《有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象》名師課件

有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

思考與交流觀察下列分子的球棍模型，寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并找一找相同點(diǎn)和不同點(diǎn)ⅠⅡⅢ物質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相同點(diǎn)不同點(diǎn)正戊烷異戊烷CH3(CH2)3CH3CH3CH2CH(CH3)2分子式相同結(jié)構(gòu)不同新戊烷C(CH3)4ⅠⅡⅢ1、概念：化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同,因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異,這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象；具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象分子中碳原子數(shù)45678同分異構(gòu)體數(shù)目235918同分異構(gòu)體發(fā)現(xiàn)情況

已發(fā)現(xiàn)并證實(shí)約有一半得到證實(shí)分子中碳原子數(shù)91011141620同分異構(gòu)體數(shù)目2575159185810359366319同分異構(gòu)體發(fā)現(xiàn)情況只有少數(shù)已知烷烴（CnH2n+2）同分異構(gòu)體數(shù)目1、碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈中主鏈長(zhǎng)短和支鏈位置的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。二、同分異構(gòu)的種類(lèi)

己烷(C6H14)有5種同分異構(gòu)體,你能寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)式嗎?并總結(jié)同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的基本規(guī)律!【小組學(xué)習(xí)】C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CCC1、排主鏈,主鏈由長(zhǎng)到短2、減一個(gè)碳變支鏈：支鏈由整到散,位置由心到邊但不到端；支鏈位置由心到邊,但不到端多支鏈時(shí),排布對(duì)、鄰、間3、減二個(gè)碳變支鏈:等效碳不重排4、最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3CH3-C-CH2-CH3CH3CH3CH3-CH-CH-CH3CH3CH3【總結(jié)】

碳鏈異構(gòu)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)口訣：主鏈由長(zhǎng)到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布按同鄰間；減碳架變支鏈；

（去掉碳的數(shù)目不能超過(guò)其總數(shù)的二分之一）最后用氫補(bǔ)足碳四鍵。

注：碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，

整條碳鏈可以任意翻轉(zhuǎn)。2、位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)的位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)。如：CH2=CH–CH2–CH3和CH3–CH=CH–CH3OHCH3－CH－CH3

如：CH3CH2CH2OH、

正丙醇異丙醇【練一練】試確定一氯戊烷的同分異構(gòu)體數(shù)目8種3、官能團(tuán)異構(gòu)組成C2H6OC2H4O2名稱乙醇甲醚乙酸甲酸甲酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OHCH3OCH3CH3COOHHCOOCH3羥基無(wú)羥基羧基無(wú)羧基①環(huán)烷烴和烯烴：CnH2nn≥3②炔烴和二烯烴或環(huán)烯：CnH2n-2n≥3③飽和一元醇和飽和一元醚：CnH2n+2On≥2④飽和一元醛和飽和一元酮：CnH2nOn≥3⑤飽和一元羧酸和飽和一元酯：CnH2nO2n≥2⑥葡萄糖和果糖：C6(H2O)6⑦蔗糖和麥芽糖：C12(H2O)11注意：烷烴沒(méi)有官能團(tuán)異構(gòu)。淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體(n值不同)。由于官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)?？偨Y(jié)：同分異構(gòu)類(lèi)型異構(gòu)類(lèi)型示例書(shū)寫(xiě)異構(gòu)體種類(lèi)產(chǎn)生原因碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)C5H12C4H8C2H6O正戊烷，異戊烷，新戊烷1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯乙醇，二甲醚碳鏈骨架(直鏈,支鏈)的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)種類(lèi)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)碳鏈異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類(lèi)物質(zhì)位置異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類(lèi)物質(zhì)官能團(tuán)異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是不同類(lèi)物質(zhì)【練習(xí)】判斷下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3

5.CH3CH=CHCH2CH3和

CH3CH2CH=CHCH3位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)CH3三、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

例：一氯并五苯有

種同分異構(gòu)體；

4同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子上所連的甲基上的氫是等效的；處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。2、等效氫法1、記憶法：記住常見(jiàn)烴基的異構(gòu)體數(shù)：-CH3、-C2H5各1種，-C3H7有2種，-C4H9有4種，-C5H11有8種；如：戊醇（C5H11OH）有8種拓展：下列物質(zhì)的一溴代物有幾種？3CH3—

CH—CH2—CH—CH3CH3CH34CH3—

C—CH2—CH—CH3CH3CH3CH32CH3CH3373、定一移一法：對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目

例：CH3CH2CH2CH3的二氯代物ClClCHCH2CH2CH3ClClCH2CHCH2CH3ClClCH2CH2CHCH3ClClCH2CH2CH2CH2ClClCH3CCH2CH3ClClCH3CHCHCH3133311C6H5ClC6H4Cl2C6H3Cl3C6H2Cl4C6HCl5C6Cl64、替代法（換元法）又如：二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯C6H2Cl4也有3中同分異構(gòu)體（用H替代Cl）ClClClHClHHHHHHHHHHHClCl【總結(jié)】同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)：（1）書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的一般步驟是：先考慮官能團(tuán)異構(gòu)，再考慮碳鏈異構(gòu)，最后考慮位置異構(gòu)，同時(shí)遵循對(duì)稱性、互補(bǔ)性、有序性原則。（2）書(shū)寫(xiě)規(guī)律：①判類(lèi)別：根據(jù)有機(jī)物分子式判斷其可能的類(lèi)別異構(gòu)。②定碳鏈：確定各類(lèi)別異構(gòu)中可能的碳鏈異構(gòu)，注意碳鏈不含官能團(tuán)里的碳，碳鏈應(yīng)由長(zhǎng)到短。③移官位：支鏈由整到散，位置由心到邊（不到端），排列由鄰到間。④氫飽和：碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和，最后即得到所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（1）分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有 （

）

A.3種 B.4種

C.5種

D.6種【練一練】（2）分子式為C5H10O2的酯共有(不考慮立體異構(gòu))：（

）

A．7種B．8種C．9種D．10種

BC（3）下列有機(jī)物一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等的是 （ ）

A.①和② B.②和③ C.③和④ D.①和④