大單元五　第十五章　第67講　官能團與有機物的性質(zhì)　有機反應(yīng)類型

官能團與有機物的性質(zhì)有機反應(yīng)類型單擊此處添加副標(biāo)題匯報人姓名匯報日期1.掌握常見官能團的性質(zhì)。2.掌握常見有機反應(yīng)類型與官能團之間的關(guān)系，能判斷反應(yīng)類型。復(fù)習(xí)目標(biāo)考點一

常見官能團的性質(zhì)考點二有機反應(yīng)類型課時精練1單擊此處添加文本內(nèi)容索引2練真題明考向單擊此處添加文本<考點一第一章常見官能團的性質(zhì)>1.常見官能團性質(zhì)總結(jié)官能團(或其他基團)常見的特征反應(yīng)及其性質(zhì)烷烴基取代反應(yīng)：在光照條件下與鹵素單質(zhì)反應(yīng)碳碳雙鍵、碳碳三鍵(1)加成反應(yīng)：使

褪色(2)氧化反應(yīng)：能使_________________褪色苯環(huán)(1)取代反應(yīng)：①在FeBr3催化下與液溴反應(yīng)；②在濃硫酸催化下與濃硝酸反應(yīng)(2)加成反應(yīng)：在一定條件下與H2反應(yīng)注意：苯與溴水、酸性高錳酸鉀溶液都不反應(yīng)溴水或溴的四氯化碳溶液酸性KMnO4溶液官能團(或其他基團)常見的特征反應(yīng)及其性質(zhì)碳鹵鍵(鹵代烴)(1)水解反應(yīng)：鹵代烴在NaOH水溶液中加熱生成醇(2)消去反應(yīng)：(部分)鹵代烴與NaOH醇溶液共熱生成不飽和烴醇羥基(1)與活潑金屬(Na)反應(yīng)放出H2(2)催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成醛基或酮羰基(3)與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯酚羥基(1)弱酸性：能與NaOH溶液反應(yīng)(2)顯色反應(yīng)：遇FeCl3溶液顯紫色(3)取代反應(yīng)：與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀官能團(或其他基團)常見的特征反應(yīng)及其性質(zhì)醛基(1)氧化反應(yīng)：①與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡；②與新制的Cu(OH)2共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀(2)還原反應(yīng)：與H2加成生成醇羧基(1)使紫色石蕊溶液變紅(2)與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2(3)與醇羥基發(fā)生酯化反應(yīng)官能團(或其他基團)常見的特征反應(yīng)及其性質(zhì)酯基水解反應(yīng)：①酸性條件下水解生成羧酸和醇；②堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇酰胺基在強酸、強堿條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)硝基還原反應(yīng)：如2.有機反應(yīng)中的幾個定量關(guān)系(1)1mol

加成需要1molH2或1molX2(X＝Cl、Br……)。(2)1mol苯完全加成需要3molH2。(3)1mol—COOH與NaHCO3反應(yīng)生成1molCO2氣體。(4)1mol—COOH與Na反應(yīng)生成0.5molH2；1mol—OH與Na反應(yīng)生成0.5molH2。(5)與NaOH反應(yīng)，1mol—COOH消耗1molNaOH；1mol

(R、R′為烴基)消耗1molNaOH，若R′為苯環(huán)，則最多消耗2molNaOH。1.某有機物X的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)說法正確的是A.X的分子式為C12H16O3B.X在一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代、氧化反應(yīng)C.在催化劑的作用下，1molX最多能與1molH2加成D.不能用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分苯和X√由X的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C12H14O3，故A錯誤；X的分子中含有酯基、羥基和碳碳雙鍵，一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代、氧化反應(yīng)，故B正確；在催化劑的作用下，X分子中的碳碳雙鍵和苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1molX最多能與4mol氫氣加成，故C錯誤；苯不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，X的分子中含有碳碳雙鍵，能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，使其褪色，能區(qū)分，故D錯誤。2.有機物W(

)是一種藥物的重要中間體，可通過下列途徑合成：

下列說法不正確的是A.Y可發(fā)生加成、氧化、取代、消去反應(yīng)B.①和②的反應(yīng)類型相同C.②的試劑與條件是濃硫酸、乙醇、加熱D.1molZ可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)√X在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，Y被酸性高錳酸鉀溶液氧化為Z，Z和乙醇在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成W，據(jù)此分析解答。3.穿心蓮內(nèi)酯具有祛熱解毒，消炎止痛之功效，被譽為天然抗生素藥物，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是A.該物質(zhì)的分子式為C20H30O5B.1mol該物質(zhì)最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.等量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者的物

質(zhì)的量之比為3∶2D.該物質(zhì)能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)√該物質(zhì)中碳碳雙鍵可與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)，B項正確；1mol該物質(zhì)中羥基可與3molNa反應(yīng)，酯基可與1molNaOH反應(yīng)，故等量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者的物質(zhì)的量之比為3∶1，C項錯誤；該物質(zhì)含有羥基和碳碳雙鍵，均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，D項正確。返回<考點二第二章有機反應(yīng)類型>常見有機反應(yīng)類型與有機物(官能團)的關(guān)系反應(yīng)類型官能團、有機物(或類別)試劑、反應(yīng)條件特點實質(zhì)或結(jié)果加成反應(yīng)碳碳雙鍵或碳碳三鍵X2(X＝Cl、Br，后同)，H2，HX，H2O(后三種需要催化劑)斷一加二不飽和度減小取代反應(yīng)飽和烴X2(光照)上一下一—X、—NO2取代與碳原子相連的氫原子苯X2(FeX3作催化劑)；濃硝酸(濃硫酸作催化劑)反應(yīng)類型官能團、有機物(或類別)試劑、反應(yīng)條件特點實質(zhì)或結(jié)果取代反應(yīng)酯H2O(稀硫酸作催化劑，加熱)；NaOH溶液(加熱)上一下一生成羧酸(羧酸的鈉鹽)和醇—OH羧酸(濃硫酸作催化劑，加熱)生成酯和水氧化反應(yīng)C2H5OHO2(Cu或Ag作催化劑，加熱)加氧去氫生成乙醛和水CH2==CH2或C2H5OH酸性KMnO4溶液CH2==CH2被氧化為CO2；C2H5OH被氧化為乙酸反應(yīng)類型官能團、有機物(或類別)試劑、反應(yīng)條件特點實質(zhì)或結(jié)果消去反應(yīng)醇羥基(有β-H)濃硫酸作催化劑，加熱－醇羥基、—X消去，產(chǎn)生碳碳雙鍵或碳碳三鍵及小分子—X(有β-H)NaOH醇溶液，加熱加聚反應(yīng)碳碳雙鍵、碳碳三鍵催化劑多合一原子利用率為100%縮聚反應(yīng)含有兩個或兩個以上能發(fā)生縮聚反應(yīng)的官能團催化劑多合一一般有小分子物質(zhì)(H2O、HX等)生成1.4-溴甲基-1-環(huán)己烯的一種合成路線如右：下列說法正確的是A.化合物W、X、Y、Z中均有一個手性碳原子B.①②③的反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、還原反

應(yīng)和消去反應(yīng)C.由化合物Z一步制備化合物Y的轉(zhuǎn)化條件是NaOH的水溶液，加熱D.化合物Y先經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化，再與乙醇在濃硫酸催化下酯化可制得化合物X√A項，化合物X、Y、Z連接支鏈的碳原子為手性碳原子，化合物W中沒有手性碳原子；B項，1,3-丁二烯與丙烯酸乙酯加成生成X，X發(fā)生還原反應(yīng)生成Y，Y發(fā)生取代反應(yīng)生成Z；D項，Y中含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀溶液氧化。2.甲基丁香酚G(

)可用作食用香精，某小組設(shè)計的制備甲基丁香酚的流程如右：已知：Ⅰ.A的分子式為C3H4O，A可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；Ⅱ.R—COOH

；Ⅲ.R—CH==CH2

R—CH2—CH2Br；回答下列問題：(1)K中所含官能團的名稱是________。(2)B→C、E→F、H→K的反應(yīng)類型分別是____________、__________、__________。醚鍵取代反應(yīng)還原反應(yīng)取代反應(yīng)(3)完成下列各步的化學(xué)方程式并指明反應(yīng)類型。①(ⅰ)_____________________________________________________________________；反應(yīng)類型___________。CH2==CHCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O氧化反應(yīng)＋＋HCl③____________________________________________________________；反應(yīng)類型____________。取代反應(yīng)④_________________________________________________________；反應(yīng)類型__________。＋HBr加成反應(yīng)⑥_____________________________________________________；反應(yīng)類型___________。＋NaOH＋NaBr＋H2O消去反應(yīng)返回第一章練真題明考向1.(2023·遼寧，8)冠醚因分子結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識別K＋，其合成方法如下。下列說法錯誤的是A.該反應(yīng)為取代反應(yīng)B.a、b均可與NaOH溶液反應(yīng)C.c核磁共振氫譜有3組峰D.c可增加KI在苯中的溶解度√123123根據(jù)a和c的結(jié)構(gòu)簡式可知，a與b發(fā)生取代反應(yīng)生成c和HCl，A正確；a中含有酚羥基，酚羥基呈弱酸性，能與NaOH反應(yīng)，b可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成醇類，B正確；根據(jù)c的結(jié)構(gòu)簡式可知，c中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，如圖所示：

，核磁共振氫譜有4組峰，C錯誤；c可識別K＋，可增加KI在苯中的溶解度，D正確。2.(2021·湖北，3)氫化可的松乙酸酯是一種糖皮質(zhì)激素，具有抗炎、抗病毒作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該化合物的敘述正確的是A.分子式為C23H33O6

B.能使溴水褪色C.不能發(fā)生水解反應(yīng)

D.不能發(fā)生消去反應(yīng)√123123由圖可知，該化合物的分子式為C23H32O6，A項錯誤；該化合物含有碳碳雙鍵，能與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，B項正確；該化合物含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，C項錯誤；該化合物含有羥基，且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子，故能發(fā)生消去反應(yīng)，D項錯誤。3.[2022·江蘇，15(1)(2)(3)(4)]化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如右：(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為___________。123sp2和sp3123A和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成B；B和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成C；C和CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)生成D；D和NH2OH發(fā)生反應(yīng)生成E；E經(jīng)過還原反應(yīng)轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)在酸性條件下發(fā)生水解轉(zhuǎn)化為G，則F為

。A分子中，苯環(huán)上的碳原子和雙鍵上的碳原子為sp2雜化，亞甲基上的碳原子為sp3雜化。(2)B→C的反應(yīng)類型為__________。123取代反應(yīng)B→C的反應(yīng)中，B中的羥基被氯原子代替，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。(3)D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。123123D的分子式為C12H14O3，其一種同分異構(gòu)體在堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化，說明該同分異構(gòu)體為酯，且水解產(chǎn)物都含有醛基，則水解產(chǎn)物中，有一種是甲酸，另外一種含有羥基和醛基，該同分異構(gòu)體屬于甲酸酯；同時，該同分異構(gòu)體分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)F的分子式為C12H17NO2，其結(jié)構(gòu)簡式為____________________。123返回第二章課時精練1.(2023·山東德州模擬)維生素C又稱“抗壞血酸”，廣泛存在于水果蔬菜中，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于維生素C的說法錯誤的是A.能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色B.可發(fā)生消去反應(yīng)和加聚反應(yīng)C.與葡萄糖互為同分異構(gòu)體D.服用補鐵劑(含F(xiàn)e2＋)時，搭配維生素C效果更好√12345678910111213141234567891011121314該分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，A正確；結(jié)構(gòu)簡式中最左側(cè)的兩個羥基，與羥基直接相連的C的鄰位C上有氫，可以發(fā)生消去反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，B正確；該分子的分子式為C6H8O6，與葡萄糖分子式不同，C錯誤；補鐵劑(含F(xiàn)e2＋)容易被氧化，維生素C具有還原性，搭配維生素C可防氧化，D正確。2.(2021·全國乙卷，10)一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為

，下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是A.能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)B.既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物C.與

互為同分異構(gòu)體D.1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44gCO2√1234567891011121314該物質(zhì)含有羥基、羧基、碳碳雙鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故A錯誤；該物質(zhì)與乙醇、乙酸結(jié)構(gòu)不相似，故B錯誤；二者的分子式均為C10H18O3，分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，故C正確；該物質(zhì)含有一個羧基，1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)，生成0.5mol二氧化碳，質(zhì)量為22g，故D錯誤。12345678910111213143.如圖為有機物M、N、Q的轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列有關(guān)說法正確的是A.M生成N的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)B.N的同分異構(gòu)體有6種(不考慮立體異構(gòu))C.可用酸性KMnO4溶液區(qū)分N與QD.0.3molQ與足量金屬鈉反應(yīng)生成6.72LH2√12345678910111213141234567891011121314A項，對比M、N的鍵線式，M生成N的反應(yīng)為加成反應(yīng)，錯誤；B項，N的分子式為C4H8Cl2，C4H8Cl2為C4H10的二氯代物，C4H10有兩種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH3和，采用定一移一法，N的同分異構(gòu)體有：CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH3CH2CCl2CH3、CH3CHClCHClCH3、

、

、

，共8種，錯誤；1234567891011121314C項，N中官能團為碳氯鍵，不能使酸性KMnO4溶液褪色，Q中官能團為羥基，能使酸性KMnO4溶液褪色，正確；D項，由于H2所處溫度和壓強未知，不能使用22.4L·mol－1計算H2的體積，錯誤。4.(2023·長春吉大附中實驗學(xué)校模擬)麝香酮具有芳香開竅、通經(jīng)活絡(luò)、消腫止痛的作用，小劑量對中樞神經(jīng)有興奮作用，大劑量則有抑制作用，可用如圖反應(yīng)制備：下列有關(guān)敘述正確的是A.X的所有原子不可能位于同一平面內(nèi)B.麝香酮既能發(fā)生取代反應(yīng)也能發(fā)生氧

化反應(yīng)C.環(huán)十二酮(分子式為C12H22O)與麝香酮

互為同分異構(gòu)體D.X、Y均難溶于水，麝香酮易溶于水√1234567891011121314X的結(jié)構(gòu)簡式中含有碳碳雙鍵，根據(jù)乙烯的空間結(jié)構(gòu)為平面形，X中所有原子可能位于同一平面，故A錯誤；麝香酮中含有烷基，能發(fā)生取代反應(yīng)，多數(shù)有機物能夠燃燒，燃燒屬于氧化反應(yīng)，故B正確；1234567891011121314麝香酮的分子式為C16H30O，與環(huán)十二酮分子式不同，它們不互為同分異構(gòu)體，故C錯誤。5.2021年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎獲得者DavidJulius，利用辣椒素(結(jié)構(gòu)如圖)來識別皮膚神經(jīng)末梢中對熱有反應(yīng)的傳感器。下列有關(guān)辣椒素的敘述錯誤的是A.該有機物含有四種官能團B.該有機物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.該有機物與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2D.1mol該有機物最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)√1234567891011121314該有機物含有醚鍵、羥基、酰胺基、碳碳雙鍵四種官能團，A正確；該有機物含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B正確；1234567891011121314NaHCO3不能與酚羥基反應(yīng)，故該有機物不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，C錯誤；1mol該有機物最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，酚羥基與酰胺基各消耗1mol，D正確。6.“連翹酯苷A”是“連花清瘟膠囊”的一種有效成分，其水解產(chǎn)物之一的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該有機物的說法錯誤的是A.分子式為C9H8O4B.分子中所有原子可能處于同一平面C.能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2D.1mol該分子最多可與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)√1234567891011121314由結(jié)構(gòu)簡式可知該有機物的分子式為C9H8O4，A正確；1234567891011121314如圖：

，矩形、橢圓內(nèi)的原子構(gòu)成3個平面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，分子內(nèi)所有原子可能共面，B正確；該有機物含羧基，能和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，C正確；分子中的苯環(huán)按1∶3與氫氣加成，碳碳雙鍵按1∶1與氫氣加成，故1mol該分子最多可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D錯誤。7.“從二氧化碳到淀粉的人工合成”入選2021年度“中國生命科學(xué)十大進展”。實驗室實現(xiàn)由CO2到淀粉的合成路線如下：下列說法不正確的是A.從碳元素角度看，①是還原反應(yīng)，②是

氧化反應(yīng)B.在催化劑、加熱條件下，可與H2發(fā)

生加成反應(yīng)C.

含2種官能團，能與金屬鈉、NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D.在一定條件下，淀粉可發(fā)生水解反應(yīng)，最終生成葡萄糖√12345678910111213141234567891011121314

含有羥基、酮羰基2種官能團，能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2，但不能與NaOH溶液反應(yīng)，C錯誤；在稀硫酸催化、加熱條件下，淀粉發(fā)生水解反應(yīng)，最終生成葡萄糖，D正確。①中碳元素由＋4價降低到－2價，發(fā)生還原反應(yīng)；②中碳元素由－2價升高到

價，發(fā)生氧化反應(yīng)，A正確；

是丙酮，含有酮羰基，在催化劑、加熱條件下可與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇，B正確；

8.冬青油常用于制造殺蟲劑、殺菌劑、香料、涂料等，其結(jié)構(gòu)簡式為

，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有①加成反應(yīng)②水解反應(yīng)③消去反應(yīng)④取代反應(yīng)⑤與Na2CO3反應(yīng)生成CO2

⑥加聚反應(yīng)A.①②⑥ B.①②③④C.③④⑤⑥ D.①②④√1234567891011121314由冬青油的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，含有酯基能發(fā)生水解反應(yīng)，酚羥基鄰、對位的碳原子上均有氫原子，能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，該物質(zhì)不能發(fā)生消去、加聚反應(yīng)，也不能與Na2CO3反應(yīng)生成CO2，故D正確。12345678910111213149.乙酸松油酯具有清香氣息，留香時間較長，廣泛用于薰衣草、辛香、柑橘香型等日用香精，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該有機物的敘述正確的是A.含兩種含氧官能團B.能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色C.能發(fā)生加成、取代、酯化等反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)最多消耗2molNaOH√1234567891011121314該物質(zhì)中含氧官能團只有酯基，A錯誤；含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，B正確；該物質(zhì)不含羧基和羥基，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，C錯誤；該物質(zhì)中只有酯基能消耗NaOH,1mol該物質(zhì)最多消耗1molNaOH，D錯誤。123456789101112131410.根據(jù)如圖所示合成路線判斷下列說法錯誤的是A.a→b的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)B.d的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2(CH2)2CH2ClC.c→d的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)D.d→e的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)√1234567891011121314c和HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成d，則d的結(jié)構(gòu)簡式為

，B、C正確；d→e是d分子中的氯原子被—CN取代，發(fā)生的是取代反應(yīng)，D錯誤。A.A物質(zhì)的系統(tǒng)命名是1,5-苯二酚B.反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②屬于消去反應(yīng)C.1molC最多能與3molBr2反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)D.鑒別

和C可以用氯化鐵溶液A

B

C11.有機物C是合成抗病毒藥物氧化白藜蘆醇的中間體，其合成路線如圖。下列敘述正確的是√1234567891011121314A分子中含有2個酚羥基，處于苯環(huán)的間位，其系統(tǒng)名稱是1,3-苯二酚，A錯誤；反應(yīng)①是A分子苯環(huán)上1個H原子被I原子代替，屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)②是B分子苯環(huán)上的I原子被乙烯基代替，屬于取代反應(yīng)，B錯誤；酚羥基的鄰、對位和溴發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵和溴發(fā)生加成反應(yīng)，1molC最多能與3molBr2反應(yīng)，C錯誤；C中含有酚羥基，C遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，D正確。1234567891011121314A

B

C12.化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過如圖所示的路線合成：1234567891011121314(1)指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型。反應(yīng)1：___________；反應(yīng)2：___________；反應(yīng)3：______________________；反應(yīng)4：___________。氧化反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))取代反應(yīng)1234567891011121314(2)寫出D與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________________________________________________________________。＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O13.以芳香烴A(C7H8)為原料合成某中間體H的路線如右：1234567891011121314已知：①RCl＋R′C≡CNa―→RC≡CR′＋NaCl(1)①的反應(yīng)條件及反應(yīng)類型是_______________________。(2)②③④的反應(yīng)類型分別是____________、___________、___________。氯氣/光照、取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)(3)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：_____________________________________________________________。1234567891011121314＋H2O(4)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：_________________________________________________________________________________________。＋14.PBS是一種可降解的聚酯類高分子材