高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)講練測（十一）同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷（練）（原卷版+答案解析）

專題講座（十一）同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷

第一部分：高考真題感悟

1.（2023?江蘇?高考真題）精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物，X-Z的反應(yīng)機(jī)理如下:

下列說法不思理的是

A.X與互為順反異構(gòu)體

B.X能使澳的CC1,溶液褪色

C.X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成

D.Z分子中含有2個(gè)手性碳原子

2.（2023?重慶?高考真題）我國化學(xué)家開創(chuàng)性提出聚集誘導(dǎo)發(fā)光（AIE）概念，HPS作為經(jīng)典的AIE分子，可

由如圖路線合成

XYHPS

下列敘述正確的是

A.X中苯環(huán)上的一漠代物有5種

B.ImolX最多與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)

C.生成ImolHPS同時(shí)生成ImolLiCl

D.HPS可使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

3.（2023?遼寧?高考真題）有機(jī)物a、b、c的結(jié)構(gòu)如圖。下列說法正確的是

A.a的一氯代物有3種B.b是的單體

C.c中碳原子的雜化方式均為sp2D.a、b、c互為同分異構(gòu)體

4.（2023?海南?高考真題）化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結(jié)構(gòu)簡式如下，下列有關(guān)該化合物說法正確的是

A.能使Br?的CC1,溶液褪色B.分子中含有4種官能團(tuán)

C.分子中含有4個(gè)手性碳原子D.Imol該化合物最多與2moiNaOH反應(yīng)

5.（2023?海南?高考真題）我國化工專家吳蘊(yùn)初自主破解了“味精”的蛋白質(zhì)水解工業(yè)生產(chǎn)方式。味精的主要

成分為谷氨酸單鈉鹽。X是谷氨酸（結(jié)構(gòu)簡式如下）的同分異構(gòu)體，與谷氨酸具有相同的官能團(tuán)種類與數(shù)目。

下列有關(guān)說法正確的是

HOOC—CH,—CFL—CH—COOH

I

NH,

谷氨酸-

A.谷氨酸分子式為C5HgNO,B.谷氨酸分子中有2個(gè)手性碳原子

C.谷氨酸單鈉能溶于水D.X的數(shù)目（不含立體異構(gòu)）有8種

第二部分：最新模擬精練

完卷時(shí)間：50分鐘

一、選擇題（每小題只有一個(gè)正確選項(xiàng)，共12*5分）

1.（2023?河北衡水?二模）抗帕金森癥的藥物M,其結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列有關(guān)M的說法正確的是

A.屬于芳香煌

B.分子中所有的碳原子不可能共平面

C.苯環(huán)上的二氯代物有7種（不考慮立體異構(gòu)）

D.分子中有三個(gè)碳碳雙鍵

2.（2023?北京.模擬預(yù)測）對甲基苯酚用于制作除草劑、醫(yī)藥上的消毒劑、香料。下列說法不正砸的是

OH

4

CH3

對甲基苯酚的結(jié)構(gòu)簡式

A.可與NaOH、Na2cO3發(fā)生反應(yīng)

B.核磁共振氫譜峰面積之比為1：2：2：3

C.可與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，與Bn發(fā)生取代反應(yīng)

D.含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體共有3種（不包含對甲基苯酚）

3.（2023?安徽師范大學(xué)附屬中學(xué)模擬預(yù)測）糠醛可選擇性轉(zhuǎn)化為糠醇或2-甲基吠喃（如圖）。下列說法錯(cuò)誤的

是

糠醛

C.糠醛不存在含苯環(huán)的同分異構(gòu)體D.2-甲基味喃的一氯代物有4種

4.（2023?上海市南洋模范中學(xué)模擬預(yù)測）以某雙環(huán)烯酯（結(jié)構(gòu)如圖）為原料，可以制得一種耐腐、耐高溫的表

面涂料，在北京冬奧會(huì)場館建設(shè)中有廣泛應(yīng)用。有關(guān)該雙環(huán)烯酯的說法正確的是

A.該雙環(huán)烯酯分子中至少有12個(gè)原子共平面

B.1mol該雙環(huán)烯酯能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)

C.該雙環(huán)烯酯的水解產(chǎn)物都能使濱水褪色

D.該雙環(huán)烯酯完全加氫后的產(chǎn)物的一氯代物有7種

5.（2023.湖北.華中師大一附中模擬預(yù)測）巴洛沙韋酯能抑制流感病毒帽狀依賴型核酸內(nèi)切酶，從而抑制病

毒RNA的合成。3,4-二氟苯甲酸（M）是合成巴洛沙韋酯的原料之一，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是

A.M在一定條件下能發(fā)生取代、加成、氧化、消去反應(yīng)

B.M中的所有原子一定在同一平面上

C.M的同分異構(gòu)體中，含酯基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香化合物有5種

D.M與3,4-二氟-2-甲基苯甲酸互為同系物

6.（2023?貴州貴陽?模擬預(yù)測）下列關(guān)于有機(jī)物的說法不正確的是

A.2-戊烯分子存在順反異構(gòu)

B.三聯(lián)苯（AA）的一氯代物有4種

OH

C.抗壞血酸分子（°、0y^CHzOH）中有2個(gè)手性碳原子

HO0H

D.立方烷。。經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷,其可能的結(jié)構(gòu)有4種

CH3CH3

「

7.（2023?上海虹口?模擬預(yù)測）醇類化合物hC—1——CH2cH2—I1—.C%發(fā)生分子內(nèi)脫水，可能得到的二烯燒

OHOH

有

A.1種B.2種C.3種D.4種

8.（2023?安徽.模擬預(yù)測）2022年北京冬奧會(huì)創(chuàng)造了歷史，開啟了全球冰雪運(yùn)動(dòng)新篇章。冬奧會(huì)場館建設(shè)中

用到一種耐腐、耐高溫的表面涂料是以某雙環(huán)烯酯為原料，該雙環(huán)烯酯的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的

是

o

Qrcup

A.該雙環(huán)烯酯的分子式為Ci4H22O2

B.該雙環(huán)烯酯完全加氫后，產(chǎn)物的一氯代物有9種

C.該雙環(huán)烯酯分子中有2種含氧官能團(tuán)

D.該雙環(huán)烯酯和澳水發(fā)生氧化反應(yīng)使其褪色

9.（2023?四川模擬預(yù)測）m、n、p是有機(jī)合成中常見的3種小分子。下列說法錯(cuò)誤的是

mnp

A.m的分子式為C5H8。2

B.n、p互為同系物

C.p可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)

D.n的含竣基的同分異構(gòu)體共有8種（不包括立體異構(gòu)）

10.（2023?河北?模擬預(yù)測）咖啡酸片常用于手術(shù)時(shí)止血，其活性成分咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法

正確的是

HO—CH—CH—COOH

HO

A.一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為3：1

B.Imol該物質(zhì)與足量飽和NaHCOs溶液反應(yīng)，可放出22.4LCC>2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）

C.1mol該物質(zhì)與足量濃澳水反應(yīng)，消耗3moiBI*2

D.含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)竣基的咖啡酸的同分異構(gòu)體有11種

11.（2023?重慶?二模）阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為

EJ/COOI1CHQ

C3H41\

HOOIO?H：C-—乙?IIQ/g.HO-V_7-Cll=CUCOOH

香蘭案內(nèi)二檀KttRV

下列說法正確的是

A.阿魏酸中存在順反異構(gòu)，與氫氣完全加成后的產(chǎn)物不含手性碳原子

B.香蘭素、阿魏酸均可與NaHCOs溶液反應(yīng)

C.阿魏酸的加聚產(chǎn)物不能使濱水褪色

D.與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物有4種

12.（2023?重慶市江津中學(xué)校模擬預(yù)測）有機(jī)物COOH有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且氯

C1

原子直接連在苯環(huán)上的同分異構(gòu)體有多少種（不考慮立體異構(gòu)）

A.13種B.16種C.9種D.19種

二、主觀題（共5小題，共40分，每空4分）

13.（2023?河南?模擬預(yù)測節(jié)選）在F（）的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的有

種（不考慮立體異構(gòu)）。

a.含一個(gè)苯環(huán)和兩個(gè)甲基

b.能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

c.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)

上述同分異構(gòu)體中，經(jīng)水解反應(yīng)后，其中含苯環(huán)的產(chǎn)物酸化后的核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為3：

1：1的原同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為（任填兩種）。

14.（2023?四川?模擬預(yù)測節(jié)選）芳香化合物W是D（jrV°X）的同分異構(gòu)體且滿足下列條件：

OHC人V〈NO,

①苯環(huán)上有三個(gè)取代基：

②分子中含有一NH2；

③1molW與飽和NaHCO3溶液充分反應(yīng)能產(chǎn)生2molCO2

W的結(jié)構(gòu)有種，其中核磁共振氫譜顯示五組峰，其面積比為2：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為o

CHO

15.（2023?青海.海東市第一中學(xué)一模節(jié)選）芳香化合物X與E（?〕）互為同分異構(gòu)體，X既能與FeCb

OCHj

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，則符合題意的X有種，其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積

之比為1：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡式為（寫兩種）。

0H

16.（2023?江西?模擬預(yù)測節(jié)選）C（）有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有

_______種。

①苯環(huán)上有3個(gè)取代基

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一遇FeCh溶液呈紫色。

其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為1：4：6：2：1,其結(jié)構(gòu)簡式為o

17.（2023?內(nèi)蒙古包頭?一模節(jié)選）的同分異構(gòu)體有多種，同時(shí)符合下列兩個(gè)條件的同分異構(gòu)

體共有種。

①與含有相同官能團(tuán)

②含有一個(gè)四元環(huán)且環(huán)上有一個(gè)或兩個(gè)側(cè)鏈

寫出一個(gè)符合上述條件且同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有五個(gè)峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式______。

專題講座（十一）同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)

目判斷

第一部分：高考真題感悟

1.（2023?江蘇?高考真題）精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物，X—Z的反應(yīng)機(jī)理如下:

B.X能使澳的CCL溶液褪色

C.X與反應(yīng)有副產(chǎn)物生成

D.Z分子中含有2個(gè)手性碳原子

【答案】D

【解析】A.X與互為順反異構(gòu)體，故A正確；B.X中含有碳碳雙鍵，故

能使澳的CC1,溶液褪色，故B正確；C.X是不對稱烯燒，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)還可以生

故C正確；D.Z分子中含有的手性碳原子如圖:

，含有1個(gè)手性碳原子，故D錯(cuò)誤；故選D。

2.（2023?重慶?高考真題）我國化學(xué)家開創(chuàng)性提出聚集誘導(dǎo)發(fā)光（AIE）概念，HPS作為經(jīng)典

的AIE分子，可由如圖路線合成

下列敘述正確的是

A.X中苯環(huán)上的一澳代物有5種

B.ImolX最多與7moiH?發(fā)生加成反應(yīng)

C.生成ImolHPS同時(shí)生成ImolLiCl

D.HPS可使酸性高鈦酸鉀溶液褪色

【答案】D

【解析】A.X中苯環(huán)上有3種H原子，則X中苯環(huán)上的一澳代物有3種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B.X

中含兩個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳三鍵，ImolX最多與8m01H2發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C.對比

HPS與丫的結(jié)構(gòu)簡式，丫與（C6H5）2SiCb反應(yīng)生成ImolHPS的同時(shí)生成2moiLiCLC項(xiàng)錯(cuò)

誤；D.HPS中含碳碳雙鍵，可使酸性KMnCU溶液褪色，D項(xiàng)正確；答案選D。

3.（2023?遼寧?高考真題）有機(jī)物a、b、c的結(jié)構(gòu)如圖。下列說法正確的是

a

A.a的一氯代物有3種B.b是的單體

C.c中碳原子的雜化方式均為sp2D.a、b、c互為同分異構(gòu)體

【答案】A

3

【解析】A.根據(jù)等效氫原理可知，a的一氯代物有3種如圖所示：j^^==<^,A正

確；B.b的加聚產(chǎn)物是：，的單體是苯乙烯不是b,B錯(cuò)誤；C.c中碳原子的雜化方式由

6個(gè)sp2,2個(gè)sp3,C錯(cuò)誤；D.a、b、c的分子式分別為：C8H6,C8H6,C8H8,故c與a、

b不互為同分異構(gòu)體，D錯(cuò)誤；故答案為：A。

4.（2023?海南?高考真題）化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結(jié)構(gòu)簡式如下，下列有關(guān)該化合

物說法正確的是

A.能使Br?的CC1,溶液褪色B,分子中含有4種官能團(tuán)

C.分子中含有4個(gè)手性碳原子D.Imol該化合物最多與2moiNaOH反應(yīng)

【答案】AB

【解析】A.根據(jù)結(jié)構(gòu)，“E7974”含有碳碳雙鍵，可使Bn的CC14溶液褪色，A正確；B.由

結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有如圖，其中有兩個(gè)酰胺基,

共4種官能團(tuán),B正確;C.連有4個(gè)不同基團(tuán)的飽和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974,

含有的手性碳原子如圖共3個(gè)，C錯(cuò)誤；D.分

CH

I3

N

、COOH均能與NaOH溶液反應(yīng)，故Imol該化

合物最多與3moiNaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤；答案選AB。

5.（2023?海南?高考真題）我國化工專家吳蘊(yùn)初自主破解了“味精”的蛋白質(zhì)水解工業(yè)生產(chǎn)方

式。味精的主要成分為谷氨酸單鈉鹽。X是谷氨酸（結(jié)構(gòu)簡式如下）的同分異構(gòu)體，與谷氨酸

具有相同的官能團(tuán)種類與數(shù)目。下列有關(guān)說法正確的是

HOOC—CH—CH—CH—COOH

?I

NH,

谷氨酸-

A.谷氨酸分子式為C5HsNO4B.谷氨酸分子中有2個(gè)手性碳原子

C.谷氨酸單鈉能溶于水D.X的數(shù)目（不含立體異構(gòu)）有8種

【答案】CD

【解析】A.根據(jù)谷氨酸的結(jié)構(gòu)簡式，可知分子式為C5H9NO4,故A錯(cuò)誤；B.谷氨酸分子

HOOC—CH,—CH,—CH—COOH

'I）中有1個(gè)手性碳原子（用*標(biāo)出），故B錯(cuò)誤；C.谷氨酸單鈉

NH,

屬于鈉鹽，能溶于水，故c正確；D.X有（不含立體異構(gòu)）

HOOCHOOC

HOOC—CH2—CH——COOH||

1C%一電一C-COOHC%一電一C-COOH

NH2、1、1

NH2NH2

HOOCHOOCHOOC

111

111

CH3-C-C%—COOHCH3-CH-CH-COOHc%—c%—CH-COOH

NH2NH2NH2

HOOCCOOH

|

CH-CH一叫一COOH

2、CH3-C-CH2-NH2,共8種，故D正確；選CD。

NH2COOH

第二部分：最新模擬精練

完卷時(shí)間：50分鐘

一、選擇題（每小題只有一個(gè)正確選項(xiàng)，共12*5分）

1.（2023?河北衡水?二模）抗帕金森癥的藥物M,其結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列有關(guān)M的說法正確

的是

A.屬于芳香煌

B.分子中所有的碳原子不可能共平面

C.苯環(huán)上的二氯代物有7種（不考慮立體異構(gòu)）

D.分子中有三個(gè)碳碳雙鍵

【答案】B

【解析】A.M中含有羥基和N原子，屬于芳香族化合物，不屬于芳香燒，A錯(cuò)誤；B.連

接羥基的碳原子通過單鍵連接其他三個(gè)碳原子，故所有碳原子不可能共平面，B正確；C.用

定一移一的方法，可確定苯環(huán)上的二氯代物有6種，C錯(cuò)誤；D.分子中不存在碳碳雙鍵，

苯環(huán)上的碳碳鍵不是單雙鍵交替排列的，而是0鍵和大兀鍵，D錯(cuò)誤；故選B。

2.（2023?北京?模擬預(yù)測）對甲基苯酚用于制作除草劑、醫(yī)藥上的消毒劑、香料。下列說法

不正確的是

OH

CH3

對甲基苯酚的結(jié)構(gòu)簡式

A.可與NaOH、Na2cO3發(fā)生反應(yīng)

B.核磁共振氫譜峰面積之比為1：2：2：3

C.可與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，與Bn發(fā)生取代反應(yīng)

D.含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體共有3種（不包含對甲基苯酚）

【答案】D

【解析】A.對甲基苯酚分子中含（酚）羥基，具有弱酸性，可與NaOH、Na2cO3發(fā)生反應(yīng),

OH

2f^S12

A正確；B.根據(jù)對稱性可知對甲基苯酚分子有4種等效氫，如圖J3（序號代表等效

CH.

氫種類），其等效氫的個(gè)數(shù)之比分別為：1：2：2：3,所以核磁共振氫譜峰面積之比為1：

2：2：3,B正確；C.對甲基苯酚分子中含（酚）羥基，可與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，與濃Bn

水在催化劑作用下發(fā)生滇代（取代）反應(yīng)，C正確；D.含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體分別為：鄰

CH2OHOCR

甲基苯酚、間甲基苯酚、苯甲醇（〔3）和〔3共有4種，D錯(cuò)誤；故選D。

3.（2023?安徽師范大學(xué)附屬中學(xué)模擬預(yù)測）糠醛可選擇性轉(zhuǎn)化為糠醇或2-甲基味喃（如圖）。

下列說法錯(cuò)誤的是

糠醛

A.糠醛中所有的碳原子可能共平面B.糠醛與互為同系物

C.糠醛不存在含苯環(huán)的同分異構(gòu)體D.2-甲基吠喃的一氯代物有4種

【答案】B

【解析】A.糠醛中有碳碳雙鍵，故可能所有的碳都在一個(gè)平面上，A正確；B.二者官能

團(tuán)不同，不屬于同系物，B錯(cuò)誤；C.糠醛分子中有5個(gè)碳原子，其同分異構(gòu)體中不可能形

成苯環(huán)，C正確；D.2-甲基吠喃的有四個(gè)碳原子上有氫原子，且一氯代物有4種，D正確;

故選B。

4.（2023?上海市南洋模范中學(xué)模擬預(yù)測）以某雙環(huán)烯酯（結(jié)構(gòu)如圖）為原料，可以制得一種耐

腐、耐高溫的表面涂料，在北京冬奧會(huì)場館建設(shè)中有廣泛應(yīng)用。有關(guān)該雙環(huán)烯酯的說法正確

的是

C—O—CH

A.該雙環(huán)烯酯分子中至少有12個(gè)原子共平面

B.Imol該雙環(huán)烯酯能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)

C.該雙環(huán)烯酯的水解產(chǎn)物都能使濱水褪色

D.該雙環(huán)烯酯完全加氫后的產(chǎn)物的一氯代物有7種

【答案】C

【解析】A.該雙環(huán)烯酯分子不含有苯環(huán)，因此不是至少有12個(gè)原子共平面，故A錯(cuò)誤；

B.Imol該雙環(huán)烯酯含有2moi碳碳雙鍵，因此能與2molH?發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C.該

雙環(huán)烯酯的水解產(chǎn)物都含有碳碳雙鍵，因此都能使淡水褪色，故C正確；D.該雙環(huán)烯酯完

全加氫后的產(chǎn)物的一氯代物有9種，即［c—O—CHK，故D錯(cuò)誤。

綜上所述，答案為C。

5.（2023?湖北?華中師大一附中模擬預(yù)測）巴洛沙韋酯能抑制流感病毒帽狀依賴型核酸內(nèi)切

酶，從而抑制病毒RNA的合成。3,4-二氟苯甲酸（M）是合成巴洛沙韋酯的原料之一，其結(jié)

構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是

A.M在一定條件下能發(fā)生取代、加成、氧化、消去反應(yīng)

B.M中的所有原子一定在同一平面上

C.M的同分異構(gòu)體中，含酯基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香化合物有5種

D.M與3,4-二氟-2-甲基苯甲酸互為同系物

【答案】D

【解析】A.M中F原子連接在苯環(huán)上，不能發(fā)生消去反應(yīng)，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；B.C-C單鍵可

以旋轉(zhuǎn)，M中苯環(huán)和竣基相連的單鍵可旋轉(zhuǎn)，所有原子不一定在同一平面上，選項(xiàng)B錯(cuò)誤;

o

c.能發(fā)生水解和銀鏡反應(yīng)說明有||結(jié)構(gòu)，可得

HCO-

（?取代有2種）、?取代有3種）、U取代

HCO-HCO-\—/HCO-

有1種），共6種，選項(xiàng)C錯(cuò)誤；D.M名稱為3,4-二氟苯甲酸，與3,4-二氟-2-甲基苯甲

酸結(jié)構(gòu)相似，組成上相差1個(gè)CHz二者互為同系物，選項(xiàng)D正確；答案選D。

6.（2023?貴州貴陽?模擬預(yù)測）下列關(guān)于有機(jī)物的說法不正確的是

A.2-戊烯分子存在順反異構(gòu)

B.三聯(lián)苯（AA_的一氯代物有4種

0H

C.抗壞血酸分子（°丫°y人'CH2OH）中有2個(gè)手性碳原子

HO0H

D.立方烷0經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有4種

【答案】D

【解析】A.2-戊烯結(jié)構(gòu)簡式是CH3cH=CHCH2cH3,物質(zhì)分子中碳碳雙鍵兩端的兩個(gè)不飽

和碳原子連接了2個(gè)不同的原子和原子團(tuán)，因此2-戊烯分子存在順反異構(gòu)，A正確；B.三

聯(lián)苯分子有2條對稱軸，物質(zhì)分子中含有4種不同位置的H原子，因此其一氯代物有4種，

B正確；C.手性碳原子是連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的C原子。根據(jù)抗壞血酸分子結(jié)構(gòu)

0H

00大

簡式可知：該物質(zhì)分子中有2個(gè)手性碳原子，用“※”標(biāo)志為Vy^CH2OH-B正

HO0H

確；D.立方烷分子中有8個(gè)H原子，其經(jīng)硝化得到的六硝基立方烷可看作是立方烷分子中

的6個(gè)H原子被-NO2取代產(chǎn)生的物質(zhì),其種類數(shù)目與物質(zhì)分子中2個(gè)H原子被-NO2取代產(chǎn)

生的物質(zhì)種類數(shù)目相同。在立方烷的二硝基取代產(chǎn)物中，2個(gè)-NO2在立方烷中的位置可能位

于相鄰兩個(gè)頂點(diǎn)位置、面對角線位置和體對角線位置，故可能的結(jié)構(gòu)有3種，因此立方烷經(jīng)

硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有3種，D錯(cuò)誤；故合理選項(xiàng)是D。

CH3CH3

7.（2023?上海虹口?模擬預(yù)測）醇類化合物H3C—f—CH2cH2——f—C%發(fā)生分子內(nèi)脫水，可

OHOH

能得到的二烯燃有

A.1種B.2種C.3種D.4種

【答案】C

產(chǎn)CH3

【解析】醇類化合物HjC-f—CH2cH2,C-CH3發(fā)生分子內(nèi)脫水，可能得到的二烯燃有

OHOH

8.（2023.安徽.模擬預(yù)測）2022年北京冬奧會(huì)創(chuàng)造了歷史，開啟了全球冰雪運(yùn)動(dòng)新篇章。冬

奧會(huì)場館建設(shè)中用到一種耐腐、耐高溫的表面涂料是以某雙環(huán)烯酯為原料，該雙環(huán)烯酯的結(jié)

構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是

A.該雙環(huán)烯酯的分子式為Cl4H22。2

B.該雙環(huán)烯酯完全加氫后，產(chǎn)物的一氯代物有9種

C.該雙環(huán)烯酯分子中有2種含氧官能團(tuán)

D.該雙環(huán)烯酯和澳水發(fā)生氧化反應(yīng)使其褪色

【答案】B

【解析】A.該雙環(huán)烯酯的分子式為Ci4H20O2,故A錯(cuò)誤；B.該雙環(huán)烯酯完全加氫后的產(chǎn)

O

,該雙環(huán)烯酯的一氯代物有9種

故B正確；C.該雙環(huán)烯酯分子含有碳碳雙鍵、酯基官

能團(tuán)，只有1種含氧官能團(tuán)，故C錯(cuò)誤；D.該雙環(huán)烯酯分子含有碳碳雙鍵，能與濱水發(fā)生

加成反應(yīng)而褪色，故D錯(cuò)誤；故選：Bo

9.（2023?四川省模擬預(yù)測）m、n、p是有機(jī)合成中常見的3種小分子。下列

說法錯(cuò)誤的是

A.m的分子式為C5H8。2

B.n、p互為同系物

C.p可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)

D.n的含竣基的同分異構(gòu)體共有8種（不包括立體異構(gòu)）

【答案】B

【解析】A.根據(jù)m的結(jié)構(gòu)可知，m的分子式為C5H8。2,A正確；B,同系物需要有相同種

類和數(shù)量的官能團(tuán)，P中含有碳碳雙鍵，n中沒有碳碳雙鍵，則n、p不是同系物，B錯(cuò)誤;

C.p中含有甲基，能和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成和氧化反應(yīng)，C正

確；D.n含有6個(gè)碳，不飽和度為1,其同分異構(gòu)體含有殷基，則剩余5個(gè)碳形成的碳鏈

有三種可能，、娟4■大彳“，這種結(jié)構(gòu)的碳鏈有3種位置,,這種結(jié)構(gòu)的碳鏈有4種位

C

I

C

W,I,這種結(jié)構(gòu)的碳鏈有1種位置，則含竣基的同分異構(gòu)體共有8種，D正確;

C

故答案選B。

10.（2023?河北?模擬預(yù)測）咖啡酸片常用于手術(shù)時(shí)止血，其活性成分咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖

所示，下列說法正確的是

HO—CII=CH—COOH

HOZ

A.一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為3：1

B.Imol該物質(zhì)與足量飽和NaHCOs溶液反應(yīng)，可放出22.4LCC）2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）

C.Imol該物質(zhì)與足量濃濱水反應(yīng)，消耗3moiBr?

D.含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)竣基的咖啡酸的同分異構(gòu)體有11種

【答案】B

【解析】A.能與Na反應(yīng)的官能團(tuán)有-OH和-COOH,能與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)為-COOH、

酚羥基，故一定量咖啡酸分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為1：1,A

項(xiàng)錯(cuò)誤；B.能與NaHCC>3反應(yīng)的官能團(tuán)為-COOH,參與反應(yīng)的-COOH與生成CCh之比為

1：1,故Imol該物質(zhì)與足量飽和NaHCC>3溶液反應(yīng)，可放出ImolCCh,標(biāo)況下體積為22.4L,

B項(xiàng)正確；C.咖啡酸中存在1個(gè)碳碳雙鍵，能與Bn發(fā)生加成反應(yīng)，消耗ImolBn,該物質(zhì)

還存在酚羥基，故還可與Br2發(fā)生鄰對位取代反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中有2個(gè)酚羥基，根據(jù)取代位置，

可以與3moiBn發(fā)生取代反應(yīng)，故Imol該物質(zhì)與足量濃濱水反應(yīng)，共消耗4moiBr2,C項(xiàng)

錯(cuò)誤；D.含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)竣基的物質(zhì)，如果取代基為-CH=CH-COOH

OHOI{

-C-CH.1OH1

或|，則取代基的位置有中為1、2,2’個(gè)、|中為1、2、

coohU31A

OH

3,［中為L此時(shí)滿足條件結(jié)構(gòu)共為2X(2+3+1)=12,其中咖啡酸的同分異構(gòu)體為

OH

12-1=11,但取代基還可以為-CH=CH2和-COOH,故滿足條件的咖啡酸同分異構(gòu)體大于11

種，D項(xiàng)錯(cuò)誤；答案選B。

11.(2023?重慶?二模)阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可

表示為

CH.OCHQ

/COOH

CMN

H0七＞CHO+H：CHQOVHOCH=CHCOOH

、COOH

香蘭索

下列說法正確的是

A.阿魏酸中存在順反異構(gòu)，與氫氣完全加成后的產(chǎn)物不含手性碳原子

B.香蘭素、阿魏酸均可與NaHCC)3溶液反應(yīng)

C.阿魏酸的加聚產(chǎn)物不能使濱水褪色

D.與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類

化合物有4種

【答案】D

【解析】A.阿魏酸中存在碳碳雙鍵的順反異構(gòu)，與氫氣完全加成后的產(chǎn)物為

H.CO

\一,H,，其中含帶*的碳原子連接四個(gè)互不相同原子或原子團(tuán)，

H0—￡》—C—CHjCOOH

即含手性碳原子，A錯(cuò)誤；B.香蘭素中不存在竣基不可與NaHCC)3溶液反應(yīng)，阿魏酸存在

竣基可與NaHCOs溶液反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C.阿魏酸中碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應(yīng)，產(chǎn)物

COOH

,其中酚羥基的鄰位碳原子上有氫可與澳發(fā)生取代反應(yīng)，故能使濱水

H3CO

褪色，C錯(cuò)誤；D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物，其中含有醛基或甲酸基和酚羥基，從香

蘭素的結(jié)構(gòu)簡式確定其分子式為C8H8。3,不飽和度為5,又分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的

12.（2023?重慶市江津中學(xué)校模擬預(yù)測）有機(jī)物（^-丁-COOH有多種同分異構(gòu)體，其中

C1

屬于酯類且氯原子直接連在苯環(huán)上的同分異構(gòu)體有多少種（不考慮立體異構(gòu)）

A.13種B.16種C.9種D.19種

【答案】D

【解析】有機(jī)物《^^罕-8OH的同分異構(gòu)體中屬于酯類且氯原子直接連在苯環(huán)上的同

C1

分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)可能有2個(gè)取代基，也可能有3個(gè)取代基。若苯環(huán)上有2個(gè)取代

基，則取代基有3種情況，分別為一C1和一OOCCH3、一C1和一CH2OOCH、一C1和

-COOCH3,2個(gè)取代基的位置也有3種情況，分別是鄰、間、對，即若苯環(huán)上有2個(gè)取代

基，共有9種同分異構(gòu)體；若苯環(huán)上有3個(gè)取代基，分別是一C1和一OOCH、—CH3,先將

2個(gè)取代基分別定于鄰、間、對三種位置，第3個(gè)取代基共有4+4+2=10種連接方式，共有

10種同分異構(gòu)體，則一共有19種同分異構(gòu)體，故D項(xiàng)正確，答案選D。

二、主觀題（共5小題，共40分，每空4分）

13.（2023?河南?模擬預(yù)測節(jié)選）在F（）的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件

CH3O

的有種（不考慮立體異構(gòu)）。

a.含一個(gè)苯環(huán)和兩個(gè)甲基

b.能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

c.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)

上述同分異構(gòu)體中，經(jīng)水解反應(yīng)后，其中含苯環(huán)的產(chǎn)物酸化后的核磁共振氫譜有3組峰，且

峰面積比為3：1：1的原同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為（任填兩種）。

【答案】16、、（任填兩種）

【解析】F分子式是C9H10O3,其同分異構(gòu)體滿足條件：a.含一個(gè)苯環(huán)和兩個(gè)甲基；b.能

與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；c.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng),

同結(jié)構(gòu)；在上述同分異構(gòu)體中，經(jīng)水解反應(yīng)后，其中含苯環(huán)的產(chǎn)物酸化后的核磁共振氫譜有

3組峰，且峰面積比為3：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、、，可任寫其中

兩種結(jié)構(gòu)簡式;

14.（2023?四川?模擬預(yù)測節(jié)選）芳香化合物W是D（）的同分異構(gòu)體且

OHC人/'NO,

滿足下列條件：

①苯環(huán)上有三個(gè)取代基：

②分子中含有一

NH2;

③1molW與飽和NaHCCh溶液充分反應(yīng)能產(chǎn)生2molCO2

W的結(jié)構(gòu)有種，其中核磁共振氫譜顯示五組峰，其面積比為2：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)

簡式為。

【解析】D的分子式為C9H9O4N,含-NH2,能與NaHCCh產(chǎn)生2moic。2,即含有2個(gè)-COOH,

COOHCOOH

COOH

還有一個(gè)C的烷基。若烷基與氨基相連，即考慮以下三種苯環(huán)（jyCOOH

上-CH2NH2取代，有2+3+1=6種。若烷基與-COOH相連，即考慮

COOH

三種結(jié)構(gòu)苯環(huán)上-NH2取代有4+4+2=10種。所以D的同

CH2COOH

分異構(gòu)體滿足條件的有16種。峰面積為222:2:2的同分異構(gòu)體應(yīng)該為對稱結(jié)構(gòu)，即為

CHO

15.（2023.青海?海東市第一中學(xué)一模節(jié)選）芳香化合物X與E）互為同分異構(gòu)

OCH：

體，X既能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，則符合題意的X有種，

其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡式為（寫兩種）。

9H011

【答案】19Go

（IIKYIOCHjCKX'

【解析】X能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基，能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基，

則符合題意的X,若苯環(huán)上有3個(gè)取代基-OH、HCOO-、-CH3,則3個(gè)取代基的位置異構(gòu)有

10種，若苯環(huán)上有2個(gè)取代基-OH、CH3coO-,則2個(gè)取代基的位置異構(gòu)有3種，若苯環(huán)

上有2個(gè)取代基-OH、HCOOCH2-,則2個(gè)取代基的位置異構(gòu)有3種，若苯環(huán)上有2個(gè)取代

基-OH、CH3OOC-,則2個(gè)取