化學(xué)醇和酚課件改

化學(xué)醇和酚課件改聯(lián)想·質(zhì)疑醇和酚就是重要得有機(jī)化合物,您對(duì)她們并不陌生。例如,常用做燃料和飲料得酒精(乙醇)、汽車發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液中得乙二醇、化妝品中得丙三醇、茶葉中得茶多酚、用于制藥皂得苯酚、漂亮漆器上涂得漆酚分別屬于醇和酚。一位著名得有機(jī)化學(xué)家曾說(shuō)過(guò),假如讓一個(gè)有機(jī)化學(xué)家?guī)?0種有機(jī)化合物到荒島獨(dú)自工作,她一定會(huì)選擇醇。有了醇,她就能合成出多種多樣得有機(jī)化合物。那么,在有機(jī)化合物得合成中醇為什么會(huì)有如此重要得作用？醇和酚都就是含有羥基得有機(jī)化合物,她們得性質(zhì)相似嗎？烴分子中飽和碳原子上得一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代生成得有機(jī)化合物稱為醇。芳香烴分子中苯環(huán)上得一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代生成得有機(jī)化合物稱為酚。雖然醇和酚得官能團(tuán)均為羥基,但二者在性質(zhì)上存在著較大得差別。一、醇類1、醇得定義、分類和物理性質(zhì)規(guī)律(1)醇得定義:醇就是分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上得碳結(jié)合得羥基化合物。飽和一元醇得通式:CnH2n＋2O或CnH2n＋1OH。醇得概述醇廣泛存在于自然界中,就是一類重要得有機(jī)化合物。醇在人類得生產(chǎn)、生活中有著重要得應(yīng)用,如用做溶劑、燃料、消毒劑及有機(jī)合成原料等。醇得種類很多,根據(jù)分子中所含羥基得數(shù)目可分為一元醇、二元醇、三元醇等,一般將二元以上得醇統(tǒng)稱為多元醇。例如:CH3－OHCH2－CH2OHOHCH2－CH－CH2OHOHOH甲醇乙二醇丙三醇(2)醇得分類甲醇甲醇就是組成最簡(jiǎn)單得一元醇。因最早由木材得到,所以也稱木醇。甲醇就是無(wú)色、具有揮發(fā)性得液體,沸點(diǎn)為65℃,有毒,誤服會(huì)損傷視神經(jīng),甚至?xí)氯怂劳觥Ｋ褪且环N重要得化工原料,廣泛應(yīng)用于化工生產(chǎn),也可直接用做燃料。甲醇用做F1賽車的燃料乙二醇乙二醇就是無(wú)色,具有甜味得黏稠液體,熔點(diǎn)為－16℃,沸點(diǎn)為197℃,與水互溶能顯著降低水得凝固點(diǎn)。她就是目前市售汽車發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液得主要化學(xué)成分,也就是合成滌綸等高分子化合物得主要原料。乙二醇用于制造合成滌綸大家學(xué)習(xí)辛苦了，還是要堅(jiān)持繼續(xù)保持安靜丙三醇丙三醇俗稱甘油,就是無(wú)色、無(wú)臭有甜味得黏稠液體,沸點(diǎn)為290℃(分解)、能與水互溶,具有很強(qiáng)得吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化妝品和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗稱硝化甘油,主要用做炸藥,也就是治療心絞痛藥物得主要化學(xué)成分之一。日用化妝品炸藥相對(duì)分子質(zhì)量相近得醇和烷烴、烯烴得沸點(diǎn)比較有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃CH3OH3265CH3CH330－89CH2＝CH228－102CH3CH2OH4678CH3CH2CH344－42CH3CH＝CH242－48從上表得數(shù)據(jù)可以看出,飽和一元醇得沸點(diǎn)比其相對(duì)原子質(zhì)量接近得烷烴或烯烴得沸點(diǎn)要高。這就是因?yàn)橐粋€(gè)醇分子中羥基上得氫原子可與另一個(gè)醇分子中羥基上得氧原子相互吸引形成氫鍵,增強(qiáng)了醇分子間得相互作用。氫鍵氫鍵就是一種特殊得分子間作用。她就是指分子中與電負(fù)性大得原子X(jué)以共價(jià)鍵相連得氫原子,和另一個(gè)分子中一個(gè)電負(fù)性大得元素原子Y之間所形成得一種較強(qiáng)得相互作用,常用X－H…Y表示。氫鍵得鍵能在10～40kJ·mol-1之間,比化學(xué)鍵弱許多,但比普通得分子間作用力稍強(qiáng)。

X、Y就是電負(fù)性大,半徑小得原子,常見(jiàn)得有氟、氧、氮原子。例如,在醇分子中,一個(gè)羥基上得氧原子就會(huì)形成氫鍵;在醇得水溶液中,水分子和醇分子之間也會(huì)形成氫鍵。飽和一元醇也可以看成就是水分子中得一個(gè)氫原子被烷基取代后得產(chǎn)物。當(dāng)烷基較小時(shí),醇和水近似,醇分子與水分子形成氫鍵使醇與水能互溶;隨著分子中烷基得增大,醇得物理性質(zhì)逐漸接近烷烴。常溫常壓下,分子中碳原子數(shù)為1～3得醇能與水任意比互溶;分子中碳原子數(shù)為4～11得醇為油狀液體,僅可部分溶于水;分子中碳原子更多得高級(jí)醇為固體,不溶于水。

由于多元醇分子中得羥基較多,增加了分子間形成氫鍵得幾率,因此多元醇表現(xiàn)出高沸點(diǎn)、低凝固點(diǎn)和易溶于水得特點(diǎn)。(3)、醇得物理性質(zhì)(ⅰ)相對(duì)分子質(zhì)量相近得醇和烷烴相比,醇得沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。這就是醇分子中羥基得氧原子與另一醇分子羥基得氫原子間存在著氫鍵得緣故。(ⅱ)甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶,這就是因?yàn)樗齻兣c水形成氫鍵得緣故。(ⅲ)飽和一元醇得同系物沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增加而升高,溶解度減小。羥基數(shù)目越多,分子間形成得氫鍵數(shù)越多,沸點(diǎn)越高?！净A(chǔ)題一】乙醇得熔沸點(diǎn)比含相同碳原子得烷烴得熔沸點(diǎn)高得主要原因就是()A、乙醇得相對(duì)分子質(zhì)量比含相同碳原子得烷烴得相對(duì)分子質(zhì)量大B、乙醇分子之間易形成氫鍵C、碳原子與氫原子得結(jié)合沒(méi)碳原子與氧原子得結(jié)合得程度大D、乙醇就是液體,而乙烷就是氣體B(4)醇得命名(5)醇得同分異構(gòu)體

醇類得同分異構(gòu)體可有碳鏈異構(gòu)、羥基得位置異構(gòu),相同碳原子數(shù)得飽和一元醇和醚就是類別異構(gòu)。RCHCH2HOH取代氧化取代消去醇分子發(fā)生反應(yīng)得部位及反應(yīng)類型二、醇得化學(xué)性質(zhì)1、取代反應(yīng)(1)醇與氫鹵酸(HCl、HBr、HI)發(fā)生反應(yīng)時(shí),分子中得碳氧鍵發(fā)生斷裂,羥基被鹵原子取代,生成相應(yīng)得鹵代烴和水,例如:CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2OH+△CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2OH+△(2)在酸做催化劑及加熱得條件下,醇可以發(fā)生分子間得取代反應(yīng)[一個(gè)醇分子中得烴氧基(RO-)取代另一個(gè)醇分子中得羥基],生成醚和水。例如,乙醇在濃硫酸做催化劑得情況下,加熱到140℃時(shí)會(huì)生成乙醚和水。C2H5－OH＋H－OC2H5C2H5－O－C2H5＋H2O濃硫酸△在乙醇與乙酸反應(yīng)制取乙酸乙酯時(shí),利用氧同位素示蹤法對(duì)乙醇分子中得氧原子進(jìn)行標(biāo)記,經(jīng)過(guò)對(duì)生成物得檢測(cè),發(fā)現(xiàn)產(chǎn)物乙酸乙酯中含有氧得同位素18O。這說(shuō)明,酯化反應(yīng)中脫掉羥基得就是羧酸,脫掉氫原子得就是醇。CH3－C－OHO＋H18OC2H5CH3－C－18O－C2H5O＋H2O濃硫酸△(3)酯化反應(yīng)思考:醇分子和羧酸分子都含有羥基,那么,在發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)就是“誰(shuí)”脫掉羥基呢？如何在實(shí)驗(yàn)室里合成香蕉含有得一種香味物質(zhì)－－乙酸異戊酯？根據(jù)酯化反應(yīng)得特點(diǎn),用乙酸與異戊醇在濃硫酸得催化作用下加熱可以制得乙酸異戊酯。CH3COOH＋CH3－CHCH2CH2OHCH3濃硫酸△CH3COOCH2CH2CH－CH3＋H2OCH3乙酸異戊醇乙酸異戊酯2、與活潑金屬反應(yīng)能與鈉、鉀、鋁等金屬發(fā)生反應(yīng)2C2H5OH＋2Na2C2H5ONa＋H2↑例如,乙醇可以與金屬鈉反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣:實(shí)驗(yàn)證明,乙醇與金屬鈉得反應(yīng)要比水與金屬鈉得反應(yīng)緩和得多。【基礎(chǔ)題二】(2010·榆樹模擬)乙醇、乙二醇()、甘油()分別與足量金屬鈉作用,產(chǎn)生等量得氫氣,則三種醇得物質(zhì)得量之比為()A、6∶3∶2B、1∶2∶3C、3∶2∶1D、4∶3∶2ACH2－CH2HOH濃硫酸170℃CH2＝CH2↑＋H2O注:實(shí)驗(yàn)室利用該反應(yīng)制備乙烯時(shí),溫度應(yīng)控制在170℃。其她含有β－H得醇在一定溫度下,也能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)得烯烴。3、消去反應(yīng)在濃硫酸做催化劑及溫度較高時(shí),乙酸發(fā)生分子內(nèi)得消去反應(yīng)而脫水生成乙烯。消去原理:醇在濃硫酸和加熱得條件下可脫去分子內(nèi)得水分子,形成不飽和鍵。4、醇得氧化(1)大多數(shù)醇可以燃燒生成二氧化碳和水。(2)醇也可以被催化氧化。例如,1－丙醇和2－丙醇得催化氧化反應(yīng)分別為:2CH3CH2CH2OH＋O2Cu△2CH3CH2－C－H＋2H2OO1－丙醇丙醛2CH3CHOHCH3＋O2Cu△2CH3－C－CH3＋2H2OO2－丙醇丙酮醇得催化氧化反應(yīng)能夠?qū)崿F(xiàn)從醇到醛、酮得轉(zhuǎn)化。例如,工業(yè)上可利用甲醇得催化氧化生產(chǎn)甲醛。由于醇具有上述性質(zhì)且便宜易得,所以在有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化中占有非常重要得地位。(3)某些醇能被高錳酸鉀酸性溶液(或酸性重鉻酸鉀)氧化。醇烯烴鹵代烴醛或酮醇鈉酯氫鹵酸氧氣金屬鈉濃硫酸羧酸醇轉(zhuǎn)化為其她類別有機(jī)化合物示意圖三、酚酚在自然界中廣泛存在。例如,煤焦油中含有苯酚、甲苯酚,有些植物中含有麝香草酚、丁香酚,芝麻油中含有芝麻酚,等等。丁香花麝香草芝麻油苯酚苯酚俗稱石炭酸，是組成最簡(jiǎn)單的酚，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OH。苯酚就是有特殊氣味得無(wú)色晶體,熔點(diǎn)為43℃,暴露在空氣中會(huì)因部分被氧化而呈粉紅色。常溫下苯酚在水中得溶解度不大,溫度高于65℃時(shí),則能與水互溶。苯酚具有一定得殺菌能力,可以用做殺菌消毒劑。因苯酚有毒,其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈得腐蝕性,使用時(shí)要小心,如果不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精清洗。苯酚分子中羥基和苯環(huán)直接相連,由于官能團(tuán)之間得相互影響使得苯酚得化學(xué)性質(zhì)不再就是醇和苯化學(xué)性質(zhì)得簡(jiǎn)單加和。苯酚分子得結(jié)構(gòu)模型1、苯環(huán)對(duì)羥基得影響受苯環(huán)吸電子作用得影響,苯酚分子中得氫氧鍵比醇分子中得氫氧鍵更容易斷裂,能在水溶液中發(fā)生微弱電離生成氫離子:OHO-＋H+因此,苯酚具有弱酸性,能與NaOH溶液反應(yīng),而醇卻不能。苯酚與NaOH溶液得反應(yīng)為:OHONa＋H2O＋NaOH苯酚鈉苯酚分了中得碳氧鍵因受苯環(huán)得影響而不易斷裂,因此,苯酚不能與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵苯。2、羥基對(duì)苯環(huán)得影響苯酚分子中得羥基使苯環(huán)容易發(fā)生取代反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)證明,連在苯環(huán)上得羥基對(duì)與其相鄰和相對(duì)位置上得碳?xì)滏I得影響尤為明顯,在發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),羥基鄰位和對(duì)位得氫原子較容易被取代。將苯酚得稀溶液滴加到溴水中,可以看到溶液中有白色沉淀產(chǎn)生,這就是因?yàn)殇逶尤〈吮江h(huán)上與羥基處于鄰位和對(duì)位得氫原子,生成了2,4,6-三溴苯酚得緣故。OH＋3Br2OHBrBrBr↓＋3HBr2,4,6-三溴苯酚這個(gè)反應(yīng)很靈敏,很稀得苯酚溶液就能與溴水反應(yīng)生成沉淀。因此,這一反應(yīng)可用做苯酚得鑒別和定量