數(shù)，故總共7種；故答案為：C。5．下列說法正確的是A．丙烯分子中所有原子均為雜化B．丙烯與加成的產(chǎn)物可能有2種C．聚丙烯可以使酸性高錳酸鉀褪色D．兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則兩者一定是同分異構(gòu)體【答案】B【解析】A．丙烯結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2，C原子雜化方式為、兩種，A錯(cuò)誤；B．因丙烯結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，則與HCl加成可生成兩種產(chǎn)物1-氯丙烷、2-氯丙烷，B正確；C．聚丙烯中無不飽和鍵，不能使酸性高錳酸鉀褪色，C錯(cuò)誤；D．組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則最簡式相同，如乙炔、苯不是同分異構(gòu)體，D錯(cuò)誤；故選B。6．玫瑰的香味物質(zhì)中含有1，8-萜二烯，1，8-萜二烯的鍵線式為

。①寫出1，8-萜二烯與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物的所有結(jié)構(gòu)：(用鍵線式表示)。②有機(jī)物A是1，8-萜二烯的同分異構(gòu)體，分子中含有“

”結(jié)構(gòu)(R表示烴基)，A可能的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))，其中一種結(jié)構(gòu)的鍵線式為?！敬鸢浮竣?/p>

②4

【解析】①根據(jù)1，8-萜二烯的結(jié)構(gòu)簡式，1，8-萜二烯中含有2個(gè)不同的碳碳雙鍵，與等物質(zhì)的量Br2發(fā)生加成反應(yīng)，得到二種產(chǎn)物，分別為

；故答案為

；②根據(jù)1，8-萜二烯的結(jié)構(gòu)簡式，R為-C4H9，存在結(jié)構(gòu)有

，有4種，故答案為4；

(任寫一種)；1．科學(xué)家艾哈邁德·澤維爾使“運(yùn)用激光技術(shù)觀察化學(xué)反應(yīng)時(shí)分子中原子的運(yùn)動(dòng)”成為可能，在他的研究中證實(shí)了光可誘發(fā)下列變化：這一事實(shí)可用于解釋人眼的夜視功能，有關(guān)X、Y的敘述不正確的是A．X和Y與氫氣加成后生成同一種物質(zhì) B．上述變化是一個(gè)物理過程C．X和Y都可以發(fā)生加聚反應(yīng) D．X和Y物理性質(zhì)有差異【答案】B【解析】A．X和Y與氫氣加成后碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以生成同一種物質(zhì)，故A正確；B．X、Y屬于順反異構(gòu)，是不同物質(zhì)，上述變化是一個(gè)化學(xué)變化，故B錯(cuò)誤；C．X和Y都含有碳碳雙鍵，所以都可以發(fā)生加聚反應(yīng)，故C正確；D．X和Y結(jié)構(gòu)不同，所以熔沸點(diǎn)、溶解度等物理性質(zhì)有差異，故D正確；選B。2．已知(a)、(b)、(c)的分子式均為，下列有關(guān)敘述正確的是A．a(chǎn)、b、c與1，3-丁二烯互為同系物B．a(chǎn)、b、c分子中的5個(gè)碳原子一定都處于同一個(gè)平面C．a(chǎn)、b、c都能使溴的溶液褪色，且褪色原理相同D．在一定條件下，不飽和碳上的氫原子也可以被取代，則a、b、c的一氯代物都只有三種(不考慮立體異構(gòu))【答案】C【解析】A．同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差若干個(gè)“CH?”原子團(tuán)的有機(jī)化合物；1，3-丁二烯分子式為C4H6，與a、b、c不是同系物，A錯(cuò)誤；B．由甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知a分子中的5個(gè)碳原子一定不處于同一個(gè)平面，B錯(cuò)誤；C．a(chǎn)、b、c分子中都有碳碳雙鍵，故都能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以都能使溴的CCl4溶液褪色，C正確；D．在一定條件下，不飽和碳上的氫原子也可以被取代，則a、b、c的一氯代物分別是4、3、3種(不考慮立體異構(gòu))，D錯(cuò)誤；故選C。3．有機(jī)化合物A的鍵線式結(jié)構(gòu)為，有機(jī)化合物B與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)可得到有機(jī)化合物A．下列說法錯(cuò)誤的是A．用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)化合物A，名稱為2，2，3，4?四甲基戊烷B．有機(jī)化合物A的分子式為C9H20C．有機(jī)化合物A的一氯取代物有5種D．有機(jī)化合物B的結(jié)構(gòu)可能有4種，其中一種名稱為2，3，4，4?四甲基?2?戊烯【答案】D【解析】A．有機(jī)化合物A的主鏈上有5個(gè)碳原子，選擇離支鏈最近的一端為起點(diǎn)，則該有機(jī)物名稱為2，2，3，4一四甲基戊烷，A正確；B．根據(jù)有機(jī)化合物A的鍵線式可知，其為鏈狀烷烴，含有9個(gè)碳，分子式為C9H20，B正確；C．有機(jī)化合物A中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其一氯取代物有5種，C正確；D．有機(jī)物B與等物質(zhì)的量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成有機(jī)物A，則B中含有一個(gè)碳碳雙鍵，可能的結(jié)構(gòu)有3種，分別為、和，其中的名稱為2，3，4，4一四甲基一2一戊烯，D錯(cuò)誤；選D。4．已知：(R、R′、R′′代表烷基)。某化合物分子式為，該化合物催化加氫時(shí)可消耗；該化合物經(jīng)題述反應(yīng)可得到和1mol。則該化合物可能為A． B． C．D．【答案】B【解析】結(jié)合題給信息可知，反應(yīng)特征為碳碳雙鍵變?yōu)閮蓚€(gè)碳氧雙鍵，結(jié)合該化合物經(jīng)題述反應(yīng)可得到和1mol，可知，該化合物可能為：；故選B。5．丙烯二聚體是合成“人工肺”(ECMO)設(shè)備中膜絲的重要材料。下列關(guān)于丙烯二聚體的說法正確的是A．系統(tǒng)命名為2-甲基-4-戊烯 B．加聚產(chǎn)物可以使溴水褪色C．存在順反異構(gòu) D．分子中共平面的碳原子最多有5個(gè)【答案】D【解析】A．編號(hào)從離碳碳雙鍵近的一端開始，系統(tǒng)命名為4-甲基-1-戊烯，A錯(cuò)誤；B．丙烯二聚體的加聚產(chǎn)物沒有不飽和鍵，不能使溴水褪色，B錯(cuò)誤；C．碳碳雙鍵兩端的碳原子分別連接兩個(gè)不相同的原子或原子團(tuán)的有機(jī)物分子存在順反異構(gòu)，丙烯二聚體不存在順反異構(gòu)，C錯(cuò)誤；D．碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，共價(jià)單鍵可以繞軸旋轉(zhuǎn)，分子中共平面的碳原子最多有5個(gè)，如圖標(biāo)注的，D正確；故選D。6．有機(jī)物P()常用于合成橡膠?；卮鹣铝袉栴}：(1)P分子中sp2雜化的碳原子和sp3雜化的碳原子數(shù)之比為。(2)P分子能發(fā)生1，4-加聚反應(yīng)得到高聚物(填結(jié)構(gòu)簡式)，下列關(guān)于此高聚物的說法中，正確的是(填標(biāo)號(hào))。A．能溶于水B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．有可能繼續(xù)發(fā)生加聚反應(yīng)D．該聚合物屬于單雙鍵交替結(jié)構(gòu)(3)1，3-丁二烯與有機(jī)物P互為同系物，工業(yè)上通常以甲醛、乙炔為原料制取1，3-丁二烯，生產(chǎn)流程如下：①寫出由X生成1，3-丁二烯反應(yīng)的化學(xué)方程式：。②寫出1，3-丁二烯與Br2發(fā)生1，4-加成反應(yīng)的化學(xué)方程式：?！敬鸢浮?1)2:1(2)BC(3)①②【解析】（1）碳碳雙鍵上的碳原子為sp2雜化，飽和碳原子為sp3雜化，P分子中sp2雜化的碳原子和sp3雜化的碳原子數(shù)之比為2：1。（2）P分子發(fā)生1，4-加聚反應(yīng)得到高聚物為。關(guān)于此高聚物的說法分析如下：A．該高聚物屬于烴，不溶于水，A錯(cuò)誤；B．該高聚物含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B正確；C．該高聚物含有碳碳雙鍵，有可能繼續(xù)發(fā)生加聚反應(yīng)，C正確；D．根據(jù)該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式，不屬于單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，D錯(cuò)誤；故選BC。（3）①根據(jù)流程圖，X結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2CH2OH，X生成1，3-丁二烯時(shí)，發(fā)生的是消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。②1，3-丁二烯與Br2發(fā)生1，4-加成反應(yīng)的化學(xué)方程式：。第06課炔烴1．認(rèn)識(shí)炔烴的結(jié)構(gòu)、通式和主要性質(zhì)。2．掌握炔烴的命名。3．掌握炔烴同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目的確定。一、乙炔1、乙炔的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)（1）乙炔分子的組成與結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型空間充填模型C2H2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子中碳原子均采取雜化，碳原子與氫原子間均形成單鍵(σ鍵)，碳原子與碳原子間以鍵相連(個(gè)σ鍵，個(gè)π鍵)，鍵角為，4個(gè)原子均在同一上，屬于形分子（2）乙炔物理性質(zhì)：俗稱顏色氣味狀態(tài)密度溶解性電石氣2、乙炔的化學(xué)性質(zhì)：乙炔分子中含有碳碳鍵(—C≡C—)，使乙炔表現(xiàn)出較活潑的化學(xué)性質(zhì)【探究-乙炔的化學(xué)性質(zhì)p37】參考答案：1)乙炔的氧化反應(yīng)(1)與氧氣的燃燒反應(yīng)：①實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：火焰，并伴有濃烈的。=2\*GB3②原因：乙炔的含碳量，沒有。=3\*GB3③乙炔在氧氣中燃燒時(shí)火焰溫度可達(dá)以上，故常用它來或金屬。=4\*GB3④乙炔具有可燃性，點(diǎn)燃乙炔之前一定要檢驗(yàn)乙烯。(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液，說明乙炔能被酸性KMnO4溶液?；瘜W(xué)方程式為：2)乙炔的加成反應(yīng)：乙炔能與溴的四氯化碳溶液、氫氣、鹵化氫、水等在適宜的條件下發(fā)生反應(yīng)(1)乙炔與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)：(名稱：)(名稱：)(2)乙炔與氫氣反應(yīng)：；(3)乙炔與氯化氫反應(yīng)：(名稱：)(4)乙炔與水反應(yīng)：3)乙炔的加聚反應(yīng)——制(制備高分子材料)【易錯(cuò)提醒】聚乙炔本身導(dǎo)電，摻雜了或才是能導(dǎo)電的導(dǎo)電塑料。3、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法反應(yīng)原料電石(主要成分CaC2、含有雜質(zhì)CaS、Ca3P2等)、飽和食鹽水實(shí)驗(yàn)原理主反應(yīng)CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2(不需要加熱)副反應(yīng)CaS＋2H2O=Ca(OH)2＋H2S↑Ca3P2＋6H2O=3Ca(OH)2＋2PH3↑制氣類型“固＋液氣”型(如圖1)[圓底燒瓶、分液漏斗、導(dǎo)氣管、試管、水槽]實(shí)驗(yàn)裝置凈化裝置通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶除去H2S、PH3等雜質(zhì)收集裝置排水法【注意事項(xiàng)】①實(shí)驗(yàn)室制取乙炔時(shí)，用排空氣法收集乙炔：乙炔的相對(duì)分子質(zhì)量為26，空氣的平均相對(duì)分子質(zhì)量為29，二者密度相差不大，難以收集到純凈的乙炔。②電石與水反應(yīng)劇烈，為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加飽和氯化鈉溶液的，讓飽和氯化鈉溶液地滴入。③CaC2和水反應(yīng)劇烈并產(chǎn)生，為防止產(chǎn)生的涌入導(dǎo)管，應(yīng)在導(dǎo)管口塞入少許(圖示裝置中未畫出)。=4\*GB3④生成的乙炔有臭味的原因：由于電石中含有可以與水發(fā)生反應(yīng)的雜質(zhì)(如、等)，使制得的乙炔中往往含有、等雜質(zhì)，將混合氣體通過盛有溶液或溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去。⑤制取乙炔不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實(shí)驗(yàn)裝置，原因是a．碳化鈣吸水性強(qiáng)，與水反應(yīng)，隨用、隨停；b．反應(yīng)過程中放出大量的熱，易使啟普發(fā)生器；c．反應(yīng)后生成的石灰乳是糊狀，堵住球形漏斗和底部容器之間的，使啟普發(fā)生器失去作用；=6\*GB3⑥盛電石的試劑瓶要及時(shí)并放于處，嚴(yán)防電石而失效。取電石要用夾取，切忌用拿。二、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.炔烴及其結(jié)構(gòu)(1)炔烴：分子里含有碳碳鍵的一類烴。(2)官能團(tuán)：名稱為，結(jié)構(gòu)簡式為。(3)通式：炔烴只有一個(gè)時(shí)，其通式為。2.炔烴的物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：一般情況下，個(gè)碳原子炔烴(烴)為氣態(tài)，個(gè)碳原子為液態(tài)，個(gè)碳原子以上為固態(tài)。(2)溶解性：炔烴都溶于水，溶于有機(jī)溶劑。(3)熔沸點(diǎn)：隨著碳原子數(shù)，熔沸點(diǎn)；分子式相同的炔烴，支鏈越，熔沸點(diǎn)越。(4)密度：隨著碳原子數(shù)的，密度逐漸，但比水的。3.炔烴的化學(xué)性質(zhì)炔烴的官能團(tuán)是碳碳三鍵(—C≡C—)，決定了炔烴的主要化學(xué)性質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)與乙炔(1)氧化反應(yīng)①炔烴燃燒的通式：丙炔燃燒的反應(yīng)方程式：②炔烴能使酸性KMnO4溶液紫色，說明碳碳三鍵能被酸性KMnO4溶液，炔烴被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)物的確定規(guī)律，可用于炔烴結(jié)構(gòu)的:炔烴被氧化的部分CH≡RC≡氧化產(chǎn)物(2)加成反應(yīng)(以丙炔為例)①與溴水加成：；②與H2加成：；③與HCl加成：=4\*GB3④與H2O加成：【特別提醒】不對(duì)稱炔烴與HX、H2O加成產(chǎn)物符合馬氏規(guī)則。(3)加聚反應(yīng)(以丙炔為例)三、炔烴的命名1.命名方法：炔烴的命名與烷烴的命名相似，即遵循最、最、最、最、最原則。但不同點(diǎn)是主鏈必須含有，編號(hào)時(shí)起始點(diǎn)必須離最近2.命名步驟(1)選主鏈，稱某烯：將含有的最長碳鏈作為主鏈，并按中所含碳原子數(shù)稱為“某炔”。(2)編號(hào)位，定支鏈：從距離最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)，使鍵碳原子的編號(hào)為最，以確定、的位次。(3)按規(guī)則，寫名稱：取代基位次—取代基名稱—三鍵位次—某炔。用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明的位置(只需標(biāo)明三鍵碳原子編號(hào)較的數(shù)字)如：命名為：四、炔烴同分異構(gòu)體的找法(炔烴與同碳原子數(shù)的二烯烴、環(huán)烯烴互為同分異構(gòu)體)通式CnH2n—2類別異構(gòu)體炔烴(n≥2)二烯烴(n≥3)環(huán)烯烴(n≥3)方法單鍵變?nèi)I，要求相鄰的兩個(gè)碳上必須各有兩個(gè)氫原子(箭頭是指將單鍵變成三鍵)先找單烯烴，再按照單鍵變雙鍵的要求畫出另外一個(gè)雙鍵先找環(huán)烷烴，再按照單鍵變雙鍵的要求畫出雙鍵以“C4H6”為例【思考與討論p40】參考答案：?問題一乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法【典例1】關(guān)于乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法，下列說法正確的是A．可以使用啟普發(fā)生器來制乙炔 B．為了加快反應(yīng)速率可以適當(dāng)加熱C．應(yīng)該使用飽和食鹽水代替蒸餾水進(jìn)行反應(yīng) D．反應(yīng)原料必須有大理石【變式1-1】下列有關(guān)乙炔實(shí)驗(yàn)室制法的說法不正確的是A．不能用啟普發(fā)生器B．用向下排氣法收集氣體C．為了減緩電石和水的反應(yīng)速率，可用飽和食鹽水來代替D．可用硫酸銅溶液除去雜質(zhì)H2S【變式1-2】關(guān)于乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法，下列說法不正確的是A．電石與水反應(yīng)非常劇烈，不能使用啟普發(fā)生器B．用飽和氯化鈉溶液代替水，是為了減慢制備反應(yīng)的速率C．將電石和飽和氯化鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生的氣體，直接通入酸性高錳酸鉀溶液就可以驗(yàn)證乙炔氣體的還原性D．乙炔能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，其原理不同于其使酸性高錳酸鉀溶液褪色?問題二炔烴結(jié)構(gòu)的確定【典例2】含有一個(gè)三鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為，此炔烴可能的結(jié)構(gòu)簡式有()A．1種 B．2種 C．3種 D．4種【變式2-1】下列物質(zhì)催化加氫可生成2-甲基戊烷的是A．(CH3)2CHCH2C≡CH B．CH2=CHCH(CH3)C≡CHC．(CH3)2C=C(CH3)2 D．CH2=CHC(CH3)2CH2CH3【變式2-2】已知炔烴被酸性溶液氧化產(chǎn)物的規(guī)律如下：炔烴被氧化的部分HC≡R-C≡氧化產(chǎn)物CO2R-COOH某鏈烴的分子式為C11H16，只含碳碳三鍵和碳碳單鍵和碳?xì)滏I，用熱的酸性，溶液氧化，得到丙二酸(HOOCCH2COOH)、丁酸(CH3CH2CH2COOH)和異丁酸[(CH3)2CHCOOH]三者的混合物。該烴的結(jié)構(gòu)簡式：。1．下列說法中正確的是①丙炔分子中三個(gè)碳原子有可能位于同一直線上②乙炔分子中碳碳間的三個(gè)共價(jià)鍵性質(zhì)完全相同③分子組成符合CnH2n-2通式的鏈烴，一定是炔烴④乙炔及其同系物中，乙炔的含碳量最大A．①② B．②③ C．③④ D．①④2．某含有1個(gè)碳碳三鍵的炔烴，與氫氣加成后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖；則此炔烴可能的結(jié)構(gòu)有A．1種 B．2種 C．3種 D．4種3．某氣態(tài)烴0.5mol能與1molHCl完全加成，加成后產(chǎn)物分子上的氫原子可又被3molCl2取代，則此氣態(tài)烴可能是A．CH≡CH B．CH3-CH3 C．CH≡C-CH3 D．CH2=C(CH3)24．一定條件下，1-苯基丙炔()可與HCl發(fā)生催化加成，反應(yīng)如下：反應(yīng)過程中該炔烴及反應(yīng)產(chǎn)物的占比隨時(shí)間變化如圖(已知：反應(yīng)Ⅰ、Ⅲ為放熱反應(yīng))，下列說法錯(cuò)誤的是A．反應(yīng)焓變：反應(yīng)Ⅰ>反應(yīng)ⅡB．若將1-苯基丙炔換成1-苯基乙炔，兩者發(fā)生反應(yīng)Ⅰ釋放的熱量相差不大C．1-苯基丙炔化學(xué)鍵儲(chǔ)存的總能量比反應(yīng)產(chǎn)物化學(xué)鍵中儲(chǔ)存的總能量高D．選擇相對(duì)較短的反應(yīng)時(shí)間，及時(shí)分離可獲得高產(chǎn)率的產(chǎn)物Ⅰ5．下列關(guān)于炔烴的敘述正確的是A．1mol丙炔最多能與2molCl2發(fā)生加成反應(yīng)B．炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上C．炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)，也易發(fā)生取代反應(yīng)D．炔烴不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色6．1-丁炔的最簡式是，它與過量溴加成后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是；有機(jī)物A的分子式與1-丁炔相同，而且屬于同一類別，A與過量溴加成后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是；與1-丁炔屬于同系物且所含碳原子數(shù)最少的有機(jī)物是，它能發(fā)生(填反應(yīng)類型)反應(yīng)制造導(dǎo)電塑料，這是21世紀(jì)具有廣闊前景的合成材料。1．據(jù)報(bào)道，化學(xué)家合成了一種分子式為C200H200的含多個(gè)碳碳叁鍵(—C≡C—)的鏈狀烴，其分子中含碳碳叁鍵最多可以是A．49個(gè) B．50個(gè) C．51個(gè) D．100個(gè)2．某烴與氫氣加成后得到2，2-二甲基丁烷，該烴的名稱可能是A．2，2-二甲基-3-丁炔 B．2，2-二甲基-2-丁烯C．2，2-二甲基-1-丁烯 D．3，3-二甲基-1-丁烯3．如圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙炔并驗(yàn)證其性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)裝置(夾持裝置已略去)。下列說法不正確的是A．用飽和食鹽水替代水的目的是加快反應(yīng)速率B．溶液的作用是除去雜質(zhì)C．酸性溶液褪色說明乙炔具有還原性D．可用排水法收集乙炔4．2-丁炔可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是A．2-丁炔分子中最多有6個(gè)原子共面B．X與酸性溶液反應(yīng)可生成C．Y可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．高分子Z可能存在順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)5．下列關(guān)于乙炔的說法正確的是A．乙炔可做水果的催熟劑 B．實(shí)驗(yàn)室制備乙炔可用啟普發(fā)生器C．乙炔在空氣中燃燒只生成少量黑煙 D．氧炔焰可用于焊接金屬6．已知烯烴、炔烴在臭氧作用下可發(fā)生以下反應(yīng)：(1)某烴分子式為C10H10，在同樣條件下，發(fā)生反應(yīng)：C10H10CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO。請(qǐng)回答下列各題：①C10H10分子中含有個(gè)雙鍵，個(gè)叁鍵。②C10H10的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)從香精油中分離出一種化合物，分子式為C10H16，1mol該化合物催化加氫時(shí)可吸收2molH2；1mol該化合物經(jīng)上述反應(yīng)可得到1mol(CH3)2C===O和1mol，試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式：(含有六元環(huán))。第06課炔烴1．認(rèn)識(shí)炔烴的結(jié)構(gòu)、通式和主要性質(zhì)。2．掌握炔烴的命名。3．掌握炔烴同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目的確定。一、乙炔1、乙炔的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)（1）乙炔分子的組成與結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型空間充填模型C2H2H—C≡C—HHC≡CH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子中碳原子均采取sp雜化，碳原子與氫原子間均形成單鍵(σ鍵)，碳原子與碳原子間以三鍵相連(1個(gè)σ鍵，2個(gè)π鍵)，鍵角為180°，4個(gè)原子均在同一直線上，屬于直線形分子（2）乙炔物理性質(zhì)：俗稱顏色氣味狀態(tài)密度溶解性電石氣無色無味氣態(tài)小于空氣微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑2、乙炔的化學(xué)性質(zhì)：乙炔分子中含有碳碳三鍵(—C≡C—)，使乙炔表現(xiàn)出較活潑的化學(xué)性質(zhì)【探究-乙炔的化學(xué)性質(zhì)p37】參考答案：【問題】乙炔分子中含有2個(gè)π鍵，化學(xué)性質(zhì)應(yīng)和乙烯相似【預(yù)測】乙決能使酸性KMO,溶液挺色，能使溴的四氧化碳溶液褪色。乙炔中含碳量高（約92.3%），點(diǎn)燃時(shí)，火焰應(yīng)明亮且有黑煙?！緦?shí)驗(yàn)記錄】(1)劇烈反應(yīng)，有氣體生成；(2)酸性高錳酸鉀溶液褪色；(3)溴的四氯化碳溶液褪色；(4)燃燒，有濃烈的黑煙?！窘Y(jié)果與討論】(1)一致。乙炔使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明乙炔具有還原性，易發(fā)生氧化反應(yīng)；(2)乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色，說明乙炔能發(fā)生加成反應(yīng)，這與乙炔碳碳三鍵中兩個(gè)π鍵易斷裂有關(guān)。反應(yīng)的化學(xué)方程式：HC≡CH＋2Br2CHBr2—CHBr2(1,1,2,2-四溴乙烷)反應(yīng)前有機(jī)物的官能團(tuán)為碳碳三鍵，反應(yīng)后有機(jī)物的官能團(tuán)為溴原子；反應(yīng)中，碳碳三鍵中兩個(gè)π鍵斷開，兩個(gè)碳原子上各加上兩個(gè)溴原子，生成四個(gè)碳溴單鍵；(3)乙炔在空氣中燃燒，火焰明亮，有黑煙，主要是因?yàn)橐胰埠剂扛摺７磻?yīng)的化學(xué)方程式：2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O。1)乙炔的氧化反應(yīng)(1)與氧氣的燃燒反應(yīng)：2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O①實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：火焰明亮，并伴有濃烈的黑煙。=2\*GB3②原因：乙炔的含碳量很高，沒有完全燃燒。=3\*GB3③乙炔在氧氣中燃燒時(shí)火焰溫度可達(dá)3000℃以上，故常用它來切割或焊接金屬。=4\*GB3④乙炔具有可燃性，點(diǎn)燃乙炔之前一定要檢驗(yàn)乙烯純度。(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，說明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化?；瘜W(xué)方程式為：2KMnO4+C2H2+3H2SO4→K2SO4+2MnSO4+2CO2+4H2O2)乙炔的加成反應(yīng)：乙炔能與溴的四氯化碳溶液、氫氣、鹵化氫、水等在適宜的條件下發(fā)生加成反應(yīng)(1)乙炔與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)：HC≡CH＋Br2CHBrCHBr(名稱：1,2-二溴乙烯)CHBrCHBr＋Br2CHBr2—CHBr2(名稱：1,1,2,2-四溴乙烷)(2)乙炔與氫氣反應(yīng)：HC≡CH＋H2CH2CH2；CH2CH2＋H2CH3—CH3(3)乙炔與氯化氫反應(yīng)：HC≡CH＋HClCH2CHCl(名稱：氯乙烯)(4)乙炔與水反應(yīng)：HC≡CH＋H2OCH3CHO3)乙炔的加聚反應(yīng)——制聚乙炔(制備導(dǎo)電高分子材料)【易錯(cuò)提醒】聚乙炔本身不能導(dǎo)電，摻雜了Na或I2才是能導(dǎo)電的導(dǎo)電塑料。3、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法反應(yīng)原料電石(主要成分CaC2、含有雜質(zhì)CaS、Ca3P2等)、飽和食鹽水實(shí)驗(yàn)原理主反應(yīng)CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2(不需要加熱)副反應(yīng)CaS＋2H2O=Ca(OH)2＋H2S↑Ca3P2＋6H2O=3Ca(OH)2＋2PH3↑制氣類型“固＋液氣”型(如圖1)[圓底燒瓶、分液漏斗、導(dǎo)氣管、試管、水槽]實(shí)驗(yàn)裝置凈化裝置通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶除去H2S、PH3等雜質(zhì)收集裝置排水法【注意事項(xiàng)】①實(shí)驗(yàn)室制取乙炔時(shí)，不能用排空氣法收集乙炔：乙炔的相對(duì)分子質(zhì)量為26，空氣的平均相對(duì)分子質(zhì)量為29，二者密度相差不大，難以收集到純凈的乙炔。②電石與水反應(yīng)劇烈，為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和氯化鈉溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加飽和氯化鈉溶液的速率，讓飽和氯化鈉溶液慢慢地滴入。③CaC2和水反應(yīng)劇烈并產(chǎn)生泡沫，為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管，應(yīng)在導(dǎo)管口塞入少許棉花(圖示裝置中未畫出)。=4\*GB3④生成的乙炔有臭味的原因：由于電石中含有可以與水發(fā)生反應(yīng)的雜質(zhì)(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等雜質(zhì)，將混合氣體通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去⑤制取乙炔不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實(shí)驗(yàn)裝置，原因是a．碳化鈣吸水性強(qiáng)，與水反應(yīng)劇烈，不能隨用、隨停；b．反應(yīng)過程中放出大量的熱，易使啟普發(fā)生器炸裂；c．反應(yīng)后生成的石灰乳是糊狀，堵住球形漏斗和底部容器之間的空隙，使啟普發(fā)生器失去作用；=6\*GB3⑥盛電石的試劑瓶要及時(shí)密封并放于干燥處，嚴(yán)防電石吸水而失效。取電石要用鑷子夾取，切忌用手拿。二、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.炔烴及其結(jié)構(gòu)(1)炔烴：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴。(2)官能團(tuán)：名稱為碳碳三鍵，結(jié)構(gòu)簡式為—C≡C—。(3)通式：炔烴只有一個(gè)碳碳三鍵時(shí)，其通式為CnH2n－2(n≥2)。2.炔烴的物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：一般情況下，2～4個(gè)碳原子炔烴(烴)為氣態(tài)，5～16個(gè)碳原子為液態(tài)，16個(gè)碳原子以上為固態(tài)。(2)溶解性：炔烴都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。(3)熔沸點(diǎn)：隨著碳原子數(shù)增多，熔沸點(diǎn)升高；分子式相同的炔烴，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。(4)密度：隨著碳原子數(shù)的遞增，密度逐漸增大，但比水的小。3.炔烴的化學(xué)性質(zhì)：炔烴的官能團(tuán)是碳碳三鍵(—C≡C—)，決定了炔烴的主要化學(xué)性質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)與乙炔相似(1)氧化反應(yīng)①炔烴燃燒的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O丙炔燃燒的反應(yīng)方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O②炔烴能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，說明碳碳三鍵能被酸性KMnO4溶液氧化，炔烴被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)物的確定規(guī)律，可用于炔烴結(jié)構(gòu)的測定:炔烴被氧化的部分CH≡RC≡氧化產(chǎn)物RCOOH(2)加成反應(yīng)(以丙炔為例)①與溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBrCHBr；CH3CBrCHBr＋Br2CH3CBr2CHBr2②與H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CHCH2；CH3CHCH2＋H2CH3CH2CH3③與HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CClCH2=4\*GB3④與H2O加成：【特別提醒】不對(duì)稱炔烴與HX、H2O加成產(chǎn)物符合馬氏規(guī)則。(3)加聚反應(yīng)(以丙炔為例)三、炔烴的命名1.命名方法：炔烴的命名與烷烴的命名相似，即遵循最長、最多、最近、最小、最簡原則。但不同點(diǎn)是主鏈必須含有三鍵，編號(hào)時(shí)起始點(diǎn)必須離三鍵最近2.命名步驟(1)選主鏈，稱某烯：將含有三鍵的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某炔”。(2)編號(hào)位，定支鏈：從距離三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)，使三鍵碳原子的編號(hào)為最小，以確定三鍵、支鏈的位次。(3)按規(guī)則，寫名稱：取代基位次—取代基名稱—三鍵位次—某炔。用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明三鍵的位置(只需標(biāo)明三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)如：命名為：4—甲基—3—乙基—1—戊炔四、炔烴同分異構(gòu)體的找法(炔烴與同碳原子數(shù)的二烯烴、環(huán)烯烴互為同分異構(gòu)體)通式CnH2n—2類別異構(gòu)體炔烴(n≥2)二烯烴(n≥3)環(huán)烯烴(n≥3)方法單鍵變?nèi)I，要求相鄰的兩個(gè)碳上必須各有兩個(gè)氫原子(箭頭是指將單鍵變成三鍵)先找單烯烴，再按照單鍵變雙鍵的要求畫出另外一個(gè)雙鍵先找環(huán)烷烴，再按照單鍵變雙鍵的要求畫出雙鍵以“C4H6”為例，(中間碳原子沒有兩個(gè)氫原子)(重復(fù))(無)、【思考與討論p40】參考答案：(1)戊炔所有屬于炔烴的同分異構(gòu)體：CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、CH≡CCH(CH3)CH3。(2)CH3CH2C≡CH＋2H2CH3CH2CH2CH3；反應(yīng)中，碳碳三鍵中兩個(gè)π鍵斷開，兩個(gè)碳原子上各加上兩個(gè)氫原子；(3)炔烴的可能結(jié)構(gòu)為CH≡CCH2CH(CH3)2、CH3C≡CCH(CH3)2。?問題一乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法【典例1】關(guān)于乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法，下列說法正確的是A．可以使用啟普發(fā)生器來制乙炔 B．為了加快反應(yīng)速率可以適當(dāng)加熱C．應(yīng)該使用飽和食鹽水代替蒸餾水進(jìn)行反應(yīng) D．反應(yīng)原料必須有大理石【答案】C【分析】A.啟普發(fā)生器的特點(diǎn)：塊狀固體和液體反應(yīng)、氣體不易溶于溶液、反應(yīng)速度不太快、反應(yīng)不放出大量熱；B.電石與水反應(yīng)非常劇烈，且反應(yīng)放出大量的熱；C.電石與水反應(yīng)非常劇烈，為了減慢反應(yīng)速率可用飽和食鹽水代替水反應(yīng)；D.電石與水反應(yīng)可制取乙炔。【解析】A.因?yàn)樘蓟}與水的反應(yīng)劇烈且放熱，碳化鈣遇水易成為粉末，故制取乙炔不能用啟普發(fā)生器，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；B.電石與水放出大量的熱，屬于放熱反應(yīng)，反應(yīng)較為劇烈，則不需要加熱，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；C.電石與水反應(yīng)非常劇烈，為了減慢反應(yīng)速率可用飽和食鹽水代替水反應(yīng)，故C項(xiàng)正確；D.實(shí)驗(yàn)室制備乙炔，原料為電石與水，無石灰石，故D項(xiàng)錯(cuò)誤；答案選C?！窘忸}必備】乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法注意事項(xiàng)①實(shí)驗(yàn)室制取乙炔時(shí)，不能用排空氣法收集乙炔：乙炔的相對(duì)分子質(zhì)量為26，空氣的平均相對(duì)分子質(zhì)量為29，二者密度相差不大，難以收集到純凈的乙炔。②電石與水反應(yīng)劇烈，為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和氯化鈉溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加飽和氯化鈉溶液的速率，讓飽和氯化鈉溶液慢慢地滴入。③CaC2和水反應(yīng)劇烈并產(chǎn)生泡沫，為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管，應(yīng)在導(dǎo)管口塞入少許棉花(圖示裝置中未畫出)。=4\*GB3④生成的乙炔有臭味的原因：由于電石中含有可以與水發(fā)生反應(yīng)的雜質(zhì)(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等雜質(zhì)，將混合氣體通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去⑤制取乙炔不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實(shí)驗(yàn)裝置，原因是a．碳化鈣吸水性強(qiáng)，與水反應(yīng)劇烈，不能隨用、隨停；b．反應(yīng)過程中放出大量的熱，易使啟普發(fā)生器炸裂；c．反應(yīng)后生成的石灰乳是糊狀，堵住球形漏斗和底部容器之間的空隙，使啟普發(fā)生器失去作用；=6\*GB3⑥盛電石的試劑瓶要及時(shí)密封并放于干燥處，嚴(yán)防電石吸水而失效。取電石要用鑷子夾取，切忌用手拿。【變式1-1】下列有關(guān)乙炔實(shí)驗(yàn)室制法的說法不正確的是A．不能用啟普發(fā)生器B．用向下排氣法收集氣體C．為了減緩電石和水的反應(yīng)速率，可用飽和食鹽水來代替D．可用硫酸銅溶液除去雜質(zhì)H2S【答案】B【解析】A．電石主要成分CaC2與水反應(yīng)得到乙炔，該反應(yīng)比較劇烈，放熱，所以不可以使用啟普發(fā)生器來制，故A正確；B．乙炔密度和空氣相近，不可以采取向下排氣法收集氣體，用排水集氣法，故B錯(cuò)誤；C．電石跟水反應(yīng)比較劇烈，用飽和食鹽水代替水可以得到較平穩(wěn)的氣流，所以為了減慢反應(yīng)速率可用飽和食鹽水代替水，故C正確；D．硫化氫與硫酸銅反應(yīng)生成硫化銅沉淀，故可以硫酸銅除去雜質(zhì)氣體，故D正確；故答案為：B?！咀兪?-2】關(guān)于乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法，下列說法不正確的是A．電石與水反應(yīng)非常劇烈，不能使用啟普發(fā)生器B．用飽和氯化鈉溶液代替水，是為了減慢制備反應(yīng)的速率C．將電石和飽和氯化鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生的氣體，直接通入酸性高錳酸鉀溶液就可以驗(yàn)證乙炔氣體的還原性D．乙炔能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，其原理不同于其使酸性高錳酸鉀溶液褪色【答案】C【解析】A．電石主要成分與水反應(yīng)得到乙炔，該反應(yīng)比較劇烈，放熱，所以不可以使用啟普發(fā)生器，故A正確；B．電石跟水反應(yīng)比較劇烈，用飽和食鹽水代替水可以得到較平穩(wěn)的氣流，所以為了減慢反應(yīng)速率可用飽和食鹽水代替水，故B正確；C．電石和飽和氯化鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生的氣體含有其它還原性雜質(zhì)氣體，不能直接通入酸性高錳酸鉀溶液驗(yàn)證乙炔氣體的還原性，故C錯(cuò)誤；D．乙炔能夠使溴的四氯化碳溶液褪色原理是加成反應(yīng)，其使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發(fā)生氧化還原反應(yīng)，兩者原理不同，故D正確；故答案為C。?問題二炔烴結(jié)構(gòu)的確定【典例2】含有一個(gè)三鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為，此炔烴可能的結(jié)構(gòu)簡式有()A．1種 B．2種 C．3種 D．4種【答案】B【解析】根據(jù)炔烴與H2加成反應(yīng)的原理可知，烷烴分子中相鄰碳原子上均帶2個(gè)氫原子的碳原子間是才可以形成C、C三鍵，由烷烴的結(jié)構(gòu)簡式可知，該烷烴有如下所示的3個(gè)位置可以形成C、C三鍵，其中1、2兩位置相同，故該炔烴共有2種，故選B?！窘忸}必備】1.根據(jù)炔烴與氫氣加成的產(chǎn)物來確定炔烴的結(jié)構(gòu)：加成反應(yīng)指有機(jī)物分子中的不飽和鍵斷裂，斷鍵原子與其他原子或原子團(tuán)相結(jié)合，生成新的化合物的反應(yīng)，根據(jù)加成原理采取逆推可知烷烴分子中相鄰碳原子上均帶2個(gè)氫原子的碳原子間才可以形成C、C三鍵，判斷形成C、C三鍵時(shí)注意先判斷該烴結(jié)構(gòu)是否對(duì)稱，如果對(duì)稱，只考慮該分子一邊的結(jié)構(gòu)和對(duì)稱線兩邊相鄰碳原子即可；如果不對(duì)稱，要全部考慮，然后各去掉相鄰碳原子的2個(gè)氫原子形成C、C三鍵。2.根據(jù)炔烴被酸性高錳酸鉀或臭氧氧化的產(chǎn)物來確定炔烴的結(jié)構(gòu)：炔烴被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)物的確定規(guī)律，可用于炔烴結(jié)構(gòu)的測定:炔烴被氧化的部分CH≡RC≡氧化產(chǎn)物RCOOH【變式2-1】下列物質(zhì)催化加氫可生成2-甲基戊烷的是A．(CH3)2CHCH2C≡CH B．CH2=CHCH(CH3)C≡CHC．(CH3)2C=C(CH3)2 D．CH2=CHC(CH3)2CH2CH3【答案】A【解析】A．(CH3)2CHCH2C≡CH與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生(CH3)2CHCH2CH2CH3，該物質(zhì)名稱為2-甲基戊烷，A符合題意；B．CH2=CHCH(CH3)C≡CH與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，該物質(zhì)名稱為3-甲基戊烷，B不符合題意；C．(CH3)2C=C(CH3)2與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生(CH3)2CHCH(CH3)2，其名稱為2，3-二甲基丁烷，C不符合題意；D．CH2=CHC(CH3)2CH2CH3，足量H2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生CH3CH2C(CH3)2CH2CH3，其名稱為3，3-二甲基戊烷，D不符合題意；故合理選項(xiàng)是A?！咀兪?-2】已知炔烴被酸性溶液氧化產(chǎn)物的規(guī)律如下：炔烴被氧化的部分HC≡R-C≡氧化產(chǎn)物CO2R-COOH某鏈烴的分子式為C11H16，只含碳碳三鍵和碳碳單鍵和碳?xì)滏I，用熱的酸性，溶液氧化，得到丙二酸(HOOCCH2COOH)、丁酸(CH3CH2CH2COOH)和異丁酸[(CH3)2CHCOOH]三者的混合物。該烴的結(jié)構(gòu)簡式：?！敬鸢浮緾H3CH2CH2C≡CCH2C≡CCH(CH3)2【解析】某鏈烴的分子式為C11H16，根據(jù)分子式中氫原子數(shù)可知，且分子中只含碳碳三鍵和碳碳單鍵和碳?xì)滏I，可知，1mol分子中含2mol碳碳三鍵，用熱的酸性，溶液氧化，