《研究有機化合物的一般步驟和方法》教學(xué)課件1

第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法

研究有機化合物的基本步驟分離、提純元素定量分析確定實驗式測定相對分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團）1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）可以用什么方法除去?（1）酒精（水）（2）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl)（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（7）溴水（水）（8）CO2（HCl）3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什麼？【思考與交流】分離提純的基本方法：過濾法、結(jié)晶(重結(jié)晶)法、蒸餾(分餾)法、萃取分液法、洗氣法、加熱法、滲析法、鹽析法和離子交換法等。3.分離提純的原則：不損失或少損失原物質(zhì)，或?qū)㈦s質(zhì)轉(zhuǎn)化成原物質(zhì)；不引入新雜質(zhì)，若過程中引入新雜質(zhì)，在最后也要除去。（要注意先后順序）一、分離、提純2、物理方法：利用有機物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開有機物分離的常用物理方法蒸餾重結(jié)晶萃取分液1、化學(xué)方法：一般是加入或通過某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。1、蒸餾：（2）蒸餾提純的條件

液態(tài)混合物有機物熱穩(wěn)定性較強；與雜質(zhì)的沸點相差較大（一般約大于30℃）（1）蒸餾的原理利用混合物的沸點不同，除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)實驗：含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾（3）蒸餾的注意事項：溫度計水銀球的部位（蒸餾燒瓶支管處）燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）進(jìn)出水方向（下進(jìn)上出）燒瓶中所盛放液體不能超過1/3

【思考與交流】1、下列實驗的步驟是什么？提純KNO3、NaCl混合物中的KNO3提純NaCl、KNO3

混合物中的NaCl2、進(jìn)行上述實驗時，用到的儀器有哪些？要注意哪些問題？2、重結(jié)晶（固體有機物的提純）（1）選擇溶劑的條件雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大學(xué)與問

在苯甲酸重結(jié)晶的實驗中，濾液放置冷卻可以結(jié)晶出純凈的苯甲酸晶體。請你思考并與同學(xué)交流：溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時的溫度越低越好？閱讀課本P18,歸納重結(jié)晶的步驟。不純固體物質(zhì)殘渣(不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌（2）重結(jié)晶的注意事項（苯甲酸的提純）：

為了減少趁熱過濾時損失苯甲酸，所以再加入蒸餾水少量冷卻結(jié)晶時，并不是溫度越低越好。原因：若溫度越低，雜質(zhì)的溶解度也會降低而析出晶體【思考與交流】1、如何提取溴水中的溴？2、實驗原理是什么？3、用到的實驗儀器（玻璃儀器）有哪些？4、如何選取萃取劑？3、萃取萃取固—液萃取液—液萃取用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一溶劑所組成的溶液中提取出來的方法（1）萃取

利用混合物中一種溶質(zhì)在不同溶劑里的溶解度的不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程(2)萃取的原理（3）萃取劑選擇的條件：①萃取劑和原溶劑互不相溶和不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度③溶質(zhì)和萃取劑不反應(yīng)④萃取劑易揮發(fā)，與溶質(zhì)易分離（4）主要儀器：分液漏斗[練習(xí)1]下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B.四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D.汽油和水，苯和水，己烷和水BD[練習(xí)2]可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A.溴和四氯化碳B.苯和甲苯C.汽油和苯D.硝基苯和水D[練習(xí)3]某工廠廢液經(jīng)測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。物質(zhì)丙酮沸點56.2℃乙酸乙酯沸點77.06℃

乙醇沸點78℃乙酸沸點117.9℃①向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的pH＝10②將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱③收集溫度在70～85℃時的餾出物④排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進(jìn)行蒸餾，回收餾出物請回答下列問題：（1）加入燒堿使溶液的pH＝10的目的是

；（2）在70～85℃時的餾出物的主要成份是

；（3）在步驟④中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學(xué)方程式表示）

（4）當(dāng)最后蒸餾的溫度控制在85～125℃一段時間后，殘留液中溶質(zhì)的主要成份是

。將乙酸與堿反應(yīng)先分離乙酸乙酯和乙醇2CH3COONa+H2SO4=Na2SO4+2CH3COOH硫酸鈉二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定元素分析：（1）定性分析：主要分析有機物的組成元素

方法：燃燒法C----CO2N------N2O-----H2OH-----H2O若產(chǎn)物中只有CO2

和H2O可能2：含C、H、O三種元素可能1：只含C、H兩種元素（2）定量分析：測定有機物分子各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)元素定量分析的原理：

將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）李比希分析方法：有機物CuOH2OCO2濃KOH固體CaCl2計算增重計算增重例：課本P20有機物燃燒分析W(H)==13.14%W(C)==52.16%W(O)==34.7%N(C)：N(H):N(O)==52.16%12:13.14%1:34.7%16==2：6:1∴實驗式：C2H6O有機物分子式的確定例：有機物組成元素的確定5.8g某有機物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g，含有哪些元素?2.相對分子質(zhì)量的測定：【討論】含碳3.6g(0.3mol)含氫0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接確定含有氧?如何確定?能否直接確定該有機物的分子式?實驗式和分子式有何區(qū)別?C3H6O實驗式和分子式的區(qū)別實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實組成。例題2：實驗測得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。答案：實驗式是CH3，分子式是C2H6它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。2.相對分子質(zhì)量的測定—質(zhì)譜法（1）原理：【思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？（2）質(zhì)荷比：質(zhì)荷比==電荷相對分子質(zhì)量

（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）（3）判斷相對分子質(zhì)量的方法：質(zhì)荷比最大的就是Mr例題3：實驗測得某碳、氫、氧化合物A中，含碳52.16%、含氫13.14%，該化合物的實驗式。要想知道分子式，必需知道什么？MrN(C)

：N(H):N(O)==52.16%12:13.14%1:34.7%16==2：6:1∴實驗式：C2H6OA質(zhì)荷比=46Mr（A)=46分子式：C2H6O列式計算下列有機物的相對分子質(zhì)量：(1)某有機物A的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的14倍；(2)某有機物在相同狀況下對空氣的相對密度為2；(3)標(biāo)準(zhǔn)狀況下0.56g某氣態(tài)烴的體積為44.8ml;(4)3.2g某飽和一元醇與足量金屬鈉反應(yīng)得到1.12L(標(biāo)況)氫氣。試歸納求有機物相對分子質(zhì)量的方法。試一試總結(jié)：求有機物相對分子質(zhì)量的方法1、利用有機物蒸氣的相對密度2、利用標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣態(tài)烴的密度3、利用各類有機物的分子通式及相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式4、質(zhì)譜法—能快速、微量、精確測定相對分子質(zhì)量的方法【例題】2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10-9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是A.甲醇B.甲烷C.丙烷D.乙烯B[練習(xí)]某有機物的結(jié)構(gòu)確定：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實驗式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O【討論】：C2H6O的可能結(jié)構(gòu)？CH3-O-CH3CH3-CH2-OH測定方法化學(xué)方法：看是否與Na反應(yīng)物理方法：紅外光譜法[指出]當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時，若用化學(xué)方法，時間長、浪費試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜等。三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定紅外光譜法：（1）目的：測定

①化學(xué)鍵②官能團（2）原理：閱讀課本P22CC2H6O的結(jié)構(gòu)中HCOOHCH3-O-CH3CH3-CH2-OH閱讀課本P22C2H6O的結(jié)構(gòu)可能是哪一種呢？[例題]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：C—O—CC=O不對稱CH3CH3COOCH2CH32、核磁共振氫譜[講述]對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的化學(xué)環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。明確：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目。（1）、核磁共振氫譜的目的a.有機物分子中有幾種不同類型的Hb.不同類型的H的數(shù)目（2）、測定方法閱讀課本P22（3）、分析方法

a.有幾個峰---有幾種不同類型的Hb.每個峰的面積之比=不同類型的H的數(shù)目比CH3-O-CH3CH3-CH2-OHC2H6O的結(jié)構(gòu)可能是哪一種呢？[練習(xí)]2002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振