高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)講練測(cè)第32講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物（講）（原卷版+答案解析）

第32講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

目錄

第一部分：網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建（總覽全局）

第二部分：知識(shí)點(diǎn)精準(zhǔn)記憶

第三部分：典型例題剖析

高頻考點(diǎn)1考查有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)的識(shí)別

高頻考點(diǎn)2考查有機(jī)物同分異構(gòu)體的判斷

高頻考點(diǎn)3考查有機(jī)物的命名

高頻考點(diǎn)4考查有機(jī)化合物的分離和提純

高頻考點(diǎn)5考查儀器分析在有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定中的應(yīng)用

高頻考點(diǎn)6考查有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定

正文

第一部分：網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建（總覽全局）

三步驟

第二部分：知識(shí)點(diǎn)精準(zhǔn)記憶

知識(shí)點(diǎn)一有機(jī)物的分類和官能團(tuán)

1.根據(jù)元素組成分類

燒：烷燃、烯燒、快燒、苯及其同系物等

有機(jī)化合物

煌的衍生物：鹵代煌、醇、酚、酸、醛、酮、竣酸、酯等

2.按碳的骨架分類

鏈狀化合物（如CIItCH2CH：j）

（1）有機(jī)化合物，環(huán)狀［脂環(huán)化合物（如）

化合物j芳香化合物（如（）H）

鏈狀力（脂肪燒），如烷燒、烯燒、煥煌

脂環(huán)燒，如環(huán)己烷（。）

（?）於11環(huán)煌（芳香烽，如苯及其同系物，苯乙烯、

.和00）等

3.按官能團(tuán)分類

（1）官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。

（2）有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物

類別官能團(tuán)典型代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

烷燒甲烷CH4

\/

烯煌c=c乙烯CH=CH

/'（碳碳雙鍵）22

煥燒—C三C—（碳碳三鍵）乙塊CH三CH

芳香煌

鹵代煌—X（鹵素原子）澳乙烷CH3cH2Br

醇乙醇CH3cH20H

OH

一OH（羥基）A

酚

苯酚

\/

醒—C—0—C—乙酸CH3cH20cH2cH3

/\（醴鍵）

（）

醛II乙醛CH3CHO

—c—H（醛基）

（）

酮II、丙酮CH3coeH3

一C—（默基）

（）

竣酸II乙酸CH3COOH

一。一OH（竣基）

O

酯II乙酸乙酯CH3coOCH2cH3

—C—()—R(酯基)

"NH?

胺—NH?(氨基)

苯胺

()

酰胺II乙酰胺CHCONH

一C—NH“酰胺基)32

CH2—COOH

氨基酸—NH2（氨基）、一COOH（竣基）1

甘氨酸NH?

特別提醒：1.官能團(tuán)的書寫必須注意規(guī)范性，常出現(xiàn)的錯(cuò)誤有把錯(cuò)寫成“C=C”，“一CHO”錯(cuò)寫成

“CHO—”或“一COH”。

2.苯環(huán)不屬于官能團(tuán)，但是芳香化合物與鏈狀有機(jī)物或脂環(huán)有機(jī)物相比，有明顯不同的化學(xué)特征，這是由

苯環(huán)的特殊結(jié)構(gòu)所決定的。

3.醇類和酚類物質(zhì)的官能團(tuán)都是羥基（一OH）,二者的差別是羥基是否直接連在苯環(huán)上，羥基直接連在苯環(huán)

CV0"廠XCHOil

上的是酚類，如一飛，羥基不直接連在苯環(huán)上的是醇類，如'2o

4.含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類，如甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等，雖然有醛基，但不與煌基相連，不

屬于醛類。

知識(shí)點(diǎn)二有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)

1.有機(jī)化合物常用的表示方法

有機(jī)化合物名稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式

HHH

111

H—C—C——C=C—HCH3CH2C=CH,

2-甲基-1-丁烯1111

HHH—C—H工

1

H

HHHCH3CHCH3

111,1OH

2-丙醇H—C—C——C—HOH或A

111

H()—HHCH3cH(OH)CH3

2.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵

單鍵、雙鍵和三鍵

碳鏈或碳環(huán)

3.常見典型煌分子的空間結(jié)構(gòu)E

典型分子空間構(gòu)型共面共線情況

甲烷正四面體形立體結(jié)構(gòu)

①所有原子共平面②與雙鍵中的碳原子直接相

乙烯平面形連的原子，與雙鍵共平面(包括碳碳雙鍵和碳氧

雙鍵)

①所有原子共線②與碳碳三鍵碳原子直接相連

乙塊直線形

的原子共線

①所有原子共平面②與苯環(huán)碳原子直接相連的

苯平面形原子與苯環(huán)共面③處于對(duì)角線位置的碳原子及

其直接相連的原子共線

4.同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體

⑴概念

分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。存在同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。

(2)同分異構(gòu)體類型

碳鏈骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和

碳鏈異構(gòu)CHCHCH

3'13

CH：；

官能團(tuán)位置不同，如：CH2=CH—CH2—CH3和

位置異構(gòu)

CH3cH=CHCH?

官能團(tuán)種類不同，如：CHaCHQH和CH30cH3,常見的官能團(tuán)

官能團(tuán)異構(gòu)

異構(gòu)有醇、酚、酸；醛與酮；竣酸與酯等

(3)常見的官能團(tuán)類別異構(gòu)

常見的類別異構(gòu)

組成通式可能的類別典型實(shí)例

卡

CnH2n烯燒、環(huán)烷燃

CH2=CHCH3與HZC-CH?

CnH2n-2快燃、二烯燃CHHC—CH;CH3與CH；=CHCH=CH2

CEn-2。飽和一元醇、悔QH50H與CH30cH3

CH3CH2CHO,CH3COCH3,CH=CHCH20H與

醛、酮、烯醇、環(huán)酸、環(huán)

CHOCH—CH—CHCH—CH—OH

n；n醇322

0CH2

GH2n。2粉酸、酯、羥基醛CH3coOH、HCOOCH；與HO—CH3—CHO

CnH^n.gO酚、芳香醇、芳香健H,C-C3-0H'1J

GHH+INO]硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO：與H2NCH2—COOH

葡萄糖與果糖（C6H196）、

Cn(H2O)m單糖或二糖

蔗糖與麥芽糖（CI2H及0II）

（4）同分異構(gòu)體的書寫

1）書寫步驟

①官能團(tuán)異構(gòu):首先判斷該有機(jī)物是否有官能團(tuán)異構(gòu)。

②位置異構(gòu):就每一類物質(zhì)，先寫出碳鏈異構(gòu),再寫官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。

③書寫:碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散,位置由心到邊”的規(guī)

律書寫。

④檢查:看是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏，根據(jù)“碳四價(jià)”原則檢查是否有書寫

錯(cuò)誤。

2）烷煌同分異構(gòu)體的書寫

烷烽只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：

成直鏈

先將所有的碳原子連接成一條直鏈

一條線

V

摘一碳將主鏈上的碳原子取下一個(gè)作為支鏈,連接

掛中間在剩余主鏈的中間碳原于上

往邊移將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子連接，但

不到端不可放在端點(diǎn)碳原子上

摘多碳由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成

整到散長(zhǎng)短不同的支鏈

當(dāng)有多個(gè)相同或不同的支鏈出現(xiàn)時(shí).應(yīng)按連

多支鏈

在同一個(gè)碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子

同鄰間

的順序依次連接

3）芳香族化合物的同分異構(gòu)體的書寫及判斷

①苯的一氯代物只有1種。

②苯的二氯代物有鄰、間、對(duì)3種。

③甲苯（C7H8）不存在芳香煌的同分異構(gòu)體。

④分子式為C8HIO的芳香煌的同分異構(gòu)體有4種。

⑤甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種。

【易錯(cuò)警示】同分異構(gòu)體的分子式相同,相對(duì)分子質(zhì)量相同。但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異

構(gòu)體，如C2H6與HCHO,C2H50H與HC00H不是同分異構(gòu)體。

（5）同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

1）記憶法：記住一些常見有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目，如

①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)體；

②乙烷、丙烷、乙烯、乙煥無同分異構(gòu)體；

③4個(gè)碳原子的烷烽有2種同分異構(gòu)體，5個(gè)碳原子的烷燃有3種同分異構(gòu)體，6個(gè)碳原子的烷燒有5種同

分異構(gòu)體。

2）基元法：如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。

3）替代法：如二氯苯（C6H4c12）有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體（將H和C1互換）；又如CH4

的一氯代物只有1種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有1種。

4）等效氫法：是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：

①同一碳原子上的氫原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。

③位于對(duì)稱位置上的碳原子上的氫原子等效。

5.同系物

國(guó)閃結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)曳原

喀列~子團(tuán)的物質(zhì)

官能團(tuán)種類、數(shù)目均相同

具有相同的通式

物理性質(zhì)：隨碳原子數(shù)的增加發(fā)生規(guī)律性變化

性質(zhì)

II~|2化學(xué)性質(zhì)：性質(zhì)相似

知識(shí)點(diǎn)三有機(jī)化合物的命名

i.烷煌的命名

(1)習(xí)慣命名法

碳卜?及以下》依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示

原

子十個(gè)以上》用中文數(shù)字表示

數(shù)

棉網(wǎng)時(shí)》用“正”“異”“新”來區(qū)別

(2)系統(tǒng)命名法

1選豐鏈1一選最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈，稱為“某烷”

1編g位1一從距支鏈最近的一端開始，用數(shù)字等表示

1寫Z稱1一先簡(jiǎn)后繁，相同基合并

2.烯烽和煥炫的命名

E司—將含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為

型獸L主鏈，稱為“某烯”或“某塊”

應(yīng)上7^從距離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端開始

I編:位對(duì)主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào)定位

__將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某烘”

|寫名稱的前面,并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明碳碳雙鍵或碳

碳三鍵的位置

3.苯的同系物的命名

⑴習(xí)慣命名法

〈L2H5

如稱為甲苯，稱為乙苯，二甲苯有三種同分異構(gòu)體，其名稱分別為：鄰二甲苯、間二

甲苯、對(duì)二甲苯。

(2)系統(tǒng)命名法

①以苯環(huán)作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。

②將某個(gè)最簡(jiǎn)側(cè)鏈所在的碳原子的位置編為1號(hào)，選取最小位次給其他基團(tuán)編號(hào)即側(cè)鏈編號(hào)之和最小原則。

如

CH3

6冷CH,

CH:1CH2cH

1,2,4-三甲基苯1-甲基-3-乙基苯

4.燃的含氧衍生物的命名方法

(1)醇、醛、竣酸的命名

將含有官能團(tuán)(一OH、一CHO、-COOH)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某

選主鏈

醇”“某醛”或“某酸”

編序號(hào)從距離官能團(tuán)最近的一端對(duì)主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào)

將支鏈作為取代基，寫在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯?dāng)?shù)

寫名稱

字標(biāo)明官能團(tuán)的位置

(2)酯的命名

合成酯時(shí)需要竣酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時(shí)“先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后將，醇，改嘈旨'即可"。如

甲酸與乙醇形成酯的名稱為甲酸乙酯。

易錯(cuò)提醒：

1.有機(jī)物命名時(shí)常用到的四種字及含義。

(1)烯、煥、醇、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)；

(2)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置；

(3)二、三、四……指官能團(tuán)或取代基的個(gè)數(shù)；

(4)甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子數(shù)。

2.帶官能團(tuán)有機(jī)物系統(tǒng)命名時(shí)，選主鏈、編號(hào)位要圍繞官能團(tuán)進(jìn)行，且要注明官能團(tuán)的位置及數(shù)目。

3.書寫有機(jī)物名稱時(shí)不要遺漏阿拉伯?dāng)?shù)字之間的逗號(hào)及與漢字之間的短線。

4.1-甲基，2-乙基，3-丙基是常見的命名錯(cuò)誤，若1號(hào)碳原子上有甲基或2號(hào)碳原子上有乙基，則主鏈碳

原子數(shù)都將增加1,使主鏈發(fā)生變化。

5.鹵代燃中鹵素原子作為取代基看待。酯是由對(duì)應(yīng)的竣酸與醇(或酚)的名稱組合，即某酸某酯。聚合物：在

單體名稱前面加“聚”。

6.有機(jī)化合物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤

(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。

(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)。

(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。

(4)“-”“，”忘記或用錯(cuò)。

知識(shí)點(diǎn)四研究有機(jī)物的一般步驟和方法

1.研究有機(jī)化合物的基本步驟

分離提純一元素定量分析測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量一波譜分析

純凈物確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式

2.分離提純有機(jī)物常用的方法

(1)蒸鐳和重結(jié)晶

適用對(duì)象要求

①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)

蒸儲(chǔ)常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物

②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大

①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大

重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響

較大

(2)萃取和分液

①常用的萃取劑：苯、CC14、乙醛、石油酸、二氯甲烷等。

②液—液萃取：利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶

劑中的過程。

③固—液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。

3.有機(jī)物分子式的確定

(1)元素分析

定性用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成，如

分析燃燒后c—go2,H—j4q

將一定量有機(jī)物燃燒后分解為簡(jiǎn)單無機(jī)物,

元定量測(cè)定各產(chǎn)物的量，從而推算出有機(jī)物分子中

素分析所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比,即確定其實(shí)

分驗(yàn)式

析

①李比希氧化產(chǎn)物吸收法

僅含C、H、廠也0(用無水CaCb吸收)

o元■麥?的—

實(shí)驗(yàn)有機(jī)息」CO式用NaOH液溶液吸收)

方法

—?計(jì)算出分子中碳、氫原子的含量

—?剩余的為氧原子的含量

②現(xiàn)代元素定量分析法

(2)相對(duì)分子質(zhì)量的確定

①相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定一質(zhì)譜法

質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。

②計(jì)算氣體相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法

,.m

M—-

a.n

b.M=22.4p(標(biāo)準(zhǔn)狀況)

c.阿伏加德羅定律，同溫同壓下妙=f=。，則/1=烏帙=。％

M2P2P2

(3)確定有機(jī)物分子式

①最簡(jiǎn)式規(guī)律

最簡(jiǎn)式對(duì)應(yīng)物質(zhì)

CH乙煥和苯

CH2烯炫和環(huán)烷燃

甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖

CH2O

②常見相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物

a.同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同。

b.含有n個(gè)碳原子的醇與含(n-1)個(gè)碳原子的同類型竣酸和酯相對(duì)分子質(zhì)量相同。

c.含有n個(gè)碳原子的烷煌與含(n-l)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對(duì)分子質(zhì)量相同，均為14n+2?

③“商余法”推斷煌或煌的含氧衍生物的分子式(設(shè)煌的相對(duì)分子質(zhì)量為M)

患=商...............余數(shù)

,I,,I,

|最大碳原子數(shù)||最小氫原子數(shù)|

M

說明：石的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加

12個(gè)氫原子，直到飽和為止。確定燒的最大飽和氫原子數(shù)的分子式，在此基礎(chǔ)上，每減少一個(gè)碳原子和四個(gè)

氫原子就增加一個(gè)氧原子，直到不能減為止，從而得到一系列可能的分子式，如

C9H20-C8H16OTC7Hl2O2-c6H8。3-C5H4。4。

4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定

(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。

常見官能團(tuán)特征反應(yīng)

官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)

碳碳雙鍵或澳的CC14溶液橙紅色褪去

碳碳三鍵

酸性KMnO4溶液紫色褪去

鹵素原子NaOH溶液，AgNCh和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生

醇羥基鈉有氫氣放出

FeCb溶液顯紫色

酚羥基

濃濱水有白色沉淀產(chǎn)生

銀氨溶液有銀鏡生成

醛基

新制Cu(0H)2懸濁液有紅色沉淀產(chǎn)生

艘基NaHCO3溶液有CO2氣體放出

(2)物理方法

①紅外光譜：分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅

外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。

②核磁共振氫譜

不同化學(xué)環(huán)_「種數(shù)：等于吸收峰的仝數(shù)

境的氫原子七每種個(gè)數(shù)：與吸收峰的面積成正比

(3)有機(jī)物分子中不飽和度(。)的確定

①計(jì)算公式

,n(H)

Q=n(C)+l--—

其中，"(C)為分子中碳原子數(shù)目，〃(H)為分子中氫原子數(shù)目，若分子中含有Cl、F等，則用“(H)加上其數(shù)目,

若分子中含有N等，則用“(H)減去其數(shù)目，若分子中含有0、S等，其數(shù)目不計(jì)入計(jì)算公式。

②不飽和度與有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)系

。=1,1個(gè)雙鍵或1個(gè)環(huán)

0=2,1個(gè)三鍵或2個(gè)雙鍵或2個(gè)環(huán)(或一個(gè)雙

不飽和鍵和一個(gè)環(huán))

度與結(jié)一

。=3,3個(gè)雙鍵或1個(gè)雙鍵和1個(gè)三鍵(或一個(gè)

構(gòu)關(guān)系

環(huán)和兩個(gè)雙鍵等)

。＞4,考慮可能含有苯環(huán)

第三部分：典型例題剖析

高頻考點(diǎn)1考查有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)的識(shí)別

例1.（2023?全國(guó)?模擬預(yù)測(cè)）紅辣椒中含有多種色澤鮮艷的天然色素，其中呈深紅色的色素是辣椒紅，其結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式如圖所示。根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷，辣椒紅

A.含有羥基B.屬于燃

C.屬于鏈狀化合物D.分子中含有11個(gè)碳碳雙鍵

【易錯(cuò)警示】（1）—OH連到苯環(huán)上，屬于酚；一OH連到鏈煌基或脂環(huán)燃基上為醇。

（2）含醛基的物質(zhì)不一定為醛類，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。

（）

/

（3）-C—OH不能認(rèn)為屬于醇，應(yīng)為竣酸。

（4）T乙OR（酯基）與一C—OH（竣基）的區(qū)別。

（）

（5）H-＜乙（＞-雖然含有醛基，但不屬于醛，應(yīng)屬于酯。

【變式訓(xùn)練】（2023?河北保定?一模）1966年，WEBarth和RGLawton首次合成了一類碗狀化合物，將其命

名為Corannulen中文名稱為碗烯或心環(huán)烯，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該有機(jī)物的說法錯(cuò)誤的是

A.屬于芳香煌

B.不溶于水，與苯互為同系物

C.可以發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

D.完全燃燒生成CO?和H?。的物質(zhì)的量之比為4：1

高頻考點(diǎn)2考查有機(jī)物同分異構(gòu)體的判斷

例2.（2023?河南?模擬預(yù)測(cè)）藥物Z（丁烯基苯醐）可通過如下路徑制備:

XY7

下列敘述錯(cuò)誤的是

A.反應(yīng)②為消去反應(yīng)

B.X、Y、Z均能與NaOH溶液反應(yīng)

c.Z分子中所有碳原子一定共平面

CHO

D.X與CH3cH2cHCH；互為同分異構(gòu)體

CHO

【方法歸納】同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷

（1）等效氫法（適用于一鹵代物，飽和一元醇）

即有機(jī)物中有幾種氫原子，其一元取代物就有幾種。

一①同一碳原子上的氫原子是等效的；

等效氫｛②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；

、③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。

（2）基元法（適用于分子量較小的簡(jiǎn)單有機(jī)物）

記住甲烷、乙烷、丙烷均無同分異構(gòu)體，丁烷有2種同分異構(gòu)體，戊烷有3種同分異構(gòu)體。利用常見有機(jī)

物基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目來推斷其他有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目。如丙基有2種結(jié)構(gòu)，則丙醇、一氯丙烷均各有2

種結(jié)構(gòu)；丁基有4種結(jié)構(gòu)，則丁醇、戊酸均各有4種結(jié)構(gòu)。

（3）拆分法（適用于酯）

酯可拆分為合成它的竣酸和醇。若對(duì)應(yīng)酸有機(jī)種，醇有〃種，則該酯的同分異構(gòu)體有"ZXW種。而對(duì)應(yīng)竣酸

和醇的同分異構(gòu)體可用等效氫法或基元法確定。

-甲酸丁酯（HCOOC,HJ1x4=4種；

CH0；酯_-乙酸丙酯（CH、COOC、H7）1x2=2種;

-丙酸乙酯（CRsCOOGHJ1x1=1種；

L丁酸甲酯（C,H,COOCHJ2x1=2種；

即分子式為C5H10O2,屬于酯的同分異構(gòu)體共有9種。

（4）定一移二法（適用于二元取代物等）

對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可先固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置，以確定同分

異構(gòu)體的數(shù)目。

【變式訓(xùn)練】（2023?甘肅張掖.二模）甘肅岷縣被稱為“中國(guó)當(dāng)歸之鄉(xiāng)”，有機(jī)物X是一種當(dāng)歸提取物。下列

有關(guān)X的敘述錯(cuò)誤的是

XY

A.ImolX最多與3m0m2發(fā)生反應(yīng)

B.能和Br2發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

C.與Y互為同分異構(gòu)體

D.易溶解于NaHCCh溶液

高頻考點(diǎn)3考查有機(jī)物的命名

例3.（2023?山東濟(jì)南?三模）下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是

A.3,4-甲基苯酚B.2-甲基-1,3-二戊醇

C.2-乙基-1-丁烯D.2,5-二甲基-4-乙基己烷

【易錯(cuò)警示】有機(jī)物命名時(shí)常用到的四種字及含義

①烯、/、醇、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)；

②1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置；

③二、三、四……指官能團(tuán)或取代基的個(gè)數(shù)；

④甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子數(shù)。

【變式訓(xùn)練】（2023?上海?模擬預(yù)測(cè)）根據(jù)有機(jī)物的命名原則，下列用系統(tǒng)命名法命名正確的是

CH3

A.間二甲苯B.CH3cH（C2H5）CH2cH2cH32—乙基戊烷

CH3

CH3

C.CHC13氯仿D.CH3-C—CH-CH33,3—二甲基一2—丁醇

CH3OH

高頻考點(diǎn)4考查有機(jī)化合物的分離和提純

例4.（2023?湖北?模擬預(yù)測(cè)）某興趣小組為配制苯甲酸的乙醇溶液，將甲苯、水和高鎰酸鉀溶液混合，加熱

回流至反應(yīng)完全。再加入亞硫酸氫鈉溶液，將反應(yīng)后的混合物趁熱過濾，在濾液中加入濃鹽酸酸化至苯甲

酸晶體析出，用重結(jié)晶法提純苯甲酸。最后將其配成100mL一定濃度的苯甲酸溶液。上述過程中涉及的裝

置或操作正確的是（部分夾持及加熱裝置略）

^=~—

J

/lr00mL\

3

A.加熱回流B.趁熱過濾C.蒸發(fā)濃縮D.配制溶液

【方法技巧】有機(jī)化合物的分離和提純

混合物試劑分離方法主要儀器

甲烷（乙烯）濱水洗氣洗氣瓶

苯（乙苯）酸性高鎰酸鉀溶液、NaOH溶液分液分液漏斗

乙醇（水）CaO蒸儲(chǔ)蒸儲(chǔ)燒瓶、冷凝管

澳乙烷（乙醇）水分液分液漏斗

醇（酸）NaOH溶液蒸儲(chǔ)蒸儲(chǔ)燒瓶、冷凝管

硝基苯（NC）2）NaOH溶液分液分液漏斗

苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗

酯（酸）飽和Na2cCh溶液分液分液漏斗

【變式訓(xùn)練】（2023?四川樂山?一模）為提純下列物質(zhì)（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)），所選用的試劑和除雜方法都正確的是

選項(xiàng)被提純物質(zhì)除雜試劑操作

A乙烯（甲烷）澳水洗氣

B澳苯（濱）CC14萃取

C乙醇（乙酸）金屬鈉蒸鐳

D淀粉溶液（葡萄糖）—滲析

高頻考點(diǎn)5考查儀器分析在有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定中的應(yīng)用

例5.（2023?天津南開?二模）科學(xué)技術(shù)在物質(zhì)結(jié)構(gòu)的研究中具有非常重要的作用。下列說法不正確的是

A.光譜分析可以用于鑒定元素

B.質(zhì)譜儀可以測(cè)定分子的相對(duì)分子質(zhì)量

C.X射線衍射可以測(cè)定有機(jī)化合物的晶體結(jié)構(gòu)

D.核磁共振氫譜可以獲得有機(jī)物分子中有幾個(gè)不同類型的氫原子

【名師歸納】現(xiàn)代儀器在有機(jī)物分析中的應(yīng)用：

（1）通過現(xiàn)代元素定量分析儀可確定有機(jī)物的最簡(jiǎn)式。

（2）通過質(zhì)譜儀可以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，進(jìn)而確定有機(jī)物的分子式。

質(zhì)荷比（分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值）最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。

（3）通過紅外光譜儀確定有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)，從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。

（4）根據(jù)核磁共振氫譜儀的核磁共振氫譜中峰的種類數(shù)和面積比，可以確定不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種類數(shù)

及個(gè)數(shù)比，從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。

【變式訓(xùn)練】（2023?全國(guó)?高三專題練習(xí)）利用紅外光譜對(duì)有機(jī)化合物分子進(jìn)行測(cè)試并記錄，可初步判斷該有

機(jī)物分子擁有的

A.同分異構(gòu)體數(shù)B.原子個(gè)數(shù)

C.化學(xué)鍵和官能團(tuán)種類D.有機(jī)化合物的分子式

高頻考點(diǎn)6考查有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定

例6.（2023?上海楊浦?二模）X的相對(duì)分子質(zhì)量為58,完全燃燒只生成CO2和HQ。下列判斷正確的是

A.若X只含C、H兩種元素，則X有三種結(jié)構(gòu)

B.若X能與新制Cu（OH）2反應(yīng)生成磚紅色沉淀，則X是醛或甲酸酯

C.若O.lmolX與足量銀氨溶液反應(yīng)得到43.2g的Ag,則X是OHC-CHO

D.若X能使濱水褪色，又能與Na反應(yīng)放出HZ,則X是CH三CCH20H

【解題策略】有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定流程

【變式訓(xùn)練】（2023?廣東茂名?三模）將6.8g的X完全燃燒生成3.6g的H2O和8.96L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的CO2。X

的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為3：2：2：EX分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其

質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。關(guān)于X的下列敘述正確的是

A.化合物X的相對(duì)分子質(zhì)量為106

B.X分子中所有的原子在同一個(gè)平面上

C.符合題中X分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物有3種

D.化合物X分子中含有官能團(tuán)的名稱為酯基

第32講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

目錄

第一部分：網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建（總覽全局）

第二部分：知識(shí)點(diǎn)精準(zhǔn)記憶

第三部分：典型例題剖析

高頻考點(diǎn)1考查有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)的識(shí)別

高頻考點(diǎn)2考查有機(jī)物同分異構(gòu)體的判斷

高頻考點(diǎn)3考查有機(jī)物的命名

高頻考點(diǎn)4考查有機(jī)化合物的分離和提純

高頻考點(diǎn)5考查儀器分析在有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定中的應(yīng)用

高頻考點(diǎn)6考查有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定

正文

第一部分：網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建（總覽全局）

三步驟

第二部分：知識(shí)點(diǎn)精準(zhǔn)記憶

知識(shí)點(diǎn)一有機(jī)物的分類和官能團(tuán)

1.根據(jù)元素組成分類

燒：烷始、烯燒、煥煌、苯及其同系物等

有機(jī)化合物

煌的衍生物：鹵代燒、醇、酚、酸、醛、酮、竣酸、酯等

2.按碳的骨架分類

鏈狀化合物（如CU;（CH?CH：i）

（1）有機(jī)化合物〈環(huán)狀］脂環(huán)化合物（如C^（）H）

化合物芳香化合物（如（）H）

鏈狀燒（脂肪燒）.如烷/、烯燒、快燒

脂環(huán)燃,如環(huán)己烷（）

小煌（芳香烽?如苯及其同系物?苯乙烯、

I粼00）等

3.按官能團(tuán)分類

（1）官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。

（2）有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物

類別官能團(tuán)典型代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

烷燒甲烷CH4

\/

烯嫌c=c乙烯CH=CH

/'（碳碳雙鍵）22

煥煌—C三C—（碳碳三鍵）乙煥CH=CH

苯O

芳香煌

鹵代煌—X（鹵素原子）澳乙烷CH3cH2Br

醇乙醇CH3cH20H

OH

一OH（羥基）A

酚

苯酚N/

\/

醴—C—0—C—乙醛CH3cH20cH2cH3

/\（酸鍵）

（）

醛II乙醛CH3CHO

—C—H（醛基）

（）

酮II、.丙酮CH3coeEh

—t—蹶基）

（）

II

竣酸乙酸CH3COOH

一一（）H（竣基）

（）

酯II乙酸乙酯CH3coOCH2cH3

一C—（）—R（酯基）

,NH?

胺—NH2（氨基）

苯胺

()

酰胺II乙酰胺CHCONH

—c—NH?(酰胺基)32

CH,—COOH

氨基酸—NH2（氨基）、一COOH展基）1

甘氨酸NH?

特別提醒：1.官能團(tuán)的書寫必須注意規(guī)范性，常出現(xiàn)的錯(cuò)誤有把錯(cuò)寫成“c=c”，

“一CHO”錯(cuò)寫成“CHO-”或“一COH”。

2.苯環(huán)不屬于官能團(tuán)，但是芳香化合物與鏈狀有機(jī)物或脂環(huán)有機(jī)物相比，有明顯不同的化

學(xué)特征，這是由苯環(huán)的特殊結(jié)構(gòu)所決定的。

3.醇類和酚類物質(zhì)的官能團(tuán)都是羥基（一0H）,二者的差別是羥基是否直接連在苯環(huán)上，羥

基直接連在苯環(huán)上的是酚類，如CH.,羥基不直接連在苯環(huán)上的是醇類，如J尸田2"。

4.含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類，如甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等，雖然有醛基，但不

與煌基相連，不屬于醛類。

知識(shí)點(diǎn)二有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)

1.有機(jī)化合物常用的表示方法

有機(jī)化合物名稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式

HHH

111

H—C—C——C=C—HCHCHCCH

3,=.?d

2-甲基-1-丁烯111■|

HHH——C——HCH3

1

H

HHHCH3CHCH3

1111OH

2-丙醇H—C—G——C—HOH或A

111

HO-HHCH3cH(OH)CH3

2.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

1成鍵數(shù)目（-?每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵

i成鍵種類i—單鍵、雙鍵和三鍵

卜一碳鏈或碳環(huán)

?連接方式i

3.常見典型脛分子的空間結(jié)構(gòu)

典型分子空間構(gòu)型共面共線情況

甲烷正四面體形立體結(jié)構(gòu)

①所有原子共平面②與雙鍵中的碳原子直接相

乙烯平面形連的原子，與雙鍵共平面(包括碳碳雙鍵和碳氧

雙鍵)

①所有原子共線②與碳碳三鍵碳原子直接相連

乙塊直線形

的原子共線

①所有原子共平面②與苯環(huán)碳原子直接相連的

苯平面形原子與苯環(huán)共面③處于對(duì)角線位置的碳原子及

其直接相連的原子共線

4.同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體

⑴概念

分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。存在同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)

體。

(2)同分異構(gòu)體類型

碳鏈骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和

碳鏈異構(gòu)CH3cHe負(fù)

1

CH3

官能團(tuán)位置不同，如：CH2=CH—CH2—CH3和

位置異構(gòu)

CH3cH=CHCH?

官能團(tuán)種類不同，如：CHaCHQH和CHaOCH?,常見的官能團(tuán)

官能團(tuán)異構(gòu)

異構(gòu)有醇、酚、酸；醛與酮；藪酸與酯等

(3)常見的官能團(tuán)類別異構(gòu)

常見的類別異構(gòu)

組成通式可能的類別典型實(shí)例

CnH2n烯燃、環(huán)烷燃

CH2=CHCH3與周6—CH?

快燃、二烯垃三與

CnH2n-2CHC—CH2cH3CH