2022版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)選修第三講烴的含氧衍生物學(xué)案新人教版選修5

第三講煌的含氧衍生物

考點(diǎn)一醇和酚(命題指數(shù)★★★★★)

1.醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)：

(1)概念:羥基與妙基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇;官能團(tuán)為羥基日飽和

一元醇通式為CJk+zO(n^l.n為整數(shù))或CJUiOHo

(2)分類。

(3)幾種常見的醇。

名稱甲醇乙二醇丙三醇

俗稱木精、木醇甘油

分子式CH40C2H6。2C3H8。3

CH2OH

CH2—OH1

結(jié)構(gòu)簡式CH30HCH—OH

CH2—OH1

CH-OH

狀態(tài)液體

溶解性易溶于水和乙醇

【易錯(cuò)警示】醇羥基是親水基,多羥基化合物如丙三醇等都易溶于水或與水以任意比例互溶。

碳原子數(shù)多的一元醇水溶性差。

⑷物理性質(zhì)的變化規(guī)律。

物理性質(zhì)遞變規(guī)律

密度一元脂肪醇的密度一般小于1g-cm，

①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高

沸點(diǎn)

②醇分子間存在氫鍵,所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷妙相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于

烷燒

低級(jí)脂肪醇易渣工水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減

水溶性

小

(5)命名。

①選擇含有與羥基相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈,根據(jù)碳原子數(shù)目稱某醇。

②從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號(hào)。

③醇的名稱前面要用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基的位置;羥基的個(gè)數(shù)用"二””三〃等表示。

(6)由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)。

反響物

斷鍵位置反響類型化學(xué)方程式

及條件

Na①置換反響2cH3CHQH+2Na-2cH3cHzONa+Hzt

HBr,△②取代反響CH3cH2OH+HBrAcH3cHzBr+HzO

O(Cu),

2Cu

①③氧化反響2cH3cH2OH+O2k2cH3CHO+2H2O

△

濃硫酸，濃硫酸.

②④消去反響

CH3CH2OH170CCHZH2t+HzO

170℃

濃硫酸」

濃硫酸，

2cH3cH20H"ot

①②取代反響

140℃CH3cH20cH2cH3+H2O

反響物

斷鍵位置反響類型化學(xué)方程式

及條件

CH3co0H

取代濃硫酸、

(濃硫酸)，①

CH3COOH+CH3cH20H,△CH3COOCH2cH3+H2O

(酯化)反響

△

2.苯酚：

(1)苯酚的組成與結(jié)構(gòu)。

分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

羥基與苯環(huán)直接相連

C6H6。或c6H50H

(2)物理性質(zhì)。

(3)化學(xué)性質(zhì)。

①弱酸性一一苯環(huán)對羥基的影響。

0-

OTOHOr

電離方程式為-H++,苯酚俗稱石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊試

液變紅。

a.與活潑金屬反響：2C6H50H+2Na—?2C6HsONa+Hzt。

b.與堿的反響：苯酚的渾濁液中加入Na?！叭芤?液體變澄清「通大C5氣體.溶液又變渾濁。該

過程中發(fā)生反響的化學(xué)方程式分別為

Qr0HQr0Na

Qr0NaQr0H

+CO2+H2O―+NaHC03。

②取代反響一一羥基對苯環(huán)的影響。

③顯色反響。

④加成反響。

⑤氧化反響。

⑥縮聚反響。

⑷苯酚的用途和對環(huán)境的影響。

苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。酚類化

合物均有毒,是重點(diǎn)控制的水污染物之一。

1.判斷以下說法是否正確,正確的打“J〃，錯(cuò)誤的打“X〃。

CH2—CH2

(1)CH30H和OHOH都屬于醇類,且二者互為同系物。

提示：X。同系物要求分子中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目均相同,且組成上相差1個(gè)或假設(shè)干個(gè)

——CH2——O

CH2—CH2

(2)CH30H>CH3cH2OH、OHOH的沸點(diǎn)逐漸升高。

提示：J。乙醇的相對分子質(zhì)量大于甲醇，前者分子間范德華力大于后者,前者沸點(diǎn)高于后者；

乙醇與乙二醇各自分子間形成氫鍵，氫鍵越多，沸點(diǎn)越高，乙二醇沸點(diǎn)高于乙醇；因此，甲醇、乙

醇、乙二醇沸點(diǎn)逐漸升高。

⑶所有的醇都能發(fā)生氧化反響和消去反響。()

—

C

—

H

點(diǎn)：

構(gòu)特

足結(jié)

,應(yīng)滿

反響

消去

發(fā)生

都能

的醇

所有

并非

：X。

提示

o

170℃

溫至

慢升

應(yīng)緩

乙烯，

下制備

熱條件

醇在加

、乙

硫酸

(4)用濃

。

發(fā)生

響的

副反

,減少

170℃

溫至

速升

,應(yīng)迅

乙烯

制備

：X。

提示

。

相似

性質(zhì)

化學(xué)

者的

同，二

團(tuán)相

官能

含有的

OH

J

和k

J

(5)k

。

相似

質(zhì)不

學(xué)性

故化

于酚，

H屬

-O

，而

屬于醇

kJ

：X。

提示

。

水清洗

上的熱

℃以

用70

,立即

苯酚

沾上

小心

上不

手指

驗(yàn)時(shí)

(6)實(shí)

。

精清洗

可用酒

皮膚,

易燙傷

水清洗

上的熱

℃以

用70

：義。

提示

CH

3

②

OH

CH—

CH3—

質(zhì)：①

下物

有以

2.現(xiàn)

有。

類的

于酚

有,屬

醇的

芳香

，屬于

下同)

序號(hào),

有(填

肪醇的

屬于脂

(1)其中

。

的有

酸性

液顯

水溶

質(zhì)的

中物

(2)其

有。

體的

異構(gòu)

同分

互為

(3)其中

種)。

任寫三

類型(

的反響

發(fā)生

所能

出⑤

(4)列舉

④

3)③

⑤(

(2)④

④⑤

③⑤

)①②

：(1

答案

)

寫三種

響(任

加成反

響、

去反

響、消

化反

、氧

)反響

(酯化

(4)取代

質(zhì)

與性

結(jié)構(gòu)

醇的

度1：

命題角

正確的

說法不

草醇的

關(guān)薰衣

以下有

下圖，

結(jié)構(gòu)如